DE2214327A1 - Flussig kristalline Verbindungen - Google Patents

Flussig kristalline Verbindungen

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DE2214327A1 DE19722214327 DE2214327A DE2214327A1 DE 2214327 A1 DE2214327 A1 DE 2214327A1 DE 19722214327 DE19722214327 DE 19722214327 DE 2214327 A DE2214327 A DE 2214327A DE 2214327 A1 DE2214327 A1 DE 2214327A1
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Description

pun. 552O,
Va/EVH.
-^. ,.., v.-,mi- q.2ο März 1972
Flüssig kristalline Verbindungen.
Die Erfindung bezieht sich auf neue flüssig kristalline Azoxyverbindungen.
Es ist bereits eine Anzahl an den beiden ParaStellen mit einer polaren Gruppe substituierter Azoxybenzo!verbindungen mit flüssig kristallinen Eigenschaften bekannt, z.B. p,p' -Diine thoxy- und ρ ,ρ' -Dihexyloxyazoxybenzo 1 (siehe J. Org. Chem. 33.f 591-597 (196&)). Bisher wurde angenommen, dass das Vorhandensein polarer Substituenten eine Bedingung für das Erhalten flüssig kristalliner Eigenschaften ist. (G.W". Gray, Molecular Structure and Properties of Liquid Crystals, London - New York (19-62), S. 184).
Es hat sich in der Tat herausgestellt,, dass mit apolaren Gruppen substituierte Azoxybenzole, wie ρ,ρ'-Dimethylazoxybenzol und p,p'-Diäthylazoxybenzol·,,, nicht flüssig
200842/1212
©FHQWAL
- 2 - PHN.55*13.
kristallin sind,
Ueberraschenderweise wurde gefunden, dass die neuen p,pf-Di-n.alkylazoxybenzole, in denen die Alkylgruppen 3 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, wohl flüssig kristallin sind. Obwohl diese Verbindungen an sich keine "dynamic scattering" (dynamische Streuung) in einem statischen oder wechselnden elektrischen Feld aufweisen, wurde gefunden, dass Gemische der neuen Azoxybenzole mit flüssig kristallinen Azomethinen, wie sie z.B. aus der französischen Patentschrift 1.537·ΟΟΟ, der niederländischen Patentanmeldung 7007912, den deutschen Offenlegungsschriften 1.9.28.2^2, 2.017.727 und 2.038.780 bekannt sind, wohl "dynamic scattering" aufweisen. Ausserdem wird durch Beimischung von Azomethinen der Temperaturbereich, innerhalb dessen die Azoxybenzole flüssig kristallin sind, vergrössert.
Dementsprechend bezieht sich die Erfindung auf neue Azoxybenzolverbindungen der Formel 1
R—-fl Λ— N=N ■--<f V>—R«
in der R und R1 eine n-Alkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, auf Gemische dieser Verbindungen und auf Gemische mit flüssig kristallinen Azomethinen.
Es sei bemerkt, dass nach Mikrochemie, Mikrochimica Acta 3J3, 376-380 (1951 ) ρ, ρ'-Dimethylazoxybenzol von 69,8°C bis zu dem Schmelzpunkt 70°C flüssig kristallin wäre. Abgesehen von der Tatsache, dass eine Verbindung, die innerhalb eines Bereiches von 0,20C flüssig kristallin ist,
- 3- - . , PTW.
Tür praktische Zwecke -angeeignet wäre, wird der erwähnten .Verbindung; mit Umreehrfe ein flüssig kristalliner Charakter züge.schrieb en., Bei langsamer Abkühlung der Schmelze hätte man "flüssig; kristalline" Gebiete beobachtet, iSs- ist aber wahrscheinlich,, fla»s die Bildung sehr !deiner Kristalle diese falschie Interpretation veranlasst hat. Iv'enn sich in einem in bezug atsf" Zusammensetzung und Temperaturverteilung homogenen Präparatf wie in einer langsan gekühlten Schmelze, flüssig kristalline Erscheinungen ergeben, erstrecken f.ich diese'über das ganze Präparat und beschränken -sich nicht ■ auf bestirntste Ge"biete«
Die /erbinditifliigen nach der ür find mag sind; teilv;eise nematisch xiiid teilweise smektisch, Geviißse Verbindungen weisen sowolil einen SEtektischen als auch einen roinati scbeni3oreich auf*.
In. 'ier1 falielle 1 sind Ver"! i η dringen nnci: der" >r.iiiiiung uii'1 ilir-e rill--sit'j ?-:rj..-;ta ] 1 inen r.igenscJiaf ten- aufpe-Pükrt.
209842/1212 .-'?- B/SiD
1H
Tabelle 1
PHN.55^3.
R C3H7 Rf Schmelzp.0C N/l 0C s/n °c S/I 0C
C4H9 C3H7 65-66 60
C5H11 C4H9 18 27
C6H13 C5H11 21-22 71,5-72
C7H15 C6H13 20-21 47,5-48
CgH17 C7H15 33-34,5 70-71 55
C9H19 C8H17 38-39,5 67 66
C10H21 C9H19 45-45,5 77,5
C1OH21 50,5-51,5 77,5
N/l = Uebergangstemperatur nematisch - isotrop; S/N = Uebergangstemperatur smektisch - nematisch; S/l = Uebergangstemperatur smektisch - isotrop.
Der nematische flüssig kristalline Temperaturbereich von p,pf-Di-n.butylazoxybenzol (18 - 27°C) wird durch Mischung mit 0,4 Mol 4'-Methoxybenzyliden-4-butyryloxyanilin auf 5 bis 10 - 42°C vergrössert.
Bei Mischung mit 1 Mol 4'-Aethoxybenzyliden-4-n.butylanilin ist der flüssig kristalline Bereich des Stoffes -3 - 450C.
In der Tabelle 2 sind einige Gemische von Verbindungen der Formel 1 aufgeführt.
0 9 8 4 2/1212
Tabelle '2
PHN.5543.
Stoff A
R, R'		 Stoff B
R, R«		 Stoff C
R, R'		 Verhältnis
a/b/c 		Schmelzp.0C N/I 0C S/N°c
C4H9 C3H7 2 Mol/1 Mol 3,5-4,5 33
C4H9 C5H11 10 Gew.t./90 Gevr.t," 1*6 58
C5H11 C6H13 1 Mol/1 Mol 9 55
C5H11 C6H13 3 Mol/1 Mol 8 57
C5H11 C6HT3 1 Mol/3 Mol 12 53
C4H9 C5H11 C6H13 1 Mol/1 Mol/1 Mol -2-+2 52
C4H9 CgH17 2 Mol/1 Mol 5-10 38-39 13
Zi. Q C7H15 1 Mo1/1 Mol 2-6 48-49 ■ 5
r% TJ /r* T-
Ll q* ti 		L1 4-Komponenten Beispiel 4 -8-+2 41-42
Verbindungen und Gemische nach der Erfindung lassen sich bei E.S.R.-(electron spin resonance) und N.M.R.-(nuclear magnetic resonance!-Messungen, bei Gaschromatographie und in "displays" verwenden.
Die neuen Azoxybenzolverbindungen können durch zur Herstellung von Verbindungen dieser Art bekannte Verfahren und durch diesen Verfahren analoge Verfahren hergestellt werden.
Bei einem geeigneten Verfahren wird eine Verbindung der Formel 2 .
N=N
oxydiert, wobei in der Formel R und Ii' die gleiche Bedeutung wie in dor Formel 1 haben. Die Reaktion wird vorzugsweise
20 9 842/1212
- X - PHN.55^3.
22U327
mit l/asserstoffperoxyd durchgeführt. Als Lösungsmittel wird vorzugsweise Eisessig verwendet.
Die Verbindungen der Formel 2 lassen sich dadurch erhalten, dass η.Alkylbenzole mit Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid acetyliert werden, wobei A1C1„ als Katalysator angewandt wird. Die erhaltenen p-n.Alkylacetophenone werden dann mit Natriumazid durch eine Schmidt-Reaktion in p-n.Alkylacetanilide umgewandelt, die anschliessend hydrolisiert werden. Die erhaltenen p-n.Alkylaniline oder Gemische von p-Alkylanilinen können dann mit aktivem MnO2 zu Verbindungen der Formel 2 oxydiert werden.
Die Verbindungen der Formel 1 lassen sich auch dadurch erhalten, dass p-n.Alkylaniline der Formel 3
oder Gemische von p-n.Alkylanilinen oxydiert werden. Diese Reaktion wird vorzugsweise mit Wasserstoffperoxyd, z.B. mit Acetonitrilcooxydans, durchgeführt.
Beispiele
1a) p-n.Propylacetophenon.
Einer Suspension von 80 g Aluminiumchlorid in 350 ml Tetrachlorkohlenstoff wurden unter kräftigem Rühren 42,6 ml Acetylchlorid tropfenweise zugesetzt, derart, dass die Temperatur der Lösung 5°C nicht überstieg. Dann wurden unter den gleichen Bedingungen in einer Zeitspanne von 3 Stunden 60 g n-Propylbenzol tropfenweise zugesetzt, wonach noch eine Stunde lang geri'ihrt wurde, Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend in einem Gemisch von 500 g liis und
209 84 2/1212
- 7 - . PHNo55^3.
22U327
25O ml konzentrierter Salzsäure ausgegossen. Die organische Schicht wurde abgetrennt und nacheinander zweimal mit 250 ml 2N Salzsäure, einmal mit 25O ml gesättigter Natriumcarbonatlösung und einmal mit 250 ml Wasser geschüttelt. Nach 3-stündiger Trocknung auf einem Mol,-Sieb von k A wurde der Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert und der Rückstand wurde im Vakuum destilliert.
Siedepunkt 82 - 900C (0,9 - 1,0 mm Hg). 1b)p-n.Propylacetanilid.
Einer Lösung von 16,2 g p-n.Propylacetophenon in λΙ±6 ml 70 53-iger H2SOjL wurden unter kräftigem Rühren 7 F, Natriumazid in oiner Stunde bei einer Temperatur von 15 bis 20°C zugesetzt. Um das Schäumen der Flüssigkeit auf ein Mindestmass zu beschränken, wurden 50 ml Methylenchlorid zugesetzt. Dann wurde noch eine halbe Stunde lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend in 200 ml Eiswasser und 100 ml Methylenchlorid ausgegossen. Die Wasserschicht wurde abgetrennt und noch zweimal mit 50 ml Methylenchlorid extrahiert. Die gesammelten Methylenchloridextrakte wurden uann mit 50 ml gesättigter NatriumcarbonatIbsung und 50 ml Wasser geschüttelt. Darauf wurden '150 ml Methylenchlorid abdestilliert und wurde die verbleibende Lösung in 200 ml Petroläther (Siedepunkt 60 - 8O0C) ausgegossen. Der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert und im Vakuum ge~ trocknet,
Schmelzpunkt 98,5 - 99,50C.
209842/1212
-J* - PHN. 55*3.
1c)p-n.Propylaniljn,
Ein Gemisch von 58 g p-n.Propylacetanilid, 552 ml Aethanol, 275 S Natriunihydroxyd und 172 ml !fässer wurde 5r Stunden lang am Rückfluss gekocht. Dann wurde das Aethanol abdestilliert, bis die Bodentemperatur 9k°C betrug. Der Rückstand wurde in einem Gemisch von 600 g Eis und 400 ml Wasser ausgegossen. Diese Flüssigkeit wurde danach mit hOO ml Benzol und zweimal mit 200 ml Benzol extrahiert. Die Benzolextrakte wurden dreimal mit 200 ml Wasser gewaschen und dann auf Kaliumcarbonat getrocknet, Anschliessend wurde das Benzol abdestilliert und der Rückstand wurde im Vakuum destilliert.
Siedepunkt 60 - 620C. (0,5 - 0,55 mm Hg). 1d)pip'-Di-η,Propylazoxybenzol.
Ein Gemisch von 20,5 g Acetonitril, 200 ml Methanol und 12,4 g p-n.Propylanilin wurde auf 35 bis 40°C erhitzt und durch Zusatz von 2N Natriumlauge auf einen pH-Wert von y,5 gebracht. Diese Temperatur und dieser pH-Wert wurden während der ganzen Reaktion mit grösster Sorgfalt beibehalten. Dann wurden unter krSftigem Rühren 68 ml 30 fo-iger Wasserstoffperoxydlösung in einer Stunde zugesetzt. Danach wurde noch 5 Stunden lang gerührt. Nach kurzzeitigem Stehenlassen wurde die obengenannte Flüssigkeit abgegossen und das zurückbleibende OeI dampfdestilliert. Der Rückstand der Dampfdestillation wurde aus Methanol-Aethanol (1 : 1) umkristallisiert·
Schmelzpunkt 65 - 66 0C,
2) Auf entsprechende Weise wurden die in der obigen Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt,
209842/1212
- ü - ΡΗΝ,5543Λ
• 22H327
3a )ρ ,ρ' -Di-n, Butylazobenzol,
Ein Gemisch, von 7,45 g p-n.Butylanilin, 26 g. Braunstein iind 250 ml Benzol wurde 6 Stunden lang unter kräftigem Rühren am Rückfluss gekocht, wobei das Wasser azeotropisch entfernt wurde. Dann wurde der Braunstein abfiltriert und das Benzol abdestilliert. Der Rückstand wurde aus Aethanol umkristallisiert.
Schmelzpunkt 28,5 - 29,5°C.
3b)p,ρ'-Di-η,Butylazöxybenzol.
Eine Lösung von 5,1 g ρ,ρr-Di-n,Butylazobenzol in 350 ml Eisessig wurde auf 900C erhitzt. TJnter krfiftigern Rühren wurden 70 ml 30 $-iger WasserstoffperoxydlBsung zugesetzt, während nach 10 Minuten nochmals 70 ml und nach. 20 Minuten 35 ml dieser Lösung zugesetzt wurden. Nach 70 Minuten wurde das Gemisch in 3500 ml Wasser ausgegossen und erfroren. Nach Schmelzen wurde das erhaltene Produkt bei -5°C abfiltriert und aus Aethanol-Methanol (i t 1) umkristallisiert.
Schmelzpunkt 180C,
k)Gemi sehtptp'-Pi-n.Butylazoxybenzol, ρ »ρ»-Di~n,Pentyl azoxybenzol, p-»n,Butyl-p*~n,Pentylazoxybenzolt p-n,Pentylp'-ntButyl-azoxybenzol,
Dieses Gemisch wurde auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise aus 7t^5 g p-n.Butylanilin und 8,15 g p-n.Pentylanilin erhalten.
Schmelzpunkt -8 - +20C,
209842/1212
- ¥9 - PHN.
22ΊΑ327
5) Eine Glasplatte mit Abmessungen, von 60 ι 65 x 2 mm (1 in Fig. 1 und 2), die mit einem 8-fureigen aus sieben Segmenten (2) bestehenden Indiumoxydmustern (Dicke 0,1 /um) versehen ist, und eine zweite Glasplatte HiI; Abmessungen von 50 χ 60 χ 1 mm (3)» die mit einer Zinnoxydschicht (4) mit einer Dicke von 0,1/um überzogen ist, wurden mit einem Stück Linsenreinigungszellstofftuch auf der mit Oxyd überzogenen Seite in einer Richtung gerieben, und zwar die Glasplatte 1 in der Längsrichtung und die Glasplatte 3 in der Querrichtung.
Auf die Glasplatte 1 wurden zwei Polytnenstreifen mit einer Dicke von 20 /um (5) gelegt, worauf* die Glasplatte (3) gelegt wurde. Die Schichten wurden, mittels eines Epoxydleims (6) zusammengeklebt, wobei die Fttll8ffnungen (7) ausgespart wurden. Der Raum zwischen den Glasplatten wurde dann über eine Oeffnung/ 7 mit ρ,ρ'-Di-n.butylaasoxybenzol gefüllt. Die Oeffnungen 7 wurden anschllessend rait Hilfe des Leimes verschlossen.
An den aus Indiumoxyd bestehenden Ansehlusspunkten wurden, gleich wie auf dem aus der Glasplatte 1 hervorragenden Teil der Glasplatte 3t Stromzufuhrdi^Lhte angebracht. Auf der Unterseite der Platte 1 und auf dear Oberseite der Platte 3 wurden lineare Polarisationsfilter (p) angebracht, deren Polarisationerichtungen zueinander und zu der Reibrichtung der Platte 1 parallel waren. Das auf diese Weise erhaltene Bildwiedergabeelement (display) lieferte bei Durchsicht ein dunkles Bildfeld·
Die Dibutylazoxybenzolmoleküle liegen an den
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.>·:-* · PHN. 55^3.
Oberflächen der Platten 1 und 3 parallel zu der Oberfläche und der Reibrichtung. Da diese Richtungen zueinander senkrecht sind, weist die fliissigkristalline Verbindung eine verflochtene nematische Struktur auf.
Üeber der Glasplatte 3 und den Segmenten auf der Platte 1 wurde eine Wechselspannung von 6 V,. 50 Hz angelegt. Dabei wurde ein helles 8-förmiges Bild erhalten.
Die Moleküle richten sich an der Stelle der Segmente senkrecht zu den ...lektrodenoberf lachen, wodurch das Bild- . wied erlabeelement dort durchsichtig wird,
Fig. 1 zeigt das Bildwiedcrgabeeleinent in Durchsicht bevor die Polarisationsfilter angebracht wurden, während Fig. 2 einen luerschnitt längs der Linie A-B zeigt, nachdem die Polarisationsfilter angebracht waren.
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Claims (16)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    Ml - PHN.5543.
    Verbindungen der Formel 1
    -N=N / //—Rt
    in der R und R1 eine n.Alkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, Gemische dieser Verbindungen und Gemische mit flüssig kristallinen Azomethinen.
  2. 2. Verbindungen der Formel 1
    N=N
    in der R und R! eine n.Alkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen.
  3. 3. 4,4·-Di-n.Propylazoxybenzol.
  4. 4. 4i4'-Di-n,Butylazoxybenzol,
  5. 5. 4,4·-Di-n.Pentylazoxybenzol.
  6. 6. 4,4'-Di-n.Hexylazoxybenzol.
  7. 7. 4,4'-Di-n.Heptylazoxybenzol.
  8. 8. 4,4t-Di-n.Octylazoxybenzol.
  9. 9. 4,4'-Di-n.Nonylazoxybenzol.
  10. 10. 4,4'-Di-n.Decylazoxybenzol.
  11. 11. Verfahren zur Herstellung neuer Azoxybenzolverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der. Formel 1
    0 und Gemische derselben, in welcher Formel R und R1 eine n.Alkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen,
    209842/1212
    - 13 - PHN. 5543.
    durch zur Herstellung von Verbindungen dieser Art bekannte Verfahren und durch diesen Verfahren analoge Verfahren hergestellt werden.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel 2
    oxydiert wird, wobei in der Formel R und R' die gleiche Bedeutung wie in der Formel 1 haben.
  13. 13» Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der- Formel 3 oder ein Gemisch von Verbindungen der Formel 3
    in der R eine n.Alkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen
    darstellt, oxydiert wird. .
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 13» ,dadurch gekennzeichnet, dass ein Gemisch äquimolarer Mengen anp-n.Butylanilin und p-n.Pentylanilin oxydiert wird.
  15. 15· Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 13t dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung nach einem der Ansprüche 3 bis 10 hergestellt wird.
  16. 16. Bildwiedergabeelement (display) mit einer oder mehreren Verbindungen nach Anspruch 1.
    '209842/1212
    Leerseite
DE2214327A 1971-04-03 1972-03-24 Flüssigkristalline Azoxybenzolverbindungen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung Expired DE2214327C3 (de)

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