DE1290543B - Verfahren zur Herstellung von Hexabromcyclododecan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HexabromcyclododecanInfo
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Description
richtet, daß bei der Bromierung von Cyclodode- io in dieser Auslegeschrift ein Aufarbeitungsverfahren
catrien-1,5,9 harzartige Nebenprodukte entstehen und beschrieben wird. Hierbei kann zwar weiteres Hexadeshalb
Ausbeuten von nur 57 bis 65% der Theorie bromcyclododecan gewonnen werden, dieses ist jean
Hexabromcyclododecan erhalten werden. Dieses doch immer durch einen Füllstoff verunreinigt.
Hexabromcyclododecan ist darüber hinaus oftmals Es wurde daher nach anderen Möglichkeiten zur
Hexabromcyclododecan ist darüber hinaus oftmals Es wurde daher nach anderen Möglichkeiten zur
von grauem Aussehen, so daß es vor seiner weiteren 15 Herstellung von Hexabromcyclododecan gesucht, bei
technischen Verwendung noch gereinigt werden muß. denen die Bildung unerwünschter Nebenprodukte und
Um die bei der Bromierung auftretenden Nebenreaktionen zurückzudrängen, soll daher nach der
deutschen Patentschrift 1147 574 die Bromierung in
die Notwendigkeit der Verwendung von Halogenüberträgern vermieden werden.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Hexa-
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Hexa-
Gegenwart von Halogenüberträgern durchgeführt 20 bromcyclododecan durch Umsetzung von Cyclowerden.
Wie sich aus den Beispielen dieser Patent- dodecatrien-1,5,9 mit Brom in Gegenwart von
läßt sich jedoch mit diesen Maß
polaren Lösungsmitteln bei niedrigen Temperaturen gefunden. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man das Lösungsmittel vorlegt und dann die
schrift ergibt, läßt sich jedoch mit diesen
nahmen nur eine Steigerung bis zu einer Durchschnittsausbeute von 78,8% der Theorie erzielen.
nahmen nur eine Steigerung bis zu einer Durchschnittsausbeute von 78,8% der Theorie erzielen.
Diese Ausbeuten ließen sich jedoch bei Versuchen 25 Reaktionspartner zufügt.
des Erfinders nicht reproduzieren, es wurde vielmehr Hierfür können trans,trans,trans- oder trans,trans,-
bei der Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 dieser Patentschrift nur eine Ausbeute von 59,6% der Theorie
erzielt. Außerdem werden durch den Zusatz der
cis-Cyclododecatrien-1,5,9 oder ihre Gemische als
Ausgangsmaterialien eingesetzt werden. Als polare Lösungsmittel können für das erfindungsgemäße Ver-Halogenüberträger
zusätzliche Verfahrensschritte not- 30 fahren vorteilhaft niedere aliphatische Alkohole einwendig,
die durch die Zerstörung des Halogenüber- gesetzt werden, wie beispielsweise Äthanol, n- oder
trägers und die Abtrennung der hierbei anfallenden iso-Propanol, Butanol, Methanol, Eisessig hat sich
Produkte erforderlich werden und aufwendige Reini- als Lösungsmittel ebenfalls sehr bewährt. Im Gegungs-
und Trocknungsschritte nach sich ziehen. misch mit Alkoholen und/oder Eisessig können noch
Nach der deutschen Patentschrift 1147 575 soll die 35 halogenhaltige Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise
Bromierung des Cyclododecatriens-1,5,9 in Gegen- Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Dibromäthan,
wart säurebindender Mittel durchgeführt werden. oder Äther, wie beispielsweise Diäthyläther, Dibutyl-Wenn
auch hierbei etwas höhere Ausbeuten als bei äther, eingesetzt werden. Bei dem erfindungsgemäßen
dem Verfahren nach der deutschen Patentschrift Verfahren soll die Temperatur bevorzugt auf Werten
1147 574 erhalten werden, so sind jedoch bezüglich 40 über 10° C gehalten werden,
der Aufarbeitung des erhaltenen Hexabromcyclo- Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Ver-
der Aufarbeitung des erhaltenen Hexabromcyclo- Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Ver-
dodecans dieselben aufwendigen Reinigungsschritte notwendig wie bei dem Verfahren nach der deutschen
Patentschrift 1147 574.
Wie aus der deutschen Auslegeschrift 1222 049 hervorgeht, lassen sich die Ausbeuten in den vorgenannten
Verfahren dadurch verbessern, daß die bei der Bromierung anfallende Mutterlauge für einen
neuen Ansatz verwendet wird. Wie jedoch die Bei-
fahrens wird das Lösungsmittel oder das Lösungsmittelgemisch in dem Reaktionsgefäß vorgelegt, das
mit einer Rührvorrichtung und zwei örtlich voneinander getrennten Zugabevorrichtungen versehen
ist. Pro Mol Cyclododecatrien-1,5,9 werden etwa 400 bis 1000 Raumteile an Lösungsmitteln eingesetzt.
Durch die getrennten Zugabevorrichtungen werden Brom und Cyclododecatrien-1,5,9 in das Lösungs
spiele dieser Auslegeschrift 1222 049 weiter zeigen, 50 mittel eingespeist, wobei darin eine Temperatur von
werden gute Ausbeuten in dem Gesamtverfahren nur 10 bis 40° C3 vorzugsweise 20 bis 30° C, aufrechtdann
erreicht, wenn die Zugabe der ersten zwei erhalten wird. Bei nur geringfügiger Ausbeuteminde-Drittel
der Brommenge zu dem aus polarem Lösungs- rung können auch deutlich erhöhte Temperaturen bis
mittel und Cyclododecatrien bestehenden Gemisch zu 80° C angewendet werden. Während der Zugabe
bei Temperaturen von 0 bis 10° C erfolgt. Bei dieser 55 der Reaktanten wird das Reaktionsgemisch gründlich
Arbeitsweise werden jedoch große Energiemengen
für die Kühlung benötigt, da bei der Bromierung
Wärme frei wird. Da darüber hinaus auch nach der
deutschen Auslegeschrift 1222 049 im allgemeinen
für die Kühlung benötigt, da bei der Bromierung
Wärme frei wird. Da darüber hinaus auch nach der
deutschen Auslegeschrift 1222 049 im allgemeinen
in Gegenwart von Halogenüberträgern oder säure- 60 dieser Bromüberschuß während der anschließenden
bindender Mittel gearbeitet werden muß, werden Zuführung von Brom und Cyclododecatrien-1,5,9
wieder aufwendige Reinigungsschritte für das Hexa- aufrechterhalten wird. Abgesehen von dem gegebebromcylododecan
erforderlich. Bei der großtechnischen Durchführung dieses Verfahrens ergeben sich,
insbesondere wenn zur Vereinfachung der Aufarbei- 65 von 1:3 in das Lösungsmittel bzw. Lösungsmitteltung
dem Reaktionsgemisch keine Halogenüberträger gemisch eingeführt werden.
zugesetzt werden, Schwierigkeiten, wenn 30 bis Bei der erfindungsgemäßen Arbeitsweise fallen
50 Gewichtsprozent des erforderlichen Broms in das bald nach Beginn der Einspeisung der Reaktanten
durchmischt. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn vor Beginn der Zugabe des ersten Cyclododecatriens-1,5,9
in das Lösungsmittel 1 bis 5% der insgesamt benötigten Brommenge eingeführt werden und
nenfalls aufrechtzuerhaltenden Bromüberschuß sollen Cyclododecatrien-1,5,9 und Brom im Molverhältnis
3 4
farblose Kristalle von Hexabromcyclododecan aus. vermischt und bei einer Temperatur von 20 bis 30° C
Schleimige oder harzartige Ausscheidungen treten tropfenweise mit insgesamt 320 Gewichtsteilen Brom
nicht auf. Sobald die Gesamtmenge an Brom und versetzt. Nach Zugabe von 35°/o des Broms bildet
Cyclododecatrien-ljS^ eingespeist ist, können die sich ein schleimiges Produkt in dem Reaktions-Kristalle
von Hexabromcyclododecan, beispielsweise 5 gemisch, und bei Zugabe weiteren 30% des Broms
durch Filtrieren, Dekantieren oder Zentrifugieren, ab- entstehen harzartige Klumpen. Obwohl diese Klumpen
getrennt werden. Das Verfahren kann auch konti- die Durchmischung des Reaktionsgemisches ernuierlich
durchgeführt werden. Hierbei wird das schweren, wird noch die Gesamtmenge des Broms
kristallisierte Hexabromcyclododecan in dem Maße, eingespeist. Im Anschluß daran wird das erhaltene
wie Brom und Cyclododecatrien-1,5,9 in das Lö- io Hexabromcyclododecan durch Filtration abgetrennt,
sungsmittel eingespeist werden, am Boden des Reak- Das Produkt hat eine gelbliche Farbe und ist nicht
tionsgefäßes abgezogen, sobald seine Kristallisation feinkristallin, sondern enthält viele harzartige Klumin
dem Reaktionsgemisch begonnen hat. Eine tech- pen. Die Ausbeute beträgt 268 Gewichtsteile = 62,8 %
nisch vorteilhafte Ausführung des erfindungsgemäßen der Theorie, wobei der Schmelzpunkt der kristallinen
Verfahrens wird dadurch erreicht, daß die nach Ab- 15 Anteile bei 173° C liegt.
trennung des Hexabromcyclododecans hinterbleibende Es werden außerdem 580 Gewichtsteile Mutter-Mutterlauge
in einem folgenden Verfahrensablauf als lauge erhalten, die mit 45 Gewichtsteilen Äthanol verLösungsmittel
eingesetzt wird. mischt werden und für einen nächsten Ansatz, der
Nach der erfindungsgemäßen Arbeitsweise wird ebenso wie der zuvor beschriebene durchgeführt wird,
das Hexabromcyclododecan in hoher Ausbeute und so eingesetzt werden. Wie bei dem vorigen Ansatz er-
in Form von rein weißen Kristallen erhalten. Diese geben sich auch hier schleimige Produkte, nachdem
Kristalle brauchen weder gewaschen noch umkristalli- 35 % des Broms zugesetzt sind. Bereits bei Zugabe
siert zu werden, sondern können sofort nach der weiterer 6 % des Broms bilden sich harzartige Klum-
Trocknung von anhaftendem Lösungsmittel bei- pen, die auch durch längeres Rühren nur teilweise
spielsweise als Flammschutzkomponente verwendet 25 zerteilt werden können. Nach Zugabe des gesamten
werden. Broms wird das Reaktionsgemisch filtriert. Es
Im folgenden wird das erfindungsgemäße Ver- werden 377 Gewichtsteile eines unreinen Hexabrom-
fahren an Hand von zwei Beispielen und eines Ver- cyclododecans = 88% der Theorie mit einem
gleichsbeispiels noch näher erläutert. Schmelzpunkt von 167° C erhalten.
.... 30 Wie sich aus dem Vergleich der Beispiele ergibt,
Beispiel 1 werden bei der erfindungsgemäßen Durchführung des
In 630 Gewichtsteile 96%igen Äthylalkohol werden Verfahrens sofort farblose kristalline Produkte erunter
Durchmischung 108 Gewichtsteile trans,trans,- halten, während nach der bekannten Arbeitsweise
cis-Cyclododecatrien-1,5,9 und 320 Gewichtsteile schleimige und harzartige Produkte anfallen, die die
Brom durch zwei voneinander örtlich getrennte Zu- 35 Ausbeute und Reinheit des Endproduktes stark vergabevorrichtungen
innerhalb von 2Va Stunden ein- mindern. Die bei der erfindungsgemäßen Arbeitsdosiert.
Die Temperatur wird während der gesamten weise erhaltenen Durchschnittsausbeuten liegen erDauer
auf Werte von 20 bis 30° C gehalten. Schon heblich über den Durchschnittsausbeuten, die nach
nach Zugabe von etwa 20 Gewichtsteilen Cyclodode- bekannten Verfahren bei Anwendung von Katalycatrien-1,5,9
fallen die ersten farblosen Kristalle von 40 satoren erzielt werden konnten. Dieses Ergebnis ist
Hexabromcyclododecan aus. Nach Beendigung der überraschend, weil nach dem bekannten Stand der
Zugabe der Reaktanten wird das Hexabromcyclo- Technik nicht erwartet werden konnte, daß durch
dodecan durch Filtrieren von dem Lösungsmittel ab- die erfindungsgemäßen — technisch einfachen —
getrennt. Es werden 302 Gewichtsteile = 70,6% der Maßnahmen ein solcher Erfolg erzielt werden konnte.
Theorie an Hexabromcyclododecan erhalten. Sein 45
Schmelzpunkt beträgt 175° C. B e i s ρ i e 1 3
Schmelzpunkt beträgt 175° C. B e i s ρ i e 1 3
Es werden bei der Filtration des Hexabromcyclododecans 540 Gewichtsteile Mutterlauge erhalten. Zu 245 Raumteilen 96%igem Äthylalkohol werden
Dieser Mutterlauge werden 90 Gewichtsteile 96%igen unter Rühren 8 Gewichtsteile Brom zugefügt. Dann
Äthylalkohols zugesetzt, worauf dieses Gemisch als 50 werden unter Durchmischung 54 Gewichtsteile trans,-Lösungsmittel
für einen neuen Ansatz eingesetzt wird. trans^is-Cyclododecatrien-l^^ und 160 Gewichts-Dieser
neue Verfahrensansatz wird wie oben be- teile Brom durch zwei voneinander örtlich getrennte
schrieben durchgeführt. Es werden 397 Gewichts- Zugabevorrichtungen innerhalb von 3 Stunden zuteile
= 93 % der Theorie an Hexabromcyclododecan dosiert; die Temperatur wird während der gesamten
mit einem Schmelzpunkt von 175° C erhalten. Die 55 Dauer auf Werten von 20 bis 30° C gehalten. Schon
hierbei anfallende Mutterlauge wird wiederum um nach Zugabe von etwa 16 Gewichtsteilen Cyclodie
notwendige Menge Äthylalkohol ergänzt und für dodecatrien-1,5,9 fallen die ersten Kristalle vonHexaweitere
Verfahrensansätze eingesetzt. Dieser Vorgang bromcyclododecan aus. Nach Beendigung der Zuwird
insgesamt siebenmal wiederholt, wobei die gäbe der Reaktanten wird das Hexabromcyclo-Ausbeuten
zwischen 92 und 98 % der Theorie 60 dodecan durch Filtrieren von dem Lösungsmittel abliegen.
Der Schmelzpunkt des jeweils erhaltenen getrennt. Es werden 165 Gewichtsteile == 77,1% der
Hexabromcyclododecans liegt immer bei 175° C. Theorie, bezogen auf das eingesetzte Cyclodode-
Die Durchschnittsausbeute, bezogen auf Ansatz 1 catrien-1,5,9 an Hexabromcyclododecan mit einem
bis 9, beträgt somit 91% der Theorie. Schmelzpunkt von 177° C erhalten. Bei der FiI-
. . 65 tration werden 205 Raumteile Mutterlauge erhalten.
Vergleicnsbeispiel Dieser Mutteriauge werden 40 Raumteile 96%iger
625 Gewichtsteile Äthanol werden mit 108 Ge- Äthylalkohol zugesetzt, worauf dieses Gemisch als
wichtsteilen trans,trans,cis-Cyclododecatrien-1,5,9 Lösungsmittel für einen neuen Ansatz eingesetzt
wird, in dem 54 Gewichtsteile Cyclododecatrien-1,5,9
mit 160 Gewichtsteilen Brom wie oben beschrieben umgesetzt werden. Hierbei werden 208,5 Gewichtsteile = 97,4 % der Theorie an Hexabromcyclododecan
mit einem Schmelzpunkt von 175° C erhalten.
Bei der Filtration werden 215 Raumteile Mutterlauge erhalten, die durch Zugabe von Äthylalkohol
auf 245 Raumteile ergänzt werden. Diese Mutterlauge wird erneut für einen weiteren Ansatz eingesetzt,
wobei wiederum 54 Gewichtsteile Cyclododecatrien-1,5,9
und 160 Gewichtsteile Brom wie oben beschrieben umgesetzt werden. Es werden hierbei
223 Gewichtsteile Hexabromcyclododecan=104% der Theorie, bezogen auf die bei diesem Einsatz eingesetzte
Menge an Cyclododecatrien-ljS^, mit einem
Schmelzpunkt von 175 bis 176° C erhalten.
Die Durchschnittsausbeute bei diesen drei Ansätzen beträgt demnach 92,9 % der Theorie, bezogen
auf die Gesamtmenge des eingesetzten Cyclododecatriens-1,5,9.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Hexabromcyclododecan durch Umsetzung von Cyclododecatrien-1,5,9
mit Brom in Gegenwart von polaren Lösungsmitteln bei niedrigen Temperaturen, dadurch
gekennzeichnet, daß man das Lösungsmittel vorlegt und dann die Reaktionspartner zufügt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lösungsmittel mit 1
bis 5% der insgesamt benötigten Brommenge vorlegt und diesen Bromüberschuß während der
Reaktion aufrechterhält.
Priority Applications (5)
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