DE320797C - Verfahren zur Herstellung von o-Guaetholmonomethyltrioxyarsenomenthol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-GuaetholmonomethyltrioxyarsenomentholInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von o-Guätholmonomethyltrioxyarsenomenthol. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Heilmittels zur Bekämpfung und Heilung der Lungentuberkulose. Das neue Heilmittel ist eine Verbindung aus Guäthol und Menthol, die durch ein dreiwertiges Arsenatom gekuppelt sind. Die neue Verbindung ist als Orthoguätholmonomethyltrioxyarsenomenthol anzusprechen.
- Zur Darstellung der neuen Verbindung werden in einem Literkolben 25,4 g Menthol in etwa 43 bis 45' warmem Wasser zum Schmelzen gebracht. In die Schmelze werden vorsichtig =6 g konzentrierte- Schwefelsäure eingetragen und die Flüssigkeiten gut durcheinander gemischt. Um die entstehende Wärme unschädlich zu machen, wird durch Einstellen in kaltes Wasser gekühlt. Es reagiert dabei die Schwefelsäure mit der Hydroxylgruppe des Menthols unter Bildung von Mentholschwefelsäure, die eine dunkelbraune Flüssigkeit darstellt: Bei der Reaktion entweichen nach Schwefeldioxyd riechende Gase.
- Die Mentholschwefelsäure wird mit 22,o g Guäthol versetzt und das Ganze gut durchgeschüttelt. Unter Erwärmen tritt Esterbildung zwischen Mentholschwefelsäure und Guäthol ein. Die Reaktion verläuft nach nachstehender Formel: (S 04 H) CIO H19 -f- CC H4 (0H)0 C2 H& S 04 (C10 H19) (C61-14 - O C2 H6) + H2 O. Der gebildete Ester ist bräun gefärbt und stellt bei gewöhnlicher Temperatur eine dicke, ölige Flüssigkeit dar.
- Dieser Ester wird auf 45 g gut pulverisiertes Monomethyldinatriumarsenat gegossen und die Masse gut durchgeknetet. Das Arsenat enthält 6 Mol. Kristallwasser. Von wasserfreiem Salz wären 30 g anzuwenden. Beim Durchkneten verschwindet sehr rasch die braune Farbe des Esters und geht zunächst in Grünblau, schließlich in Hellgelb über. Die Reaktion ist beendet, wenn angefeuchtetes Kongorotpapier nicht mehr gebläut wird. Solange noch Bläuung eintritt, muß Monomethyldinstriumaxsenat hinzugefügt werden.
- Die Reaktion zwischen diesem und dem Ester verläuft nach folgender Gleichung S O4(Clo H19) (C6 H4 - O C2Hs) -f- As 03NazC H3 = As 03 (C H3) (Cio Hi9) (C6 H4 - O C21 b) Na2S04.
- Zur Trennung des gebildeten o-Guätholmonomethyltrioxyarsenomenthols von dem Natriumsulfat kann Äther, Benzin, Benzol, Chloroform oder eine andere fettlösliche Flüssigkeit benutzt werden. Man schüttelt die gelblichweiße Masse z. B. mit einem halben Liter Äther aus, läßt den ungelösten Anteil absitzen uud verdampft die Lösung auf dem Wasserbade. Es hinterbleiben etwa 65 g einer dicken gelben fettigen Flüssigkeit, die nach dem Erkalten zu einer gelben kristallinischen Masse erstarrt.
- Das o-Guäthohnonomethyltrioxyarsenomenthol kann auch in folgender Weise hergestellt werden Man löst 32 g benzoldisulfosaures Natrium und 6,6 g Natriumalkoholat in 500 ccm absoluten Alkohol und erhitzt, bis etwa die Hälfte des Alkohols verdampft ist. Es bildet sich ein weißer Niederschlag aus schwefligsaurem Natrium, der durch Abfiltrieren von der Lösung getrennt wird.
- Der Alkohol wird dann im Wasserbade vollständig verdampft und es hinterbleibt ein gelbliches 01. Die Reaktion verläuft nach folgender Gleichung Co H4(S 03Na)2 -E- Na0 C2 H5 - Co H4 (S 03 Na) (O C2 H5) -/- Na, S.03. Das gebildete gelbliche 01 wird mit 19,6 g wasserfreiem, arseniksaurem Natron eine Viertelstunde auf 12o ° erhitzt und dann 25 g Methyl-Menthol-Schwefelsäure, erhalten durch Mischen molekularer Mengen von Methylalkohol, Menthol und konzentrierter Schwefelsäure, zugegeben und unter Urnschütteln abgekühlt. Hierbei treten folgende Reaktionen ein Co H4 (S O3 Na) (O C2 H5) + Na3 As 03 = Co H4 (As 03Na2) (O C2 H5) -i- Nag S O3. CB H4 (As O3 Naj (O C2 H5) -I- S 04 (C H3) (Clo His) - Co H4(AsO3 - CH3)CloH19 @ 02H5 -[- Nag SO,. Das gebildete o-Guätholmonomethyltrioxyarsenomenthol - wird durch Extraktion mit Äther von dem Natriumsulfat bzw. Sulfit getrennt.
- Zur Entfernung der geringen Mengen von Menthol und Guäthol, die in das Endprodukt übergegangen sein können, wird dasselbe zwei Stunden auf ioo° erhitzt. Dabei verflüchtigt sich sämtliches Menthol. Etwaiges Guäthol schwimmt auf der erkalteten kristallinisch erstarrten Masse und kann durch Abdrücken mit Fließpapier entfernt werden.
- Das nach den oben geschilderten Darstellungsweisen gewonnene reine Präparat zeigt stets die gleichen Eigenschaften. Es bildet in chemisch reinem Zustande eine zähkristallinische, klebrige, ölige Mässe, die bei Zimmertemperatur (etwa 22°) erstarrt und bei 15q.° siedet, wobei sie sich zersetzt und knoblauchähnlichen Geruch entwickelt. Im Vakuum läßt das Präparat sich bei etwa 75' reaktionslos destillieren. Das einmal fest gewordene Präparat schmilzt erst wieder bei etwa 36 bis ¢o °, während das flüssige Präparat auf mindestens 22' abgekühlt werden muß, ehe es- fest wird: Das o-Guätholmonomethyltrioxyarsenomenthal, als welches das Präparat seiner chemischen. Zusammensetzung nach angesprochen werden muß, ist im festen wie im flüssigen Zustande klar durchsichtig, goldgelb gefärbt, benetzt das Glas, hat einen angenehmen aromatischen Geschmack und Geruch, der dem Pfefferminzgeruch (nicht Mentholgeruch) fast gleichkommt und erzeugt ein Wärmegefühl auf der Zunge. Trotz des ziemlich starken aromatischen Geruches verflüchtet es sich bei Zimmertemperatur nicht.
- In sämtlichen ätherischen und fetten Ölen, wie in Alkohol und Äther, sowie in Chloroform ist das Präparat leicht und ohne Zersetzung löslich. Weniger leicht löst es sich in Benzol, Anilin und den hohen Alkoholen der Menthanreihe. In Wasser ist es so gut wie unlöslich. Mit Wasser erhitzt, zersetzt es sich in seine Komponenten Menthol -und Guäthol, die sich als ölige Flüssigkeiten auf der Oberfläche ausscheiden, während Monomethylarsensäure in Lösung geht und sich nach denn Eindampfen des Wassers als- weißes Pulver ausscheidet. In Paraffinöl löst es sich in der Kälte nicht, hingegen löst heißes Paraffin reichlich (etwa 15 Prozent) das Präparat auf, das sich auch nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur nicht wieder ausscheidet.
- Das Molekulargewicht beträgt nach einer Bestimmung der Siedepunkterhöhungsmethode in einer Benzollösung, in der es sich bis zu 5 Prozent beim Erwärmen löst, 382: Der Berechnung nach müßte etwa 38o herauskommen. Der Unterschied liegt im Bereich der Fehlergrenze. -Der Arsengehalt beträgt ig: Prozent.
- In gut verschlossenen Gefäßen aufbewahrt, hält sich das Präparat jahrelang, ohne daß es irgendwelche Zersetzung erleidet. An der Luft längere Zeit stehen gelassen, bildet sich allmählich ein geringer kristallinischer Niederschlag. Sicher ist anzunehmen, daß durch den Feuchtigkeitsgehalt der Luft eine Zersetzung durch Hydrolyse entstanden ist, indem sich Guäthol und Menthol abgeschieden haben, während Monomethylarsensäure als kristallinische Masse sich ausgeschieden hat. Das auf dem Präparat sich oben absetzende Guäthol und Menthol wird wahrscheinlich weitere Zersetzung verhindern, indem es das Wasser der Luft zurückhält: Dieses Präparat, das sich so zum kleinen Teile zersetzt hat, hat sich an der Oberfläche durch die angelagerten Kristalle getrübt.
- Durch Säuren und Basen wird das Präparat zersetzt; selbst Kohlensäure vermag in der Wärme das Präparat zu zersetzen. Organische Säuren, wie Karbolsäure, Salizylsäure, sowie die höheren Fettsäuren: Buttersäure, Valeriansäure und die hohen Stearinsäuren bewirken hingegen keine Zersetzung.
- Das Präparat unterscheidet sich von einer Mischung von Menthol, Guäthol und Monomethyldinatriumarsenat sowohl chemisch als auch physikalisch. Schon die Verbrennungsmethode zeigt, daß bei der Mischung ein weißer Rückstand .bleibt, der Natrium enthält, während das Präparat restlos oxydiert wird. Die Mischung riecht intensiv nach Menthol; das Präparat hingegen angenehm aromatisch. Ferner unterscheidet sich die Mischung vom Präparat dadurch, daß erstere sich in keinem Lösungsmittel restlos auflöst, während das letztere die schon oben angeführten Lösungsmitteleigenschaftenbesitzt. Behandelt man die Mischung mit Wasser, so löst sich das Methyldinatriumarsenat, während Menthol und Guäthol auf dem Wasser schwimmen. - Behandelt man die Mischung mit Alkohol, so lösen sich Menthol und Guäthol leicht, während das Methyldinatriumarsenat schwer darin löslich ist. Schließlich könnte man die molekulare Mischung in sehr viel Alkohol lösen. In Äther hingegen löst sich von der Mischung nur das Menthol und Guäthol, desgleichen auch in ätherischen und fetten Ölen, wie Benzin und Chloroform. In all diesen genannten Lösungsmitteln ist das Methyldinatriumarsenat nicht löslich. In all diesen aufgeführten Lösungsmitteln ist das Präparat leicht löslich, in Wasser jedoch unlöslich. Eine Zersetzung. tritt erst ein, wenn man es mit Wasser erhitzt.
- Das Präparat erleidet keinerlei Zersetzung bei der Auflösung in den genannten Lösungsmitteln. Da eine Neutralisation mit Methyldinatriumarsenat bei der Herstellung erreicht wird, also kein Alkali zur Neutralisation mehr erforderlich ist, so ist eine Einwirkung des letzteren auf das Präparat nicht möglich. Die fetten Öle verhalten sich auch ebenfalls vollständig indifferent dem Präparat gegenüber, die Mischung hingegen bewirkt eine geringe Verseifung der Öle. .
- Das Präparat geht beim -Einnehmen (Applikation per os) leicht durch die Magenwand in das Blut übel. Eine Aufspeicherung desselben findet vor allem in den Lungen und Nerven statt. Daselbst läßt es sich nach einer einzigen Gabe von o;2 g selbst . nach zwei bis drei Wochen chemisch durch die Kakodylreaktion nachweisen. Klinisch bewirkt es eine Vermehrung des Hämoglobingehalts und der roten Blutkörperchen. Gleichzeitig zeigt es äußerst bakterizide Eigenschaften den Tuberkelbazillen gegenüber, die es auflöst, weshalb es sich bei subkutaner Anwendung bei Miliartuberkulose besonders bewährt. Es erzeugt bei normaler Dosis keine Blutdruckerhöhung oder Verminderung, setzt jedoch die fieberhafte Körpertemperatur herab.
- Bei längerer Darreichung verschwinden bei den Tuberkulosekranken die Nachtschweiße und die erhöhte Temperatur, das kachektische Aussehen des Kranken verschwindet und nimmt allmählich eine gesunde Färbung an. Der Appetit wird wesentlich vermehrt, das Körpergewicht nimmt um ein beträchtliches zu. Der Husten verschwindet, der Auswurf löst sich anfangs leichter, läßt späterhin nach und verschwindet schließlich ganz. Mikroskopisch lassen sich immer weniger Tuberkelbazillen im Sputum nachweisen, bis sie schließlich ganz verschwinden. Der Kranke bekommt allmählich ein behagliches Wärmegefühl im Magen und wird lebenslustiger.
Claims (2)
- PATENT-ANsPRÜcHE: r. Verfahren zur Herstellung von o-Guätholmonomethyltrioxyarsenomenthol, dadurch gekennzeichnet, daß Mentholguätholschwefelsäureäther mit Monornethyldinatriumarsenat kondensiert wird.
- 2. Eine Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch x, dadurch gekennzeichnet, daß benzoldisulfosaures Natron mit Natriumalkoholat behandelt, das entstandene . Reaktionsprodukt mit arseniksauremNatron versetzt und das gewonnene Zwischenprodukt mit Mentholschwefelsäuremethyläther behandelt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family
ID=6157421
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DE1915320797D Expired DE320797C (de) | 1915-09-12 | 1915-09-12 | Verfahren zur Herstellung von o-Guaetholmonomethyltrioxyarsenomenthol |
Country Status (1)
Country | Link |
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-
1915
- 1915-09-12 DE DE1915320797D patent/DE320797C/de not_active Expired
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