DE3046872A1 - "kristallin-fluessige gemische der ester des 4-(2,2-dicyan-ethenyl)-phenols" - Google Patents

"kristallin-fluessige gemische der ester des 4-(2,2-dicyan-ethenyl)-phenols"

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Abstract

14 Zusammenfassung Kristallin-flüssige Gemische der Ester des 4-[2,2-Dicyanethenyl]-phenols Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige nematische Gemische, die in elektrooptischen Bauelementen eingesetzt werden, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Ziel der Erfindung sind kristallin-flüssige Gemische für elektrooptische Anordnungen, die eine hohe positive dielektrische Anisotropie bei hohem Klärpunkt besitzen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung mit hoher Ausbeute. Erfindungsgemäß werden kristallin-flüssige nematische Gemische, bei denen mindestens eine Komponente ein 1,4-disubstituiertes Benzolderivat ist, mit Komponenten des Esters des 4-[2,2-Dicyan-ethenyl]-phenols der allgemeinen Formel eingesetzt, wobei R[hoch]1 Flügelgruppen verschiedener Art wie beispielsweise Alkyl, Alkyloxy bedeutet, X ein aromatisches, hydroaromatisches oder heterocydisches Ringsystem wie z.B. Phenol oder Cyclohexyl darstellt; Y ist ein Mittelstück wie z.B. Carbonyloxy- Azomethin, Azoxy. Hergestellt werden sie durch Umsetzen mit reaktionsfähigen Säurederivaten, insbesondere Säurechloriden, oder durch eine Knoevenagel-Kondensation durch Umsetzen von 4-subst.-Benzoesäure-[4-formyl-phenylestern] bzw. 4-alkyl-cyclohexancarbonsäure-[4-formyl-phenylester] mit Malonsäuredinitril.

Description

Titel der Beschreibung
Kristallin-flüssige Gemische der Ester des 4-[2,2-Dicyan-ethenyl]-phenols
Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige nematische Gemische, die in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern angewendet werden sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bekannt, dass mit Hilfe geeigneter nematischer flüssig-kristalliner Substanzen elektrooptische Anordnungen zur Modulation des Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern hergestellt werden können. Insbesondere nematische flüssige Kristalle mit positiver dielektrischer Anisotropie erlauben die Herstellung von Drehzellen oder Zellen auf der Basis des guest-host-Effektes / M. Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975 - 1976, Ovum Ltd. London 1976 /.
Um niedrige Schwell- und Betriebsspannungen, die besonders bei batteriebetriebenen Geräten sehr vorteilhaft sind, zu erzielen, benötigt man Substanzen mit hohen Werten der positiven dielektrischen Anisotropie. Von großer Bedeutung sind weiterhin die Schmelz- und Klärpunkte der eingesetzten Substanzen, da sie den Betriebstemperaturbereich der Bauelemente festlegen. Da bisher keine reinen Substanzen bekannt sind, die bei den ge- forderten relativ hohen Klärpunkten auch genügend niedrige Schmelzpunkte besitzen, werden ausschließlich Gemische, bei welchen die Schmelzpunkterniedrigung von Mehrstoffsystemen ausgenutzt wird, eingesetzt. Um die Gemische den verschiedenen Anforderungen anpassen zu können, benötigt man entsprechende Substanzen als Komponenten und sucht daher nach immer neuen geeigneten Verbindungen.
Das Ziel der Erfindung sind kristallin-flüssige Gemische für elektrooptische Anordnungen, die eine hohe positive dielektrische Anisotropie bei hohen Klärpunkten besitzen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung mit hoher Ausbeute.
Aufgabe der Erfindung ist es, Gemische mit den entsprechenden Parametern zu finden sowie ein einfaches Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, dass zur Anwendung in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern kristallin-flüssige nematische Gemische der allgemeinen Formel wobei X = oder
Y = -COO-, -OOC-, -COS-, -SOC-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-,
-CH=CH-,
R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1 O, C[tief]nH[tief]2n+1S, C[tief]nH[tief]2n+1 COO, C[tief]nH[tief]2n+1O COO, C[tief]nH[tief]2n+1 NH, C[tief]nH[tief]2n+1(CH[tief]3)N
R[hoch]2 = F, Cl, Br, CH[tief]3, C[tief]2H[tief]3, CH[tief]3O
mit n = 1 bis 10 bedeuten, als Komponenten dieser kristallin-flüssigen Mischung zusammen mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Verbindungen enthalten.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen Gemische bestehen darin, dass sie stabil und farblos sind, hohe Werte der positiven dielektrischen Anisotropie und hohe Klärpunkte besitzen.
Erfindungsgemäß werden die neuen kristallin-flüssigen Ester des 4-[2,2-Dicyan-ethenyl]-phenols durch Umsetzung mit reaktionsfähigen Säurederivaten, insbesondere Säurechloriden, nach dem allgemeinen Schema oder durch eine Knoevenagel-Kondensation durch Umsetzen von 4-subst.-Benzoesäure-[4-formyl-phenylestern] bzw. 4-Alkyl-cyclohexancarbonsäure-[4-formyl-phenylestern] mit Malonsäuredinitril nach dem allgemeinen Schema reproduzierbar und in hoher Ausbeute hergestellt.
Die Erfindung wird anhand von sechs Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Die folgende Tabelle zeigt Verbindungen, welche als Komponenten der erfindungsgemäßen Gemische eingesetzt werden, mit ihren Schmelz- und Klärpunkten. Dabei bedeuten: K = kiristallin-fest; N = nematisch; S[tief]A = smektisch a; I = isotrop-flüssig. Werte in Klammern zeigen monotrope kristallin-flüssige Phasen an.
Beispiel 2
Die statischen dielektrischen Anisotropien besitzen folgende Werte:
Substanz Nr. 5 großes Delta kleines Epsilon = +7 bei 363 K (90°C)
Substanz Nr. 7 großes Delta kleines Epsilon = +9,5 bei 353 K (80°C)
Beispiel 3
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Gemische besitzen bei niedrigen Frequenzen sowie im statischen dielektrischen Bereich hohe Werte der positiven dielektrischen Bereich hohe Werte der positiven dielektrischen Anisotropie, infolge eines Relaxationsprozesses und des damit verbundenen Ausfalls der Längskomponenten des Dipolmomentes bei höheren Frequenzen jedoch negative dielektrische Anisotropie (großes Delta kleines Epsilon < 0). Dadurch sind diese Substanzen für Displays auf der Basis des Zweifrequenzverfahrens geeignet. Die Substanz Nr. 7 besitzt das Relaxationsgebiet bei folgenden Frequenzen:
Frequenz (MHz) Temperatur (°C)
0,89 81,0
1,47 89,5
2,20 96,0
Beispiel 4
Die Grundmischung "Mi 8" besteht aus folgenden Komponenten:
mol-%
Methoxybenzoesäurehexyloxyphenylester 19,6
Pentyloxybenzoesäureoctyloxyphenylester 29,5
Hexylbenzoesäurebutyloxyphenylester 29,5
Butyloxycarbonyloxybenzoesäure-hexyloxyphenylester 11,8
2-Äthylhydrochinon-bis-[4-n-hexylbenzoat] 9,5
Eine Mischung aus 90 Gew.-% Mi 8 und 10 Gew.-% besitzt einen Klärpunkt von 71,5°C. Diese Mischung zeigt auch nach einer Woche bei -10°C keine Kristallisation. Die Schwellspannung der dielektrischen Umordnung in einer Twist-Zelle beträgt 3,7 Vol (Schichtdicke: 20 µm; Frequenz: 500 Hz).
Beispiel 5
Die Herstellung der Ester des 4-[2,2-Dicyan-ethenyl]-phenols entsprechend der ersten Variante erfolgt nach der Vorschrift:
Zu 1,7 g (0,01 mol) 4-[2,2-Dicyan-ethenyl]-phenol in15 ml absolutem Pyridin werden unter Rühren bei Raumtemperatur 2,7 g (0,01 mol) 4-n-Hexylcarbonyloxy-benzoylchlorid hinzugefügt. Nach 24stündigem Stehen wird das Gemisch auf 200 g Eis und 20 ml konz. Schwefelsäure gegossen, der ausgeschiedene Ester abgesaugt und mit Wasser gründlich gewaschen. Der Ester wird durch dreimaliges Umkristallisieren aus Methanol gereinigt. Die Ausbeute beträgt 90% der Theorie. Die Umwandlungstemperaturen sind:
kristallin-fest 84°C nematisch 102°C isotrop-flüssig
Die übrigen Ester werden ganz analog hergestellt, indem in der Vorschrift anstelle des 4-n-Hexylcarbonyloxy-benzoylchlorids das entsprechende andere Säurechlorid (0,01 mol) verwendet wird.
Beispiel 6
Die Ester des 4-[2,2-Dicyan-ethenyl]-phenols werden entsprechend der Knoevenagel-Kondensation nach der folgenden Vorschrift hergestellt:
3,3 g (0,01 mo) 4-n-Hexyloxybenzoesäure-[4-formyl-phenylester] und 0,66 g (0,01 mol) Malonsäuredinitril werden in 40 ml absol. Ethanol gelöst und nach Zugabe von fünf Tropfen Piperidin drei Minuten am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen saugt man den Niederschlag ab und kristallisiert aus Ethanol um. Die Ausbeute beträgt 85% der Theorie. Die Umwandlungstemperaturen sind:
kristallin-fest 98°C isotrop-flüssig
nematisch 94,5
Die anderen Verbindungen werden analog zu dieser Vorschrift hergestellt, indem der 4-n-Hexyloxybenzoesäure[4-formylphenylester] durch den entsprechenden 4-Formyl-phenylester einer anderen Säure (0,01 mol) ersetzt wird.

Claims (14)

1. Kristallin-flüssige nematische Gemische, bei denen mindestens eine Komponente ein 1,4-disubstituiertes Benzolderivat ist, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponentenester des 4-[2,2-Dicyan-ethenyl]-phenols der allgemeinen Formel wobei und R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1, Y = -COO-
oder X =
Y = -COO-, -OOC-, -COS-, -SOC-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-,
-CH=CH-,
R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1, C[tief]nH[tief]2n+1O, C[tief]nH[tief]2n+1S, C[tief]nH[tief]2n+1COO, C[tief]nH[tief]2n+1O COO, C[tief]nH[tief]2n+1NH, C[tief]nH[tief]2n+1(CH[tief]3)N
R[hoch]2 = f, Cl, Br, CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5, CH[tief]3O
mit n = 1 bis 10 bedeuten, eingesetzt werden.
2. Kristallin-flüssige nematische Gemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1, n = 6; X =
; Y = COO entspricht.
3. Kristallin-flüssige nematische Gemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1 O, n = 4; X =
; Y = COO entspricht.
4. Kristallin-flüssige nematische Gemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1 O, n = 5; X =
; Y = COO entspricht.
5. Kristallin-flüssige nematische Gemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1 O, n = 6; X =
; Y = COO entspricht.
6. Kristallin-flüssige nematische Gemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1 O, n = 9; X =
; Y = COO entspricht.
7. Kristallin-flüssige nematische Gemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1COO, n = 4; X =
; Y = COO entspricht.
8. Kristallin-flüssige nematische Gemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1COO, n = 6; X =
; Y = COO entspricht.
9. Kristallin-flüssige nematische Gemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1OCOO, n = 6; X =
; Y = COO entspricht.
10. Kristallin-flüssige nematische Gemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1, n = 2; X =
; Y = COO entspricht.
11. Kristallin-flüssige nematische Gemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 = C[tief]nH[tief]2n+1, n = 6; X =
; Y = COO entspricht.
12. Verfahren zur Herstellung von kristallin-flüssigen Estern des 4-[2,2-Dicyan-ethenyl]-phenols gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
a) 4-[2,2-Dicyan-ethenyl]-phenol mit reaktionsfähigen Säurederivaten, insbesondere Säurechloriden, oder
b) in einer Knoevenagel-Kondensation 4-subst.-Benzoesäure[4-formyl-phenylester]bzw. 4-Alkyl-cyclohexancarbonsäure-[4-formyl-phenylester] mit Malonsäuredinitril umgesetzt werden.
13. Verfahren zur Herstellung von kristallin-flüssigen Estern gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass 4-[2,2-Dicyan-ethenyl]-phenol mit 4-n-Hexylcarbonyloxybenzoylchlorid mit Schwefelsäure umgesetzt wird.
14. Verfahren zur Herstellung von kristallin-flüssigen Estern gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass 4-n-Hexyloxybenzoesäure-[4-formyl-phenylester] und Malonsäuredinitril umgesetzt wird.
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