DE2215287C3 - Benzalcyclohexanone und diese enthaltende kristallin-flüssige nematische Gemische - Google Patents
Benzalcyclohexanone und diese enthaltende kristallin-flüssige nematische GemischeInfo
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Description
CH = C
C = HC
R, ίο
CH2 CH2
CH2
CH2
in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene
CnH2n+1O--Reste mit « = 3 bis 8,
CH3O(CH2JnO-Reste mit η = 2 bis 5 oder
C2H5O(CH2JnO- Reste mit« = 2 bis 5 bedeuten.
2. Nematisches kristallinflüssiges Gemisch, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen gemäß Anspruch 1, gegebenenfalls
neben einer oder mehreren anderen Verbindungen oder Gemischen im nematischen Zustand.
Die Erfindung betrifft neue Benzalcyclohexanone und diese enthaltende kristallinfiüssige nematische
Gemische, die sich in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden
Lichtes eignen.
Es ist bekannt, daß kristallinfiüssige nematische Stoffe gewisser Verbindungsklassen in starken elektrischen
Feldern eine Trübung und damit verbunden eine ausgeprägte Lichtstreuung zeigen. Es wurde
bereits vorgeschlagen, in elektrooptischen Anordnungen diese Erscheinung zur Modulation des durchgehenden
oder gestreuten Lichtes anzuwenden.
Für die Anwendung der elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des Lichtes ist es oft von
Vorteil oder sogar notwendig, hohe Kontrastverhältnisse zu erreichen. Das Kontrastverhältnis des durchgehenden
Lichts ist definiert als das Verhältnis der Lichtintensitäten mit und ohne elektrischem Feld
und erreicht bei hohen Feldstärken einen Sättigungswert, der durch den Molekülbau der nematischen
Substanz bedingt ist. Das Kontrastverhältnis hängt unter sonst gleichen Bedingungen stark von der Art
der Meßeinrichtung ab. Die bisher angewendeten nematischen Verbindungen (Schiffsche Basen, wie
4 - (4 - Methoxybenzalamino) - butylbenzol; Azoxyverbindungen, wie 4-Methoxy-4'-butyl-azoxybenzol;
Tolane, wie Di-n-Pentyloxytolan; substituierte Stilbene,
wie 4-Butyl-4'-propyloxy-«-cnlorstilben) besitzen den Nachteil, daß sie in elektrooptischen Anordnungen
relativ geringe Kontrastverhältnisse zeigen.
Aufgabe der Erfindung ist es, nematische Substanzen zur Verfügung zu stellen, die in elektrooptischen
Anordnungen das Kontrastverhältnis erhöhen.
Es wurde gefunden, daß verschiedene neue Derivate des Cyclohexanons, die nematisch und kristallinflüssig
sind, im nematischen Zustand in elektrooptischen An-Ordnungen ein wesentlich höheres Kontrastverhältnis
aufweisen als alle anderen bisher in dieser Hinsicht untersuchten Verbindungen. Die erfindungsgemäßen
in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene
CnH, „+,Ο—Reste mit« = 3 bis 8, CH3O(CH2JnO-Reste
mit η = 2 bis 5 oder C2H5O(CH2JnO-Reste
mit η = 2 bis 5 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen im reinen Zustand und in Mischungen untereinander in
elektrooptischen Anordnungen ein höheres Kontrastverhältnis als die bisher verwendeten Verbindungen,
in Mischungen sinkt der Schmelzpunkt stark, während der Klärpunkt nicht wesentlich verändert wird. Auf
diese Weise wird das nematische Existenzgebiet vergrößert und zu tieferen Temperaturen verschoben,
was bei der Anwendung in elektrooptischen Anordnungen von Vorteil ist. Die guten elektrooptischen
Eigenschaften der reinen Verbindungen bleiben auch in der Mischung erhalten. Durch Zusatz der erfindungsgemäßen
Verbindungen zu anderen reinen nematischen Stoffen oder Mischungen nematischer Stoffe
wird deren Kontrastverhältnis wesentlich verbessert.
Die Erfindung soll nachstehend an 4 Beispielen näher erläutert werden.
0,1 Mol Cyclohexanon und 0,2 Mol p-n-Alkoxybenzaldehyd
werden in 20 ml Äthanol gelöst und mit 4 ml 2 η-Natronlauge unter Umschütteln versetzt.
Die Dibenzalverbindung scheidet sich sehr schnell ab. Nach 2 Stunden wird abgesaugt und aus Äthanol
umkristallisiert. Ausbeute 80 bis 90% der Theorie.
Es wurden die nachstehenden Verbindungen hergestellt. Ihre Schmelzpunkte und Umwandlungstemperaturen
sind tabellarisch zusammengestellt.
| R1. R2 | Schmelz punkt (0C) |
Umwand lung smektisch/ nematisch/ isotrop |
Umwand lung nematisch/ isotrop |
| C3H7O- | 113 | — | 151 |
| C4H9O- | 111 | — | 554 |
| C5H11O- | 116 | — | 140 |
| C6H13O- | 116 | _ | 139 |
| C8H17O- | 112,5 | — | 133 |
| CH3O(CH2J2O- | 137,5 | — | 130 |
| C2H5O(CH2J2O- | 105 | — | 96 |
| CH3O(CH2J3O- | 98 | — | 92 |
| C2H5O(CH2JjO- | 90,5 | — | — |
| CH3O(CH2J4O- | 108 | — | 129 |
| C2H5O(CH2J4O- | 92 | — | 108 |
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind schwachgelbgefärbt und stabil und absorbieren im
sichtbaren Gebiet erst unterhalb einer Wellenlänge von 450 nm merklich Licht. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen zeigen im reinen Zustand bei der Messung unter dem Mikroskop im natürlichen Licht
wesentlich höhere Kontrastverhältnisse als die bisher verwendeten Substanzen, wie aus nachfolgender Zusammenstellung
hervorgeht:
Erfindungsgemäße Substanzen
Ri, R2 = C4H9O
R1, R, = C6H13O-R11R2 = CH,O(CH,)4O-
R1, R, = C6H13O-R11R2 = CH,O(CH,)4O-
Bisher verwendete Substanzen
Sättigungskontrast verhältnis
1:11 1: 9 1:28
Sättigungskontrast verhältnis
Beispie! 2
Eine Mischung aus gleichen Gewichtsmengen 1,4-Di-(n - propyloxybenzal) - cyclohexanon und 1,4 - Di-(n
- butyloxybenzal) - cyclohexanon besitzt einen Schmelzpunkt von 89° C und einen Klärpunkt von
152° C. Das Kontrastverhältnis beträgt 1:15 bei 147° C.
Die Mischung aus
31,5% C5H1,0
4-(4-Methoxybenzalamino)-phenylacetat 1 :4
4-(4-Methoxybenzalamino)-butylbenzol 1 :2
4,4'-Azoxyanisol 1:3
4-(4-Methoxybenzalamino)-phenylbutyrat 1 :5
21.9%
28,8%
ist bei Zimmertemperatur nematisch und zeigt ein Kontrastverhältnis von 1:4. Durch Zusatz von 2%
l,4-Di-(n-propyloxybenzal)-cyclohexanon steigt das Kontrastverhältnis auf 1 :6, mit 6% Zusatz auf 1 :7.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Benzalcyclohexanone der allgemeinen Formel Benzalcyclohexanone besitzen die allgemeine Formel OIi cR1-^Q-CH=C
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD15452271 | 1971-04-19 | ||
| DD15452271 | 1971-04-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2215287A1 DE2215287A1 (de) | 1972-11-09 |
| DE2215287B2 DE2215287B2 (de) | 1975-06-26 |
| DE2215287C3 true DE2215287C3 (de) | 1976-02-12 |
Family
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