DE2123175C3 - Verwendung von nematischen kristallinflüssigen Verbindungen - Google Patents

Description

oder

C_nH_2n+1-O-C-O-

sind, in Anordnungen, in denen die Orientierung der Vorzugsrichtung dieser Verbindungen irn nematischen Zustand beeinflußt werden kann.

2. Verwendung von Gemischen aus zwei oder mehreren der in Anspruch 1 genannten Verbindunden in den im Anspruch 1 genannten Anordnungen.

3. Verwendung von Gemischen aus im Anspruch 1 genannten Verbindungen oder aus im Anspruch 2 genannten Gemischen mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Komponenten in den im Anspruch 1 genannten Anordnungen.

15 auftritt, nicht zu gering sein, die Stoffe sollen leicht und billig herstellbar sein und sich auch über längere Zeit nicht zersetzen, Nachteile der bisher bekannten nematischen Stoffe sind entweder hohe Schmelzpunkte f_3] oder nur geringe Temperaturintervalle, in denen der nematische Zustand auftritt oder die schwierige und teure Herstellung sowie ihre leichte Zersetzlichkeit [4].

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, leicht herstellbare, wenig zersetzliche, farblose, niedrig schmelzende nematisch kristallin-flüssige Substanzen zur Verwendung in Anordnungen, in denen die Orientierung der Vorzugsrichtung beeinflußt werden kann, zu finden.

Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß nematische kristallin-flüssige Verbindungen der allgemeinen Formel

20

(R₁ und R₂ sind die Gruppen

25

oder

JO

C_nH_2n+1 C_nH_2n+1O

C_nH_2n+1-O-C-O-O

Beispiele für R₁ und R₂ in Tabelle 1), ihre Mischungen untereinander und Mischungen mit anderen Stoffen in Anordnungen, in denen die Orientierung der Vorj5 zugsrichtung dieser Verbindungen im nematischen Zustand beeinflußt werden kann, verwendbar sind.

Tabelle

Die Erfindung betrifft die Verwendung von nematischen kristallin-flüssigen Verbindungen in Anordnungen, in denen sie im nematischen Zustand oricn- 40 Beispiele für die Substituenten der Verbindimgs-

tiert werden können.

Es ist bekannt, daß kristallin-flüssige Verbindungen im nematischen Zustand durch magnetische oder elektrische Felder, Temperaturgradienten, Strömen der nematischen Flüssigkeit oder durch die Wechsel- -r> wirkung mit den das Präparat begrenzenden Wänden in ihrer Orientierung beeinflußt werden können [I]. So ist bekannt, daß Substanzen vom Typ

klasse -COO-

Nr.

// X

CH = N

I· ^C_nH_{2n +}

2. -C_nH_{2n + 1}

3. -OC_nH_2n

(Ri, R₂ = n-Alkoxy- oder n-Acylgruppcn mit I bis 4. —C_nH_2n l6C-Atomen) im nematischen Zustand, in Verbindun- v> gen mit speziellen Elektroden in elektrooptischen An- 5. Ordnungen zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes angewendet werden können [2]. Die Anwendung nematischcr Stoffe oder Mischungen in Vorrichtungen zur Beeinflussung der Oricn- m> 6. ticrung dieser nematischen Stoffe oder Mischungen setzt voraus, daß die Vorrichtung auf einer Temperatur gehalten wird, bei welcher der Stoff oder die Mischung sich im nematischen Zustand befindet. Soll die Anordnung bei Zimmertemperatur betrieben werden, so muß der Schmelzpunkt der nematischen Stoffe oder Gemische entsprechend niedrig sein. Ferner darf das Temneraturintervall. in dem der nematische Zustand

— O — C-O- C_nH₂

—O — C-O- C„H₂

f)

-OC_nH_{2n +}

-OC_nH_2n
-OC_nH_{2n +}

-C_nH

2n H

Diese Verbindungen sind durch Veresterung von substituierten Henzoesiiiirechloriden mit substituierten Phenolen herstellbar und leicht zu reinigen. Die entstandenen Verbindungen sind farblos.

Tabelle 2

und 50 Mol-%

Beispiele für Substanzen der Verbindungsklasse

// Vcoo-ZVr,

Nr. R₁

Schmelz- Klärpunkt punlct

CH₃O-

C₄H₉O-

C₅H₁₁O-

C₆H₁₃O-

G₁H₁₃-

Q₁H₁₃-

C₅H₁₁OCOO-

C₄H₉O-

C₅H₁₁O-

C₈H₁₇O-

C₈H₁₇O-

C₄H₉O-

C₈H_nO

C₉H₁₉

72
63
50
53
37
46
24

81
89
84
89
49
57
50

COO

OC₄H₄

mit einem Schmelzpunkt von 17° und einem Klär punkt von 67°C wurde in einer Zelle bei 30 V Gleichspannung über mehrere Jahre verwendet, ohne daß Zersetzung auftrat.

Proben der Substanz Nr. 3 und des bekannten Anisalaminophenylacetat

CH₃O-

CH=N

-CH₃

wurden unter gleichen Bedingungen bei 150" C auf dem Mikroheiztisch 3 Stunden getempert. Die LIm-Wandlungstemperaturen veränderten sich dabei folgendermaßen :

Durch das Mischen von zwei oder mehreren dieser Verbindungen untereinander oder mit anderen kristallin-flüssigen Komponenten tritt eine Schmelzpunkterniedrigung auf, während die Klärpunkte nicht wesentlich absinken, wodurch sich das Existenzgebiet des nematischen Zustandes vergrößert. Auch Gemische unter Zusatz nicht kristallin-flüssiger Stoffe sind nematisch uwi können Anwendung finden.

Die Vorteile der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind der niedrige ^schmelzpunkt, die leichte Herstellbarkek und Reinigung. Besonders günstig im Gegensatz zu den bisher angewendeten Verbindungen sind ihre Stabilität, auch bei erhöhter Temperatur. Diese Verbindungen zeigen im gesamten sichtbaren Spektrum keine Lichtabsorption und sind infolgedessen farblos.

Die Verwendung von Mischungen ermöglicht, daß die Anordnungen in einem weiten Temperaturintervall betrieben werden können. Hinzu kommt bei Verwendung in elektrooptischen Anordnungen die Ermöglichung des Gleichstrombetriebes über einen längeren Zeitpunkt, ohne daß eine Zersetzung auftritt.

Ausfuhrungsbeispiel
Ein Gemisch aus 50 Mol-%

Substanz

C₅H₁₁O

/ V

-COO

OC«H,₇

Vor dem Nach dem Tempern Tempern

F_p Kl_p F₁, Kl,

Nr. 3 49,8 84,3 49,5 84

Anisalaminophenyl- 83 108 70 75 acetal

Andere gut brauchbare Mischungen sind beispielsweise:

	Zusammensetzung in Mol-%	Fp	KIp
40	42% Nr. 1/58% Nr. 2	46	85
	58% Nr. 5/42% Nr. 6	19.5	50
	Literatur:
4Γ>	I. H. Sackmann. D. Demus	Fortschr.	ehem.

Forsch. 12.349(1969).
2. J. F. Goldmacher, J. A. Castellano Nr. I5 37OOO (1968),

P. V. Nr. I 09 654 Int. Class. C 07c/G 02 b. ίο 3. Russian Chemical Reviews, Bd. 32. Nr. 9 (1963),

S. 495 ff.
4. Brit. Patent Nr. 11 70 486.

Claims (1)

1. Patentansprüche:

   I. Verwendung von nematischen kristallinflüssigen Verbindungen der allgemeinen Formel

   -COO-

   in der R₁ und R₂ die Gruppen

   C₁₁H₂₁₁₊I C_nH_2n+1O