CH666259A5

CH666259A5 - Fluessigkristalline 4-n-pentylphenylester der 4'-(trans-4''-n-alkylcyclohex-2-enoyloxy)-benzoesaeuren.

Info

Publication number: CH666259A5
Application number: CH2980/86A
Authority: CH
Inventors: Vladimir Stepanovic Bezborodov; Viktor Alexeevich Konovalov; Jury Leonidovich Ptashnikov; Vladimir Mikhailovich Astafiev; Alexandr Eduardovich Petrovich
Original assignee: Nii Prikladnych
Priority date: 1984-11-14
Filing date: 1984-11-14
Publication date: 1988-07-15
Also published as: GB8615777D0; GB2182656B; DE3490788C2; GB2182656A; US4683079A; JPS62500783A; DE3490788T; WO1986002925A1

Description

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PATENTANSPRUCH Flüssigkristalline 4-n-Pentylphenylester der 4/-(trans-4"-n-Alkylcyclohex- 2-enoyloxy)benzoesäuren allgemeiner Formel

^O-COO-^-COO-^H,.,

worin R für C:H5, n-C5H7 steht.

BESCHREIBUNG

Technisches Gebiet

Die Erfindung bezieht sich auf neue flüssigkristalline Verbindungen, die als Komponenten von flüssigkristallinen Kompositionen für elektrooptische Anlagen für Wiedergabe von Information eingesetzt werden können.

Stand der Technik

Bekannt sind flüssigkristalline 4-n-Alkylphenylester der 4'-(4"-n-Alkylbenzoyloxy)benzoesäuren (Journal für praktische Chemie, Band 321, herausgegeben im Jahre 1979 (J.A. Barth, Leipzig: H.Y. Deutscher, C. Seidel, M. Körber, H. Schubert «Synthese und mesomorphe Eigenschaften von 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]- benzoesäurephenyl-und 4-Benzoyloxybenzoesäurecyclohexyl-estern», S. 59-60).

Der Nachteil dieser Verbindungen besteht darin, dass sie eine hohe Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nematische) Phase (nicht unterhalb 76 °C) aufweisen, was ihre Anwendung als Komponenten der flüssigkristallinen Kompositionen, die niedrige Temperaturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen Phasen besitzen, einschränkt.

Eine weitere analoge Verbindung der vorgeschlagenen Verbindungen sind 4-n-Alkylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohexynoyloxy)benzoesäuren. Die Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase dieser Verbindungen liegt unter 65 °C (siehe dieselbe Veröffentlichung, S. 49-52). Die genannten Verbindungen weisen gleiche Nachteile wie die der 4-n-Alkylphenylester der 4'-(4"-n-Alkylben-zoyloxy)benzoesäuren auf.

Darstellung der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue flüssigkristalline Verbindungen mit niedriger Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase mit einem umfassenden Temperaturenbereich des Bestehens dieser Phase zu entwickeln, die als Komponenten einer Flüssigkristallinen Komposition verwendet werden können, die sich durch eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase kennzeichnet und für elektrooptische Anlagen für Wiedergabe von Information geeignet ist.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, dass man neue flüssigkristalline Verbindungen, 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)benzoesäuren allgemeiner Formel vorschlägt

R-

COO-i

-eoo-.

-C5Hib worin R für C2H5, n-C3H7 steht.

Die erfmdungsgemässen Verbindungen weisen eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase (beispielsweise, 48 °C), einen umfassenden Temperaturenbereich des Bestehens dieser Phase (beispielsweise, 118 °C) auf und werden durch eine gute Vermischbar-keit mit verschiedenen Klassen flüssigkristalliner Materialien gekennzeichnet.

Das ermöglicht, die erfmdungsgemässen flüssigkristalli-5 nen Verbindungen als Komponenten einer flüssigkristallinen Komposition erfolgreich einzusetzen, die für elektrooptische Anlagen für Wiedergabe von Information gezeigt ist.

Bester Weg zurAusfiihrung der Erfindung 10 Die erfmdungsgemässen flüssigkristallinen Verbindungen stellt man in an sich bekannter Weise her, und zwar, durch Umsetzung von trans-4-n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsäu-rechloriden mit 4-n-Pentylphenylester der 4'-Hydroxyben-zoesäure in Gegenwart von Pyridin.

15 Das Verfahren zur Herstellung von genannten flüssigkristallinen Verbindungen besteht darin, dass man 0,3 Mol trans-4-n-Allcylcyclohex-2-enkarbonsäure (worin Allcyl für C2H5, n-C3H7 steht), 0,4 Mol Thionylchlorid, 0,5 Mol Pyridin im wasserfreien Diäthyläther innerhalb von 1,5 Stunden 20 vermischt. Dann setzt man dem Gemisch 0,3 Mol 4-n-Pen-tylphenylesters der 4'-Hydroxybenzoesäure und 0,5 Mol Pyridin hinzu. Das Gemisch lässt man dann bei Raumtemperatur innerhalb von 12 Stunden stehen. Danach wäscht man die Esterlösung des Endproduktes mit Wasser und trocknet 25 mit wasserfreiem Natriumsulfat. Der nach dem Abtreiben des Lösungsmittels angefallene Rückstand wird aus Isopro-pylalkohol umkristallisiert. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt von 46-50%, bezogen auf die Menge der eingesetzten Säure.

Synthetisierte Verbindungen stellen weisse geruchslose Stoffe bei Raumtemperatur dar.

Brutto-Formeln der hergestellten Verbindungen wurden durch Ergebnisse der Elementaranalyse (Tabelle) sowie durch Angaben der IR- und PMR-Spektren bekräftigt.

Intensive Absorptionsbanden 1705 und 1725 cm-1 in den IR-Spektren entsprechen den Valenzschwankungen der Kar-bonyle der Estergruppen. Signale im Bereich von 6,93 bis 8,43, 5,71, 3,27 ppm in den PMR-Spektren gehören den Protonen der aromatischen Ringe, den Protonen mit Doppelbindung und einem Proton, das am ersten Kohlenstoffatom des Cyclohexenringes liegt.

30

35

40

Tabelle

45 lfd.

Nr.

50 1

1

2

Erfindungsgemässe Verbindungen der genannten allgemeinen Formel bei R

C2H5 n-C3H7

T emperaturenbereich des Bestehens der flüssigkristallinen Phase, °C

50,5-134 48 -166

55 Tabelle (Fortsetzung)

lfd. Nr.

Gefunden, %

Brutto-Formel

Berechnet, %

60

C

H

C

H

1

4

5

6

7

8

1

77,18

7,51

C27H31O4

77,32

7,39

65 2

77,83

7,60

C28H33O4

77,59

7,62

Wie aus der Tabelle zu ersehen ist, zeichnen sich die angemeldeten Verbindungen durch niedrige Temperaturwerte

der Entstehung der flüssigkristallinen Phase (beispielsweise, 48 °C) sowie durch einen umfassenden Temperaturenbereich des Bestehens der genannten Phase (beispielsweise, 118 °C) aus.

Das ermöglicht, die erfmdungsgemässen flüssigkristallinen Verbindungen als Komponenten einer flüssigkristallinen Komposition erfolgreich anzuwenden, die für elektrooptische Anlagen für Wiedergabe von Information geeignet ist und die im Unterschied zu den Kompositionen auf der Grundlage der obengenannten bekannten Verbindungen durch eine niedrigere Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet wird.

So wird, beispielsweise; eine flüssigkristalline Komposition, die sich aus 74 Mol% 4-n-Pentyl-4'-zyandiphenyl und 26 Mol% 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-Äthylcyclo-hex- 2-enoyloxy)benzoesäure zusammensetzt, durch eine Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nemati-schen) Phase von 5 C gekennzeichnet und eine Komposition, die sich aus 77 Mol% 4-n-Pentyl-4'-zyandiphenyl und

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23 Mol% 4-n-Butylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Propylcy-clohexanoyloxy)benzoesäure zusammensetzt, weist eine Temperatur der Entstehung der dieser Phase von 14 ' C auf. Hierdurch werden die erfmdungsgemässen flüssigkristal-5 linen 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-.. 2-enoyloxy)benzoesäuren im Vergleich zu den bekannten durch niedrigere Temperaturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase und dure'1 einen breiten Temperaturenbereich des Bestehens dieser Jt. gekenn-10 zeichnet, was es gestattet, sie als Komponenten r flüssigkristallinen Kompositionen einzusetzen, die für elektrooptische Anlagen für Wiedergabe von Information gedacht sind und durch eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet werden.

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Gewerbliche Verwertbarkeit

Die Erfindung kann in Elektronenuhren, in Mikrokalku-latoren, Digital-Schautafeln und in anderen elektrooptischen Anlagen für Wiedergabe von Informationen Anwendung 20 finden.

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