DE2429093B2 - 4-n-Alkyklcyclohexancarbonsäure-4'-substituierte-phenylester und diese enthaltende nematische flüssigkristalline Gemische für elektro-optische Anordnungen - Google Patents
4-n-Alkyklcyclohexancarbonsäure-4'-substituierte-phenylester und diese enthaltende nematische flüssigkristalline Gemische für elektro-optische AnordnungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft 4-n-Alkylcyclohexancarbonsäure-4'-substituierte-phenylester
und diese enthaltende nematische flüssig-kristalline Gemische für elektrooptische
Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichts sowie zur farbigen oder
schwarzweißen Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Abbildungen.
Es ist bekannt, daß nematische flüssig-kristalline
Substanzen in elektrischen Feldern orientiert werden können. Nematische Substanzen mit positiver Anisotropie
der Dielektrizitätskonstanten (DK-Anisotropie) orientieren sich im elektrischen Feld mit der Vorzugsrichtung parallel zur Feldrichtung und zeigen in diesem
Zustand Auslöschung zwischen gekreuzten Polarisatoren. Falls die Schicht im feldfreien Zustand infolge
Orientierungen an den Elektroden liegend ist, zeigt sie in 45°-Stellung zwischen gekreuzten Polarisatoren
Interferenzfarben. Es wurde bereits vorgeschlagen, diese Möglichkeit der Lichtstreuung zur Konstruktion
von elektrooptischen Zellen für farbige oder schwarzweiße Wiedergabe zu nutzen.
Es ist weiterhin bekannt, daß durch Orientierung einer nematischen Schicht zwischen 2 Elektroden und
gegenseitige Verdrehung dieser Elektroden um einen bestimmten Winkel eine verdrillte Schicht entsteht.
Diese Schicht zeigt optische Aktivität und löscht bei passender Orientierung des Analysators zwischen
Polarisator und Analysator aus. Durch Anlegen eines elektrischen Feldes wird die Verdrillung verändert und
damit die Lichtauslöschung aufgehoben.
Die Anordnung kann auch so gestaltet werden, daß sie im feldfreien Zustand transparent ist und erst bei
Anlegen einer bestimmten Spannung auslöscht. Es wurde auch vorgeschlagen, diesen Effekt zur Herstellung
von elektrooptischen Bauelementen zur schwarzweißen Bildwiedergabe zu nutzen.
Es ist ferner bekannt, daß die Moleküle von Stoffen mit anisotropem Molekülbau in nematischen Flüssigkeiten
der Orientierung der nematischen Flüssigkeit angepaßt werden. Zeigen die zugesetzten Stoffe
Dichroismus und kann die ursprünglich liegende oder umorientierte nematische Schicht im elektrischen Feld
mit der Vorzugsrichtung parallel zur Feldrichtung orientiert werden, so zeigt die Schicht im feldfreien
Zustand eine Färbung, die merklich von der Farbe der Schicht bei angelegtem Feld abweicht. Es wurde
vorgeschlagen, diesen Effekt zur Herstellung von elektrooptischen Bauelementen für zweifarbige
Wiedergabeeinrichtungen zu nutzen.
Nematische Substanzen oder Gemische mit negativer DK-Anisotropie zeigen bei Anlegen elektrischer Felder
den dynamischen Streueffekt, der eine Verminderung der Transparenz der nematischen Schicht sowie eine
Verstärkung der Rückstreuung eingestrahlten Lichtes bewirkt Es wurde bereits vorgeschlagen, diesen Effekt
zur Konstruktion elektrooptiseher Anordnungen für die
Schwarzweiß-Wiedergabe zu verwenden.
Für die praktische Nutzung ist es notwendig, bei Zimmertemperatur und auch tieferen Temperaturen
arbeiten zu können. Man benötigt dazu nematische Substanzen mit entsprechend niedrigen Schmelztemperaturen.
Die Substanzen sollen außerdem stabil gegenüber Luft, Wasser und elektrischen Feldern sowie
farblos sein. Ein Teil der bin jetzt bekannten Stoffe besitzt jedoch zu hohe Schmelztemperaturen, andere
zeigen im sichtbaren Teil des Spektrums störende Absorptionsbanden oder sie sind leicht zersetzlich. Dies
trifft z. B. für alle zu den Schiffschen Basen gehörenden
Substanzen zu, die u. a. in der GB-PS 11 70 486 oder
US-PS 35 97 044 beschrieben sind.
Auch die Verwendung der in der DT-OS 22 61 548 beschriebenen substituierten Benzoesäurephenylester
als flüssig-kristalline Substanz in elektrooptischen Anordnungen hat insbesondere wegen der zu hohen
Viskosität und der unzureichenden Lebensdauer und UV-Stabilität Nachteile.
Aufgabe der Erfindung war daher die Schaffung neuer, niedrig schmelzender, stabiler, farbloser, niedrig
viskoser, nematischer flüssig-kristalliner 4-n-Alkylcyclohexancarbonsäure^'-substituierte-phenylester
der allgemeinen Formel
CnH2
in der R=-CnH2n,+ !. -OCmH2n,+1, -COCnH2n,+ !,
— CN oder — NO2 bedeutet und η und m für eine Zahl
von 1 bis 10 steht, welche die bekannten Nachteile nicht oder nur in geringem Maße besitzen.
Die erfindungsgemäßen Substanzen werden in Pyridin nach folgendem Reaktiionsschema hergestellt:
H ^C-Cl +
O
O
HC1
Gegenstand der Erfindung sind ferner nematisch flüssig-kristalline Gemische für elektrooptische Anordnungen,
die durch einen Gehalt an mindestens einer erfindungsgemäßen Substanz gekennzeichnet sind.
Diese Gemische erhält main durch Mischen der erfindungsgemäßen Substanzen untereinander sowie
mit weiteren bekannten flüssig-kristallinen Stoffen, z. B. Di-4-n-pentyIoxyazoxybenzol, 4-n-Pentyloxybenzoesäure-4'-n-octyloxyphenylester,
sowie auch mit nicht
kirstallin-flUssigen Stoffen, wie Azobenzol, Octadecylalkohol, Methylrot Insbesondere durch Bildung eutektischer Gemische können die Schmelztemperaturen noch
erheblich gesenkt werden, ferner die Eigenschaften der Gemische hinsichtlich ihrer elektrischen Leitfähigkeit,
der Anisotropie der Dielektrizitätskonstanten sowie die Eigenfärbung weitgehend variiert werden.
Neben einer gegenüber den bekannten Substanzen mindestens gleich guten Beständigkeit gegen Luft,
Feuchtigkeit und elektrische Felder, sind die erfindungsgemäßen Substanzen ebenfalls farblos und haben vor
allem Vorteile wegen ihrer niedrigen Schmelztemperaturen, der starken Schmelzpunktsdepression der Gemische, der niedrigen Viskosität, was für kurze An- und
Abklingzeiten des elektrooptischen Effektes wichtig ist und der hohen UV-Stabilität Wegen dieser günstigen
Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen Substanzen deshalb insbesondere für die Anwendung in elektrooptischen Anordnungen geeignet.
Die erfindungsgemäßen Substanzen mit R=-OCi7iH2m+i besitzen im reinen Zustand eine
negative DK-Anisotropie, diejenigen mit R=-CN oder - NO2 eine positive DK-Anisotropie.
Die Erfindung soll nachstehend an 4 Beispielen erläutert werden.
Die Substanzen werden nach folgender Vorschrift hergestellt: Zu einer Lösung von 0,01 Mol des
4-n-Alkylcyclohexancarbonsäurechlorids in 10 ml Pyridin wird die äquivalente Menge des 4'-substituierten
Phenols in 10 bis 20 ml Pyridin zugegeben und umgeschüttelt Die Mischung wird etwa 12 bis 15
Stunden im Kühlschrank aufbewahrt, wobei der
gebildete Ester und das Pyridiniumhydrochlorid ausfallen. Die gesamte Mischung wird auf 80 g Eis mit 4 ml
konz. Schwefelsäure gegossen. Der Niederschlag, der oft ölige Beschaffenheit besitzt, wird in Äther
aufgenommen, mehrfach mit Sodalösung und anschlie
ßend mit Wasser gewaschen, getrocknet und einge
dampft Die Produkte werden aus Äthanol und Methanol umkristallisiert
Ausbeute 50 bis 60% der Theorie.
Tabelle 1 zeigt Beispiele für die Schmelz- und Klärpunkte der erfindungsgemäßen nematischen Substanzen der
allgemeinen Formel
CnH, „
Schmelzpunkt
"C
"C
Umwandlung
smekt/nemat.
smekt/nemat.
Klärung
1 | 3 | CH3O- | 55 | - | 62,5 |
2 | 3 | C2H5O- | 47 | - | 78,5 |
3 | 3 | C3H7O- | 55 | - | 63,5 |
4 | 3 | C4H9O- | 41,5 | - | 72,0 |
5 | 3 | C5H11O- | 38,0 | - | 68,0 |
6 | 3 | C7H15O- | 36,0 | 26,0 | 69,3 |
7 | 3 | iso C4H9C- | 52,0 | - | - |
8 | 3 | C9H19O- | 44,0 | - | 69,5 |
9 | 4 | CH3O- | 42,0 | - | 59,2 |
10 | 4 | C2H5O- | 35,5 | - | 75,0 |
11 | 4 | C3H7O- | 32,5 | - | 59,0 |
12 | 4 | C4H9O- | 38,0 | - | 68,5 |
13 | 4 | C5H11O- | 29 | - | 66,0 |
14 | 4 | C6H13O- | 25 | - | 69,0 |
15 | 4 | C8H17O- | 20 | 49 | 72,0 |
16 | 5 | CH3O- | 36 | - | 63,5 |
17 | 5 | C2H5O- | 55 | - | 85,5 |
18 | 5 | C3H7O- | 38 | - | 66,0 |
19 | 5 | C4H9O- | 49 | - | 81 |
20 | 5 | C5H11O- | 28 | - | 70,0 |
21 | 5 | C6H13O- | 24 | 38,5 | 78,5 |
22 | 5 | C7H15O- | 28 | 46 | 75,0 |
Fortsetzung
Schmelzpunkt | Umwandlung | Klärung |
smekL/nemat. | ||
DC | "C | C |
58 | — | - |
42 | - | mo29 |
44 | - | mo 43 |
36 | - | 48 |
53 | - | 38 |
45 | - | - |
54 | - | 67,5 |
40 | 55 | 74,5 |
23 | 5 | ISO C4H9O |
24 | 5 | C2H5 |
25 | 5 | C3H7 |
26 | 5 | C5H11 |
27 | 5 | -NO2 |
28 | 3 | -NO2 |
29 | 4 | -CN |
30 | 3 | CC4H9 |
O | ||
31 | 4 | CC4H9 |
O | ||
32 | 8 | C5H11O- |
33 | 4 | -CC2H5 |
Il
O |
||
34 | 5 | -CC2H5 |
35 | 5 | -CC9H7 |
Il O |
||
36 | 5 | |
O | ||
mo | = monotrop. |
57,0
91,5
54 | 65 | 74 |
59 | ||
70 | 67 | 97 |
84 | 74 | 105,5 |
66 | 78 | 85 |
48
98
Beispiele für Gemische mit den erfindungsgemäßen Substanzen werden in Tabelle 2 gegeben.
Tabelle 2
Fp 0C
KIp 0C
1) 4-n-Butyloxybenzoesäure-4'-heptyoxyphenylester 25
Verbindung 13 75
2) 4-n-Butyloxybenzoesäure-4'n-hexyloxyphenylester li
4-n-Pentyloxybenzoesäure4'n-octyloxyphenylester 16 4-n-Hexyloxybenzoesäure-4'n-hexylphenylester 33
Verbindung 13 40
22
2-7
76
Beispiel ■*
sehe, welche diese Verbindungen enthalten, können in Glasscheiben, welche innen mit elektrisch leitenden
elektrooptischen Zellen der folgenden Bauart genutzt Schichten aus Zinndioxid oder Indiumoxid belegt sind.
u/ργΗρπ· Zwischen den Scheiben befinden sich Abstandshalter,
die für einen konstanten Abstand zwischen IO und 50 μπι sorgen.
Befindet sich diese Zelle zwischen gekreuzten Polarisatoren, so kann im Falle einer liegenden Schicht
mit positiver DK-Anisotropie oder einer aufgerichteten Schicht mit negativer DK-Anisotropie der Interferenzfarbeffekt
ausgenutzt werden.
Ist in der Zelle eine verdrillte Schicht enthalten, so können die Polarisatoren gekreuzt oder in einem
anderen Winkel zueinander stehen, um eine Lichtmodulation zuzulassen.
Wird die Zelle mit nematischer Mischung unte Zusatz von dichroitischen Stoffen gefüllt, so sine
Polarisatoren nicht erforderlich, um das elektrisch* Schalten zwischen 2 Farben zu ermöglichen.
-> Wird die Zelle auf der Basis des dynamischei Streueffektes betrieben, so kann die Zelle entweder in
Durchlicht verwendet werden oder eine Elektrode win mit einem reflektierenden Belag versehen (ζ. Ε
Aluminiumbelag) und man benutzt die Zelle im Auflicht,
H) Bei passender Gestaltung der Elektroden könne: Ziffern, Zeichen oder Bilder wiedergegeben werden.
Claims (2)
1. ^n-Alkylcyclohexancarbonsäure-^-substituierte-phenylester
der allge; aeinen Formel
COO
in der R = CnJH2n,+1» —OCmH2n,+1» —COCmH2n?+U
-CN oder -NO2 bedeutet, und in der π und m für
eine Zahl von t bis 10 stehen.
2. Nematische flüssig-kristalline Gemische für elektrooptische Anordnungen, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
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