DE3490788T - Flüssigkristalline 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)-benzoesäuren - Google Patents

Flüssigkristalline 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)-benzoesäuren

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DE3490788T
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crystalline
trans
alkylcyclohex
enoyloxy
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DE19843490788
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DE3490788C2 (de
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Vladimir Michailovič Astafiev
Vladimir Stepanovič Bezborodov
Viktor Alekseevič Konovalov
Aleksandr Eduardovič Minsk Petrovič
Jurij Leonidovič Ptašnikov
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Naučno-issledovatel'skij institut prikladnych fizičeskich problem imeni A. N. Sevčenko, Minsk
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

DEAA-33983.3
FLÜSSIGKRISTALLINE 4-n-FENTYLFHENYLESTER DER 4' - (TRANS-V »n-ALKYLCyCLOHEX-2-ENOYLOXY)~
BENZOESÄUREN
Gebiet der Technik
Die Erfindung bezieht sich auf neue flüssigkristalline Verbindungen, die als Komponenten von flüssigkristallinen Kompositionen für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen eingesetzt werden können.
Vorhergehender Stand der Technik
■10, Bekannt sind fluss ig kr ist alline 4-n-Alkylphenyl-
ester der 4'- (4"-n-Alkylbenzoyloxy)benzoesäuren (Journal für praktische Chemie, Band 321, herausgegeben* im Jahre 1979 (J»A. Barth, Leipzig: H.J. Deutscher, G. Seidel, IL* Korber, H. Schubert "Synthese und mesomorphe Eigenschaften von 4-rtrans-4-n-Alkylc^clohexanoyloxyj-benzoesäurephenyl- und 4-Benzoyloxyoenzoesäure cyclohexyl- estern", S. 59-60).
Der Nachteil dieser Verbindungen besteht darin, daß sie eine hohe Temperatur der Entstehung der flüssigkrist allinen (nematische) Phase (nicht unterhalb 76°G) aufweisen, was ihre Anwendung als Komponenten der flüssigkristallinen Kompositionen, die niedrige Temperaturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen Phasen besitzen, einschränkt.
üiine weitere analoge Verbindung der vorgeschlagenen Verbindungen sind 4-n-Alkylphenylester der 4'-(trans»4"-n-Alkylcyclohexanoyloxy)benzoesäuren. Die Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase dieser Verbindungen liegt nicht unter 65°c (s. dieselbe Veröffentlichung, >S. 49-52). Die genannten Verbindungen weisen die gleichen Nachteile wie die der 4-n-Alkylphenylester der 4'- (4"-n-Alkylbenzoyloxy)benzoesäuren auf.
Offenbarung der Erfindung
α Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue
flüssigkristalline Verbindungen mit niedriger Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase mit einem umfassenden Temperaturbereich für das Bestehen dieser Phase zu entwickeln, die als Komponenten einer Lüssigkristallinen Komposition verwendet werden können, die durch eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet ist und für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen geeignet ist.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man neue flüssigkristalline Verbindungen, 4-n-Fentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)benzoesäuren der allgemeinen Formel
COO ( C) )— COO
vorschlägt, worin R für C3H57 n-C3H7 steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase (beispielsweise 4ö°C), einen
umfassenden Temperaturbereich für das Bestehen dieser Phase (beispielsweise 1180C) auf und sind durch eine gute Mischbarkeit mit verschiedenen Jilassen flüssigkristalliner Materialien gekennzeichnet.
Das ermöglicht, die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Verbindungen als Komponenten einer flüssigkristallinen Komposition erfolgreich einzusetzen, die für elektrooptische Anlagen zur Wiedergabe von Informationen geeignet ist.
Beste Ausführungevariante der Erfindung
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Verbindüngen stellt man in an sich bekannter Weise her, und zwar durch Umsetzung von trans-^-n-Alkylcyclohex-^-encarbonsäurechloriden mit 4-n-Pentylphenylester der 4'-Hydroxybenzoesäure in Gegenwart von Pyridin.
Das Verfahren zur Herstellung der genannten flüssigkristallinen Verbindungen besteht darin, daß man ein Gemisch aus 0,3 Mol trans-^n-Alkylcyclohey-^-encarbonsäure (worin Alkyl für C3H57 n-C3H7 steht), 0,4 Mol Thionylc Chlorid, 0,5 Mol Pyridin im wasserfreien Diäthyläther 1,5 Stunden lang vermischt. Dann setzt man dem Gemisch 0,3 Mol 4-n-Pentylphenylester der 4 ' -rllydroxybenzoesäure und 0,5 Mol Pyridin hinzu. Das Gemisch läßt man dann bei Kaumtemperatur 12 Stunden lang stehen.
Danach wäscht man die Esterlösung des Endproduktes mit Wasser und trocknet mit wasserfreiem Natriumsulfat. Der nach dem Destillieren des Lösungsmittels angefallene Rückstand wird aus Isopropylalkohol umkristallisiert. Die Ausbeute an Endprodukt betragt 46-50%, bezogen auf die Menge der eingesetzten Säure.
Die synthetisierten Verbindungen sind bei Raumtemperatur weiße geruchlose Stoffe.
Die Summenformeln der hergestellten Verbindungen wurden durch Ergebnisse der Elementaranalyse (Tabelle) so- wie durch Angaben der Iß- und PMR-Spektren bekräftigt.
-1
Die intensiven Absorptionsbanden 1705 und 1725 cm in den IH-Spektren entsprechen den Valenzschwankungen der Karbonyle der Estergruppen. Die Signale im Bereich von 6,93 bis 0,43, 5,71, 3,27 ppm in den PMR-Spektren gehören den Protonen der aromatischen Ringe, den Protonen mit Doppelbindung und einem Proton, das am ersten Kohlenstoffatom des Cjclohexenringes liegt.
-X-
Tabelle
lfd. ürfindungsgemäße Verbin-Nr · düngen der genannten all
gemeinen Formel bei B
Temperaturbereich für das Bestehen der
flüssigkristallinen Phase, 0C
1
2
77,18 7,51
77,83 7,60
50,5 - 134 - 166
Gefunden, % Summen
formel		 Tabelle (Fortsetzung)
lfd.
Nr.		 O H 6 C Berechnet, %
1 7 H
ό
77,32
77,59
7,39 7,62
Wie aus der Tabelle zu ersehen ist, zeichnen sich
die erfindungsgemäßen Verbindungen durch niedrige Temperaturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen Phase (beispielsweise 480C) sowie durch einen umfassenden
Temperaturbereich für das Bestehen der genannten Phase (beispielsweise 118°C) aus.
Das ermöglicht es, die erfinöungsgemäßen flüssigkristallinen Verbindungen als Komponenten einer flüssigkristallinen Komposition erfolgreich anzuwenden, die für elektrooptisch^ Anlagen zur Wiedergabe von Informationen geeignet ist und die im Unterschied zu den Kompositionen auf der Grundlage der obengenannten bekannten Verbindungen durch eine niedrigere Temperatur der Ent-
stehung der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet
So wird beispielsweise eine flüssigkrist alline Komposit ion, die sich aus 74 Mol% 4-n-Pentyl-4'-cyan~ diphenyl und 26 üol% 4-n~Pentylphenylester der 4'-(trans- -4"-lthylcyclohex-2-enoyloxy)benzoesäure zusammensetzt, durch eine Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase von 5°O gekennzeichnet und eine Komposition, die sich aus 77 Mol% 4-n-Pentyl-4'-cyan-
ΊΟ diphenyl und 23 Mol% 4-n-Butylphenylester der 4'-(trans- -4''-n-Propylcyclohexanoyloxy)benzoesäure zusammensetzt, weist eine Temperatur der Entstehung dieser Phase von 140C auf.
Hierdurch werden die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n- -Alkylcyclohex-2-enoyloxy)benzoesäuren im Vergleich zu den bekannten durch niedrigere Temperaturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase und durch einen breiten Temperaturbereich für das Bestehen dieser Phase gekennzeichnet, was es gestaltet, sie als Komponenten einer flüssigkristallinen Komposition einzusetzen, die für elektrooptisch^ Anlagen zur Wiedergabe von Informationen gedacht und durch eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet ist.
Industrielle Anwendbarkeit
Die Erfindung kann in Mektronenuhren, in teikrokalkulatoren, Digital-Schautafein und in anderen elektrooptischen Anlagen zur Wiedergabe von Informationen Anwendung finden.

Claims (1)

  1. PA'iEHT ANSPRUCH
    Flüssigkristalline 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)benzoesäure der allgemeinen Formel
    5 R —
    COO
    GOO
    worin H für
    steht.
DE19843490788 1984-11-14 1984-11-14 Flüssigkristalline 4-n-Pentylphenylester der 4'-(trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enoyloxy)-benzoesäuren Pending DE3490788T (de)

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PCT/SU1984/000062 WO1986002925A1 (en) 1984-11-14 1984-11-14 LIQUID CRYSTAL 4-n-PENTYL-PHENYL ETHERS OF 4'-(TRANS-4''-n-ALKYLCYCLOHEX-2-ENOYLOXY) BENZOIN ACIDS

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DE3490788T true DE3490788T (de) 1986-10-09

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5484551A (en) * 1994-06-29 1996-01-16 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted phenyl 4-[(E)-alk-2-enoyloxy]benzoates
WO2012053421A1 (ja) * 2010-10-21 2012-04-26 Jnc株式会社 シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4011173A (en) * 1972-08-03 1977-03-08 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Modified nematic mixtures with positive dielectric anisotropy
US4113647A (en) * 1976-08-13 1978-09-12 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystalline materials
DD138473A3 (de) * 1977-02-11 1979-11-07 Deutscher Hans Joachim Kristallin-fluessige substanzen
CA1106406A (en) * 1977-11-21 1981-08-04 Takashi Inukai Liquid crystal compounds
US4293434A (en) * 1978-08-08 1981-10-06 VEB Werk fur Fernsehelektronik Berlin im VEB Kombinat Mikroelektronik Liquid crystal compounds
DE2933563A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-05 Bbc Brown Boveri & Cie Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie
DE3006666A1 (de) * 1980-02-22 1981-09-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement
CH644574A5 (de) * 1980-06-02 1984-08-15 Merck Patent Gmbh Anisotrope cyclohexenverbindungen und fluessigkristallmischungen.
US4565425A (en) * 1983-03-16 1986-01-21 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystals
US4629581A (en) * 1984-06-29 1986-12-16 Hoffmann-La Roche Inc. Cyclohexanecarbonitriles
US4605520A (en) * 1985-01-25 1986-08-12 Nauchno-Issledovatelsky Institut Prikladnykh Fizicheskikh Problem Imeni A.N. Sevchenko Liquid crystal 4-(4'-cyanodiphenyl) esters of trans-4"-N-alkylocyclohex-2-enecarboxylic acids
US4605510A (en) * 1985-01-25 1986-08-12 Nauchno-Issledovatelsky Institut Prikladnykh Problem Imeni A.N. Sevchenko Liquid crystal composition for electrooptical devices for presentation of information

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Publication number Publication date
JPS62500783A (ja) 1987-04-02
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WO1986002925A1 (en) 1986-05-22
GB8615777D0 (en) 1986-08-06
DE3490788C2 (de) 1988-08-04
CH666259A5 (de) 1988-07-15
GB2182656B (en) 1988-02-10
US4683079A (en) 1987-07-28

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