DE2257588C3 - Verwendung kristallin-flüssiger nematischer Derivate des Phenylpyrimidins - Google Patents
Verwendung kristallin-flüssiger nematischer Derivate des PhenylpyrimidinsInfo
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Description
35
Die Erfindung betrifft die Verwendung der in den Patentansprüchen genannten kristallinflüssigen nematischen
Substanzen, gegebenenfalls zusammen mit üblichen dichroitischen Farbstoffen oder anderen
üblichen kristallinflüssigen Verbindungen, für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden
oder auffallenden Lichtes sowie als Lösungsmittel in der Spektroskopie und als stationäre Phase in der
Gaschromatographie sowie zur Herstellung von nematischen Schichten mit verdrillter Struktur.
Es ist bekannt, daß nematische kristallinflüssige Substanzen in elektrischen Feldern orientiert werden
können. Diese Möglichkeit zur Orientierung kann in elektrooptischen Anordnungen zur Lichtmodulation
benutzt werden. Ferner ist bekannt, daß die Moleküle zugesetzter Stoffe in nematischen Flüssigkeiten orientiert
werden. Diese Orientierung von Fremdmolekülen ist bei spektroskopiEchen Untersuchungen mit Hilfe der
UV/VIS-Spektroskopie, der Kernresonanzspektroskopie sowie der Elektronenspinresonanzspektroskopie
zur Ermittlung der Anisotropieeigenschaften der Moleküle sehr vorteilhaft. Es wurde ebenfalls vorgeschlagen,
die Orientierbarkeit dichroitischer Moleküle in nematischen Flüssigkeiten in elektrooptischen Anordnungen
zur Modulation des Lichtes auszunutzen. Nematische Flüssigkeiten wurden mit Erfolg auch als
Trennflüssigkeiten in der Gaschromatographie eingesetzt. ,
Es ist weiter bekannt, daß verdrillte nematische Schichten den Aufbau elektrooptischer Bauelemente
eestatten.
Für die Anwendung flüssiger nematischer Kristalle ist es oft notwendig, nur wenig oberhalb der Zimmertemperatur
oder sogar bei Temperaturen unterhalb der Zimmertemperatur zu arbeiten. Die bisher bekannten
Stoffe besitzen entweder Schmelzpunkte weit oberhalb der Zimmertemperatur, oder sie sind auf Grund
empfindlicher Gruppen in den Molekülen gegenüber thermischen und chemischen Einflüssen sowie elektrischen
Feldern unbeständig, teilweise besitzen sie im sichtbaren Teil des Spektrums störende Absorptionsbanden. -Um zu tiefer schmelzenden Systemen zu
gelangen, kann man eutektische Gemische verwenden. Bei einigen bisher bekannten Substanzklassen ist die
erreichbare Schmelzpunktserniedrigung jedoch nur gering.
Aufgabe der Erfindung ist die Anwendung niedrigschmelzender stabiler, farbloser nematischer kristalliner
Flüssigkeiten in elektrooptischen Anordnungen auch mit verdrillter Struktur sowie zur Spektroskopie und
zur Gaschromatographie.
Es wurde gefunden, daß Derivate des Phenylpyrimidins der allgemeinen Formel
in der Ri und R2 gleiche oder verschiedene Substituenten
CnH2n+I-, CnH2n+iO-, CnH2n+1COO- oder
CnH2n+iCO— sind, wobei π 1 bis 12 ist, in elektrooptischen
Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie als Lösungsmittel in der
Spektroskopie und als stationäre Phase in der Gaschromatographie angewendet werden können. Die
erfindungsgemäß verwendeten Substanzen schmelzen bei niedrigen Temperaturen zu kristallinflüssigen
nematischen Phasen aus. Durch Herstellung von Gemischen, vorzugsweise von eutektischen Gemischen,
aus zwei oder mehreren Derivaten des Phenylpyrimidins werden die Schmelzpunkte sehr stark erniedrigt,
während die vorteilhaften Eigenschaften der reinen Substanzen erhalten bleiben. Zu den reinen oder
gemischten erfindungsgemäßen Verbindungen können zusätzlich übliche dichroitische Farbstoffe oder andere
übliche kristallinflüssige Verbindungen mitverwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Derivate des Phenylpyrimidins werden durch Kondensation von
p-substituiertem Benzamidin-HCI mit n-Alkylmalonestern
bzw. n-Alkoxymalonestern in Gegenwart von
Natriummethylat, Überführung der substituierten 4,6-Dihydroxypyrimidine in die entsprechenden Dichlorpyrimidine
und nachfolgende Enthalogenierung in guten Ausbeuten als farblose Kristalle erhalten.
Das nachfolgende Reaktionsschema zeigt den Syntheseweg:
NH H5C2OOC
R1-/ V-C HCI +
NH2 H5C2OOC
NaOCH3
CH-R2
Erfindungsgemäß werden die im Anspruch genannten Derivate des Phenylpyrimidins zur Herstellung von
nematischen Schichten mit verdrillter Struktur, die durch Reiben der Elektrodenflächen oder Einstellung
eines bestimmten Winkels der Reibrichtung der beiden Elektroden, am günstigsten 90°, erzeugt wird, verwendet.
Besonders günstig ist dabei die Anwendung von Gemischen, vorzugsweise eutektischen Gemischen aus
zwei oder mehreren Derivaten des Phenylpyrimidins oder Gemischen unter Zusatz von weiteren üblichen
kristallinflüssigen oder nicht kristallinflüssigen Stoffen, z. B. p-Cyanbenzal-butylanilin, p-Chlorbenzalphenetidin,
Diphenyläther, n-Octylbenzol. Vorteilhaft kann die
Flüssigkristallsubstanz nach der Montage der geriebenen Elektrodenflächen in die Zelle eingebracht werden.
Vorteile der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind die niedrigen Schmelzpunkte und die starke
Schmelzpunktserniedrigung in Gemischen aus zwei oder mehreren dieser Verbindungen. Sie sind farblos
und auch bei stundenlangem Erhitzen auf Temperaturen über 1000C stabil, zersetzen sich nicht durch Luft,
Feuchtigkeit oder Lichteinwirkung und bleiben auch nach tagelanger Einwirkung elektrischer Felder
(Gleich- oder Wechselspannung) unverändert. Sie besitzen im nematischen Zustand eine positive Anisotropie
der Dielektrizitätskonstanten. Zudem sind diese Verbindungen farblos.
Die Erfindung soll nachstehend an 7 Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
S-n-Hexyl-^-i^-n-hexyloxyphenylJ-pyrimidin
S-n-Hexyl-^-i^-n-hexyloxyphenylJ-pyrimidin
Zur Lösung von 3,5 g (0,15 Mol) Natrium in 100 ml abs. Methanol werden nacheinander 0,05 Mol
p-n-Hexyloxybenzamidin-HCl (über P2Os getrocknet)
und 0,05 Mol n-Hexylmalonester gegeben. Unter Rühren
erhitzt man 8 Stunden auf 80°C (Badtemperatur) und läßt danach über Nacht stehen. Mit konzentriertem
HCI wird das Pyrimidin gefällt, abgefiltert, abfiltriert, mit Wasser, Alkohol und Äther gewaschen und bei
1200C getrocknet Für die Analyse wird aus DMF
umkristallisiert
Ausbeute: 95% der Theorie, F: 298 bis 301 ° C.
0,05 Mol 5-n-Hexyl-2-(4-n-hexyloxyphenyl)-4.6-dihydroxypyrimidin
(Rohprodukt), 12 ml N-Diäthylanilin und 100 ml POCl3 werden 30 Stunden unter Rückfluß
gekocht Das überschüssige POCI3 wird abdestilliert und
der heiße ölige Rückstand unter Rühren auf ein Gemisch aus 40 g NaOH/lOOg Eis gegossen. Die
alkalische Lösung wird mit Äther extrahiert Der
Ätherextrakt wird 2mal mit 50 ml halbkonzentrierter HCI ausgeschüttelt mit Wasser gewaschen, mit Na2SO4
getrocknet und danach das Lösungsmittel abdestilliert Der erhaltene Kristallbrei wird aus Alkohol/A-Kohle
umkristallisiert
Ausbeute: 91% der Theorie, F:46°C. 0,05 Mol 5-n-Hexyl-2-(4-n-hexyloxyphenyl)-4,6-Dichlorpyrimidin,
3 g MgO, 100 mg Pd-Aktivkohle-Katalysator, 200 ml Alkohol und 15 ml Wasser werden bei
6O0C bis zur Sättigung mit Wasserstoff hydriert.
Danach wird heiß abfiltriert und der Rückstand gründlich mit Äther extrahiert. Die vereinigten Filtrate
werden zur Trockne eingeengt und das Produkt bis zum konstanten Klärpunkt aus Alkohol umkristallisiert,
Ausbeute: 66% der Theorie.
In Tabelle 1 sind Beispiele für die Schmelz- und Klärpunkte der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen
der allgemeinen Formel
Rr
| angegeben. | . Ri | R2 | Fp. | Uw. | _ | KIp. | |
| 40 | Tabelle 1 | (°Q | ("C) | (0C) | |||
| Nr, | smektisch/nematisch | ||||||
| I | CeHuO- | -CeHu | 30 | 60,5 | |||
| C9H19O- | -CeHu | 37 | 56,5 | 61 | |||
| 45 | 1 | C10H21O- | -CeHu | 38 | 63 | ||
| 2 | C12H25O- | -CsHi 1 | 52 | 65 | |||
| 3 | CeHu- | -OC4H9 | 40 | 60,5 | |||
| 4 | CsHnO- | -OQH9 | 82 | 88 | |||
| 5 | |||||||
| 50 | 6 |
In Tabelle 2 sind Beispiele für binäre Gemische der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen enthalten.
h Mischung
Substan?:-
Nr.
Nr.
Mol-%
Fp. ("C)
KIp.
(0C)
1
2
1
3
2
1
3
1
4
4
68,5
31,5
64,5
35,5
,5 1
',5 f
4 60
4,5 59
12 59
Der Einsatz der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen und ihrer Gemische kann in elektrooptischen
Anordnungen der folgenden Bauart geschehen (Abb. 1):
In einer Zelle, die aus 2 Glasscheiben 2; 3 mit elektrisch leitenden durchsichtigen Elektroden 4; 5
besteht, befindet sich die nematische Flüssigkeit 1. Der Abstand der Elektroden 4; 5 wird durch feine Teflonoder
Polyäthylenstreifen 6 festgelegt. Die Zelle kann in der angezeigten Richtung mit Licht durchstrahlt
werden, das außerdem den Polarisator 7 und den Analysator 8 passiert Die beiden leitenden Elektroden
4; 5 wurden vor dem Einfüllen der Substanz gleichmäßig ι s
gerieben und so eingesetzt, daß die Reiberichtung parallel zueinander stehen. Die nematische Flüssigkeit 1
orientiert sich dann mit ihrer Vorzugsrichtung parallel zur Reiberichtung. Reiberichtung und Schwingungsrichtung
des Polarisators 7 bilden einen Winkel von 45°. Zwischen gekreuztem Polarisator 7 und Analysator 8
ergibt sich ein gleichmäßig gefärbtes Gesichtsfeld. Durch Anlegen von Gleich- oder Wechselspannung
durchläuft das Gesichtsfeld in Abhängigkeit von der angelegten Spannung eine Folge von Interferenzfarben
und wird schließlich dunkel.
Die Mischung 1 zeigt bei 2O0C und einem Elektrodenabstand
von 10 μηι mit 50 Hz-Wechselspannung folgendes
Verhalten:
Spannung
(V)
(V)
Farbe
Ordnung
hellgelb \
hellgrün J
hellrot 1
grün \
blau J
rot I
gelb I
grün [
blau I
rot I
gelb
gelb
grau bis [
schwarz J
höhere Ordnungen
3. Ordnung
3. Ordnung
2. Ordnung
1. Ordnung
1. Ordnung
Die Zelle zeigt nach 2000 Stunden Betriebsdauer bei 20° C keine Änderung der Eigenschaften.
Die Verwendung der kristallinflüssigen Phenylpyrimidinderivate
bzw. von Gemischen dieser Verbindungen zur Modulation der Intensität durchgehenden oder
auffallenden Lichtes soll in einem Ausführungsbeispiel ebenfalls an A b b. 1 beschrieben werden.
Die Zelle hat einen wie bereits im Beispiel 4 beschriebenen Aufbau. Die beiden Elektrodenflächen 4;
5 werden ebenfalls vor dem Zusammenbau der ZeDe und dem Einfüllen der nematischen Flüssigkeit gerieben
und so eingesetzt, daß die Reiberichtungen einen Winkel von vorzugsweise 90° miteinander bilden.
Nach dem Einfüllen orientiert sich die nematische Flüssigkeit mit ihrer Vorzugsrichtung in der Nähe der
Elektrodenflächen 4; 5 parallel zu den Reiberichtungen. Im ganzen ergibt sich eine verdrillte Struktur. Die
Anordnung, die noch aus dem Polarisator 7 und dem Analysator 8 besteht, wird in der angezeigten Richtung
mit Licht durchstrahlt.
Je nach dem Winkel, den die Schwingungsebenen von Polarisator 7 und Analysator 8 miteinander bilden,
bestehen z. B. die folgenden beiden Möglichkeiten zur Intensitätsmodulation des durchfallenden Lichtes
(A b b. 2):
Fall a:
Sind die Schwingungsebenen von Polarisator 7 und Analysator 8 parallel, so ist die Intensität des
austretenden Lichtes sehr klein. Durch Anlegen einer Gleich- oder Wechselspannung von 5 bis 7 V
an eine Zelle mit einem Elektrodenabstand von ΙΟμπι verschwindet die optische Aktivität; das
durchgehende Licht zeigt maximale Helligkeit
Fall b:
Sind die Schwingungsebenen von Polarisator 7 und Analysator 8 gekreuzt, so hat das durchgehende
Licht im spannungsloser Zustand maximale Helligkeit.
Bei angelegter Spannung tritt dagegen Verdunkelung in Durchstrahlrichtung auf.
In A b b. 2 ist die Intensität des durchfallenden Lichtes (in willkürlichen Einheiten) gegen die angelegte
Spannung für die Fälle a und b aufgetragen. Die verwendete Zelle enthält eine Mischung aus 684 Mol%
5-n-Hexyl-2-(4-n-hexyloxyphenyI)-pyrimidin und
31,5 Mol% 5-n-Hexyl-2-(4-n-nonyloxyphenyl)-pyrimidin,
die im Temperaturbereich von 4° C bis 6O0C nematisch ist, in einer 10 μηι dicken Schicht Es wird bei
20° C 50 Hz-Wechselspannung verwendet
Das elektrische Feld der genannten Anordnung kann durch ein magnetisches Feld ersetzt werden.
Der Einsatz der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen kann auch in einer im Auflicht betriebenen
Zelle mit einer spiegelnden Rückelektrode erfolgen. Die Elektroden können aus Segmenten bestehen, die
einzeln an die Spannung gelegt werden können und so die Wiedergabe farbiger Zeichen und Ziffern ermöglichen.
Durch Anwendung von streifenförmigen Leitern auf beiden Elektroden in gekreuzter Anordnung kann
die nematische Flüssigkeit punktweise angesteuert werden und ermöglicht die Wiedergabe von Zeichen
und Bildern.
60
Die Zelle gemäß A b b. 1, jedoch ohne Polarisator und Analysator wird mit der Mischung 1 unter Zusatz von
1% Methylrot oder einem anderen dkhroitischen
Farbstoff gefüllt Während ohne angelegte Spannung eingestrahltes weißes licht nach dem Durchtritt durch
die ZeOe rot erscheint, verändert ach die Farbe mit 20 V
Wechselspannung von 50 Hz nach Gelb.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (4)
1. Verwendung eines oder mehrerer kristallinflüssiger nematischer Derivate des Phenylpyrimidins
der allgemeinen Formel
IO
in der Ri und R2 gleiche oder verschiedene
Substituenten CnH2n+I, CnH2n+IO-,
CnH2n+ICOO- oder CnH2n+1CO- sind, wobei η 1
bis 12 ist, für elektrooptische Anordnungen zur
Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie a!s Lösungsmittel in der Spektroskopie
und als stationäre Phase in der '.aschromatographie.
2. Verwendung kristallinflüssiger nematischer Substanzen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Mischungen aus zwei oder mehreren der im Anspruch 1 genannten Derivate des Phenylpyrimidins
eingesetzt werden.
3. Verwendung kristallinflüssiger nematischer Substanzen nach Anspruch 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß zusätzlich übliche dichroitische Farbstoffe oder andere übliche kristallinflüssige
Verbindungen mitverwendet werden.
4. Verwendung kristallinflüssiger nematischer Substanzen nach Anspruch 1 bis 3 zur Herstellung
von nematischen Schichten mit verdrillter Struktur.
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|---|---|---|---|
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Publications (3)
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