DE2414252C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die in den Patentansprüchen 1 bis 3
beschriebenen substituierten Furylmethylketone und das im
Patentanspruch 4 beschriebene Verfahren zu deren Herstellung.
Die erfindungsgemäßen substituierten Furylmethylketone entsprechen
der allgemeinen Formel
worin Y ein Sauerstoffatom oder zweiwertigen Schwefel bedeutet
und R einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 10
bis 20 C-Atomen, der gesättigt oder ungesättigt sein und
1 bis 4 Doppelbindungen enthalten kann, darstellt.
In der vorstehenden allgemeinen Formel kann die durch R-Y- dargestellte
Substituentengruppe an jeder der Positionen
2-, 3-, 4- oder 5- mit dem Furanring verknüpft sein.
Beispiele für gerad- oder verzweigtkettige gesättigte Alkylgruppen,
die durch R dargestellt werden können, sind die
Decyl-, Undecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, 3,7-Dimethyloctyl-,
2,4-Diäthylnonyl-, 1-Methylundecyl-, Pentadecyl-,
Hexadecyl-, Heptadicyl-, 3-Methyloctadecyl-, Nonadecyl-
oder Didecylgruppe.
Beispiele für gerad- oder verzweigtkettige ungesättigte Alkylgruppen
mit 1 bis 3 Doppelbindungen, die durch R dargestellt
werden können, sind die 10-Undecenyl-, 9,12-Octadecadienyl-,
3,7,11-Trimethyl-2,6,10-hexadecyltrienyl-, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl-,
5,9-Dimethyl-2,4,8-decatrienyl-,
4,6-Dimethyloct-3-enyl-, 1,2,5,9-Tetramethyl-2,4,8-decatrienyl-
und 11-Didecenylgruppe. Die Erfindung umfaßt sowohl
die cis- als auch die trans-Isomeren der ungesättigten Alkylgruppen.
Die erfindungsgemäßen substituierten Furylmethylketone sind
brauchbar als Zwischenprodukte zur Herstellung von substituierten
Furoylessigsäuren der allgemeinen Formel
worin Y und R die vorstehende Bedeutung aufweisen, durch Umsetzung
mit Magnesiummethylcarbonat in Dimethylacetamid oder
Dimethylformamid und anschließende Behandlung des dabei entstehenden
Komplexes mit Wasser und einer Mineralsäure. Die
substituierten Furoylessigsäuren und die daraus erhältlichen
Ester eignen sich als hypolipidäme Mittel.
Die erfindungsgemäßen substituierten Furylmethylketone eignen
sich weiterhin zur Bekämpfung von Rhinovirus-Infektionen.
Ihre Rhinoviren hemmende Wirksamkeit ist derjenigen der aus
Pharmaceutica Acta Helv. 46 (1971), S. 627 bis 631 bekannten
Pyrrolidin-thiosemicarbazone überlegen.
Die erfindungsgemäßen substituierten Furylmethylketone lassen sich durch
Reaktion von Methylmagnesiumbromid und dem Imidazolidderivat
einer geeignet R-Y- substituierten Furancarbonsäure
oder durch Acylierung eines entsprechenden R-Y- substituierten
Furans mit einem Acetylhalogenid, wie
Acetylchlorid, oder Essigsäureanhydrid, unter Bedingungen
der Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion herstellen. Das
Imidazolidderivat wird durch Behandlung einer geeignet
R-Y- substituierten Furancarbonsäure mit N,N'-Carbonyldiimidazol
oder durch Behandlung des R-Y- substituierten
Furancarbonsäurechlorids, das seinerseits durch Behandlung
der substituierten Furancarbonsäure mit Thionylchlorid
erhalten wird, mit 2 Äquivalenten Imidazol erhalten
(H. A. Staab, Angew. Chemie Internat. Ausgabe, Bd. 1, 351 (1962)).
Das R-Y- substituierte Furan wird durch Thermo
decarboxylierung (<150°C) einer entsprechend R-Y-
substituierten Furancarbonsäure erhalten (D. G. Manley
und E. D. Amstutz, J. Org. Chem. 21, 519 (1956). Die
entsprechend R-Y- substituierten Furancarbonsäuren werden
durch Umsetzen eines Alkohols oder eines Thioalkohols
der Formel RYH, worin R und Y die in der allgemeinen
Formel angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Bromfuran
carbonsäure unter basischen Bedingungen und anschließende
Ansäuerung hergestellt.
Nachstehende Beispiele dienen der weiteren Erläuterung
der Erfindung.
Ein Gemisch aus 125,0 g (0,652 Mol) 5-Brom-2-furancarbon
säure, 210,0 g (0,978 Mol) 1-Tetradecanol, 183,0 g
(1,630 Mol) Kalium-tert.-butoxid und 2500 ml Dimethylacet
amid wurde unter Rühren erhitzt. Der bei dieser Reaktion
sich bildende tertiäre Butanol wurde abdestilliert und
anschließend das Gemisch unter Rühren 48 Stunden lang auf
Rückflußtemperatur erhitzt. Das abgekühlte Gemisch wurde
mit 6 l Eiswasser versetzt und das Gemisch mit Malonsäure
angesäuert. Der dabei entstehende Niederschlag wurde
gesammelt, getrocknet und 2× aus Methanol unter Bildung
von 82,0 g (29%) 5-(Tetradecyloxy)-2-furancarbonsäure
umkristallisiert; Schmelzpunkt 112-115°C (Zers.).
Die 82,0 g (0,253 Mol) 5-(Tetradecyloxy)-2-furancarbonsäure,
41,0 g (o,253 Mol) N,N'-Carbonyldiimidazol und Tetrahydro
furan wurden vereinigt und bei Raumtemperatur gerührt,
wobei sich Kohlendioxidgas entwickelte, dann unter Bildung
von N-[5-(Tetradecyloxy)-2-furoyl]imidazol gekühlt.
50,0 g (0,134 Mol) des N-substituierten Imidazols in Tetra
hydrofuran wurde in einem Eisbad gekühlt. Eine äquivalente
Menge Methylmagnesiumbromid (50 ml einer 3m Lösung in
Äther) wurde langsam binnen 2 Stunden unter Rühren dem
Gemisch zugesetzt. Die Reaktion wurde weitere 3 Stunden
gerührt und dann ein Überschuß (500 ml) 2n HCl zugesetzt
und das Produkt in Äther extrahiert. Die Ätherschicht
wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat
getrocknet, filtriert und zur Trockne eingedampft, wobei
man 5-(Tetradecyloxy)-2-furylmethylketon erhielt.
Wenn im Beispiel 1 1-Tetradecanol durch 1-Dodecanthiol ersetzt
wird, erhält man 5-(Dodecylthio)-2-furylmethylketon.
Wenn im Beispiel 1 anstelle von 1-Tetradecanol 3,7,11-Trimethyl-
1-dodecanol verwendet wird, erhält man 5-(3,7,11-Trimethyl
dodecyloxy)-2-furylmethylketon.
Claims (4)
1. Substituierte Furylmethylketone der allgemeinen Formel
worin Y ein Sauerstoffatom oder zweiwertigen Schwefel bedeutet
und R einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 10
bis 20 C-Atomen, der gesättigt oder ungesättigt sein und
1 bis 4 Doppelbindungen enthalten kann, darstellt.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R 12 bis 17 C-Atome
enthält.
3. 5-Tetradecyloxy-2-furylmethylketon.
4. Verfahren zur Herstellung der substituierten Furylmethylketone
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man entweder
- a) Methylmagnesiumbromid mit dem Imidazolidderivat einer entsprechend durch den Rest R-Y- substituierten Furancarbonsäure umsetzt oder
- b) ein entsprechend durch den Rest R-Y- substituiertes Furan unter Bedingungen der Friedel-Crafts-Acylierung mit einem Acetylhalogenid oder Essigsäureanhydrid acyliert.
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