DE3029378C2 - p-Cyanobenzoesäure-trans-4-substituierte Cyclohexylester und deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen für Anzeigeelemente - Google Patents

p-Cyanobenzoesäure-trans-4-substituierte Cyclohexylester und deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen für Anzeigeelemente

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Description

Die Erfindung betrifft neue Flüssigkristallverbindungen mit einer positiven dielektrischen Anisotropie und deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen für Anzeigeelemente.
Nematische Flüssigkristalle mit einer positiven dielektrischen Anisotropie sind bereits als Vertreter nematischer Anzeigeelemente oder als Flüssigkristall-. Anzeigeelemente unter Anwendung eines Gast/Wirt-Effektes verwendet worden. Bei ihrer Anwendung in Flüssigkristallen müssen sie stabil gegen Feuchtigkeit, Luft, Licht oder Wärme sein, und gleichfalls ist es erforderlich, daß solche Flüssigkristalle einen Flüssigkristallzustand innerhalb eines möglichst breiten Temperaturbereiches zwischen niedrigen Temperaturen und Hochtemperaturen und natürlich bei Raumtemperatur aufweisen. Einzelne Verbindungen, die alle diese Eigenschaften aufweisen sind bis jetzt nicht gefunden worden, und deshalb hat man sich bisher mit Zusammensetzungen abgefunden, die aus einer Kombination von Verbindungen unterschiedlicher Art bestehen. Andererseits benötigt man für Anzeigeelemente unter Verwendung von Flüssigkristallzusammensetzungen solche mit einem schnellen Anzeigegrad, wobei es zur Erreichung dieses Anzeigegrades wünschenswert ist, solche Zusammensetzungen mit einer niedrigeren
Katalytische Reduktion
Viskosität zu verwenden, aber unter den Flüssigkristallverbindungen mit einer positiven dielektrischen Anisotropie gibt es nur wenige, welche die vorerwähnten Eigenschaften haben. Als solche sind bisher nur Cyanophenylcyclohexanderivate bekannt (Japanische Patentanmeldung 23957/1978), aber deren Herstellung ist sehr schwierig.
Aufgabe der Erfindung ist es, neue Flüssigkristallverbindungen zur Verfügung zu stellen, die in einem gewissen Maße den vorerwähnten Anforderungen genügen und die als Komponenten in Flüssigkristallzusammensetzungen geeignet sind.
Die Erfindung betrifft p-Cyanobenzoesäure-trans-4-substituierte cyclohexylester der allgemeinen Formel (I)
NC
— R
worin R eine Alkylgruppe mit ί bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet sowie die Verwendung der vorerwähnten Ester in Flüssigkristallzusammensetzungen für Anzeigeelemente.
Die Verbindungen der Formel (I) haben eine niedrige Viskosität (nn'c) v°n 30 cps. und sind einfach herzustellen. Weiterhin sind sie leicht mischbar mit anderen Flüssigkristallverbindungen, wie solchen der Biphenylgruppe, der Estergruppe, der Azoxygruppe oder der Cyclohexylcarbonsäuregruppe und man kann sie für zahlreiche Anwendungen verwenden. Insbesondere, wenn R in Formel (I) C7Hiä ist, hat die Verbindung einen C-N-Punkt (Fest-Nematisch-Punkt) von 61,5 bis 6230C, einen N-I-Punkt (Nematisch-Klar-Punkt) von 713° C und einen nematischen Temperaturbereich von 100C; der N-I-Punkt ist geeignet für zahlreiche Anzeigevorrichtungen.
Die p-Cyanobenzoesäure-trans-4-substituierten Cyclohexylester der Erfindung werden wie folgt hergestellt:
Zunächst werden trans-4-substituierte Hexanole als eine der Ausgangsmaterialien in gleicher Weise wie in der japanischen Patentanmeldung 1 31 352/1978 beschrieben, hergestellt, d. h. durch die aufeinanderfolgenden Stufen der Reduktion von Alkylphenolen, Acetylierung. Epimerisierung und Hydrolyse, jedoch sind bei der vorliegenden Erfindung die vorerwähnten Stufen in nachfolgender Weise vereinfacht worden:
Bei den in der japanischen Patentanmeldung 1 31 352/1978 verwendeten Verfahren wird N-Methylpyrolidon als Lösungsmittel verwendet und Natriummethoxid wird als Katalysator bei der Epimerisierung nach der Acetylierung verwendet, wogegen man bei der vorliegenden Erfindung Cyclohexanole so wie sie sind, also ohne Acetylierung, epimerisiert und bei dieser Epimerisierung wird Diethylenglykol als Lösungsmittel und Natriumhydroxid als Katalysator verwendet. Dieses Verfahren kann durch folgende Gleichung ausgedrückt werden:
Diethylenglykol
NaOH '
HO
H > -R
Trans-cis-Gemisch
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Dann wird p-Cyanobenzoesäure mittels Thionylchlorid in das Chlorid überführt und trans-4-substituierte Cyclohexanole entsprechend der gewünschten Verbindung werden dann mit dem Chlorid in Gegenwart von
Pyridin unter Bildung der Verbindung der Formel (I) umgesetzt Dieses Verfahren kann durch folgende Gleichung ausgedrückt werden:
Pyridin
Die physikalischen Eigenschaften der Verbindungen Trans-4-methyIcyclohexanol 170—175°C
gemäß der Formel (1) werden in Tabelle 1 gezeigt
laDeiie ι C-N- oder C-I-Punkt N-I-Punkt
R (C) (C)
82,0-82,4 _
CH3 77,0-80,0 ' -
C2H5 86,5-87,4 59,7
C3H7 80,2-81,1 55,5
C4H9 73,6-74,4 67,4
C5H1, 63,1-63 5 66,6
CeH)J 61,5-62,3 71,3
C7H1,
20
25 Trans-'J-ethylcyclohexanoI
Trans-4-propylcyclohexanol
Trans-4-buty!cyc!ohexario!
Trans-4-pentyloyclohexanol
Trans^-hexylcyclohexanol
Trans-4-heptylcyclohexanol
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden in den nachfolgenden Beispielen erläutert.
Beispiele 1 bis 7
1. Herstellung von trans-4-substituierten
Cyclohexanolen
p-substituierte Phenole werden in einem Autoklaven mit Raney-Nickel in Gegenwart von Ethanol als Lösungsmittel und einer geringen Menge an Natriummethoxid bei 1500C und 80 bar unter Bildung von trans-cis-gemischten 4-substituierten Cyclohexanolen hydriert. Die erhaltenen 4-substituierten Cyclohexanole (50 g) werden in einen Kolben zusammen mit 200 ml Diethylenglykol und 20 g NaOH gegeben und erwärmt. Ein Teil des Lösungsmittels wird abdestilliert bis die Temperatur der Reaktionslösung 200 bis 210°C erreicht. Zu dieser Zeit destilliert in dem Fall, daß die Ausgangs-4-substituierten Cyclohexanole cine Alkylgruppe mit einer geringeren Kohlenstoffzahl haben, die erwünschte Verbindung zusammen mit dem Lösungsmittel ab, und infolge dessen muß man dies besonders beachten.
Nach dem Erhitzen der vorerwähnten Materialien auf 200 bis 210"C wahrend 2 bis 4 h werden die erhaltenen öligen Substanzen unter vermindertem Druck destilliert, wobei man die gewünschten trans-4-substituierten Cyclohexanole in einer Ausbeute von 60 bis 75% erhält. Die Siedepunkte der Verbindungen mit den jeweiligen Alky!gruppen sind die folgenden:
35
45 85-90°C/10mmHg
100-110°C/10mmHg
110"C/3mmHg
118°C/3mmHg
120°C/3mmHg
122°C/3mmHg
30
2. Herstellung von p-Cyanobenzoesäuretrans-4-heptylcyclohexylester
15 g p-Cyanobenzoesäure und 50 g Thionylchlorid werden in einen Erlenmeier-Kolben auf einem Wasserbad während 4 h auf 70° C erwärmt und dabei löst sich die p-Cyanobenzoesäure allmählich auf. Falls Kristalle zurückbleiben, gibt ^n weiteres Thionylchlorid zu und erhitzt weiterhin. Anschließend wird überschüssiges Thionylchlorid unter vermindertem Druck abdestilliert, die zurückbleibende ölige Substanz kristallisiert und dann in trockenem Toluol geJöst U.'rter Rühren gibt man die erhaltene Lösung zu einer Lösung, die erhalten wurde durch Auflösen von 20 g trar.s-4-Heptylcyclohexanol, erhalten gemäß 1. in 50 ml Pyridin. Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 60 bis 80° C. Man läßt das Reaktionsgemisch über Nacht stehen und gießt es dann in Wasser, wobei man eine ölige Substanz erhält, die mit 200 ml Toluol extrahiert wird. Die Toluolschicht wird mit 6 η Chlorwasserstoffsäure und dann mit 2 η Natriumhydroxidlösung gewaschen. Dann wird bis zum Neutralpu/ikt mit Wasser gewaschen und das Toluol wird unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei eine ölige Substanz zurückbleibt. Beim Stehen verfestigt sich die ölige Substanz. Der Feststoff wird zweimal mit 40 bis 60 ml Methanol umkristallisiert, wobei man 15 g p-Cyanobenzoesäure-trans-4-heptylcyclohexylester erhält Dieses Produkt hat einen C-N-Punkt von 61,5 bis 6230C und einen N-I-Punkt von 67.4°C, wie in Tabelle 1 gezeigt wird und die Zahlen für die Elementaranalyse stimmen mit den theoretischen Werten der Verbindung überein, wie aus Tabelle 2 hervorgeht.
In gleicher Weise erhält man die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen aus 15 g p-Cyanobenzoesäure und 12—18 g der entsprechenden trans-4-Alkylcyclohexanole. Die C-N-Punkte, N-I-Punkte und dergleichen dieser Verbindungen werden in Tabelle 1 gezeigt. Die Ausbeuten, die Werte für die Elementaranalyse werden in Tabelle 2 gezeigt
5 2 R in Formel (I) 30 29 378 6 gefunden berechnet
(%) (%)
Tabelle Elementaranalyse 74,1 74,04
Beispiel CH3 Menge an ver Ausbeute an 7,0 7,04
wendetem
Hexanol		 Verbindung (I) 5,8 5,76
(g) (g) C 74,5 74,68
2 C2H5 12 16 H 7,5 7,44
N 5,6 5,44
C 75,1 75,24
3 C3H7 13 7 H 7,7 7,80
N 5,2 Vi 6
C 75,5 75,72
4 C4H9 15 13 H 8,1 8,12
N 5,0 4,91
C 76,3 76,22
5 QHn 16 12 H 8,4 8,42
N 4,7 4,68
C 76,6 76,64
6 QH13 IS 14 H 8,8 8,68
N 4,5 4,47
C 77,0 77,02
7 C7H]5 19 14 H 9,0 8,93
N 4,1 4,28
C
1 20 15 H
N
B e i s ρ i e I e 8 bis 11
Beispiele von Mischungen enthaltend Verbindungen der Formel (I) werden in Tabelle 3 gezeigt.
Die in Tabelle 3 gezeigten Flüssigkristalle können per se als Flüssigkristalle für gedrehte nematische Anzeigeelemente verwendet werden. Eine Flüssigkristallzelle, die man erhält, indem man ein Flüssigkristallmaterial gemäß Beispiel 8 in eine Zelle gibt (Entfernung: 10 μπι), die hergestellt worden ist durch Verbinden von π transparenten Elektroden aus Zinnoxid mit einem Siliziumoxidüberzug, mit einer anschließenden Polierbehandlung, zeigten eine Grenzspannung von 1,8 V und eine Sättigungsspannung von 2,7 V bei 25° C, und bei Anlegen einer Rechteck-Wechselspannung von 3 V und (,ο 32 Hz betrug die Ansprechzeit 150 msec für die Schaltzeit und 100 msec für die Abfallzeit. Dieses Flüssigkristallgemisch kann als Anzeigeelement verwendet werden, soweit dieses Element in einem Raum verwendet wird, dessen Temperatur ausreichend kon- <,> trolliert wird.
Da jedoch die untere Grenze für den nematisthen Temperaturbereich dieses Flüssigkristalls für allgemeine Anwendungen unbefriedigend ist, ist es wünschenswert, andere Flüssigkristallverbindungen zuzugeben, um eine Flüssigkristallzusammensetzung zu erhalten, und dabei werden solche Abmischungen mit Flüssigkristallen von p-Alkyl-p'-cyanobiphenylgruppen und p-Methoxy-p'-aikylazoxybenzolgruppen bevorzugt. Beispiele für solche Kombinationen werden in den Beispielen 9 bis 11 gezeigt.
Die Flüssifitristallmaterialien in Beispielen 9 und 10 werden in die gleiche Zelle wie in Beispiel 8 gegeben, wobei man in beiden Fällen im Bereich von 0 bis 40° C bei 'Λ Abgabe und '/3 Vorspannung 4,5 V Multipkxantrieb erhielt. In diesem Fall betrug die Schaltzcit 150 msec und die Abfallzeit 100 msec.
In gleicher Weise erhält man beim Einbringen von Flüssigkristallmaterial gemäß Beispiel 11 in die gleiche Zelle wie in Beispiel 8 einen 3 V Multiplexantrieb im Bereich von 0° bis 40°C bei '/3 Abgabe und 'Λ Vorspannung. ί<ι diesem Fall beträgt die Schaltzeit 100 msec und die Abfallzeit 90 msec.
Tabelle .?
Hl'i- \ orbiiuliing
M'ii-'l "l'cmpcralur-
h e rc ι L-h
f |i-Cyanobenzoesäure-trans-4-ethylcyclolie\yl-üsti;r 40".. IO -■ 46.5 (
p-Cyanohcn/oesäuro-trans-4-propyk'yclolic\> l-esler 15
p-C.'yanobeii/oesii'.iro-triins^-butyltycloliexyl-ostor 15 >
p-f'\ .in"hcii/ocs,!i;i'_'-ir.in-.- t-|vjiit\ !i \ ι ImIi, ν. 1 -' 1 "
;λ-( ι innb.jTi/'i,-. iiir-.'-i i .in <- i-iivpij L . ι liHic · > l-.-^1. r ] ;
n-\l.lllM\>-r'-.-tiT. ι ■- ■ . ,vn/M| |il |(| M, ^ ι
l'-^li-iiiiiv) -ρ -''Lii '.ι. ι ■ ν1 · .:i.":l In
·■-( '.,.1!'IhJiI/ ι· -.: . ..·■ -.!■■■ ι ■.■:''. !. -. ι ι- !■■ ■ ..-. i .·-: ■ -Hi
-1 . iM'ihe'l/" :- ι .: ·.··., J ;-| ■;..',.- I il' · ; i ■ ' -. .1M
i'i : -M --!i-.-, L' "··-■· ■.■:!.: ■' ■. ■ ■ ' ; Is.-

Claims (5)

Patentansprüche:
1. p-Cyanobenzoesäure-trans-4-substituierte Cyclohexylesterder allgemeinen Formel
NC
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet
2. p-Cyanobenzoesäure-trans-4-heptylcyclohexylester.
3. Verwendung der p-Cyanobenzoesäure-trans-4-substituierten Cyclohexylester gemäß Anspruch 1 als Komponenten in Flüssigkristallzusammensetzungen per se oder zusammen mit anderen Flüssigkristallverbindungen für Anzeigeelemente.
4. Verwendung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß neben wenigstens einem Ester der allgemeinen Formel (I) als Hauptkomponente wenigstens ein Flüssigkristall von p-Alkyl-p'-cyanobiphenylen enthalten.
5. Verwendung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Hauptkomponente wenigstens ein Ester der allgemeinen Formel (I) und wenigstens ein Flüssigkristall von p-Methoxy-p'-alkylazoxybenzolen vorhanden ist
DE3029378A 1979-08-03 1980-08-01 p-Cyanobenzoesäure-trans-4-substituierte Cyclohexylester und deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen für Anzeigeelemente Expired DE3029378C2 (de)

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