CH665839A5 - 5-alkyl-pyridin-2-carbonsaeureester mit kristallin-fluessigen eigenschaften. - Google Patents

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CH665839A5
CH665839A5 CH1372/85A CH137285A CH665839A5 CH 665839 A5 CH665839 A5 CH 665839A5 CH 1372/85 A CH1372/85 A CH 1372/85A CH 137285 A CH137285 A CH 137285A CH 665839 A5 CH665839 A5 CH 665839A5
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Description

BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft 5-Alkyl-pyridin-2-carbonsäureester und deren Einsatz als nematische kristallinflüssige Substanzen in Gemischen für elektrooptische Systeme, die unter Ausnutzung der Möglichkeit zur Veränderung optischer Eigenschaften von Flüssigkristallen wie Transparenz, Lichtstreuung und Doppelbrechung, die Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern gestatten.
Die Möglichkeit, durch Ausnutzung der optischen und dielektrischen Anisotropie von Flüssigkristallen, optoelektronische Bauelemente mit sehr geringen Abmessungen herzustellen, wird seit geraumer Zeit in grossem Umfang genutzt. Besondere Anzeigesysteme, die nach dem Prinzip der elek-troelastischen Deformation verdrillter homogener nemati-scher Schichten (Schadt-Helfrich-Effekt) arbeiten, stehen gegenwärtig im Mittelpunkt des Interesses.
Zum Einsatz kommen immer Flüssigkristallmischungen, da eine einzelne Substanz den hohen Anforderungen hinsichtlich Mesophasenbereich, chemischer Stabilität, Viskosität, dielektrischer und elastischer Konstanten usw. nicht genügen kann. Das grosse Interesse an der Synthese neuer kristallin-flüssiger Substanzen beweist, dass die angewandten Mischungen hinsichtlich ihrer verschiedenartigen Einsatzgebiete immer noch verbesserungswürdig sind.
Aufgabe der Erfindung sind 5-Alkyl-pyridin-2-carbonsäu-reester, die kristallinflüssige Eigenschaften zeigen und einen breiten Mesophasenbereich aufweisen und die chemische Stabilität von LC-Mischungen verbessern.
Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel I
wobei
-OOC-<0-Rl
, -CH2-CH2-^7^-CnH2n+1 "{^)-CnH2n,l "(Ü)-CnH2n.l
<'P
R1 = -OCnH2n+l, CN, —CnH2n + l mit m, n = 1 bis 8 bedeuten, kristallinflüssig sind.
Für einen Einsatz in elektrooptischen Displays zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern sind diese Verbindungen in Gemischen gut geeignet, da sie die chemische Beständigkeit der Gemische erhöhen, die insbesondere hydrolyseempfindliche Verbindungen, z.B. 1,3-Dioxanderi-vate, enthalten.
Die Substanzen besitzen breite Mesophasenbereiche und sind dadurch in der Lage, die Klärpunkte von Gemischen erheblich zu erhöhen, die insbesondere hydrolyseempfindliche Verbindungen, z.B. 1,3-Dioxanderivate, enthalten.
Die Erfindung soll nachstehend an Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
Herstellung der 5-n-Butyl-pyridin-2-carbonsäureester
1,97 g (0,01 Mol) in Chloroform gelöstes 5-n-Butyl-pyri-din-2-carbonsäurechlorid werden zu den ebenfalls in Chloroform gelösten entsprechenden 4-substituierten Phenolen gegeben. Der Reaktionsansatz: wird auf dem Wasserbad unter Feuchtigkeitsausschluss 10 Minuten erwärmt. Danach wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen und das Reaktionsgemisch nochmals auf 80 °C erhitzt. Die erkaltete Masse wird in Ether aufgenommen und die etherische Lösung mit 2,5%iger Na2CCh-Lösung und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über NaîSOt und dem Entfernen des Lösungsmittels kann der Rückstand aus wenig Methanol umkristallisiert werden.
In den Tabellen 1 bis 3 sind Beispiele für die auf diese Weise erhaltenen und erfindungsgemäss verwendeten Substanzen angeführt.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Tabelle 1 :
Va-O-000-®-000"®"00^!
ET
Nr.
31
K
II
I
1/1
4
«
80
•
174 .
1/2
5
•
53
•
140 .
1/3
6
•
75
•
171 .
1/4
7
«
58
•
156 .
1/5
8
•
67
•
161 .
Tabelle 2:
C4V0- COO-(ü)-OOC-(Ö)-R1 N
lîr.
R1
K
IT
I
2/1
OC4H9
•
102
•
176
2/2
0C5H11
•
98
•
175 .
2/3
0C6E13
•
107
•
187
2/4
0C8H17
•
108
•
177 .
2/5
cir
•
165
•
237 .
Tabelle
3:
G4H9-O^C0°-(2)-r
N
Jür. R K N I
3/1
-ch2-ch2-(Ö>-c4h9
51
. 90
3/2
-<Ö>-C2h5
. 81
.156
3/3
-®-C6Hl3
. 55
. 140 .
3/4
. 75
. 146
K = kristallin-fest N = nematisch I = isotrop-flüssig
Mittels DSC wurden von einigen Substanzen die Schmelzenthalpien bestimmt.
Substanz Nr.
AfH kJ/mol
28,7
Vi
19,3
Ys
18,2
Beispiel 2
Zur Darlegung der Änderung der Klärtemperaturen werden einer Mischung 14 die folgende Zusammensetzung hat:
665 839
G3H7~O~C00~\Ö)~CN 34,5 mo1-^
C4H9"O~C00~(D~C1T 31,0 mol-#
VirO -C00-(öyC]J 34,5 mol-$S
erfindungsgemässe Substanzen hinzugegeben.
Die Klärtemperaturen und die elektrooptischen Parameter sind in der folgenden Übersicht zusammengestellt:
Mit 14
Substanz
Klp.
Uo te50
ta50
mol.-%
Nr.
mal.-°/c
1 °C
V
ms ms
U=
2 Uo bezogen auf d = 10 p.m
100
72
1,3
101
35
90
2A
10
88
1,7
212
77
90
Vi
10
80
1,4
135
11
90
Vs
10
87
1,1
251
110
Es bedeuten:
Klp - Klärpunkt Uo - Schwellspannung te50 - Einschaltzeit bei 50% Intensitätsänderung,
20 °C, 500 Hz ta50 - Abklingzeit bei 50% Intensitätsänderung,
20 °C, 500 Hz d - Schichtdicke
U - Betriebsspannung
Ebenso wurden Messungen zur Veränderung der Viskosität bei Zugabe der erfindungsgemässen Substanz durchgeführt.
Mischung
T|cp T)=Viskosität bei 20 ° C
14
33,0
14+10%%
85,0
14+10% Vi
138,0
14+10% Vs
86,0
Beispiel 3
Zu einer Mischung der Zusammensetzung
50 mol-% C3H7-r °Xö>-CU
° Klp.: 43 °C
50 mol-% -O® -CT
wurden 20 mol.-% der erfindungsgemässen Substanzen zugegeben. Es ergab sich eine starke Klärpunktserhöhung.
Zugegebene
Klp.
Substanz Nr.
°C
Vs
69
VA
70
Vi
68
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
63
G

Claims (2)

665 839 2 PATENTANSPRUCH
1. 5-AIkyl-pyridin-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel I
wobei
R = -ÛOO-^-OOnH2nll
-OOC-^CT^-R1
, -=H2-0H2-^.c:nH2n<1
-<2>"CnH2n»l -{^)-CnH2n»l
R1 = -OCnH2n + l, CN, -CnH2n + l mit m, n = 1 bis 8 bedeuten.
2. Nematische kristallinflüssige Gemische für elektroopti-sche Systeme enthaltend Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1.
CH1372/85A 1984-04-09 1985-03-29 5-alkyl-pyridin-2-carbonsaeureester mit kristallin-fluessigen eigenschaften. CH665839A5 (de)

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