DE2047218C - Neue Tnamcinolon Azetonidester und diese enthaltende Mittel - Google Patents
Neue Tnamcinolon Azetonidester und diese enthaltende MittelInfo
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Description
wobei R eine -CO-CH3- oder -CO-C6H5-Gruppe
und X ein lineares oder verzweigtes Alkylen-Radikal
mit 2 bis 10 C-Atomen ist.
2. Tiianicijioloii-azetoiiid-21 -(//'-bcnzoylaminoi
iso-butyrat.
3. Triamcmolon-azetonid-21-((i-benzoylamino)-valerianat.
4. Triamcinolon - azetonid - 21 - (f - azetamino)-caproat.
5. Triamcinolon - azetonid - 21 - (7 - azetamino)-heptanoat.
6. Arzneimittel mit topischer antiphlogistischer Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer
Substanz nach den Ansprüchen 1 bis 5 als wirksamen Bestandteil.
Die Erfindung bezieht sich auf neue Triamcinolon-Azetonidester der allgemeinen Formel
CH2 — O — CO — X - NH-R
wobei R eine -CO-CH3- oder -CO-C6H5-Gruppe
und X ein lineares oder verzweigtes Alkylen-Radikal mit 2 bis 10 C-Atomen ist.
Die zur Herstellung der Ester gemäß der Erfindung mit Triamcinolon-Azetonid verwendeten Carbonsäuren
sind beispielsweise:
/f-Azetaminopropionsäure,
/i-Benzoylaminopropionsäure, /f-Benzoylaminoisobuttersäure,
Λ-Azetaminovaleriansäure,
Λ-Benzoylaminovaleriansäure.
t -Azetaminocapronsäure.
1 -Benzoylaminocapronsüure.
(7-Azetamino)-hepta "säure,
(7-Benzoylamino)-heptansäurc.
(S-AzctaminoFoktansäure.
(8-Benzoylamino)-oktansäure.
Die neuen Triamcinolon-Azetonidester der oben bezeichneten allgemeinen Formel ergeben sich be. der
Verarbeitung von Triamcinolon-Azetomd mn den Chloriden der vorgenannten Sauren.
Die Veresterung wird in Gegenwart eines inerten, trockenen organischen Lösungsmittels, wie ζ. Β Di-OTan
Tetrahydrofuran, N.N-D.methytformamid bei
einer Temperatur zwischen 10 und MT C bew.rkt.
Weiter wird die Reaktion in Gegenwart eines Ak/cptorsdes HalogenwasserstofTsausgefuhrt, wozu vorzugsweise Pvridin verwendet wird, welches gleicherma&n als Lösungsmittel dient. Die erzielten Produkte wurden hinsichtlich ihrer antiphlogist.schen Eigensch.-,ϋ,η untersucht, und zwar im Tierversuch im Verlieh mit Corticosteroidestern. welche bisher als besonders wirksam angesehen worden sind Die erfindu,!1?sgemäßen Produkte haben sich dabei als sehr η,:,τ-
Weiter wird die Reaktion in Gegenwart eines Ak/cptorsdes HalogenwasserstofTsausgefuhrt, wozu vorzugsweise Pvridin verwendet wird, welches gleicherma&n als Lösungsmittel dient. Die erzielten Produkte wurden hinsichtlich ihrer antiphlogist.schen Eigensch.-,ϋ,η untersucht, und zwar im Tierversuch im Verlieh mit Corticosteroidestern. welche bisher als besonders wirksam angesehen worden sind Die erfindu,!1?sgemäßen Produkte haben sich dabei als sehr η,:,τ-
essanl erwiesen. . . .
Es hat siel· emeben, daß beispielsweise da· .. resicrun»sproduktc
des Triamcinolon-Azetonid· „it . ^!aminocapronsäure und /y-Benzoylaminois-; ut-rviurc
bei gleichem thymolytischen und u ;,(,-coriV-oidcrfckf
bei örtlicher Anwendung eine .;niphlojiisii-che
Wirkung zeigen, die derjenigen ies Trianiuiu.lon und des Betametasonvalcr... ..as
(9,, Fluor- 16,,-methylprednisolonvalenanat) .r-
legen ist .
In der i-lcichen Weise wie diese Substanzen I\ .n
.,uch Trianu-i.u.lon-a/.etonid, 2Hf-A7etamino). Φ-roat
und .U-(.;-Ben/oyIamino)-isobutyrat kenn iatriunirelmicrende
Wirkung.
Die fol.'enden Beispiele geben das Herstelle ,;:sverf-ihren
der erlindungsgcmäßen Stoffe wieder.
H e i s ρ i e 1 1
Triameiiioloii-a/eitinid-21-(/i-azetamino)-propii ■ ai
262 mg Λ/eiaiKiiV'pripionsäure werden in \\a ,Ncrfreiem
Meth\!enchiurii. ,uspendiert und anschlieivnd
476mg Thionylchk>rid zugesetzt. Das Geniisci, wird
bei Rauir.iemperatur 20 Stunden gerührt. Das Nh-;lnlenchlorid
wird i,;i N'akuum entfernt und dem öligen
Rest wasserfreies Bcn/oi zugesetzt, um im Vakuum den Thionylchlorid-tJberschuß zu entfernen.
Der auf diese Weise gewonnene ölige Rückstand wird in 2 cc N.N-Dimethylformamid gelöst und die
Lösung einer Lösung von 390 mgTriamcinolon-azetonid.
in 2 cc N.N-Dimethylformamid und 1 cc wasserfreiem Pyridin zugesetzt.
Das Gemisch wird 12 Stunden bei Raumtemperatur
gehalten. Die gewonnene Lösung wird unter starkem Rühren in 2(X) cc 1 N-Schwefelsäure geschüttet.
Der gewonnene Niederschlag wird abfiltricrt. bis zum Verschwinden der Sulfationen ausgewaschen und in
einem Ofen bei 40 C im Vakuum getrocknet. Das auf diese Weise gewonnene Rohprodukt wird kalt gelöst
in Methanol, mil 10% aktiver Holzkohle entfärbt; das Methanol wird bis zum Auftreten der ersten
Kristalle konzentriert.
Das gewonnene Produkt wird filtriert, mit wenig Methanol ausgewaschen und getrocknet.
160 mg farblosen Produkts mit einem m. p. 194 bis
197 C werden gewonnen.
Dieses Produkt wird zur Elementaranalvse mehr als zweifach rekristallisiert.
Dieses Produkt wird zur Elementaranalvse mehr als zweifach rekristallisiert.
Berechnet
gefunden
gefunden
( 63,60.
C 62,SO.
C 62,SO.
H 6.99. N 2.55"
II 6.75. N 2.70"
II 6.75. N 2.70"
B e i s pi e! 2
Triamcinolon-azetonid-21-(ji-benzoylamino(-propionat
5(SO mg (i-Benzoylaminopropionsäure werden in
: cc wasserfreiem Methylenchlorid suspendiert und
6!s mg Thionylchlorid zugesetzt. Das Gemisch wird Ivi Raumtemperatur 25 Stunden gerührt. Das Me-
t'i'vlcnchlorid wird im Vakuum entfernt, und dem
R iickstand wird wasserfreies Benzol zugesetzt, um im
ν :;kuum den Thionylchloridüberschuß zu entfernen.
S i-r gewonnene Stoff wird in 2 cc Ν,Ν-Dimethylform-
... π id" gelöst, und diese Lösung wird einer Lösung von
- 4 mg Triamcinolon-azetonid, gelöst in 2 cc N,N-Dirrihylformamid
und 1 cc wasserfreies Pyridin. zu-■. v-seizt. Das Gemisch wird 12 Stunden bei Raum-■
uncratur gehalten. Die Lösung wird dann in 200 cc \-Schwefelsäure unter Rühren eingeschüttet, filtriert,
:v zum Verschwinden der Sulfationen gewaschen
r.ii in einem Vakuuinofen getrocknet.
Das gewonnene Rohprodukt wird in Methanol löst, mit 10% Aktivkohle entfärbt, konzentriert
ii.d kristallisiert. Nach Filtrierung ergeben sich
-H) mg eines weißen Produkts mit einem m. ρ 180
.is 182 C.
Das Produkt wird zur Elementaranalyse mehr als -'.vcilach kristallisiert.
Berechnet ... C 66.9, H 6,61, N 2.2%;
gefunden ... C 66,2, H 6,31, N 2.32%.
gefunden ... C 66,2, H 6,31, N 2.32%.
chlorid und 347 mg Triamcinolon-azetonid ausgegangen
und 268 mg Ester mit einem m. p. 194 bis 197° C gewonnen.
Zur Analyse wird kristallisiert.
Berechnet
gefunden
gefunden
Triamcinolon-azetonid-21-(/f-benzoylamino)-isobutyrat
1.242 g /i-N-Benzoylaminoisobuttersäure werden in
2 cc wasserfreiem Methylcnchlorid suspendiert und dann 1,420 g Thionylchlorid zugesetzt.
Es wird bei Raumtemperatur 24 Stunden gerührt. Das Methylenchlorid wird im Vakuum entfernt, und
dem Rest wird wasserfreies Benzol zugesetzt, um im Vakuum den Thionylchloridüberschuß zu entfernen
Das auf diese Weise gewonnene Säurechlorid wird in 10 cc Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und diese
Lösung einer Lösung von 2,170 g Triamcinolonazetonid, gelöst in 10 cc Ν,Ν-Dimethylformamid und
4 cc wasserfreiem Pyridin, zugesetzt.
Das Gemisch wird 4 Stunden bei Raumtemperatur gehalten, dann tropfenweise unter starkem Rühren
in 1 N-Schwefelsäure gegeben.
Der erhaltene Niederschlag wird filtriert, bis zum Verschwinden der Sulfationen ausgewaschen und im
Ofen bei 4O0C unter Vakuum getrocknet.
Das auf diese Weise gewonnene Rohprodukt wird nach Entfärbung mit Aktivkohle vom Äthanol kristallisiert.
2.750 g Ester mit einem m. p. 203 bis 207 C werden gewonnen. Das Produkt wird zur Elementaranalyse
mehr als zweifach kristallisiert.
Berechnet ... C 67,45, H 6,74. N 2,23%;
gefunden ... C 67,91, H 6,92, N 2.30%.
gefunden ... C 67,91, H 6,92, N 2.30%.
Triamcinolon-azetonid-21 -(Λ-azetamino)-valerianat
Entsprechend der Vorschrift des Beispiels 1 wird von 318 mgAzetaminovaleriansäure. 476 mgThionyl-C
64,7, H 7,4, N 2,4%. C 64,2, H 7,26, N 2,25%;
Triamcinolon-azetonid-21 -(o-benzoylamino)-valerianat
Entsprechend der Vorschrift nach Beispiel 2 wird von 500 mg Benzoylaminovaleriansäure, 534 mg Thionylchlorid
und 434 mg Triamcinolon-azetonid ausgegangen.
360~mg Ester mit einem m. p. 175 bis 178° C werden
gewonnen.
Zur Analyse wird kristallisiert.
Zur Analyse wird kristallisiert.
Berechnet ... C 67,7, H 6,9, N 2,1%; gefunden ... C 68,0, H 6.7, N 2,03%.
B e i s ρ i e 1 6
Triamcinolon-azetonid-21-(f-azetamino)-capronat
Entsprechend der Vorschrift des Beispiels 1 wird ausgegangen von 2 g f-Azetaminocapronsäure, 2,730 g
Thionylchlorid und 2,470 g Triamcinolon-azetonid. 2,! 50 g Ester mit einem m. p. 188 bis 191 C werden
gewonnen.
Es wird zur Analyse kristallisiert.
Berechnet ... C 65,1, H 7,5. N 2,3%; gefunden ... C 65,20, H 7,54. N 2,15%.
B e i s ρ i e 1 7
T riamcinolon-azetonid-21-(f-benzoylamino)-caproat
Entsprechend der Vorschrift des Beispiels 2 wird ausgegangen von 1.250 g 1 Benzoylaminocapronsäure,
1,260 g Thionylchlorid und 1,150 g Triamcinolonazetonid.
Es wird 1,1 g Ester mit einem m. p. 235 bis 237° C gewonnen und zur Analyse auskristallisiert.
Berechnet ... C 68.1, H 7.1. N 2,1%; gefunden ... C 67,5, H 7,41. N 2,24%.
Beispiel 8
Triamcinolon-azetonid-21-(7-azctamino)-
Nach der Vorschrift des Beispiels 1 wird ausgegangen von 370 mg 7-Azetylaminoheptansäure, 476 mg
Thionylchlorid und 434 mg Triamcinolon-azetonid. Es werden 3(X) mg Ester mit einem m. p. 144 bis
147" C gewonnen, und es wird zur Analyse auskristallisiert.
Berechnet ... C 65.64. H 7,68. N 2.32%; ecfundcn ... C 65.41. H 7.82, N 2,15%.
Triamcinolon-azetonid-21-(7-benzoyiamino)-heptanoat
Entsprechend der Vorschrift des Beispiels 2 wird ausgegangen von 500 mg7-Benzoylaminoheptansäure,
476 mg Thionylchlorid und 434 mg Triamcinolonazetonid.
Es werden 440 mg Ester mit einem m. p. 200 bis 202 C gewonnen, und es wird zur Analyse auskristallisierl.
Berechnet ... C 68,5, H 7.2, N 2,1%;
gefunden ... C 68,4, H 6,99, N 2,13%.
gefunden ... C 68,4, H 6,99, N 2,13%.
Beispiel 10
Triamcinolon-azelonid-2l-(&-azelaminoj-oktanoat
Triamcinolon-azelonid-2l-(&-azelaminoj-oktanoat
Entsprechend der Vo/schiifl im Beispiel 1 wird
ausgegangen von 402 mg 8-Azetylaminooktansüure,
476 mg Thionylchlorid und 434 mg Triamcinolon-Azetonid.
Es werden 350 mg Ester mit einem m. p. IM bis 136CC gewonnen, und es wird zur Analyse auskristallisien.
Berechnet ... C 66,1, H 7,8, N 2.2%; gefunden ... C 66,4, H 7,71, N 2,25%.
Beispiel 11
Triamcinolon-azetonid-21-(8-benzoylamino)-oktanoat
Es wird entsprechend der Vorschrift des Beispiels 2 ausgegangen von 526 mg 8-Benzoylaminookiansäure.
476 mg Thionylchlorid und 434 mg Triamcinoion-Azetonid.
Es werden 420 mg Ester mit einem m. p. 215 bis 218ÜC gewonnen und zur Analyse auskristallisiert.
Berechnet ... C 68,9, H 7,4, N 2,0%: gefunden ... C 68,6, H 7,21, N 1,96%.
Claims (1)
1. Triamcinolon-azetonidester der allgemeinen
Formel
CH7-O-CO-X-NH-R
CH3
HO
IO
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT6078469 | 1969-10-31 | ||
| IT6078469 | 1969-10-31 | ||
| IT2572170A IT1045260B (it) | 1970-06-09 | 1970-06-09 | Estere del triamcinolone acetonide per l impiego antiflogistico topico |
| IT2572170 | 1970-06-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2047218A1 DE2047218A1 (de) | 1971-05-13 |
| DE2047218C true DE2047218C (de) | 1973-06-07 |
Family
ID=
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