DE1290149B - Neue Phenolester und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue Phenolester und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf neue Phenolester der Formel
lang bei 1500C und 0,1 mm Hg mit Stickstoff abgestreift und so ein blaßorangefarbenes öl (21,5 g,
Ausbeute 95 Gewichtsprozent) erhalten.
und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Ester haben hohe Oxydationsbeständigkeit und lassen sich
als Schmiermittel, Wärmeübertragungsflüssigkeiten oder als Verschnittkomponenten für diese verwenden.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Phenolester ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein oder
mehrere Phenole der Formel
(CHs)3CQH4OH
Ester B: Di-m-tert.-butylphenylazelat
Azelaylchlorid (15,8 g), m-tert.-Butylphenol (21,8 g)
und Benzol (50 ml) wurden am Rückfluß erhitzt, während Pyridin (11,9 g) im Verlauf von 2 Stunden
langsam zugegeben wurde. Die gekühlte Lösung wurde mit verdünnter Salzsäure, wäßriger Natronlauge
und Wasser gewaschen und dann über Magnesiumsulfat getrocknet. Durch Destillation der filtrierten
Lösung wurde Benzol entfernt; der Ester B blieb als blaßgelbes öl (28,4 g, 90% Ausbeute) zurück.
Ester C: Di-p-tert.-butylphenylazelat
mit Azelainsäure, deren Halogeniden oder mit deren Methylester in an sich bekannter Weise zu Estern
der Formel
(I)
20 Der Ester C wurde in ähnlicher Weise wie Ester B dargestellt, wobei jedoch p-tert.-Butylphenol an Stelle
von m-tert.-Butylphenol verwendet wurde. Der Ester C war ein farbloser Feststoff vom Schmelzpunkt 69 bis
7 Γ C. Die Ausbeute betrug 99%·
Prüfwerte der Ester A, B und C sind in Tabelle 1 aufgeführt.
umsetzt.
Die Veresterungsreaktion kann auf die übliche Weise durchgeführt werden unter Verwendung eines
Lösungsmittels am Rückfluß, ζ. Β. Toluol oder Xylol, und eines Veresterungskatalysators, z. B. p-Toluolsulfonsäure.
Phenole der Formel
(CH3J3CQH4OH
sind im Handel leicht erhältlich.
Die neuen Phenolester können als Gemische mit anderen Esterschmiermitteln, z. B. flüssigen Triestern
aus Trimethylolpropan und aliphatischen Monocarbonsäuren, verwendet werden. Besonders geeignete
Mischungen enthalten mehr als etwa 75 Gewichtsprozent Ester der Formel I und weniger als 25 Gewichtsprozent
Trimethylolpropantricaprylat.
Als Beispiel wird nachstehend die Darstellung von drei erfindungsgemäßen Estern beschrieben.
Ester A: Di-o-tert.-butylphenylazelat
Eine Lösung von Azelaylchlorid (11,26 g, 0,05 Mol) und o-tert.-Butylphenol (15,77 g, 0,105 Mol) in Benzol
(50 ml) wurde unter Zugabe von Pyridin (8,9 ml, 0,11 MoI) gerührt. Unter fortgesetztem Rühren wurde
das Gemisch 3 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Dann wurde die Mischung dreimal mit verdünnter
Salzsäure, dreimal mit je 50 ml wäßriger Natronlauge (10 Gewichtsprozent pro Volumeinheit) extrahiert
und dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen. Nach Trocknung über wasserfreiem Magnesiumsulfat wurde
filtriert und das Filtrat auf dem Wasserbad unter
Druckverminderung bis auf 0,1 mm Hg auf ein kleines Volumen eingedampft. Zum Schluß wurde 2 Stunden
Schmelz | Stock | Kinematische | 990C | ASTM- | |
Ester | punkt | punkt | Viskosität, cSt | 13,2 | Neigung |
°C | ■ °c | 11,9 | |||
. | -10 | 37,8° C | 14,2 | 0,858 | |
A ... | — | -18 | 300,5 | 0,780 | |
B ... | 69 bis 71 | — | 168,4 | — | |
C ... | — | ||||
40 Die Oxydationsbeständigkeit der Ester A, B und C wurde in einer Laboratoriumsoxydationsapparatur
ermittelt, mit deren Hilfe die Zeit gemessen wurde, die erforderlich ist, damit 500 g Material bei 230
oder 260° C 0,5 Mol Sauerstoff aufnehmen. Durch eine gesinterte Glasplatte (Fritte) wurde Luft in
den Proben dispergiert. Das Ausmaß der Oxydation wird durch Wechseln der Fritten verändert; die
Fritte X bewirkt eine stärkere Oxydation als die Fritte Y. Zum Vergleich wurde die Prüfung der
Oxydationsbeständigkeit auch mit dem bekannten EsterTrimethylolpropan-tricaprylatdurchgeführ^und
zwar a) mit dem Ester allein, b) unter Zusatz von 1 Gewichtsprozent Phenyl-a-naphthylamin (PANA)
und 1 Gewichtsprozent S-Äthyl-lO.lO-diphenylphenazasilan
(5:10:10) und c) mit dem bekannten Ester
Neopentylglykoldipelargonat und der unter b) genannten Kombination von Antioxydantien. Diese
beiden bekannten Ester zeichnen sich aus durch ihre gute Hochtemperatur- und Oxydatjonsbeständigkeit.
Die PANA-5:10:10-Antioxydantien-Kombination
ist bekannt in Schmiermitteln, die zum Gebrauch bei hohen Temperaturen bestimmt sind
(vgl. zu den Vergleichsverbindungen Lubrication Engineering, August 1957, S. 454 bis 458).
Tabelle 2, in der die Ergebnisse dieser Versuche aufgeführt sind, zeigt die überlegene Oxydationsbeständigkeit der erfindungsgemäßen Ester.
Ester
Zeit (Stunden), die zum Verbrauch von 0,5 Mol Sauerstoff durch
g Materialprobe in einer Oxydationstemperatur (circulatory oxidation rig) notwendig ist
FritteX
23O0C
23O0C
Fritte Y
2300C
2600C
Ester A
Ester B
Ester C
Trimethylolpropan-tricaprylat
Trimethylolpropan-tricaprylat inhibiert mit 1 Gewichtsprozent PANA und 5:10:10(1 Gewichtsprozent)
Neopentylglykoldipelargonat inhibiert mit PANA (1 Gewichtsprozent) und 5:10:10 (1 Gewichtsprozent)
1,2
1,4
1,4
1,2
0,5
1,8
0,1 (bei 2000C)
Claims (2)
1. Neue Phenolester der Formel
2. Verfahren zur Herstellung von neuen Phenolestern, dadurch gekennzeichnet, daß man ein oder
oder mehrere Phenole der Formel
(CH3J3CQH4OH
mit Azelainsäure, deren Halogeniden oder mit deren Methylester in an sich bekannter Weise zu Estern
der Formel
(CH3)3CC6 H4OOC(CH2J7COOC6 H4C(CH3);,
umsetzt.
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