DE2123175B2 - Kristallin-fluessige nematische verbindungen - Google Patents

Kristallin-fluessige nematische verbindungen

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DE2123175B2 DE19712123175 DE2123175A DE2123175B2 DE 2123175 B2 DE2123175 B2 DE 2123175B2 DE 19712123175 DE19712123175 DE 19712123175 DE 2123175 A DE2123175 A DE 2123175A DE 2123175 B2 DE2123175 B2 DE 2123175B2
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Description

COO
(R1, R2 sind Gruppen, wie z. B.
eingesetzt werden.
2. Nematisch kristallin-flüssige Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zwei oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen gemischt werden.
3. Nematisch kristallin-flüssige Verbindungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Gemische mit weiteren kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Komponenten gemischt werden.
Die Erfindung betrifft nematisch kristallin-flüssige Verbindungen für Anordnungen, in denen sie im nematischen Zustand orientiert werden können.
Es ist bekannt, daß kristallin-flüssige Verbindungen im nematischen Zustand durch magnetische oder elektrische Felder, Temperaturgradienten, Strömen der nematischen Flüssigkeit oder durch die Wechselwirkung mit den das Präparat begrenzenden Wänden in ihrer Orientierung beeinflußt werden können [I]. So ist bekannt, daß Substanzen vom Typ
CH = N
valle, in denen der nematische Zustand auftritt, oder die schwierige und teure Herstellung sowie ihre leichte Zersetzlichkeit
Zweck der vorliegenden Erfindung sind nematische kristallin-flüssige Substanzen, deren Orientierung in geeigneten Anordnungen beeinflußt werden kann.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, leicht herstellbare, wenig zersetzliche, farblose, niedrigschmelzende nematisch kristallin-flüssige Substanzen zu finden und für obengenannte Zwecke anzuwenden.
Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
45
(R1, R2 = n-Alkoxy- oder n-Acylgnippen mit 1 bis 16 C-Atomen) im nematischen Zustand, in Verbindung mit speziellen Elektroden in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes angewendet werden können [2].
Der Gebrauch nematischer Stoffe oder Mischungen in Vorrichtungen zur Beeinflussung der Orientierung dieser nematischen Stoffe oder Mischungen setzt voraus, daß die Vorrichtung auf einer Temperatur gehalten wird, bei welcher der Stoff oder die Mischung sich im nematischen Zustand befindet. Soll die Anordnung bei Zimmertemperatur betrieben werden, so muß der Schmelzpunkt der nematischen Stoffe oder Gemische entsprechend niedrig sein. Ferner darf das Temperaturintervall, in dem der nematische Zustand auftritt, nicht zu gering sein, die Stoffe sollen leicht und billig herstellbar sein und sich auch über längere Zeit nicht zersetzen, ,s^chteile der bisher bekannten nematischen Stoffe sind entweder hohe Schmelzpunkte oder nur geringe Temperaturinter-
(R1 und R2 organische Reste, Beispiele für R1 und R2 in Tabelle 1), ihre Mischungen untereinander und Mischungen mit anderen Stoffen im kristallin-flüssigen nematischen Zustand in Anordnungen, in denen ihre Orientierung beeinflußt werden kann, anwendbar sind.
Tabelle 1
Beispiele für die Substituenten der Verbindungsklasse
COO
35
40
Nr. Ri — C nH2n+1 R2
1. OCnH211+J OCnH2n+1
2. CnH2n+1 — C nH2n+1 CnH2n+1
3. -OCnH2n+1 CnH2n+1
4. CnH2n+1 OCnH2n+1
5. —0—c—0 - OCnH2n+1
O
6. —0—c—0
Il 		CnH2n+1
Il
O
Diese Verbindungen sind durch Veresterung von substituierten Benzoesäurechloriden mit substituierten Phenolen herstellbar und leicht zu reinigen. Die entstandenen Verbindungen sind farblos.
Tabelle 2
Beispiele für Substanzen der Verbindungsklasse R1 ^V COO ^fV R2
Ri ρ Schmelz Klär
Nr. CH3O- K2 punkt punkt
1. C4H9O- C4H9O- 72 81
2. C5HnO- C5H11O- 63 89
3. CoH]3O C8H17O- 50 84
4. C6H13 C8H17O- 53 ,89
5. CoH13 37 49
6. C5H11OCOO- C8H17O- 46 57
7. C9H19 24 50
123
175
Durch das Mischen von zwei oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen untereinander oder mit anderen kristallin-flüssigen Komponenten tritt eine Schmelzpunkterniedrigung auf, während die Klärpunkte nicht wesentlich absinken, wodurch sich das Existenzgebiet des nematischen Zustandes vergrößert. Auch Gemische unter Zusatz nicht kristallin-flüssiger Stoffe sind nematisch und können Anwendung finden.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen sind der niedrige Schmelzpunkt, die leichte Herstellbarkeit und Reinigung. Besonders günstig im Gegensatz zu den bisher angewendeten Verbindungen sind ihre Stabilität, auch bei erhöhter Temperatur. Diese Verbindungen zeigen im gesamten sichtbaren Spektrum keine Lichtabsorption und smd infolgedessen farblos. Die Verwendung von Mischungen ermöglicht, daß die Anordnungen in einem weiten Temperaturintervall betrieben werden können.
Die Erfindung soll an Hand von drei Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
V30 Mol des Hydrochinonmonoalkyläthers wird in 50 ml Pyridin gelöst. Dazu wird in 15 Minuten V30 Mol des Alkoxybenzoylchlorids unter Rühren getropft. Dabei fällt bereits das Pyridiniumchlorid aus. Man läßt über Nacht im Kühlschrank stehen, schüttet den Kolbeninhalt auf 200 g Eis mit 20 ml konzentrierter Schwefelsäure und rührt noch 1 Stunde. Es wird filtriert, mit 5%iger HCl und viel Wasser gewaschen. Ausbeute 90 bis 95% der Theorie.
Beispiel 2
Proben der Substanz Nr. 2 und von Anisalaminophenylücetat
CH = N
CH,0
wurden unter gleichen Bedingungen bei 1500C auf dem Mikroheiztisch 3 Stunden getempert Die Umwandlungstemperaturen veränderten sich dabei folgendermaßen:
Substanz
Nr. 2
Anisalamino-20 phenylacetat Vor dem Tempern Fp. KIp.
49,8
83
84,3 108
Nach dem Tempern Fp. KIp.
49,5 70
84,0
75
Beispiel 3
Beispiele für Gemische der Substanzen untereinander
25
Gemisch
Nr. 		Zusammensetzung
in Molprozent 		Schmelz
punkt 		Klär
punkt
1
30 2
3		 42% Nr. 1/58% Nr. 2
50% Nr. 3/50% Nr. 5
58% Nr. 5/42% Nr. 6		 46
17
19,5		 85
67
50,0

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Nematisch kristallin-flüssige Verbindungen für Anordnungen, in denen die Orientierung der Vorzugsrichtung dieser Verbindungen im nematischen Zustand beeinflußt werden kann, d.idurch gekennzeichnet,daß Verbindungen der Klasse
DE19712123175 1970-06-15 1971-05-11 Verwendung von nematischen kristallinflüssigen Verbindungen Expired DE2123175C3 (de)

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DE2123175A1 DE2123175A1 (de) 1971-12-30
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EP0336108A1 (de) * 1988-03-12 1989-10-11 Bayer Ag Flüssig-kristalline Bischlorkohlensäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und aus ihnen hergestellte flüssigkristalline N-Alkyl-Polyurethane

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SU640231A1 (ru) 1978-12-30
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