DE2019865A1 - Stoff zur Stabilisierung von Fluessig-Kristall-Stoffen gegen die Bildung von echten Feststoffen sowie Verfahren zur Herstellung eines solchen Stoffes - Google Patents

Stoff zur Stabilisierung von Fluessig-Kristall-Stoffen gegen die Bildung von echten Feststoffen sowie Verfahren zur Herstellung eines solchen Stoffes

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DE2019865A1
DE2019865A1 DE19702019865 DE2019865A DE2019865A1 DE 2019865 A1 DE2019865 A1 DE 2019865A1 DE 19702019865 DE19702019865 DE 19702019865 DE 2019865 A DE2019865 A DE 2019865A DE 2019865 A1 DE2019865 A1 DE 2019865A1
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    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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Description

'DiPL-ING. KLAUS NEUBECKER
Patentanwalt
4 Düsseldorf 1 Schadowplatz 9
Düsseldorf, 22. April 1970 40,131
7022
.Westinghouse Electric Corporation
Pittsburgh, Pa., V. St. A.
•Stoff zur Stabilisierung von Flüssig-Kristall- . Stoffen gegen die Bildung von echten Feststoffen sowie Verfahren zur Herstellung eines solchen Stoffes
•Die Erfindung bezieht sich auf eine neue chemische Verbindung, nämlich Cholesteryl-erucyl-carbonat, auf ein Verfahren zu deren Herstellung, auf die Verwendung dieser Verbindung als Stabilisator für flüssige Kristalle der Cholesterinphase enthaltende Stoffe, auf die so stabilisierten Stoffe sowie daraus hergestellte Erzeugnisse.
Flüssige Kristalle sind seit langem bekannt (F. Reinitzer, Wiener Monatsschr. Chemie jj (1888), S. 421). Sie verhalten sich in mechanischer Hinsicht wie Flüssigkeiten (d.h. sie sind fließfähig), in optischer Hinsicht dagegen wie kristalline Stoffe (d.h. sie sind doppeltbrechend). Flüssig-Kristall-Stoffe kann man als cholesterinhaltige, nematische oder smektische Substanzen klassifizieren. Zahlreiche, flüssige Kristalle der cholesterinhaltigen Phase enthaltende Stoffe zeigen ausgewählte Streubereiche, d.h. sie ändern ihr äußeres Farbbild infolge geringer Terhperäturänderungen innerhalb eines Farbänderungstemperaturbereitihesv der sich bspw. über etwa 10° C oder mehr erstrecken kann, z.B. Rot bei; 16° C und Violett bei 26° C, dazwischen die anderen Farben des sichtbaren Spektrums aufweist, oder auch nur eine Brot te von 1 C-hat, so daß z.B. Rot bei 94° C und Violett bei 95° C liegt.
0 09 845/1955
[nli-li.f · 'Ί.' II) IVOII'/H I i-liii Jf iimi r ·« ι ' <i,lii|int
COPY
_ 2 —
Derartige Stoffe lassen sich auf einfache Weise in die Form von Filmen bringen, indem man einen Stoff geeigneter Zusammensetzung in einem entsprechenden organischen Lösungsmittel wie Benzol oder Petroläther löst, die Lösung auf eine Oberfläche gießt und das Lösungsmittel verdampft, so daß ein Film von etwa 1 - 50 /u Dicke verbleibt. Einen solchen Film kann man dann für die Aufzeichnung von Temperaturlinien (bspw. in Verbindung mit dem Aufspüren von Tumoren) oder für andere Zwecke verwenden.
Bisher bestand bei den flüssige Kristalle der Cholei«sterinphase enthaltenden Stoffen eine Schwierigkeit insofern, als diese Stoffe instabil sein und zu echten Feststoffen kristallisieren können. Dies kann sich in einem Zeitraum von einigen Stunden oder aber auch in wenigen Wochen abspielen. Dem Problem, flüssige Kristalle der Cholesterinphase enthaltende Stoffe zu schaffen, die stabil bleiben, d.h. einer echten Feststoffbildung auch über einen Zeitraum von einigen Monaten widerstehen, ist bisher wenig Aufmerksamkeit geschenkt worden. Es sind bereits p-Nonylphenylcholesteryl-carbonat sowie andere in ihrer Struktur sehr ähnliche Verbindungen vorgeschlagen worden, um flüssige Kristalle der Cholesterinphase enthaltende Stoffe gegen eine echte Feststoffbildung zu stabilisieren. Solche Stoffe haben jedoch den Nachteil, daß sich die Intensität der beobachtbaren F?>rbänderung vermindert, wenn ihre Stabilität durch Zugabe größerer Stabilisatormengen erhöht werden soll, weil p-Nonylphenyl-cholesteryl-carbonat selbst keine Farbänderung zeigt.
Die Herstellung von Cholesteryl-carbonaten ist dem einschlägigen Fachmann bekannt. Cholesteryl-chlorformiat wird - entweder als solches oder unter der Einwirkung von Phosgen auf Cholesterin in situ hergestellt - in Gegenwart von Pyridin mit einem Alkohol oder einem Phenol umgesetzt, wobei sich Pyridin-hydrochlorid bildet, das im Reaktionsgemisch unlöslich ist. Das Heaktionsgemisch wird filtriert und sodann das Carbonat von dem Filtrat getrennt, bspw. durch Behandlung des Filtrats mit Methanol, um so das gewünschte Carbonat auszufällen. Das ausgefällte Carbonat wird durch Filtrierungjgewonnen und entsprechend bekannten Ver-
..U 0 9,8 4 5 / 1 9 5 5
fahren weiterverarbeitet.
Entsprechend der vorliegenden Erfindung wird die Stabilität von flüssige Kristalle der-Cholesterinphase enthaltenden Stoffen durch Einbau einer wirksamen Menge von bis zu 100% des eine neue Verbindung darstellenden Cholesteryl-erucyl-carbonats verbessert.
Bei der praktischen Ausführung der Erfindung wird Cholesterylchlorformiat, entweder als solches oder durch Umsetzung von Phosgen mit Cholesterin in situ gebildet, in Gegenwart von Pyridin mit Erucyl-alkohol umgesetzt, wobei Pyridin-hydrochlorid ausfällt und abfiltriert wird. Das Carbonat wird dann von dem Filtrat abgetrennt. Die wesentliche c-hemische Reaktion verläuft dabei entsprechend der folgenden Gleichung:
CH3-(CH2)6-CH=CH-(CH2)12-CH2OH + Erucyl-alkohol
Pyridin
Cholesteryl-chlorformiat
+ CH3-(CH2)6-CH=CH-(CH2)
Il
- O - C-O -
}7Η45
Pyridinhydrochlorid
Cholesteryl-erucyl-carbonat
T)3.s nachstehende Beispiel veranschaulicht die Erfindung:
0 09845/19 65
ORIGINAL INSPECTED
Beispiel 1
Ein Dreihalsglaskolben mit Normalschliffen wird mit einem Rück« flußkühler, einem Rührer und einem Tropftrichter versehen« Der Kolben wird mit 0,75 Mol (336,9 g) Cholesteryl-chlorformiat und 450 ml Benzol beschickt» Die Mischung wird bis zur vollständigen Lösung erhitzt, In einem getrennten Kolben fügt man 0,76 Mol (246,7 g) Erueyl-alkohol zu 300 ml Benzol und erhitzt ebenfalls bis zur vollständigen Lösung, Durch den Tropftrichter wird der Cholesteryl-chlorformiat-Lösung die Erucy!-alkohol-Lösung zugesetzt. Hierauf wird eine Lösung von 0,75 Mol (60,7 ml) in 75 ml Benzol gelöstem Pyridin tropfenweise durch den Tropftriehter au dem Kolbeninhalt hinzugegeben, Es tritt eine exotherme Reaktion P ein, und es bildet sich ein weißer Feststoff, Nach der vollständigen Zugabe des Pyridins wird das Reaktionsgemisch auf Rückflußtemperatur erhitzt und eine Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten,
Der bei der Reaktion gebildete Feststoff, nämlich Pyridin-hydrochlorid, wird mittels eines Büchner-Trichters unter vermindertem Druck abfiltriert. Das Filtrat (eine das gewünschte Produkt enthaltende benzolische Lösung) wird mit Methanol behandelt, wobei sich aus der Lösung ein öliges Produkt abscheidet, Mittels eines Scheidetrichters wird die ölige (untere) Schicht von der Benzol-/ Methanol-Schicht abgetrennt. Das derart hergestellte Cholesteryl- * erucyl-carbonat
zeigt einen Farbänderungstemperaturbereich von etwa 25,5 26,5° C, wobei Grün bei etwa 26° C liegt. Nach wiederholtem Waschen mit Wasser steigt der Farbänderungstemperaturbereich auf 33,5 - 34,5° C, Das gewonnene Ol zeigt selbst nach längerer Lagerung in einem Kühlschrank keine Neigung, zu einem echten Feststoff zu kristallisieren» Sei der Kühlung nimmt das Material hinsichtlich seiner Konsistenz fettartiges Verhalten an. Wenn die Verbindung selbst verwendet wird, weist sie innerhalb eines ©ngtn Temperaturbereiches eine Farbänderung auf,
0 098 AS/1965
Die Verwendung des neuen Carbonate erfolgt durch Einbau in flüssige Kristalle der Cholesterinphase enthaltende Stoffe in Mengen von bis zu 100%. Es läßt sich leicht mit einer großen Anzahl Verbindungen mischen, von denen bekannt ist, daß sie bei Temperaturen von etwa 20° C flüssige Kristalle der Cholesterinphase enthalten. In diesem Zusammenhang wird auf die britische Patentschrift 1 041 490, S. 4, Z. 5 - 102 verwiesen, wo eine umfassende, jedoch keinesfalls vollständige Liste von Verbindungen, die sich für die Herstellung derartiger Stoffe eignen, wiedergegeben ist. Das neue Carbonat ist in Mengen bis herab zu etwa 5 Gew -%, bezogen auf die stabilisierte Verbindung, wirksam und kann in größeren Mengen von bis zu 100 Gew -% eingesetzt werden. In den meisten Fällen ist es angebracht, die Verbindung unmittelbar oder zusammen mit verhältnismäßig kleinen Mengen anderer Stoffe von bis zu etwa 30% zu verwenden, wobei jedoch die Möglichkeit des Einsatzes in geringen Mengen von etwa 5-20 Gew -% - einfach, um eine Verbindung zu stabilisieren, deren Farbänderungstemperaturbereich weitgehend durch andere anwesende Komponenten bestimmt ist nicht übersehen werden darf. Wesentlich ist unter anderem, daß das neue Carbonat im Gegensatz zu dem bisher als Stabilisator verwendeten p-Nonylphenyl-cholesteryl-carbonat seine Farbe selbst ändert, so daß die für solche Stoffe erwünschte intensive Farbänderung auch bei mittels größerer Mengen dieses Carbonate stabilisierten Stoffen nicht verloren geht.
Die nachstehende Tabelle gibt typische Beispiele für die Verwendung des neuen Carbonate in flüssige Kristalle der Cholesterinphase enthaltenden Stoffen wieder:
Beispiel Cholesteryl-
erucyl-car-
bonat, Gew%		 Andere Bestandteile
Gew%		 Farbänderungstem
peraturbereich
in ° C
2 97,5 2,5 Cholesteryl-
nonanoat '		 27,1 - 28,2
3 95 ,0 5,0 Cholesteryl-
nonanoat		 27,6 - 28,6
4 95,0 5,0 Cholesteryl-
crotona't2)		 26,6 - 27,9
009845/1955
Beispiel Cholesterylerucyl-car- ______ bonat, Gew%
85,0
75,0
70,0
70,0
Andere Bestandteile Gew%
5,0 Cholesterylnonanoat +
10,0 Cholesterylphenyl-carbonat )
15,0 Cholesterylr phenyl-carbonat + 10,0 Cholesterylnonanoat
15 ,0 Cholesterylphenyl-carbonat + 15,0 Cholesteryllaurat'*)
15,0 Chojesterylmyristat*)
Farbänderungstemperaturbereich in ° C
23,5 - 25,2
19 - 21,2
26 - 27,6
80,0 15 ,0 Cholesteryl-
phenyl-carbonat		 27,5 - 29,2
9 85,0 20,0 Cholesteryl-
phenyl-carbonat		 18 - 19,9
10 90,0 15,0 Cholesteryl-
phenyl-carbonat		 21,8 - 23,3
11 10,0* Cholesteryl-
phenyläthyl-
carbonat )		 19,5 - 21,2
1) schmilzt bei 79,3 - 80,0° C, wird klar bei 91,8° C
2) schmilzt bei 126 -128° C, wird klar bei 149° C I 3) schmilzt bei 124° C
4) schmilzt bei 88° C
5) schmilzt bei 83° C
6) schmilzt bei 98 - 99,5° C
Die mit der vorstehenden Tabelle angegebenen Stoffe werden in üblicher Weise hergestellt, d.h. die genannten Komponenten werden in den angegebenen Mengen mit einem geeigneten Lösungsmittel wie Benzol oder Petroläther gemischt, dann zur Bildung des Films auf eine Oberfläche oder einen Träger gegossen, auf dem nach Verdampfung des Lösungsmittels eine Schicht von etwa 1 - 50 /u Stärke zurückbleibt. Die Stoffe können auch in eine geeignete licht-
009845/195
201-98
durchlässige Kunststoffkapsel eingeschlossen werden, wobei die Beschichtung durch eine Lage der Kapsel gebildet wird,
Keiner'der Stoffe der obigen Tabelle zeigte auch nach mehreren Monaten eine echte Feststoffbildung.
Die vorstehenden Erläuterungen beziehen sic-h zwar auf Cholesterylerucyl-carbonat, jedoch ist es auch möglich, im wesentlichen gleiche Ergebnisse mit anderen, hinsichtlich Strukturjund Verhalten sehr nahe verwandten Verbindungen zu erzielen. Beispielsweise kann offensichtlich die 5- und/oder 6-Stellung des Cholesterinrestes durch Wasserstoff- und/oder Halogenatome substituiert bzw. abgesättigt sein, so daß man Cholestanol oder Halogen-cholestanol erhält* Von den aus diesen Verbindungen gewonnenen Carbonaten ist zu erwarten, daß sie ähnliche Stabilisierungswirkungen zeigen.
Aus dem Vorstehenden ergibt sich, daß die Wirkungen und Vorteile der Erfindung, insbesondere Stabilisierung für eine Dauer von etwa drei Monaten oder mehr, dadurch erzielt werden können, daß in einen flüssige Kristalle der ChQlesterinphase enthaltenden Stoff eine Verbindung eingebaut wird, die die Formel hat:
CH
In der die Bindung
die Bedeutung von
O09846/T966
ν/
oder
CHX
CHX
hat und X ein Halogenatom ist.
Durch die Erfindung wird somit eine neue Klasse stabilisierter, flüssige Kristalle der Cholesterinphase enthaltender Stoffe erhalten, die sich in ähnlicher Weise wie bereits bekannte Stoffe für Einrichtungen zur Erfassung der Wärmeverteilung, Dampferfassungseinrichtungen, Einrichtungen für die Erfassung des Scherungskoeffizienten und dergl. einsetzen lassen.
009845/1955

Claims (4)

Patentansprüche :
1. Stoff zur Stabilisierung von Flüssig-Kristall-Stoffen gegen« über der Bildung echter Feststoffe, der eine durch die nachstehende Formel gekennzeichnete Verbindung enthält:
CIL
CH3-<CH2)6
HH O
-C=C-(CH2)13-O-C-O-
in der die Bindung
C8H17
die Bedeutung von
oder
II
X ein Halogenatom ist.
CIIX
hat, wobei
2. Stoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung Cholesteryl-erucyl-carbonat ist.
3, Stoff nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Stoff bezogen auf die Gesamtmenge einen Gehalt von 5 bis 100 Gew% an Flüssig-Kristall-Material hat.
009845/1955
4. Stoff nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch aus der Verbindung und einem Fltissig-Kristall-Material als Schicht mit einer Stärke von etwa 1 - 50 /a ausgebildet ist,
5· Stoff nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Flüssig-Kristall-Material sieb iijder Cholesterinphase befindet.
öAVerfahren zur Herstellung eines Stoffes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Stoff durch Umsetzung von Cholesteryl-chlorformiat und Erueyl-alkohol in Anwesenheit von Pyridin hergestellt wird.
KN/ka 4
009845/1955
DE19702019865 1969-04-30 1970-04-24 Stoff zur Stabilisierung von Fluessig-Kristall-Stoffen gegen die Bildung von echten Feststoffen sowie Verfahren zur Herstellung eines solchen Stoffes Pending DE2019865A1 (de)

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