DE2641861A1 - Nematisch fluessigkristallines gemisch von alpha-cyanostilbenen und dessen anwendung in bildwiedergabevorrichtungen - Google Patents

Nematisch fluessigkristallines gemisch von alpha-cyanostilbenen und dessen anwendung in bildwiedergabevorrichtungen

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DE2641861A1 DE19762641861 DE2641861A DE2641861A1 DE 2641861 A1 DE2641861 A1 DE 2641861A1 DE 19762641861 DE19762641861 DE 19762641861 DE 2641861 A DE2641861 A DE 2641861A DE 2641861 A1 DE2641861 A1 DE 2641861A1
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Description

PHN.816O.
"·. ■ WEEN/Va/EVH.
DipL-Chein. ITARAT.n PIEGLER 7 β 7 .Ί 976.
Αππ.Λ'ογ: !! V. ?;,:!'ρ3! Cio^Tis-^rr-fcejf '
Akten Ν,.: p
Nematisch, flüssigkristallines Gemisch, von 0^ -Cyano st üben en und dessen Anwendung in Bildwiedergabevorrichtungen
Die Erfindung bezieht sich auf ein nematisch, flüssigkristallines Gemisch mit negativer dielektrischer Anisotropie ( δ£= ^ j| — ^-- ) , das mindestens zwei nematisch flüssigkristalline ck-Cyanostilbenverbindungen enthält, sowie auf die Anwendung eines derartigen Gemisches in einer Bildwiedergabevorrichtung, die zwei mit Elektroden versehene Stützplatten mit einem transparenten Wandteil und Mittel enthält, mit deren Hilfe eine Gleich- oder Wechselspannung mindestens zwei der genannten' Elektroden zugeführt wird.
7098U/0682
PHN.8160. 7.7.76,
Flüssigkristalline oO -Cyanostilben-(oder 2,3-Diphenylacrylnitril)-Verbindungen sind in der deutschen Offenlegungsschrift 23 38 542 beschrieben. Es handelt sich um Stoffe, die der allgemeinen Formel
\Vr.
entsprechen, in der R und Rf eine Alkylgruppe mit 3 bis C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 CwAtomen oder eine Acyloxygruppe mit höchstens 10 C-Atomen darstellen. Viele zu der obenstehenden Gruppe gehörigen Verbindungen sind in der vorgenannten Offenlegungsschrift namentlich erwähnt, darunter die Verbindung 2-(p-Aethuxyphenyl)-3-(p-hexyloxyphenyl)-acrylnitril mit einem Schmelzpunkt von 53,5 - 5^0C und einem Uebergangspunkt nematisch-isotrop von 800C sowie der Stoff 2-(p-Butoxyphenylj-3-(p-pentyloxyphenyl)-acrylnitril mit einem Schmelzpunkt von h6 - 470C und einem Uebergangspunkt von'70°C. Obgleich in der genannten Offenlegungsschrift auch die Anwendung von Gemischen von Verbindungen erwähnt wird, enthält der Text keine weiteren Anweisungen in dieser Hinsicht.
Aus der auf Seite 5 der vorgenannten Offenlegungsschrift dargestellten Tabelle lässt sich ableiten, dass die Schmelzpunkte der in dieser Tabelle angegebenen
709814/0882
PHH0B160. 7.7.76ο
spezifischen oG-Cyanostilbenverbindungen einen verhältnismässig hohen Wert aufweisen und die Zimmertemperatur reichlich überschreiten. Weiter liegen die Uebergangspunkte nematisch - isotrop in vielen Fällen ziemlich kurz über den Schmelzpunkten. In gewissen Fällen liegt der Uebergangspunkt bei einer den Schmelzpunkt unterschreitenden Temperature Dies bedeutet, dass die Anwßndung
der bekanntend/ -Cyanostilbenverbindungen in einer Wiedergabevorrichtung nur bei höherer Temperatur, oberhalb Zimmertemperatur, und ausserdem innerhalb eines verhältnismässig schmalen Temperaturbereichs möglich ist. Dies hat natürlich in der Praxis wesentliche Nachteile.
Es ist jetzt gelungen, Gemische von<X/-Cyanostilbenverbindungen zu entwickeln, die bei die Zimmertemperatur reichlich unterschreitenden Temperaturen nematisch flüssigkristallin sind und deren Uebergangspunlcte nematisch - isotrop erheblich die Zimmertemperatur überschreiten. Infolgedessen eignen sich, diese Gemische besonders gut zur praktischen Anwendung in Bildwidergabevorrichtungen, '·
Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein nematisch flüssigkristallines Gemisch von mindestens zwei oO -Cyanostilbenverbindungen mit negativer elektrischer Anisotropie und ist dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch in einen um Zimmertemperatur liegenden Temperatur-
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PHN.8160. 7.7.76.
bereich, nematisch, flüssigkristalle ist und die Verbindung 2- ( p-Aeth.oxyph.enyl) -3- ( p~hexyloxyphenyl) -acrylnitril und 2-(p-Butoxyphenyl) -3-(p-h.eptylph.enyl)-acrylnitril oder die Verbindungen 2-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-P©ntyloxyphenyl)-acrylnitril und 2~(p-Methoxyphenyl)-3-(p-pentyiphenyl)~ acrylnitril enthält.
Das flüssigkristalline Gemisch nach, der Erfindung ist farblos, gegen Wärme und Feuchtigkeit beständig und bewirkt eine dynamische Lichtstreuung (dynamic scattering) beim Einführen in ein elektrisches Spannungsfeld.
Bei einer günstigen Ausführungsform liegt das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung 2-(p-Methoxy~ phenyl)-3-(p-pentylphenyl)-acrylnitril und der Verbindung 2-(p-But oxyphenyl)-3-(p-pentyloxypgenyl) -a <-,rylnitril in dem einen Gemisch nach der Erfindung in der Grossen-Ordnung von 2iT. Aehnlich.es gilt auch für das Gewichtsverhältnis 'zwischen der Verbindung 2-(p-Br.soxyphenyl)-3-(p-heptylphenyl)-acrylnitril und der Verbindung 2-(p-Methoxyphenyl)-3-(p-hexyloxyphenyl)-acrylnitril in dem anderen Gemisch nach, der Erfindung.5
Die Zusammensetzung geeigneter Gemische nach der Erfindung sowie die dazy. gehörigen Schmelzpunkte und Uebergangspunkte nematisch - isotrop sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.1
709814/0682
TABELLE
crt co
Gemisch
Nr-.		 Verbindung der Formel
"R-J/ "vv-CaCH -M 1VwR'
=■/ cn \=y 		R« Gewo Verhältnis
zwischen Ver
bindungen
in /ö angegeben		 S chme1zpunkt
in°C		 Ueb er gangs puiikt
neme -~isotrop
in 0C.
R OC5H11
1. OCH« C7H15 68
32		 8 42
2 OC4H9 68
32		 15 58
PHN.81 60 7.7.76. - € -
Es ist sehr gut möglich, in einem Gemisch nach der Erfindung ausser den zwei genannten ck-Cyano s tubenverbindungen mehrere nematisch flüssigkristalline Stoffe mit negativer elektrischer Anisotropie, wie z.B.' andere in der vorgenannten Offenlegungsschrift 23 38 5^2 beschriebene tb -Cyanostilbenverbindungen, auf zunelinienβ Dabei ist zu bedenken, dass ein derartiger Zusatz wohl den Schmelzpunkt und den Uebergangspunkt des Gemisches beeinflusst, so dass die Gewichtsmenge der zugesetzten Verbindungen) in der.Regel im Vergleich zu der Gewichtsmenge der bereits vorhandenen 06-Cyanostilbeirverbindungen gering, z.B.' geringer als 10 Gew.$, sein muss.
Bei einer weiteren besonders günstigen Ausführungsform enthält das Gemisch nach der Erfindung ausserdem einen optisch wirksamen Stoff, der bei Anwendung des Gemisches in einer Bildwiedergabevorrichtung eine Speicherwirkung der Vorrichtung herbeiführt. Darunter ist zu verstehen, dass die in eine Bildwiedergabevorrichtung mit Hilfe einer Gleichspannung oder Wechselspannung eingeschriebene Information nach dem Ausschalten der Spannung erhalten bleibte1
Für diesen Zweck bekannte und gut brauchbare optisch wirksame Stoffe sind cholesterisch flüssigkristalline Verbindungen, von denen inzwischen viele in der Literatur beschrieben sind (siehe z.B. die
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264186V
PHNo8i60. 7.7o76o
USA-Patentschriften 36 hZ 3^8, 36 66 9^7» 36 80 950, 37 05 056, 38 06 230 und 38 42 275)β Als Beispiele für cholesterisch flüssigkristalline Verbindungen seien erwähnt j Cholesterylchlorid, - acetat, propionat, -n-butyrat, -nonanoat, -laurat, -oleat, -benzoat, -cinanamat, -dekanoat und -oleylcarbonatο
Die Menge eines optisch wirksamen Stoffes mit Speicherwirkung in dem Gemisch nach der Erfindung ist höchstens etwa 10 Gew.^, auf die Gewichtsmenge an d>-Cyanostilbenverbindungen berechnet, und beträgt in den meisten Fallen etwa 2 bis 8 $.
Die Erfindung bezieht sich weiter auf eine Bildwiedergabevorrichtung, die z\\rei mit Elektroden versehene Stützplatten mit einem transparenten Wandteil, ein nematisch flüssigkristallines Material mit negativer elektrischer Anis:tropie zwischen den Stützplatten sowie Mittel enthält, mit deren Hilfe eine Gleich- oder Wechselspannung mindestens zwei der genannten Elektroden zugeführt wird»'
Aus der DT-OS 24 17 811 ist eine Bildwiedergabevorrichtung der vorerwähnten Art bekannt, bei der als flüssigkristallines Material ein Gemisch einerO^-Cyanostilbenverbindung der in der vorgenannten deutschen Offenlegungsschrift 23 38 5^2 beschriebenen Art und eines optisch wirksamen Stoffes mit Speicherwirkung verwendet wird J
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.,-■ \ . 264186V
' ·.· PHN „Β 1600·
7.7o76.
- -er -H
Diese Vorrichtung weist den gleichen praktischen Nachteil einer verhältnismässig hohen Betriebstemperatur und eines verhältnismässig schmalen brauchbaren Temperaturbereiches auf, wie oben bereits in bezug auf die deutsche Offenlegungsschrift 23 38 5^2 angegeben wurde β·
Die Vorrichtung nach der Erfindung weist diesen Nachteil nicht auf und ist dadurch gekennzeichnet, dass das nematisch flüssigkristalline Material die Verbindungen 2-(p-Aethoxyphenyl)-3-(p-hexyloxyphenyl)-acrylnitril und 2-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-heptylphenyl)acrylnitril oder die Verbindungen 2-(p-Butoxyphenyl)-3-(p~pentyloxy~ phenyl)-acrylnitril und 2-(p-Methoxyphenyl)-3~(p—pentylphenyl)-acrylnitril enthält.'
In der Vorrichtung nach der Erfindung kann
natürlich neben den genannten cO -Cyanostilbenverbindungen auch ein optisch wirksamer Stoff mit Speicherwirkung vorhanden sein·1
Die in dem Gemisch und der Bildwiedergabevorrichtung nach der Erfindung verwendeten Stoffe 2-(p-Methoxyphenyl)-3-(p-pentylphenyl)acrylnitril und 2-(p-But oxyphenyl)-3-(p-heptylphenyl)-acrylnitril sind neue Verbindungen. Die Erfindung bezieht sich auch auf diese neuen Stoffe und weiter auf Verfahren zu deren Synthese.·
Die neuen Stoffe können durch an sich für die Synthese ähnlicher Stoffe bekannte Verfahren oder
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PHN.8160.; 7.7.76.1
diesen Verfahren analogen Verfahren hergestellt werden.
So können die neuen Stoffe nach der Erfindung dadurch hergestellt werden» dass eine Verbindung der Formel
CN
•in der R eine Methoxy- oder Butoxygruppe darstellt, mit einer/ Verbindung der Formel
0 = C-V V)-R1
zur Reaktion gebracht wird,, in der R* eine Pentyl- oder Heptylgruppe ist.4 Die Reaktion wird in Gegenwart einer Base, wie KOH, NaOCpH^j Piperidin u.dgl. und vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Alkoholen, z.B.' Methanol, Aethanol und Gemischen von Alkol.slen und Wasser, durchgeführt·' Die Reaktionstemperatur kann von 20 bis 80*C variieren, ist aber meistens gleich Zimmertemperatur.' Das oben angegebene Phenylacetonitril-^Ausgangsmaterial kann auf übliche Weise dadurch hergestellt werden, dass p-Hydroxypheuylacetonitril mit einer starken Base, wie KOH, und in Gegenwart eines Lösungsmittels, z.B. Methanol, in das entsprechende Kaliumsalz umgewandelt und das erhaltene Produkt bei erhöhten Temperaturen mit Methyl j odid oder Butyl ,jodid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Dimethylformamid, behandelt wird.1
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PHN.8160/ 7.7.76.;
Das vorgenannte Benzaldehyd-Ausgangsmaterial kann durch ein aus JV Orgo : Chem0 : 37» S. 3972-3973. (1972) bekanntes Verfahren erhalten werden,,
Dazu wird Pentylbenzol oder Heptylbenzol mit Trifluoressigsäure und Hexamethylentetramin behandelt.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger ^Ausführungsbeispiele und der beiliegenden Zeichnung näher
erläutert»'
1, Herstellung von 2~(p-Butoxyphenyl)~3-(p-hentylphenyl)-acrylnitril
a) Synthese von p~Butoxyphenylacetonitril
13»3 g p-Hydroxyphenylacetonitril und 7 g KOH werden in 200 ml Methanol gelöst. Die Lösung wird zur Trockne eingeengt und der Rückstand einige Male aus einem Gemisch von Benzol und Aethanol umkriställisiert. Das erhaltene Produkt, und zwar Kaliurasalz von p-Hydroxyphenylacetonitril, wird einer Lösung von 18,2 g Butyiljodid und 250 ml Dimethylformamid zugesetzt, Das Ganze wird während einer Stunde auf 1100C erhitzt, wonach 4 g Butyljodid zugesetzt werden und dann während drei Stunden zum zweiten Male auf 1100C erhitzt wird» Das Reaktionsgemisch wird in Wasser ausgegossen und mit Petroläther extrahiert. Ausbeute 12,5 g p-Butoxyphenylacetonitrilo
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PHN.i 8160.
7.7.76.'
b) Synthese von 4-Heptylbenzaldehyd
88 g n-Heptylbenzol werden in 750 ml Trifluoressigsäure und 70 g Hexamethylentetramin aufgenommen0' Das Ganze wird 12 Stunden lang am Rückfluss gekocht, wonach der Ueberschuss an Trifluoressigsäure mit Hilfe einer Wasserstrahlluftpumpe abdestilliert wird. Das Gemisch wird dann in Eiswasser ausgegossen und' mit Soda neutralisiert. Nach Extraktion mit Aether wird die erhaltene AetherlSsung eingeengt und das erhaltene 4-Heptylbenzaldehyd für den nächsten Herstellungsschritt verwendet ο
c) 2-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-heptylphenyl)-acrylnitril
9»^- g p-Butoxyphenylacetonitril und 10,2 g p-Heptylbenzaldehyd werden in 30 ml Methanol gelöst. Der Lösung werden 5 ml einer k0 fo±gen Lösung von Benzyltrimethylammoniumhydrat in Wasser zugesetzt. Das Ganze wird 30 Minuten lang bei 700C erhitzt und dann abgekühlt. Der Niederschlag wird abgesaugt und nacheinander aus Methanol und Petroläther (60-80) umkristallisiert. Schmelzpunkt der/ erhaltenen Verbindung: 3^»5 - 3515°Cö Auf "entsprechende Weise wurde die Verbindung 2-(p-Methoxyphenyl)-3-(p-penthylphenyl)-acrylnitril hergestellte Der Schmelzpunkt dieses
Stoffes beträgt 37r37.5°C.
2o"; Anwendung eines Gemisches nach der Erfindung in einer
Bildwi ed ergab evorrichtung
Fig. 1 ist eine Draufsicht auf eine Bildwiedergab evo rriehtung;
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PHN.816O. 7.7.76.
IC
Fig.; 2 zeigt einen Querschnitt längs der Linie A-B in Fig. 1 0 !
In den Fig.! 1 und 2 bezeichnet 1 eine Glasplatte mit den Abmessungen 60 χ 65 x 2 nun,' Auf der Glasplatte 1 ist oin achtförmiges aus sieben Segmenten aufgebautes Muster von Indiumoxid mit einer Dicke von 0,1 /um angebrachte Eine zweite Glasplatte 3 mit Abmessungen 50 x 60 x 1 IHm1 die mit einer Zinnoxid schicht k überzogen ist (Figo 2), die eine Dicke von 0,1 ,um aufweist, wird nach ZwischenfUgung zweier Polyäthylenstreifen 5 mit einer Dicke von 20 /um auf der Glasplatte 1 angebracht und mit dieser durch einen Epoxydkleber 6 verbunden» Die Streifen 5 schliessen sich nicht genau an, sondern lassen Füllöffnungen 7 frei. Ueber eine Oeffnung 7 wird der Raum zwischen den Glasplatten mit einem aus 64 Gew.$ 2~(p-Methoxyphenyl)-3-(p-penthylphenyl)-acrylnitril oder 2-(p-Butbxyphenyl)-3-(heptylphenyl)-acrylnitril und 30 Gew.$ 2-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-pentbxyphenyl)-acrylnitril oder 2~(p-Aethoxyphenyl)-3-(p-hexyloxyphenyl)-acrylnitril und weiter 6 Gew.$ Cholesterylnonanoat bestehenden Gemisch ausgefüllt.' Die Oeffnungen werden anschliessend mit einem Kleber verschlossen.·
An den aus Indiumoxid bestehenden Anschlusspunkten 8 werden, gleich wie auf dem aus der Glasplatte hervorragenden Teile der Glasplatte 3» StromzufUhrungsdr ähte angebracht»' * .
709814/0682
lTo 8160.
7.7.76.
Zwischen, der Glasplatte 3 und den Segmenten
der Glasplatte 1 wii'd eine Wechselspannung von 25 V, 50 Hz angelegt. Es wird ein achtförmiges aus sieben das auffallende Licht streuenden Linien aufgebautes Bild gegen einen transparenten Hintergrund erhellten» Nach Ausschaltung· der Spannung bleibt das Bild erhalten. Das Bild wurde auf einfache Weise sehr schnell dadurch gelöscht, dass ein Hochfrequenztrechse1spannungsfeld von 2000 Hz, 35 V angelegt wurde.
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRUiDCHB t.
    1 ο' Nematisch flüssigkristallines Gemisch, von cfj -CyanoStilbenverbindungen mit negativer elektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch in einem Temperaturbereich um Zimmertemperatur nematisch flüssigkristalle ist und die Verbindungen 2-(p-Aethoxyj)henyl)-3-(p~hexyloxyphenyl)-acrylnitril und 2-(Butoxyphenyl)-3-(p-heptylphenyl)-acrylnitril öder die Verbindungen 2-(p-Butoxyphenyl)-3-(pentyloxyphenyl)-acrylnitril und Z-(p-Methoxyphenyl)-3-(p-pentyphenyl)-acrylnitril enthält. 20; Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch 68 Gew,/& 2-(p-Methoxyphenyl)-3-(p-pentylphenyl)-acrylnitril und 32 Gew.$ 2-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-pentyloxyphenyl)-acrylnitril enthält.
    3» Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch 68 Gew.$ 2-(Butoxyphenyl)-3~(p-heptylphenyl) -acrylnitril und 32 Gew.^.2-(p-Aethoxyphenyl)-3-(p-hexyloxyphenyl)-acrylnitril enthalte 4, · Gemisch nach Anspruch 1,2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch ausserdem einen optisch wirksamen Stoff mit Speicherwirkung enthalte
    5 ο 2-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-heptylphenyl)-acrylnitril
    6 ο 2- ( p-Methoxyphenyl) -3-(p-pentylphenyl) -acrylnitril
    709 8 H/0682 oftiGJNAL i&sfected
    PHNo 81.60.
    7.7.76.
    7· Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel
    CN
    in der R und R' eine But oxy- bzw0' Heptylgruppe oder eine Methoxy- bzw. Pentylgruppe darstellen, dadurch, gekennzeichnet, dass die Stoffe durch für die Synthese ähnlicher Stoffe an sich bekannte Verfahren oder diesen Verfahren analoge Verfahren hergestellt werden«,'
    8, Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel
    R~"\ Ζ""" CH2 CN
    .in der R eine Methoxy- oder Butoxygruppe darstellt, mit einer Verbindung der Formel
    zur Reaktion gebracht wird, in der R1 eine Pentyl— oder Heptylgruppe ist, mit der Massgabe, dass, wenn R eine
    Methoxygruppe darstellt, R.1 eine Pentylgruppe ist,
    und wenn R eine Butoxygruppe darstellt, R' eine Heptylgruppe ist β'
    7098U/0682
    PHNo' 8160»· 7.7.76.
    9 ο . Bildwiedergabevorrichtung, die zwei mit Elektroden versehene Stützplatten mit einem transparenten Wandteil, ein nematisch flüssigkristallines Material mit negativer elektrischer Anisotropie zwischen den Stützplatten sowie Mittel enthält, mit deren Hilfe eine Gleich- oder Wechselspannung mindestens zwei der genannten ^Elektroden zugeführt wird, dadurch gekennzeichnet, dass das nematisch flüssigkristalline Material die Verbindung 2-(p-Aethoxyphenyl)-3-(p-hexyloxyphenyl)-acrylnitril und 2-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-heptylphenyl)-acrylnitril oder die Verbindungen 2-(p-Butoxyphenyl)-3-(pentyloxypheny.l)-acrylnitril und 2-(p-Methoxyphenyl)-3-(p-pentylphenyl)-acrylnitril enthält e 5
    70981 W0682
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