AT112730B - Verfahren zur Herstellung von Heilmitteln. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Heilmitteln.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von Heilmitteln. 



   Es ist bekannt, dass die als ungiftige   Lokalanästetica   geschätzten Amidokarbonsäureester mit aromatischen Sulfosäuren Salze bilden, welche in schwachen wässerigen Lösungen nicht ätzend wirken und daher auch zu subkutane Injektionszwecken dienen können. 



   Zur Behandlung von offenen Wunden sind diese Verbindungen jedoch nicht geeignet, da schwache
Lösungen derselben die Heilung nicht begünstigen und konzentriertere Lösungen, sowie die Substanzen als solche, starke Reizungen bzw. Ätzungen hervorrufen. Zur Behandlung offener Wunden hat man seither Mischungen der reinen Amidobenzoesäureester mit antiseptischen Stoffen, z. B. Dermatol oder Borsäure angewendet, um auf diese Weise neben der schmerzstillenden zugleich auch eine antiseptische Wirkung zu erzielen. Diese Mischungen haben indessen den grossen Nachteil, dass sie sich mit   Rücksicht   auf den niedrigen, unter 1000 liegenden Schmelzpunkt der in Betracht kommenden ungiftigen Amidokarbonsäureester nicht sterilisieren lassen, was ihre Verwendung für manche Zwecke, z. B.

   Behandlung von Operationsflächen, Injektionen in Form von Pulveraufschwemmungen u. dgl. behindert. Nach der vorliegenden Erfindung erhält man für die Wundbehandlung sehr gut brauchbare, nicht reizende, gleichzeitig anästhesierend und antiseptisch wirkende Körper dadurch, dass man an Stelle der einfachen aromatischen Sulfosäuren die aromatischen Jodsulfosäuren oder Bromsulfosäuren oder deren Derivate oder Salze mit den Estern der Amidokarbonsäuren oder Derivaten derselben oder Salzen der genannten Verbindungen in Reaktion bringt. 



   Die so erhaltenen halogensulfosauren Salze der Amidokarbonsäureester sind im Gegensatz zu den nicht halogenhaltigen sulfosauren Salzen in Wasser nur sehr schwer löslich und besitzen gegenüber den Karbonsäureestern den grossen Vorteil, dass sie über   1000 schmelzen und   daher gut sterilisiert werden können. 



   Infolge ihrer schweren Löslichkeit erzeugen die neuen Verbindungen auf offenen Wunden eine lange andauernde Anästhesie unter Vermeidung von Reizwirkungen. Mit der anästhesierenden Wirkung verbinden sie antiseptische Eigenschaften, welche nicht nur auf ihre chemischen Komponenten, sondern auch auf ihre physikalische Beschaffenheit, insbesondere auf das starke Aufsaugevermögen der betreffenden Verbindungen zurückzuführen sind. 



   Nach Vorstehendem sind die neuen Verbindungen in ausgezeichneter Weise geeignet zur Behandlung von Operationswunden, Brandwunden u. dgl. Sie können aber auch zu andern therapeutischen Zwecken insbesondere auch zu Injektionen in Form von   Aufschwemmungen   verwendet werden. 



   Klinische Untersuchungen haben ergeben, dass bei Anwendung der erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen nicht nur ausgezeichnete anästhesierende und antiseptische Wirkungen erzielt wurden, sondern dass dieselben auch befähigt sind, die Epithelbildung und den Heilprozess günstig zu beeinflussen, was besonders an durch Röntgenstrahlen bewirkten Verbrennungen erwiesen wurde. 



   Die Darstellung der neuen Körper kann in einfachster Weise, z. B. derart erfolgen, dass man äquimolekulare Mengen der Reaktionskomponenten in Gegenwart von Lösungsmitteln aufeinander wirken lässt. Es genügen dabei bereits geringe Mengen von Lösungsmitteln. Man kann z. B. bereits durch Aufeinanderwirken der fein gepulverten Komponenten in Gegenwart von wenig Wasser oder andern geeigneten Flüssigkeiten, z. B. Blutserum, die Reaktion   durchführen.   



   Beispiele. 



   1. 47-4 Teile   Dijod-p-phenolsulfosaures   Natron 
 EMI1.1 
 in 500 Teilen Wasser gelöst, werden mit einer etwas angesäuerten Lösung von 20-15 Teilen p-Amido-   benzoesäureäthylesterhydrochlorid   in 500 Teilen Wasser nicht zu heiss unter Umrühren gemischt. Die fast mit quantitativer Ausbeute erfolgende Fällung der neuen Verbindung wird abgenutscht und mit Wasser und dann eventuell mit Alkohol ausgewaschen. Zur Herstellung eines analysenreinen Körpers kann das Produkt aus Alkohol umknstallisiert werden. Es resultieren weisse Nadeln, welche leichter in Alkohol, schwerer aber   in Wasser löslich   sind, einen Schmelzpunkt von 225  (unter Zersetzung) zeigen und gute Anästhesie hervorrufen.

   In der Mutterlauge zurückgebliebene Anteile der neuen Verbindung können durch Aussalzen noch gewonnen werden. 

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 EMI2.1 
 
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 EMI2.3 
 300 cm3 Wasser in Reaktion gebracht und wie in Beispiel 1 angegeben ist, weiterbehandelt. Aus Alkohol umkristallisiert, erhält man den Körper in Form reiner weisser, gut anästhesierender Kristalle vom Schmelzpunkt   193-200 .   



   3.   17#9 Teile p-Amidobenzoesäurepropylester werden in 500 cm3 verdünntem heissem Alkohol (gleiche   Teile Wasser und Alkohol, oder auch in andern Verhältnissen) mit   35'1   Teilen   1-Oxyehinolin-2-Jod-   4-SuIfosäure 
 EMI2.4 
 bis zur oder nahezu bis zur Lösung erhitzt, etwas abkühlen lassen und dann filtriert. Beim Erkalten scheiden sich   gelblichweisse   Kristalle aus, welche durch Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol rein weiss mit dem Schmelzpunkt   2250 bis 2280 erhalten   werden. 



   4. Eine Lösung von 47-4 Teilen   Dijod-p-phenolsulfosaurem   Natron 
 EMI2.5 
 in 500 Teilen Wasser wird mit einer Lösung von   21'5   Teilen p-Amidobenzoesäurepropylesterhydrochlorid in 500 Teilen Wasser, wie in Beispiel 1 angegeben, gemischt und weiterbehandelt. Es resultieren weisse Nadeln, welche schwer in Wasser, leicht in Alkohol löslich sind, bei   224  unter   Zersetzung schmelzen und stark anästhesieren. 



   5. Eine Lösung von   47'4   Teilen   Dijod-p-phenolsulfosaurem   Nation in 500 Teilen Wasser wird mit einer Lösung von 22-95 Teilen   p-Amidobenzoesäureisobutylesterhydrochlorid   in 100 Teilen Wasser in Reaktion gebracht und, wie in Beispiel 1 angegeben, weiterbehandelt. Es resultieren weisse, seidenglänzende Nadeln, welche leicht in Alkohol, schwer in Wasser löslich sind, bei   2220 bis 2240 unter   Zersetzung schmelzen und stark anästhesieren. 
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 Wasser vermischt. Die anfangs dünnflüssige Mischung erstarrt bei Eintritt der Reaktion zu einer bröckeligen Masse, welche nach dem Auspressen bei niedriger Temperatur getrocknet werden oder nach den in Beispiel 1 gegebenen Anweisungen weiterbehandelt werden kann.

   Es resultieren alsdann dieselben, wie die aus Lösung gewonnenen Körper : weisse, gut anästhesierende Nadeln, welche bei    2230 bis 2250 schmelzen.  

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Heilmitteln, darin bestehend, dass man Amidokarbonsäureester oder Derivate derselben oder Salze genannter Verbindungen und aromatische oder heterozyklische Jododer Bromsulfosäuren oder Derivate derselben oder Salze genannter Verbindungen in Gegenwart von Lösungsmitteln aufeinander einwirken lässt.
AT112730D 1925-05-14 1926-04-12 Verfahren zur Herstellung von Heilmitteln. AT112730B (de)

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