DD225427A1 - Kristallin-fluessige nematische substanzen - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer fluessiger Kristalle in optoelektronischen Displays. Ziel der Erfindung sind Substanzen, die neben guenstigen kristallin-fluessigen Eigenschaften eine hohe Stabilitaet besitzen. Es wurde gefunden, dass 5-(1-Alkyl-piperid-4-yl)-1,3-dioxane der allgemeinen Formelmit n1 bis 10 bedeuten, kristallin-fluessige Eigenschaften besitzen und wegen ihrer hohen thermischen und chemischen Stabilitaet, die sich auch auf Gemische uebertraegt, sehr gut zum Einsatz in optoelektronischen Displays geeignet sind.

Description

Kristallin-flüssige nematische Substanzen

Anwendungsgebiet der Erfindung,

Die Erfindung betrifft die Anwendung nepalischer flüssiger Kristalle in optoelektronischen Displays, die zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen genutzt werden.

Charakteristik der bskannten technischen Losungen

Es gibt optoelektronische passive Bauelemente (Displays), die auf der 1-Iutzung der elektrooptischen Eigenschaften flüssiger Kristalle beruhen /G. !,!eier, B, Sackmann, G. J. Crabmaier: Applications of Liquid Crystals, Springer-Verlag Berlin 1975_7.

Lie zur Anwendung gelangenden Flüssigkristalle müssen bestimmte Ligenschaften bezüglich Schmelz- und Xlärpunkt, elektrooptischer Schwellenspannung, elektrischer Leitfähigkeit, optischer Anisotropie, Viskosität sowie der thermischen und chemischen Stabilität besitzen.

Bisher gibt es keinen reinen Stoff, der auch nur annähernd diese Forderungen erfüllt. Leshalb v/erden ausnahmslos Gemische angewendet, deren Ligenschaf ten durch spezielle ',Vahl der Komponenten dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßt werden. Um die Eigenschaften der Gemische gezielt modifizieren zu können, v/erden immer wieder neue Substanzen mit veränderten Eigenschaften benötigt.

Eine Forderung, die sich in gewissen Substansklassen nicht leicht erfüllen iäLt, ist die notwendige Stabilität der Stoffe b ζw. ihr er G emi s c h e _a

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung sind Substanzen, die neben günstigen kristallin-flüssigen Eigenschaften eine hohe Stabilität besitzen und gleichzeitig Gemische aus anderen kristallinflüssigen Substanzen stabilisieren.

Darlegung des V/esens der Erfindung

-'-ufgabe der Erfindung sind Derivate des 1,3-Dioxans, die neben kristallin-flüssigen Eigenschaften eine besonders hohe Stabilität besitzen,'

Es wurde gefunden, daß 5-/~1-Alkyl-piperid-4-yl_7-1,3-dioxane der allgemeinen Formel

wobei R =

η 2n+1

^COGn^H2n₊1'

-F, -Cl, -Br, -J,

ITO₂, -cn, -(CH₂)₂ cn,

mit η = 1 bis 10 bedeuten,

kristallin-flüssige Eigenschaften besitzen und wegen ihrer hohen thermischen und chemischen Stabilität, die sich auch auf Gemische überträgt, sehr gut zum Einsatz in optoelektronischen Displays geeignet sind.

Insbesondere v/erden Gemische, die in !.!engen von 20 bis SO % die bisher bekannten kristallin-flüssigen Dio:canderivate enthalten, durch Susatz der erfindungsgeniä3en Substanzen stabilisiert» Die neuen Verbindungen sind farblos und besitzen

Ausführunssbeisόie1e

Beispiel 1:

Die nachfolgende Tabelle zeigt die ϋαν/endlungsteniperaturen (° G) einiger erf indungsgernäßer Substanzen«,

7 erD. η

b.1_o 3

6.2. 3

6.3° 4

•τ A Λ

10.

11 ο ο

C,:

ο ι

ο

Γ T-T

ο . 1 2. 6 0^21 ^

	01 -	.131	I
.1	18 -	.141	•
.1		•

. 82 - .169 .

101 - .137 .

42 .20

.175 -

105 .15!

. 35 . '3;

.131 - .231 .

. 89

163 .

77 ιλλ ' "5ο

oeaeuten:

ii = l:ristallin-ies'

-^ = isO"Dro"D-ili

Beispiel 2

Thermische Stabilität

Die Substanzen 6_O3° und 6,5o wurden hinsichtlich der thermischen Stabilität überprüft.

1. Die Substanzen wurden 14 h bei 80 ⁰C auf dern^uBoetius"-Heiztisch behandelt. Für die Substanz 6„'5. ergab sich während dieser Zeit keine Kl ärp unk tsemiedr igung, Substanz 6_a 3° zeigte eine Klärpunktserniedrigung von 3 K.

2. Eine Behandlung der Proben 22 h bei 100 ⁰C zeigte für Substanz 6_o5o keine IQärpunktsernierigung, für Substanz 6.3c resultierte eine Klärpunktserniedrigung von 5 K₀

Beispiel 3

Die elektrooptischen Eigenschaften von Gemischen, die erfindungsgemäße Substanzen enthalten, werden durch folgende Ergebnisse demonstriert: Die ..lischung "IJi 14" besteht aus drei Komponenten der Reihe

η = 3 34,5 m

η = 4 31

η = 5 34,5 mol-;S

Veränderung der elektrooptischen Parameter in Zellen vom Schadt-Helfrich-Typ

r 50/^37^50

-τ-· U Sub-^z ü ^E - - ^A Schmelz- Klär-

ο υ = 2 Tj ~erro e;ratur temriera-uur

'⁰C

	υ = 2	U	3chmel
O	bezoauf	dilO/un
	101	35
1,3	232	46
1,2	62	11
1,3

100 - - 1,3 101 35 72

90 6.3. 10 1,2 232 46 81 ,5

90 - 6.5o 10 1,3 62 11 81

-₀= Schwellspannung bei 20 "C, 500 Hz 50

= Sinschaltzeit bei 50 ;5 Intensitätsänderung, 20 ⁰G, 500 Hz

_A = Abklingzeit bei jG ^ mtensitätsänderung, 20 oq 500 Kz

U = Betriebsspannung d = Schichtdicke

Beispiel 4

Bestimmung der Schmelzenthalpien LIittels DSC wurden folgende Enthalpiewerte ermittelt:

Substanz Δ ρ ^H Ay ^H _ Schmelz-

I¹Tr. /~kJ/mol_7 enthalpie

6o3o 25,4

6.5. 28,2"

Die vergleichsweise niedrigen 7/erte der Schmelzenthalpien ergeben starke Depressionen der Schmelztemperaturen in Gemischen, so dai3 man zu den sehr erwünschten Gemischen mi" niedrigen Schmelz- und Betriebstemperaturen gelangt.

Beispiel 5

Zu einer Llischuns von Dioxanderivaten der Zusammensetzung

0. 50

0'

^K1?· 50 raol-fi

wurden 20 moi-;j erfindungsgemäSe Substanz zugegeben, die erzielten Klärpunkts erhöhung en sind in der folgenden Übersicht ang eg eb en:

- ^l1 \

^ " rs

ό°5

Beispiel 6

Dielektrische Anisotropie und Viskosität An der Substanz 6.3» wurden folgende Vierte ermittelt:

Dielektrische Anisotropie Δ € = + 12 bei 82 ⁰C

Viskosität y ₂ = 154 cP bei 25 ⁰C (extrapoliert)

Claims (1)

1. Erfindungsanspruch

   1. Kristallin-flüssige nematische Substanzen, gekennzeichnet dadurch, daß neue 5-/~1-Alkyl-piperid-4-yl_7-1,3-dioxane der allgemeinen Formel

   '"η" 2η+
   v/ob ei R =

   -R ', -/H VC H

   n^R2n+1'

   ~n2n+1

   T₃I _

   -OCC(

   IJ-I '

   ^CCCCCn^H2n+1'

   -ι·¹, -Gi, -3r, -J,

   -ITO₉, -CIT, -(CH₉)

   Γ"'

   — >

   -00C

   mit η = 1 bis 10 bed

   in Gemischen untereinander sov/ie mit anderen kristallinriüssigen Substanzen in optoelektronisch f<esetzt v/erden ο

   'i SO lays ein-