CH666893A5 - Kristallin-fluessige 2-substituierte-5-(1-alkyl-piperid-4 yl)-1,3-dioxane. - Google Patents
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Description
Aufgabe der Erfindung sind Derivate des 1,3 Dioxans der Formel I die neben günstigen kristallin-flüssigen Eigenschaften eine hohe Stabilität besitzen und gleichzeitig Gemische aus anderen kristallin-flüssigen Substanzen stabilisieren, 5 sowie ein Herstellungsverfahren, welches eine Synthese in hoher Ausbeute und guter Reinheit erlaubt.
Es wurde gefunden, dass kristallin-flüssige 2-Subst.-5-(l-alkyl-piperid-4-yl)-l,3-dioxane der allgemeinen Formel I in < hohen Ausbeuten herstellbar sind durch Umsetzung der 2-(l-l0 Alkyl-piperid-4-yl)-propan-l,3-diole V mit Aldehyden in Gegenwart saurer Katalysatoren, wie p-Toluolsulfonsäure, Mineralsäuren und Lewissäuren. Im Gegensatz zu normalen Acetalisierungen sind zur Synthese der Verbindungen I mindestens equimolare Katalysatormengen erforderlich. Es ent-i5 stehen nicht wie bei den sonstigen Synthesen von Cyclohexyl-dioxanderivaten Isomere mit nicht kristallin-flüssigen Eigenschaften.
Die zur Synthese von I verwendeten neuen Diole V sind entsprechend folgendem Schema erhältlich:
3nH2n+,"0"
^GN H5
cC —^
COOBt
VI
. CN 1.HpO/KOH — >
COOEt 2.HCl II
r-\ COOH R.nH/Hrn r~\ yCOOR'LlAlH,
VCH R+OH/HClj. G H IJ V-CH >
a 2n+1 ^ COOH n 2n+1 V_7 \(
1COOR'
III
IV
•uwOC«
(l-Alkyl-piperid-4-ylen)-cyanessigester VI werden in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren bei Zimmertemperatur unter Normaldruck zum (l-Alkyl-piperid-4-yl)-cyanessigester II hydriert. II werden mit wässrigem Alkali zur (1-Alkyl-pipe-rid-4-yl)-malonsäure III verseift, die anschliessend mit einem Alkohol verestert wird. Die Reduktion des Esters IV mit komplexen Hydriden liefert nach basischer Aufarbeitung das 2-(l-Alkyl-piperid-4-yl)-propan-l,3-diol V. IV bzw. deren Ester sind auch in einer Eintopfreaktion durch Umsetzung von II mit Alkanol/Mineralsäuren zugänglich.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen kristallin-flüssige Eigenschaften und sind wegen ihrer hohen thermischen und chemischen Stabilität, die sich auch auf Gemische überträgt, sehr gut zum Einsatz in optoelektronischen Displays geeignet.
Insbesondere werden Gemische, die in Mengen von 20 bis 80% die bisher bekannten kristallin-flüssigen Dioxanderivate enthalten, durch Zusatz der erfindungsgemässen Substanzen stabilisiert. Die neuen Verbindungen sind farblos und besitzen hohe Klärtemperaturen.
In dem nachfolgenden Beispiel soll die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen näher erläutert werden.
Beispiel
Zur Herstellung des (l-Butyl-piperid-4-yl)-cyanessigester II werden in 250 ml EtOH 25 g (0,1 mol) (l-Butyl-piperid-4-ylen)-cyanessigester VI in Gegenwart von 2 g Pd/C (5% Pd) bei Zimmertemperatur und Normaldruck unter Verwendung
40
einer Schüttelapparatur bis zur Beendigung der H2-Aufnahme hydriert.
Kp.: 155 °C (67 Pa), Ausbeute: 20 g(80% d. Th.).
25,2 g (0,1 mol) (l-Butyl-piperid-4-yl)-cyanessigester II 45 und 16,8 g (0,3 mol) KOH werden in 100 ml Wasser 10 h am Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches werden 30 ml (0,3 mol) konz. HCl hinzugegeben. Die freie (1-Butyl-piperid-4-yl)-malonsäure III kristallisiert aus Wasser nach Einengen des Reaktionsgemisches aus.
so F.: 195 °C (Zers.), Ausbeute: 20 g (80% d. Th.).
12 g (0,05 mol) (l-Butyl-piperid-4-yl)-malonsäure III werden in 100 ml abs. EtOH gelöst und bis zur Sättigung trockenes HCl-Gas eingeleitet. Anschliessend erhitzt man noch 4 h am Rückfluss. Die Hauptmenge des Alkohols wird am Rota-55 tionsverdampfer abdestilliert, worauf die freie Base mit wäss-riger KzCCh-Lösung freigesetzt wird. Das Produkt wird in Ether aufgenommen, der Ether zweimal mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen mit Na2SC>4 wird der Ether am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand im Vakuum . 60 fraktioniert destilliert.
Kp.: 138 °C (40 Pa), Ausbeute: 10 g (78% d. Th.) (1-Butyl-piperid-4-yl)-malonsäurediethylester IV.
30 g (0,1 mol) (l-Butyl-piperid-4-yl)-malonsäurediethyl-ester IV werden mit dem gleichen Volumen abs. Ether ver-65 mischt und zu 5,1 g (0,15 mol) LÌA1H4 in 200 ml abs. Ether getropft. Nach Beendigung der Zugabe wird 10 h unter Rückfluss erhitzt. Man zersetzt mit der gerade notwendigen Menge Wasser und filtriert das ausgefallene Hydroxyd ab. Das
666 893
4
Hydroxyd wird mit Ether gewaschen, und die vereinigten Etherphasen werden am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand das 2-( 1 -Butyl-piperid-4-yl)-propan-1,3-diol V wird aus Aceton umkristallisiert.
F.: 82 °C, Ausbeute: 15 g (70% d. Th.).
. 2,15 g (0,01 mol) 2-(l-Butyl-piperid-4-yl)-propan-l,3-diol V und 1,31-g (0,01 mol) p-Cyanbenzaldehyd werden in 50 ml Benzol in Gegenwart von 2,1 g (0,011 mol) p-Toluolsulfon-säure (Monohydrat) 2 h am Wasserabscheider erhitzt. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird mit 100 ml 5%iger K2CO3-Lösung und Wasser gewaschen und mit NaîSCh getrocknet. Der nach Abziehen des Lösungsmittels erhaltene Feststoff, das 2-(4-Cyan-phenyl)-5-(l-butyl-piperid-4-yl)-l,3-dioxan I, wird aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 2 g (71% d. Th.).
Die in der folgenden Tabelle angegebenen weiteren Vertreter I wurden auf analoge Weise erhalten.
°nWOC>
Verb.
n
R
K
S
H
1.1.
3
M-<0>-
.101
-
.181
1.2.
3
OjN-(Ö)-
.118
-
.141
1^.
4
NC-<g>-
. 82
-
.169
1.4.
4
<¥KÖ>-
.101
-
.137
LlSÌ
4
°6h,3-<I>-
. 42
.204
-
1.6.
4
°4H5°-<2>-
. 20
.175
-
?«7.f
4
°5h11°-<Ö>-
. 30
.169
-
1.8.
4
°6h13-(2>-
.105
.165
-
I.?-.
4
°6H13"
. 35
. 83
-
1.10.
4
C2H50-<g)-C00-^O)-
.131
-
.291
1.11.
6
. 89
-
.163
1.12.
6
cyi-©-
. 77
.102
.132
Es bedeuten: K = kristallin-fest, N = nematisch, S = smektisch, I = isotrop-flüssig.
Zur Charakterisierung der erfindungsgemässen Substanzen hinsichtlich ihres Einsatzes in nematischen flüssig-kristallinen Gemischen sollen die folgenden Angaben dienen.
Die thermische Stabilität wurde an den erfindungsgemässen Substanzen 1.3. und 1.5. überprüft.
1. Die Substanzen wurden 14 h bei 80 °C auf dem «Boe-tius »-Heiztisch behandelt. Für die Substanz 1.5. ergab sich während dieser Zeit keine Klärpunktserniedrigung, Substanz 1.3. zeigte eine Klärpunktserniedrigung von 3 K.
2. Eine Behandlung der Proben 22 h bei 100 °C zeigte für Substanz 1.5. keine Klärpunktserniedrigung, für Substanz 1.3. resultierte eine Klärpunktserniedrigung von 5 K.
Die guten elektrooptischen Eigenschaften von Gemischen, die erfindungsgemässe Substanzen enthalten, sollen durch folgende Ergebnisse demonstriert werden.
Als flüssig-kristallines Grundgemisch wurde die Mischung «Mi 14», die aus den 3 Komponenten der Verbindungsklasse
45
50
ii°(ms) -tjä?
Mi 14
Substanz
Uo
Ty = 2 Uo
Schmelz
Klär
(mol-%)
Nr.
(mol-%)
(Y)
bez. auf tempe tempe
d=10nm ratur ratur
°C
°C
100
1,3
101
35
72
90
1.3.
10
1,2
232
46
81,5
90
1.5.
10
1,3
62
11
81
55
Uo = Schwellspannung bei 20° C, 500 Hz x5ê = Einschaltzeit bei 50% Intensitätsänderung, 20 °C 500 Hz = Abklingzeit bei 50% Intensitätsänderung, 20 °C 500 Hz U = Betriebsspannung d = Schichtdicke
CnH2n+r®-C00-(Ö>-G11
60 Bei der Bestimmung der Schmelzenthalpien mittels DSC wurden folgende Enthalpiewerte ermittelt:
mit n = 3 34,5 mol-%
n = 4 31,0 mol-%
n = 5 34,5 mol-%
besteht, eingesetzt.
Es wird die Veränderung der elektrooptischen Parameter in Zellen vom Schadt-Helfrich-Typ angegeben.
Substanz Nr.
Afh (kJ/mol)
65 1.3.
26,4
1.5.
28,2
AfH = Schmelzenthalpie
5
666 893
Die vergleichsweise niedrigen Werte der Schmelzenthalpien ergeben starke Depressionen der Schmelztemperaturen in Gemischen, so dass man zu den sehr erwünschten Gemischen mit niedrigen Schmelz- und Betriebstemperaturen gelangt.
Für die Darlegung der Klärpunktveränderung wurden zu einer Mischung von Dioxanderivaten der Zusammensetzung
50 mol-%
«/"0
50 mol-% ^
CK
rar mit einem Klärpunkt von 43 °C 20 mol-% erfindungsgemässe Substanz I zugegeben.
Die erzielten Klärpunktserhöhungen sind in der folgenden Übersicht angegeben:
Zugesetzte Substanz Nr.
Klp. °C
1.3.
68,0
1.5.
75,5
An der Substanz 1.3. wurden für die dielektrische Anisotropie und Viskosität folgende Werte ermittelt:
dielektrische Anisotropie Ae= + 12 bei 82 °C, Viskosität 15 r|2 = 154 cP bei 25 °C (extrapoliert).
G
Claims (3)
- 666 8932PATENTANSPRÜCHE 1. Kristallin-flüssige 5-(l-Alkyl-piperid-4-yl)-l,3-dioxane der allgemeinen Formel IvwOO"*wobei R = -<H>CnH2n+1, -<Ö)-(Ö>-Rl"CnH2n+1- - V2ntl • "«Â-n • -°00CnH2n+1 •-000nH2n+1> -°C0°CnH2n+i > -Ï, -Ol, -Br, -J,-H02, -Clï, -(CH2)2 CH, -°OC-<g>-GnH2ll+1 -000-@-0V2n+1, -ooo-i^-o^,25mit n = 1 bis 10 bedeuten. 4. Nematische Gemische für optoelektronische Systeme
- 2. Verfahren zur Herstellung von neuen kristallinflüssigen enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss 2-Subst.-5-( 1 -alkyl-piperid-4-yl)-1,3-dioxanen der allgemei- Anspruch 1.nen Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 30 2-(l-Alkyl-piperid-4-yl)-propan-l,3-diole mit Aldehyden der Formel R-CHO in Gegenwart saurer Katalysatoren in equi-molaren Mengen umgesetzt werden. BESCHREIBUNG
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige dass als saure Katalysatoren p-Toluolsulfonsäure, Mineral- 35 2-subst.-5-(l-alkyl-piperid-4-yl)-l,3-dioxane der allgemeinen säuren und Lewissäuren eingesetzt werden. Formel I«„•wOCo*bei R = -(V)-«1, -<2>-<yW.~CnH2n+l r1 * "CnH2n.l' ~0CnH2n+l' -0°CCnH2ntl' -C0CnH2n*l'-0C00CnH2n+1, -F, -Cl, -Br, -0, -N02, -CN,-(CH2)2CN. -00C-<V)-CnH2n+1, -00C-^öy0CnH2n+1.WO-ooc-^y-cnHZntl mit n = 1 bis 10 bedeuten, ein Verfahren zur Herstellung dieser Dioxane und nematische Gemische für optoelektronische Systeme, die Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten, die zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen genutzt werden.Kristallin-flüssige substituierte 1,3-Dioxane finden aufgrund ihrer günstigen physikalischen Eigenschaften Verwendung in elektrooptischen Anzeigesystemen zur Darstellung von Ziffern und Zeichen. Als besonders günstig haben sich diesbezüglich die all-trans-5-(4-Alkyl-cyclohexyl)-2-(4-cyan-phenyl)-1,3-dioxane erwiesen, DD-Patentschrift 207 308. Bei 65 der Synthese der zu ihrer Herstellung notwendigen trans-2-(4-Alkyl-cyclohexyl)-propan-l,3-diole) entstehen in beträchtlichen Mengen die cis-isomeren Verbindungen, welche sich nicht als Synthesebaustein für kristallin-flüssige Dioxanver-3666 893bindungen eignen. Dadurch geht ein grosser Teil der Ausgangsstoffe verloren, und die Gesamtausbeute an kristallinflüssigen Verbindungen ist unbefriedigend.Von den 5-Piperid-4-yl-l,3-dioxanen sind bislang keine Vertreter bekannt und Verfahren zu deren Herstellung nicht beschrieben.Die in optoelektronischen passiven Bauelementen zur Anwendung gelangenden Flüssigkristalle müssen bestimmte Eigenschaften bezüglich Schmelz- und Klärpunkt, elektroop-tischer Schwellenspannung, elektrischer Leitfähigkeit, opti-cher Anisotropie, Viskosität sowie der thermischen und chemischen Stabilität besitzen.Bisher gibt es keinen reinen Stoff, der auch nur annähernd diese Forderungen erfüllt. Deshalb werden ausnahmslos Gemische angewendet, deren Eigenschaften durch spezielle Wahl der Komponenten dem jeweiligen Verwendungszweck angepasst werden. Um die Eigenschaften der Gemische gezielt modifizieren zu können, werden immer wieder neue Substanzen mit veränderten Eigenschaften benötigt.Eine Forderung, die sich in gewissen Substanzklassen nicht leicht erfüllen lässt, ist die notwendige Stabilität der Stoffe bzw. ihrer Gemische.
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