DE2215287A1 - Kristallin-flüssige nematische Substanzen - Google Patents

Kristallin-flüssige nematische Substanzen

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DE2215287A1 DE19722215287 DE2215287A DE2215287A1 DE 2215287 A1 DE2215287 A1 DE 2215287A1 DE 19722215287 DE19722215287 DE 19722215287 DE 2215287 A DE2215287 A DE 2215287A DE 2215287 A1 DE2215287 A1 DE 2215287A1
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Description

991 ζ9Ρ7 GiifcuuuuiivAVJi UiH.
VEB Werk für Fernsehelektronik ? 22 15 287.0
Berlin-Oberschöneweide
Ostendstraße 1 - 5
Kristallin-flüssige nematische .Substanzen
Die Erfindung betrifft die Anwendung von kristallinflüssigen nematischen Substanzen in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes.
Es ist bekannt, daß kristallin-flüssige nematische Stoffe gewisser Verbindungsklassen in starken elektrischen Feldern eine Trübung und damit verbunden eine ausgeprägte Lichtstreuung zeigen. Es wurde bereits vorgeschlagen, in elektrooptischen Anordnungen diese Erscheinung zur Modulation des durchgehenden oder gestreuten Lichtes anzuwenden.
Für die Anwendung der elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des Lichtes ist es oft von Vorteil oder sogar notwendig, hohe Kontrastverhältnisse zu erreichen. Das Kontrastverhältnis des durchgehenden Lichts ist definiert als das Verhältnis der Lichtintensitäten mit und ohne elektrisches Feld und erreicht bei hohen Feldstärken einen Sättigungswert, der durch den Molekülbau der nematischen Substanz bedingt ist. Das Kontrastverhältnis hängt unter sonst gleichen Bedingungen stark von der Art der Meßeinrichtung ab. Die bisher angewendeten nematischen Verbindungen besitzen den Nachteil, daß sie in elektrooptischen Anordnungen relativ geringe Kontrastverhältnisse zeigen.
209846/1051
Aufgabe der Erfindung ist die Anwendung von nematischen Substanzen, die in elektrooptischen Anordnungen das Kontrastverhältnis erhöhen«
Es wurde gefunden, daß verschiedene neue Derivate des Cyclohexanone, die nematische flüssige Kristalle bilden, im nematischen Zustand in elektrooptischen Anordnungen ein wesentlich höheres Kontrastverhältnis aufweisen als alle anderen bisher in dieser Hinsicht untersuchten Verbindungen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind disubstituierte Derivate des Cyclohexanone, ζ. Β*
C s HC-V/
rtrj
T2
CHp Jp
CH
wobei R1, E2 gleiche oder verschiedene organische Reste, z· B< CnHpn+ZjO- mit η =« 1 bis 8, CH,0 (CH2)n0- mit η - 1 bis 5, CpHcO (GH2)n0- mit η β 1 bis 5 bedeuten·
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Umwandlungstemperaturen sind in nachfolgender Tabelle angegeben:
R1, R2 Schmelzpunkt Klärpunkt
C5H7O- 113 151
O4H9O- 111 154
C5H11O- 116 140
O6H15O- 116 139
CH-χΟί CH/->) ZjP- 108
)40- 92		 129
108
209846/1051
~ 3- 2245287
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen im reinen Zustand und in Mischungen untereinander in elektrooptischen Anordnungen ein höheres Kontrastverhältnis als die bisher verwendeten Verbindungen. In Mischungen sinkt der Schmelzpunkt stark, während der Klärpunkt nicht wesentlich verändert wird. Auf diese Weise wird das nematische Existenzgebiet vergrößert und zu tieferen Temperaturen verschoben, was bei der Anwendung in elektrooptischen Anordnungen von Vorteil ist. Die guten elektrooptischen Eigenschaften der reinen Verbindungen bleiben auch in der Mischung erhalten. Durch Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindungen zu anderen reinen nematischen Stoffen oder Mischungen nematischer Stoffe wird deren Kontrastverhältnis wesentlich verbessert.
Die Erfindung soll nachstehend an 4 Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1: -
Darstellung der Verbindungen
0,1 Mol Cyclohexanon und 0,2 Mol p-n-Alkoxybenzaldehyd werden in 20 ml Äthanol gelöst und mit 4 ml 2 η Natronlauge unter Umschütteln versetzt. Die Dibenzalverbindung scheidet sich sehr schnell ab. Nach 2 Stunden wird abgesaugt und aus· Äthanol umkristallisiert.
Beispiel 2:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind schwach gelb gefärbt und stabil und absorbieren im sichtbaren Gebiet erst unterhalb einer Wellenlänge von 450 nm merklich Licht. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen im reinen Zustand bei der Messung unter dem Mikroskop im natürlichen Licht wesentlich höhere Kontrastverhältnisse als die bisher verwendeten Substanzen, wie aus nach-, folgender Zusammenstellung hervorgeht:
209846/1051
Erfindungsgemäße Sättigungs-
Substanzen: kontrast-
verhältnis:
R11R2 = C^HqO- 1 : 11
R1,R2 = C6H15O- 1:9.
R1,R2 = CH50(CH2)40- 1 : 28
Bisher verwendete Sättigungs-
Substanzen: kontrast
verhält ni s :
4-(4-Methoxybenzealamino)-phenylacetat 1 : 4
4-(4-Methoxybenzalamino)-bytylbenzol 1 : 5
4,4f-Azoxyanisol 1 ι 3
4-(4-iIethoxybenzalamino)-phenylbutyrat 1 : 5
Beispiel 3*
Eine Mischung aus gleichen Gewichtsmengen 1,4-Di-(n-propyloxybenzal)-cyclohexanon und 1,4-Di-(n-bytyloxybenzal)-cyclohexanon besitzt einen Schmelzpunkt von 89 0G und einen Klärpunkt von 152 °C· Das Kontrastverhältnis beträgt 1 : I5 bei 147 °Co
Beispiel 4:
Die Mischung aus
17f8 % CH^O-,
31,5 % C
21,9 % C6H15O-/ ^-COO-/ ^-(
28,8 % C6H15-
ist bei Zimmertemperatur nematisch und zeigt ein Kontrastverhältnis von 1 : 4· Durch Zusatz von 2 % 1,4-Di-(n-propyloxybenzal)-cyclohexanon steigt das Kontrastverhältnis auf 1 j 6, mit 6 % Zusatz auf 1 : 7«,
20984 6/1051 ~5~

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1· Nematische kristallin-flüssige Substanzen"für elektrooptisch^ Anordnungen, dadurch gekennzeichnet, · daß Verbindungen der Klasse
    ,- / % -CH = G NG = HG-/
    GH^. GH,
    eingesetzt werden, wobei R/j, R/j gleiche oder verschiedene organische Reste, ζ. B. CLHpn+/j0- mit η = 1 bis 8, σΗ50(0Η2)η0~ mit η = 1 bis 5, C2H5O(GH2OnO- mit η = 1 bis 5 bedeuten.
  2. 2. Nematische lcrisfcallin-flüssige Substanzen nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Mischungen aus zwei oder mehreren erfiüdurigsgemäßen Verbindungen eingesetzt . werden.
    3· ITematisehe kristallin-flüssige Verbindungen nach Anspruch 1 und 2, da-lurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere erfindium ,sgemäße nematische Verbindungen als Zusätze zu ändert·!;·: Verbindungen oder Gemischen im nem^tischen Zustand verwendet worden»
    209846/105
DE19722215287 1971-04-19 1972-03-29 Benzalcyclohexanone und diese enthaltende kristallin-flüssige nematische Gemische Expired DE2215287C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD15452271 1971-04-19
DD15452271 1971-04-19

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2215287A1 true DE2215287A1 (de) 1972-11-09
DE2215287B2 DE2215287B2 (de) 1975-06-26
DE2215287C3 DE2215287C3 (de) 1976-02-12

Family

ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2377376A1 (fr) * 1977-01-15 1978-08-11 Merck Patent Gmbh Derives d'hexahydroterphenyle et leur application en tant que cristaux liquides

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2377376A1 (fr) * 1977-01-15 1978-08-11 Merck Patent Gmbh Derives d'hexahydroterphenyle et leur application en tant que cristaux liquides

Also Published As

Publication number Publication date
DE2215287B2 (de) 1975-06-26
FR2133788A3 (en) 1972-12-01
DE2121279A1 (de) 1972-11-16
FR2133788B3 (de) 1974-06-07
CH582228A5 (de) 1976-11-30

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C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee