DE415320C - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinsulfosaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinsulfosaeuren

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DE415320C
DE415320C DES64060D DES0064060D DE415320C DE 415320 C DE415320 C DE 415320C DE S64060 D DES64060 D DE S64060D DE S0064060 D DES0064060 D DE S0064060D DE 415320 C DE415320 C DE 415320C
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oxy
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sulfonic acids
arylaminonaphthalene
phenylimino
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Matieres Colorantes & Prod Chi
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinsulfosäuren. Durch Patent 4i4427 ist ein Verfahren zur Darstellung von i-Phenylimino-a-naphthochinon geschützt, welches darin besteht, daß man z-Oxy-i-phenylaminonaplithalin in alkalischer Lösung mit Oxydationsmitteln, wie Luft oder Natriumhypochlorit, behandelt.
  • Im Zusatzpatent 415317 ist dann weiter gezeigt, daß sich andere i-Arylamino-a-Oxynaphthaline (vgl. Patentschrift 365367) in analoger Weise, oder auch unter Verwendung von anderen Oxydationsmitteln, in alkalischer Lösung ebenfalls in i-Arylimino-a-naphtliochinone überführen lassen.
  • Diese i-Arylimino-2-naphthochinone weisen eine große Reaktionsfähigkeit auf, welche den Chinonmolekülen gemeinsam ist. So besitzen sie die Eigenschaft, Alkalisulfite und -bisulfite zu binden, wobei Sulfosäuren entstehen, und zwar wahrscheinlich bei folgendem Verlauf der. Reaktion: Diese neuen Sulfosäuren bilden schwach grau gefärbte Kristalle, die in Wasser wenig löslich sind, dagegen in Alkalien, mit welchen sie Salze bilden. Beispiel i.
  • Man zerreibt in einem Mörser bei gewöhnlicher Temperatur ein Gemisch von 40 g frisch bereitetem und abgepreßtem i-Phenylimino-2-naphthochinon und 55 ccm Natriumbisulfitlösung von 36° BO. Die grüne Färbung des Phenyliminonaphthochinons verschwindet allmählich, und es bildet sich ein kristallinischer grauer Niederschlag. Wenn die Reaktion beendigt ist, nimmt man mit einer konzentrierten Natriumcarbonatlösung auf, filtriert und säuert mit Mineralsäure an. Das Reaktionsprodukt fällt in kleinen grauen Kristallen aus, die man aus verdünntem, mit Salzsäure versetztem Alkohol umkristallisieren kann. Die Reaktion verläuft wie folgt: Die Analyse ergibt für die freie Säure die folgenden Zahlen:
    getunden berechnet für C" ; H,3 0, NS
    N 0,-0 4 2 4,4
    S 0,0 10,37 io,i6
    Die freie Säure bildet farblose Kristalle, die in Wasser wenig löslich sind, ihr Natriumsalz ist sehr leicht löslich; die Lösungen besitzen stark grüne Fluoreszenz.
  • Wenn man das i-Phenylimino-2-naphthochinon durch seine Homologen oder seine unmittelbaren Derivate ersetzt, so verläuft die Reaktion in analoger Weise.
  • Beispiel e.
  • Das aus 94 g i-Phenylamino-2-oxynaphthalin gewonnene, einfach abgepreßte und gewaschene i-Phenylimino-2-naphthochinon wird mit 150- kristallisiertem und vermahlenem Natriumsulfit verrieben, wobei sich die Masse nach und nach entfärbt. Wenn das i-Phenylimino-2-naphthochinon verschwunden ist, fügt man i 1 kaltes Wasser zu. Die Lösung wird filtriert und die Sulfosäure durch eine Mineralsäure abgeschieden.
  • Die nach dem beschriebenen Verfahren gewonnenen Verbindungen sollen bei der Synthese von Farbstoffen Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von 2-Oxyi-arylaminonaphthalinsulfosäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man neutrale oder saure Salze der schwefligen Säure auf i-Arylimino-2-naphthochinone einwirken läßt.
DES64060D 1922-10-28 1922-11-21 Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinsulfosaeuren Expired DE415320C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3354201A (en) * 1962-01-29 1967-11-21 Om Lab Sa p-dihydroxybenzene-sulfonate of diethylamine

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