DE3026965A1

DE3026965A1 - Substituierte phenylbenzoate und diese enthaltende fluessigkristallzusammensetzungen

Info

Publication number: DE3026965A1
Application number: DE19803026965
Authority: DE
Inventors: Sadao Kanbe; Yoshio Shionozaki; Katsumori Takei
Original assignee: Suwa Seikosha KK
Current assignee: Suwa Seikosha KK
Priority date: 1979-07-20
Filing date: 1980-07-16
Publication date: 1981-02-12
Also published as: US4341652A; FR2461697B1; GB2058050B; CH643819A5; GB2058050A; DE3026965C2; FR2461697A1

Description

DuUMBACH - Wiz3t£R · BERGEN · KRAMER ZWIRNER · HOFFMANN

PATENTANWÄLTE IN MÜNCHEN UND WIESBADEN

■ϊ

Paienlconsull Radeckestraße 43 8000 München 60 Telefon (089) 883603/883604 Telex 05-212313 Telegramme Patentconsult Palenlconsult Sonnenberger Straße 43 6200 Wiesbaden Telefon (06121) 562943/561998 Telex 04-136237 Telegramme Patentconsull

80/8752

Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha W.

3-4, 4-chome, Ginza, Chuo-ku,
Tokyo, Japan

Substituierte Phenylbenzoate und diese enthaltende Flüssigkristall-zusammensetzungen

München: R. Kramer Dipl.-Ing. · W. Weser Dipl.-Phys. Df. rer. nal. · E. Hoffmann Dipl.-Ing. Wiesbaden: P. G. Blumbach Dfpl.-Ing. . P. Bergen Prof. Dr.jur. Dipl.-Ing., Paf.-Ass., Pat.-Anw. bis 1979 . 6. Zwirner Dipl.-Ing. Dipl.-W.-Ing.

030067/0783

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Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Phenylbenzoate und diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen, die unter Ausnutzung der dielektrischen Dispersion des Flüssigkristalls zur Anwendung in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen geeignet sind.

In jüngerer Zeit sind elektronische Tischrechner, Armbanduhren, etc., welche Flüssigkristallmischungen in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen verwenden, in den Handel gebracht worden. Beim Betrieb derartiger Flüssigkristallanzeigevorrichtungen ist man von dem herkömmlichen, statischen Betrieb zu einem sogenannten Multiplex-Betrieb übergegangen. Obgleich der Multiplex-Betrieb einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung gegenwärtig durch das allgemeine Wechselstrom-Amplitudenselektiv-Multiplexverfahren verstärkt Anwendung findet, treten bei der Anwendung des allgemeinen Wechselstrom-Amplitudenselektiv-Multiplexverfahrens in Anzeigegeräten für Fernsehgeräte und Zeichenanzeigen, die mit dem Multiplex-Matrix-Adressierungsverfahren betrieben werden, Schwierigkeiten auf, da bei einem derartigen Verfahren die maximale Anzahl der betreibbaren Zeilen auf acht bis zehn beschränkt ist.

In jüngerer Zeit wurde als Verbesserung des allgemeinen Wechselstrom-Amplitudenselektiv-Multiplexverfahrens ein Zwei-Frequenz-Matrix-Adressierungsverfahren (nachfolgend als Zwei-F-Verfahren bezeichnet) gefunden, welches den Vorteil der dielektrischen Dispersion ausnutzt.

Einige der Flüssigkristalle verursachen bei relativ niedrigen Frequenzen eine dielektrische Dispersion, wobei die dielektrischen Anisotropien (Ae) in dem niedrigen Frequenzbereich positiv sind und in dem hohen Frequenzbereich umgekehrt und damit negativ werden (siehe Fig. 4).

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--S— -Lf-- 80/8752

In Fig. 4 wird eine Frequenz, bei welcher Δε = 0 ist, eine kritische Frequenz (fc) genannt, und dies stellt einen Eigenwert des Flüssigkristalls dar. Bei dem Zwei-F-Verfahren werden als Betriebsquelle zwei Wechselstromquellen mit einer höheren Frequenz als fc und einer niedrigeren Frequenz als fc angelegt, wobei man vorteilhaft das unterschiedliche Verhalten des Flüssigkristalls bei niedrigen und hohen Frequenzen ausnutzt.

Wenn die Anzeigevorrichtung mit dem Multiplex-Verfahren betrieben wird, muß das Spannungsverhältnis zwischen dem dem leuchtenden Zustand entsprechenden Signal und dem dem nichtleuchtenden Zustand entsprechenden Signal als ein bestimmter Wert sein, wobei es umso besser ist je größer der Wert ist. Bei dem allgemeinen Wechselstrom-Amplitudenselektiv-Multiplexverfahren hängt das Spannungsverhältnxs nur von der Anzahl der Zeilen ab, und es können hier keine Verbesserungen gemacht werden. Bei dem Zwei-F-Verfahren hängt das Verhältnis von der Treibspannung und der dielektrischen Konstante des Flüssigkristalls ab, wobei zwangsläufig jede Anzahl von Zeilen betrieben werden kann.

Bei der Adressierung der Multiplex-Matrix weist das Zwei-Frequenz-Matrix-Adressierungsverfahren jedoch den Nachteil auf, daß der Energieverbrauch hoch ist, da die angelegte Wechselspannung hoch und von hoher Frequenz ist. Dieser Energieverbrauch kann durch Erniedrigung der Treibspannung wirksam verringert werden. Es ist bekannt, daß die Treibspannung V von der dielektrischen Anisotropie Δε des verwendeten Flüssigkristalls abhängt. Es besteht folgender Zusammenhang:

V G

In anderen Worten heißt dies, daß der Wert von V erniedrigt werden kann, wenn der absolute Wert von l-~ I erhöht wird.

XS.

Flüssigkristalle für Flüssigkristallanzeigevorrichtungen, die durch das Zwei-F-Verfahren betrieben werden sollen, müssen

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die folgenden Eigenschaften haben:

1) Um die Treibspannung zu erniedrigen, müssen die absoluten Werte der Anisotropien bei niedrigen und hohen Frequenzen groß sein. Insbesondere muß der absolute Wert der dielektrischen Anisotropie bei hohen Frequenzen groß sein.

2) fc muß niedriger und die Viskosität muß ebenfalls niedrig sein.

Bis heute konnten die herkömmlichen Flüssigkristalle diese Erfordernisse nicht erfüllen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, neue Verbindungen zu finden, die bei Zugabe zu einer Flüssigkristallzusammensetzung die Treibspannung der elektrooptischen Anzeigevorrichtung erniedrigen, in welcher eine derartige Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird, und wenn eine Wechselspannung angelegt wird.

Gelöst wird diese Aufgabe durch die neuen substituierten Phenylbenzoate der allgemeinen Formel

CN Cl

in welcher R und R¹ gleich oder verschieden sein können und einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Die Erfindung betrifft auch Flüssigkristallzusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der obigen allgemeinen Formel enthalten.

Die neuen substituierten Phenylbenzoate können hergestellt werden, indem man als Ausgangsmaterialien p-Hydroxybenzoesäure und eine Verbindung der allgemeinen Formel r'-^^-OH

verwendet, in welcher R' einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet.

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HO -Q- COOH

R¹-Q- OH
Cl

	Stufe	I
HO - β-	COOH
	Stufe	II
RO -Ö- Br ι	COOH
	Stufe	III
RO -O-	COCl
Br
	Stufe	IV

ro -O- coo -

Br Cl

RO -O- COO CN Cl

Stufe V

In den obigen Formeln bedeuten R und R¹ unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen .

Stufe I: 3-Brom-4-hydroxybenzoesäure wird hergestellt durch Umsetzung von p-Hydroxybenzoesäure und Brom in Eisessig.

Stufe II: 3-Brom-4-alkoxybenzoesäure wird hergestellt

durch Umsetzung von in Stufe I erhaltener 3-Brom-4-hydroxybenzoesäure und einem Alkylbromid in Äthanol, zu welchem Kaliumhydroxid als Katalysator hinzugefügt wird.

Stufe III: 3-Brom-4-alkoxybenzoylchlorid wird hergestellt

durch Umsetzung von in Stufe II erhaltener 3-Brom-4-alkoxybenzoesäure und Thionylchlorid.

Stufe IV: (2'-Chlor-4'-alkylphenyl)-3-brom-4-alkoxybenzoat wird hergestellt durch Umsetzung von in Stufe III erhaltenem 3-Brom-4-alkoxybenzoylchlorid mit

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-Γ*- 80/8752

im Handel orhälLiicho'.ri 2~Chlor-4-alkylphenol. Stufe V: (2'-Chlor-4'-alhyLohenyl)-3~cyano-4-alkoxybenzoat wird her'. r-l^-ellt durch Umsetzung von in Stufe IV erha I r.jt-em (2 ' -Chlor-4 ' -alkylphenyl) 3-brom-4-al3vOxyL-».---iL-.oat und Kupfer (I)-bromid.

In den Zeichnungen zeigt:

Fig. 1 eine graphische Darstellung des IR-Spektrums von (2' -Chlor-4 ' -η-butyl) -S-cyano^-n-heptyloxybenzoat;

Fig. 2 eine graphische Darstellung des IR-Spektrums von (2¹-Chlor-4'-η-butyl)-B-cyano-4-n-hexyloxybenzoat;

Fig. 3 eine graphische Darstellung des IR-Spektrums von (2 ' -Chlor-4 ' -η-butyl) -B-cyano^-n-pentyloxybenzoat ;

Figuren 4 und 5

jeweils graphische Darstellungen des Zusammenhangs zwischen der Frequenz (kHz) und der dielektrischen Anisotropie (Δε) für erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzungen; und

Fig. 6 eine graphische Darstellung des Zusammenhangs zwischen der Frequenz und der dielektrischen Anisotropie einer Flüssigkristallzusammensetzunge, der die Verbindung 11-C₆H₁₃O-0-COO-^-C₅H₁₁-Ii zugefügt wurde. Cl CN

In den Figuren 4 bis 6 stellt die Ordinate die dielektrische Anisotropie und die Abszisse die Frequenz dar.

Die neuen erfindungsgemäßen substituierten Phenylbenzoate und deren Herstellung werden nachfolgend näher erläutert.

Herstellungsbeispiel;

Die neue erfindungsgemäße substituierte Phenylbenzoatverbindung der obigen allgemeinen Formel, in welcher R den n-Heptylrest und R¹ den n-Butylrest bedeuten, wird wie folgt hergestellt:

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"O* 80/8752

Stufe I

50 g (0,37 Mol) im Handel erhältliche p-Hydroxybenzoesäure werden durch Erhitzen und Rühren in 370 ml Eisessig aufgelöst. Nach der Auflösung wird weiter erhitzt und 59 g (0,37 Mol) Brom, gelöst in 60 ml Eisessig, werden schnell zu der siedenden Lösung hinzugefügt, wobei darauf geachtet wird, daß kein Siedeverzug entsteht. Dann wird die Lösung unter fortgesetztem Rühren 6 Stunden unter Rückflußbedingungen gehalten. Anschließend wird die Reaktionslösung stehengelassen, bis sie auf Zimmertemperatur abgekühlt ist, und anschließend wird die abgekühlte Lösung in 2 1 kaltes Wasser gegossen. Langsam bildet sich ein weißer Niederschlag. Anschließend werden die weißen Kristalle abgesaugt und aus Eisessig umkristallisiert. Man erhält 55,2 g reine 3-Brom-4-hydroxybenzoesäure in einer Ausbeute von 70,3 %.

Stufe II

25,8 g (0,119 Mol) der in Stufe I hergestellten 3-Brom-4-hydroxybenzoesäure werden in 615 ml Äthanol gelöst und dann werden 42,6 g (0,238 Mol) Heptylbromid hinzugefügt. Unter Erhitzen wird eine wäßrige Lösung von Kaliumhydroxid (13,5 g Kaliumhydroxid in 62 ml Wasser) hinzugefügt, und diese Lösung wird dann 10 Stunden unter Rückflußbedingungen gehalten. Dann werden weitere 125 ml einer 1Oprozentigen, wäßrigen Kaliumhydroxidlösung hinzugefügt und die Lösung für weitere 2 Stunden unter Rückflußbedingungen gehalten. Dann läßt man die Reaktionslösung auf Zimmertemperatur abkühlen und unter Hinzugabe von 5N wäßriger Chlorwasserstoffsäure bildet sich ein Niederschlag. Die durch Absaugen abfiltrierten Kristalle werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 32,2 g reine 3-Brom-4-n-heptyloxybenzoesäure in einer Ausbeute von 85,9 %.

Stufe III

11g Thionylchlorid werden zu 14,5 g (0,046 Mol) der in Stufe II hergestellten 3-Brom-4-n-heptyloxybenzoesäure hinzugefügt und das Ganze wird 2 Stunden unter Rückflußbedingungen gehalten. Anschließend wird das überschüssige Thionylchlorid durch De-

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stillation oder Vakuumdestillation entfernt, und man erhält 14,2 g 3-Brom-4-n-heptyloxybenzoylchlorid in einer Ausbeute von 92,3 %.

Stufe IV

3,9 g (0,021 Mol) 2-Chlor-4-n-butylpbenol, das im Handel erhältlich ist, und 5 ml Pyridin werden in 6 0 ml Äthyläther gelöst, und die gemischte Lösung von 7,0 g (0,021 Mol) 3-Brom-4-n-heptyloxybenzoylchlorid von Stufe III und 4 0 ml Äthyläther zu der obigen Lösung unter Rühren während einiger Zeit hinzugegeben. Diese Umsetzung erfolgt in einem auf 0⁰C gehaltenen Wasserbad. Nach Beendigung der Zugabe läßt man die Lösung einige Zeit bei Zimmertemperatur stehen und hält sie anschließend 2 Stunden unter Rückflußbedingungen. Die Reaktionslösung wird dann mit Säure, Alkali und Wasser gereinigt, das in der organischen Schicht enthaltene Wasser mit wasserfreiem Natriumsulfat entfernt und der Äthyläther von der Lösung abdestilliert. Der Rückstand wird dann aus Hexan umkristallisiert, und man erhält 8,9 g (2'-Chlor-4'-n-butylphenyl)-3-brom-4-n-heptyloxybenzoat in einer Ausbeute von 88,1 %.

Stufe V

5 g (0,0104 Mol) (2'-Chlor-4'-n-butylphenyl)-3-brom-4-nheptyloxybenzoat von Stufe IV und 1,8 6 g Kupfer(I)-cyanid werden zu 28 ml N,N'-Dimethylformamid hinzugegeben und die Suspension wird 4 1/2 Stunden unter mäßigen Rückflußbedingungen gehalten. Man läßt dann die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur abkühlen, gießt das Ganze in eine gemischte Lösung von 8,3 g Eisen(III)-chloridhexahydrat und 2,1 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure in 13 ml Wasser, und rührt anschließend 30 Minuten unter Erwärmung auf 65⁰C, um gebildete Komplexe zu zersetzen. Anschließend wird die organische Schicht aus der Suspension mit Toluol extrahiert, diese gereinigt und getrocknet. Dann wird das Toluol abdestilliert. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert und man erhält 2,7 g reines (2'-Chlor-4'-n-butylphenyl)-3-cyano-4-n-heptyloxybenzoat in einer Ausbeute von 61,2 %.

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-8— '/ftf'

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Die Schmelzpunkte von einigen auf ähnliche Weise hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen der obigen allgemeinen Formel sind in der nachstehenden Tabelle 1 angegeben.

Tabelle 1

Verbindung	COO	Cl	C₄H₉	-η	Schmelzpunkt °C	0
Xl~~ \* ρ xi μ λ .J ~""\w """~ CN	COO	*■ψ-* Cl	C₄H₉	-η	33,	3
CN	COO	Cl	C₅H₁	Ι"^η	51,	0
n-C₆H₁₃O -^V- CN	COO	*-ρ-* Cl	C₄H₉	-η	49,	5
n-CyH-j gO —■©— CN				34,

In den Figuren 1, 2 und 3 sind die TR-Absorptions-Spektren von (2'-Chlor-4 ' -n-butyl) -S-cyano^-n-heptyloxybenzoat, (2 · -Chlor-4 ' -nbutyl)-3-cyano-4-n-hexyloxybenzoat und (2'-Chlor-4'-n-butyl)-3-cyano-4-n-pentyloxybenzoat dargestellt.

Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen selbst keine FlüssigkriStalleigenschaften besitzen. Jedoch weisen diese Verbindungen eine dielektrische Anisotropie von einem großen absoluten Wert auf, und die Zugabe von ein wenig einer erfindungsgemäßen Verbindung zu einer Flüssxgkrxstallzusammensetzung erhöht den absoluten Wert der negativen dielektrischen Anisotropie der Flüssxgkrxstallzusammensetzung in einem hohen Frequenzbereich. Wird demzufolge eine derartige Flüssxgkrxstallzusammensetzung in elektrooptischen Anzeigevorrichtungen verwendet, die durch das Zwei-Frequenz-Matrix-Adressierungsverfahren betrieben werden,

erniedrigt sich die Treibspannung und demzufolge der Energieverbrauch .

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- 9—

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Einige Beispiele von Flüssigkristallverbxndungen, die sich zum Mischen mit den in Tabelle 1 aufgelisteten, erfindungsgemäßen Verbindungen eignen, sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

Tabelle

Flüssigkristall-Verbindung Schmelzpunkt°c

Klärpunkt °c

H-C₅H₁₁ —@— coo —(OV- coo —<ö>

Cl 39,6

123,0

— COO —<ÖV—COO Cl 39,5

101,0

COO —<ÖV- COO Cl 35,5

103,5

COO

22

Cl

88

COO —© ©

Cl

36

86

(Η)— COO —<Ö)— COO —<p Cl 50,3

116,6

COO —^>— COO Cl 52,0

139,6

ⁿ~^C3^H7

COO —<©— COO —<Ö> Cl

-n

43,1

130,7

n-C₄H_g

COO —<ÖV— COO —(Ο) Cl

-n

56,3

126,7

<§)— COO —©— COO Cl 62,5

COO —<Q>— COO Cl 31,5

66,5

030067/0753

-M

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n-C-,Η.,,- —<Ö>— COO

COO —<Ö>— CN Cl 85,0

196,0

COO —<Ö>— COO —<P>— CN Cl' 96,0

214,0

n-C-,Η.,,- —<O>— COO

COO —<Ö>— ^CN

Cl 69,0

160,0

<g)— COO —<Ö>— 0OC —©— C₇H₁₅-n CN

54,8

90,0

H-C₄H₉

COO

OC₂H₅ 35,5

74,0

COO

72,0

Zusätzlich können die in Tabelle 3 angegebenen Nichtflüssigkristallverbindungen mit den Flüssigkristallzusanmensetzungen gemischt werden, die Verbindungen der Tabellen 1 und 2 enthalten.

Tabelle

Verbindung Schmelzpunkt⁰ C

COO

CN 35,0

COO

CN 29,5

COO

^C5^Hirⁿ

CN 29,5

COO —<Ö> CN CN' 66,5

COO

C₄H_g-n

CN

CN 45,0

030067/0753

- Μ—

80/8752

Die durch geeignete Vermischung der in den Tabellen 1, 2 und 3 aufgelisteten Verbindungen erhältliche Flüssigkristallzusammensetzung hat einen hohen absoluten Ae-Wert im hohen Frequenzbereich, eine relativ niedrige kritische Frequerz und eine hohe Ansprechgeschwindigkeit. Der Grund hierfür liegt darin, daß die Flüssigkristallzusammensetzung eine Verbindung der allgemeinen Formel RO-^^-COO-rf^-R' enthält, in welcher R

CN Cl

und R¹ jeweils einen geradkettigen Alkylrest bedeuten, und da eine derartige Verbindung, welche eine Esterverbindung mit zwei Benzolringen ist, einen Cyanrest und einen Chlorrest aufweist mit jeweils einem großen permanenten Dipolmoment in Schnittrichtung zu den Hauptachsen des Moleküls.

Nachfolgend wird näher erläutert, auf welche Weise eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine Verbindung der allgemeinen Formel RO-O-COO-O-R' enthält, in welcher R und R'

CN Cl

jeweils einen geradkettigen Alkylrest bedeuten, geeignet ist für eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, die durch das Zwei-F-Verfahren betrieben wird.

Anwendungsbeispiel 1

Es wird die in Tabelle 4 angegebene Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt und die Abhängigkeit der dielektrischen Anisotropie von der Frequenz untersucht. Fig. 4 zeigt das bei 30⁰C erhaltene Ergebnis.

Tabelle 4

	COO	-φ α	coo —©>— C₅H₁₁	Gewichts prozent	Klär punkt
Verbindung	■ COO	Cl	C₅H₁₁-η	70 %	66,0
H-C₅H₁₁ -®-				30 %
CN

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'//if· 80/8752

Aus Fig. 4 ist ersichtlich, daß der Wert für 'Ae lim hohen Frequenzbereich 3,9 beträgt. Da dieser Wert vor der Zugabe ^von U-C₆H₁₃O-0-COO-O-C₅H₁₁-H ²'³ beträgt (Applied Physics

CN Cl
Letters, Band 25, Nr. 4, 15. August 1974), ist offensichtlich, daß die Zugabe einer derartigen Verbindung den Wert von IAiI im hohen Frequenzbereich erhöht. Wenn 30 Gew.-% der Verbindung It-C₆H₁₃O -"0-COO-O-C₅H₁₁-Ii anstelle der obigen Verbindung zu Cl CN

der Flüssigkristallzusammensetzung zugefügt wird, beträgt der Wert von lAe I 3,2 (siehe Fig. 6). Daher ist auch offensichtlich, daß die Zugabe der Verbindung H-C₆H₁₃O-O-C zu besseren Ergebnissen führt. _c^~^ £

Anwendungsbeispiel 2

Es wird die in Tabelle 5 angegebene Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt und die Abhängigkeit der dielektrischen Anisotropie von der Frequenz untersucht. Fig. 5 zeigt das bei 25,7°C erhaltene Ergebnis.

Eine Flüssigkristallzelle wird mit dieser Flüssigkristallzusammensetzung gefüllt und unter den in Tabelle 6 angegebenen Bedingungen untersucht. Man erhält dabei sehr gute Ergebnisse.

In diesem Fall beträgt die Treibspannung + 30 V. Die Ansprechzeit, eine Summe aus Anstiegszeit, Abfallzeit und Verzögerungszeit, beträgt bei 25°C 300 msec, und dies ist gleichbedeutend mit einer hohen Geschwindigkeit. Obwohl eine solche Flüssigkristallzusammensetzung u.U. schlechter als der herkömmliche FE-Typ verdrillte nematische Flüssigkristall ist, ist sie für den praktischen Gebrauch ausreichend.

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- T3—-

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Tabelle 5

Verbindung

Gewichtsprozent

Klärpunkt ⁰C

D-C₅H₁₁

n-C₃H_?

H-C₄H₉

COO —<ÖV- COO —<Ö>— Cl

COO —<Ö>- COO —<Ö> Cl

(Ö>— COO —@— COO

CN

Cl

—$5>— C₇H_{1 5}-n

CN

COO —(Ö>— OC₂H₅

COO

OC„H_r

COO

CN

'6 13^V

COO —(S

CN

COO

7~n 11,8 % 11,8 % 7,9 % 5,5 % 7,9 %

15,7 %

7,9 %

75°C

Tabelle 6

Dicke der Fl	üssigkristallzelle	8	μπι
Bildfrequenz		50	Hz
Frequenz der	Hochfrequenzquelle	50	kHz
Frequenz der	Niederfrequenzquelle	67	Hz
Tastung		1 32

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An diesen Ergebnissen zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen bestens für Flüssigkristallanzeigevorrichtungen geeignet sind, die durch das Zwei-F-Verfahren betrieben werden. Durch das Zwei-F-Verfahren betriebene Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen, die derartige Flüssigkristallzusammensetzungen enthalten, sind geeignet für Anzeigevorrichtungen für Schriftbilder.

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Leerseite

Claims

ZWlRNER . HOFFMANN PATENTANWÄLTE IN MÜNCHEN UNDWiESBADEN Palentconsult Radeckestraße 43 8000 München 60 Telefon (089) 883603/883604 Telex 05-212313 Telegramme PalentconcuU Patentconsult Sonnenberger Straße 43 6200 Wiesbaden Telefon (06121) 562943/561998 Telex 04-186237 Telegramme Palenlcoüsult 80/8752 Patentansprüche

1. j Substituierte Phenylbenzoate der allgemeinen Formel

CN Cl
in welcher R und R¹ gleich oder verschieden sein können und einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.

2. Flüssigkristallzusammensetzung , enthaltend wenigstens eine Verbindung gemäß Anspruch 1.

München: R. Kramer Dipl.-Ing. . W. Weser Dipl.-Phys. Dr. rar. nat. · E. Hoffmann Dipl.-Ing. Wiesbaden: P. G. Blumbach Dipl.-Ing. · P. Bergen Prof. Dr. jur.Dipl.-Ing., Pat.-Ass., Pat.-Anw.bis 1979 · G. Zwirner Dipl.-Ing. Dipl.-W.-Ing.

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