DE2429093B2 - 4-n-Alkyklcyclohexancarbonsäure-4'-substituierte-phenylester und diese enthaltende nematische flüssigkristalline Gemische für elektro-optische Anordnungen - Google Patents

4-n-Alkyklcyclohexancarbonsäure-4'-substituierte-phenylester und diese enthaltende nematische flüssigkristalline Gemische für elektro-optische Anordnungen

Info

Publication number
DE2429093B2
DE2429093B2 DE19742429093 DE2429093A DE2429093B2 DE 2429093 B2 DE2429093 B2 DE 2429093B2 DE 19742429093 DE19742429093 DE 19742429093 DE 2429093 A DE2429093 A DE 2429093A DE 2429093 B2 DE2429093 B2 DE 2429093B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
electro
substituted
nematic liquid
substances
optical arrangements
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19742429093
Other languages
English (en)
Other versions
DE2429093A1 (de
DE2429093C3 (de
Inventor
Dietrich Dipl.-Chem. Dr.Rer. Nat.Habil. Ddr 4020 Halle Demus
Hans-Joachim Dipl.-Chem. Dr.Rer.Nat. Ddr 4090 Halle-Neustadt Deutscher
Frank Dipl.-Chem. Dr.Rer.Nat. Ddr 4020 Halle Kuschel
Hermann Prof. Dipl.-Chem. Dr.Sc. Ddr 4101 Nehlitz Schubert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
Original Assignee
Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Werk fuer Fernsehelektronik GmbH filed Critical Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
Publication of DE2429093A1 publication Critical patent/DE2429093A1/de
Publication of DE2429093B2 publication Critical patent/DE2429093B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2429093C3 publication Critical patent/DE2429093C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft 4-n-Alkylcyclohexancarbonsäure-4'-substituierte-phenylester und diese enthaltende nematische flüssig-kristalline Gemische für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichts sowie zur farbigen oder schwarzweißen Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Abbildungen.
Es ist bekannt, daß nematische flüssig-kristalline Substanzen in elektrischen Feldern orientiert werden können. Nematische Substanzen mit positiver Anisotropie der Dielektrizitätskonstanten (DK-Anisotropie) orientieren sich im elektrischen Feld mit der Vorzugsrichtung parallel zur Feldrichtung und zeigen in diesem Zustand Auslöschung zwischen gekreuzten Polarisatoren. Falls die Schicht im feldfreien Zustand infolge Orientierungen an den Elektroden liegend ist, zeigt sie in 45°-Stellung zwischen gekreuzten Polarisatoren Interferenzfarben. Es wurde bereits vorgeschlagen, diese Möglichkeit der Lichtstreuung zur Konstruktion von elektrooptischen Zellen für farbige oder schwarzweiße Wiedergabe zu nutzen.
Es ist weiterhin bekannt, daß durch Orientierung einer nematischen Schicht zwischen 2 Elektroden und gegenseitige Verdrehung dieser Elektroden um einen bestimmten Winkel eine verdrillte Schicht entsteht. Diese Schicht zeigt optische Aktivität und löscht bei passender Orientierung des Analysators zwischen Polarisator und Analysator aus. Durch Anlegen eines elektrischen Feldes wird die Verdrillung verändert und damit die Lichtauslöschung aufgehoben.
Die Anordnung kann auch so gestaltet werden, daß sie im feldfreien Zustand transparent ist und erst bei Anlegen einer bestimmten Spannung auslöscht. Es wurde auch vorgeschlagen, diesen Effekt zur Herstellung von elektrooptischen Bauelementen zur schwarzweißen Bildwiedergabe zu nutzen.
Es ist ferner bekannt, daß die Moleküle von Stoffen mit anisotropem Molekülbau in nematischen Flüssigkeiten der Orientierung der nematischen Flüssigkeit angepaßt werden. Zeigen die zugesetzten Stoffe Dichroismus und kann die ursprünglich liegende oder umorientierte nematische Schicht im elektrischen Feld mit der Vorzugsrichtung parallel zur Feldrichtung orientiert werden, so zeigt die Schicht im feldfreien Zustand eine Färbung, die merklich von der Farbe der Schicht bei angelegtem Feld abweicht. Es wurde vorgeschlagen, diesen Effekt zur Herstellung von elektrooptischen Bauelementen für zweifarbige Wiedergabeeinrichtungen zu nutzen.
Nematische Substanzen oder Gemische mit negativer DK-Anisotropie zeigen bei Anlegen elektrischer Felder den dynamischen Streueffekt, der eine Verminderung der Transparenz der nematischen Schicht sowie eine Verstärkung der Rückstreuung eingestrahlten Lichtes bewirkt Es wurde bereits vorgeschlagen, diesen Effekt zur Konstruktion elektrooptiseher Anordnungen für die Schwarzweiß-Wiedergabe zu verwenden.
Für die praktische Nutzung ist es notwendig, bei Zimmertemperatur und auch tieferen Temperaturen arbeiten zu können. Man benötigt dazu nematische Substanzen mit entsprechend niedrigen Schmelztemperaturen. Die Substanzen sollen außerdem stabil gegenüber Luft, Wasser und elektrischen Feldern sowie farblos sein. Ein Teil der bin jetzt bekannten Stoffe besitzt jedoch zu hohe Schmelztemperaturen, andere zeigen im sichtbaren Teil des Spektrums störende Absorptionsbanden oder sie sind leicht zersetzlich. Dies trifft z. B. für alle zu den Schiffschen Basen gehörenden Substanzen zu, die u. a. in der GB-PS 11 70 486 oder US-PS 35 97 044 beschrieben sind.
Auch die Verwendung der in der DT-OS 22 61 548 beschriebenen substituierten Benzoesäurephenylester als flüssig-kristalline Substanz in elektrooptischen Anordnungen hat insbesondere wegen der zu hohen Viskosität und der unzureichenden Lebensdauer und UV-Stabilität Nachteile.
Aufgabe der Erfindung war daher die Schaffung neuer, niedrig schmelzender, stabiler, farbloser, niedrig viskoser, nematischer flüssig-kristalliner 4-n-Alkylcyclohexancarbonsäure^'-substituierte-phenylester der allgemeinen Formel
CnH2
in der R=-CnH2n,+ !. -OCmH2n,+1, -COCnH2n,+ !, — CN oder — NO2 bedeutet und η und m für eine Zahl von 1 bis 10 steht, welche die bekannten Nachteile nicht oder nur in geringem Maße besitzen.
Die erfindungsgemäßen Substanzen werden in Pyridin nach folgendem Reaktiionsschema hergestellt:
H ^C-Cl +
O
HC1
Gegenstand der Erfindung sind ferner nematisch flüssig-kristalline Gemische für elektrooptische Anordnungen, die durch einen Gehalt an mindestens einer erfindungsgemäßen Substanz gekennzeichnet sind. Diese Gemische erhält main durch Mischen der erfindungsgemäßen Substanzen untereinander sowie mit weiteren bekannten flüssig-kristallinen Stoffen, z. B. Di-4-n-pentyIoxyazoxybenzol, 4-n-Pentyloxybenzoesäure-4'-n-octyloxyphenylester, sowie auch mit nicht
kirstallin-flUssigen Stoffen, wie Azobenzol, Octadecylalkohol, Methylrot Insbesondere durch Bildung eutektischer Gemische können die Schmelztemperaturen noch erheblich gesenkt werden, ferner die Eigenschaften der Gemische hinsichtlich ihrer elektrischen Leitfähigkeit, der Anisotropie der Dielektrizitätskonstanten sowie die Eigenfärbung weitgehend variiert werden.
Neben einer gegenüber den bekannten Substanzen mindestens gleich guten Beständigkeit gegen Luft, Feuchtigkeit und elektrische Felder, sind die erfindungsgemäßen Substanzen ebenfalls farblos und haben vor allem Vorteile wegen ihrer niedrigen Schmelztemperaturen, der starken Schmelzpunktsdepression der Gemische, der niedrigen Viskosität, was für kurze An- und Abklingzeiten des elektrooptischen Effektes wichtig ist und der hohen UV-Stabilität Wegen dieser günstigen Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen Substanzen deshalb insbesondere für die Anwendung in elektrooptischen Anordnungen geeignet.
Die erfindungsgemäßen Substanzen mit R=-OCi7iH2m+i besitzen im reinen Zustand eine negative DK-Anisotropie, diejenigen mit R=-CN oder - NO2 eine positive DK-Anisotropie.
Die Erfindung soll nachstehend an 4 Beispielen erläutert werden.
Beispiel 1
Die Substanzen werden nach folgender Vorschrift hergestellt: Zu einer Lösung von 0,01 Mol des 4-n-Alkylcyclohexancarbonsäurechlorids in 10 ml Pyridin wird die äquivalente Menge des 4'-substituierten Phenols in 10 bis 20 ml Pyridin zugegeben und umgeschüttelt Die Mischung wird etwa 12 bis 15 Stunden im Kühlschrank aufbewahrt, wobei der gebildete Ester und das Pyridiniumhydrochlorid ausfallen. Die gesamte Mischung wird auf 80 g Eis mit 4 ml konz. Schwefelsäure gegossen. Der Niederschlag, der oft ölige Beschaffenheit besitzt, wird in Äther aufgenommen, mehrfach mit Sodalösung und anschlie ßend mit Wasser gewaschen, getrocknet und einge dampft Die Produkte werden aus Äthanol und Methanol umkristallisiert Ausbeute 50 bis 60% der Theorie.
Beispiel 2
Tabelle 1 zeigt Beispiele für die Schmelz- und Klärpunkte der erfindungsgemäßen nematischen Substanzen der allgemeinen Formel
CnH, „
Tabelle 1
Schmelzpunkt
"C
Umwandlung
smekt/nemat.
Klärung
1 3 CH3O- 55 - 62,5
2 3 C2H5O- 47 - 78,5
3 3 C3H7O- 55 - 63,5
4 3 C4H9O- 41,5 - 72,0
5 3 C5H11O- 38,0 - 68,0
6 3 C7H15O- 36,0 26,0 69,3
7 3 iso C4H9C- 52,0 - -
8 3 C9H19O- 44,0 - 69,5
9 4 CH3O- 42,0 - 59,2
10 4 C2H5O- 35,5 - 75,0
11 4 C3H7O- 32,5 - 59,0
12 4 C4H9O- 38,0 - 68,5
13 4 C5H11O- 29 - 66,0
14 4 C6H13O- 25 - 69,0
15 4 C8H17O- 20 49 72,0
16 5 CH3O- 36 - 63,5
17 5 C2H5O- 55 - 85,5
18 5 C3H7O- 38 - 66,0
19 5 C4H9O- 49 - 81
20 5 C5H11O- 28 - 70,0
21 5 C6H13O- 24 38,5 78,5
22 5 C7H15O- 28 46 75,0
Fortsetzung
Schmelzpunkt Umwandlung Klärung
smekL/nemat.
DC "C C
58 — -
42 - mo29
44 - mo 43
36 - 48
53 - 38
45 - -
54 - 67,5
40 55 74,5
23 5 ISO C4H9O
24 5 C2H5
25 5 C3H7
26 5 C5H11
27 5 -NO2
28 3 -NO2
29 4 -CN
30 3 CC4H9
O
31 4 CC4H9
O
32 8 C5H11O-
33 4 -CC2H5
Il
O
34 5 -CC2H5
35 5 -CC9H7
Il
O
36 5
O
mo = monotrop.
57,0
91,5
54 65 74
59
70 67 97
84 74 105,5
66 78 85
48
98
Beispiel 3
Beispiele für Gemische mit den erfindungsgemäßen Substanzen werden in Tabelle 2 gegeben. Tabelle 2
Fp 0C
KIp 0C
1) 4-n-Butyloxybenzoesäure-4'-heptyoxyphenylester 25 Verbindung 13 75
2) 4-n-Butyloxybenzoesäure-4'n-hexyloxyphenylester li 4-n-Pentyloxybenzoesäure4'n-octyloxyphenylester 16 4-n-Hexyloxybenzoesäure-4'n-hexylphenylester 33 Verbindung 13 40
Beide Gemische besitzen eine negative DK-Anisotropie.
22
2-7
76
Beispiel ■*
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Gemi- 65 Die nematische Substanz befindet sich zwischen 2
sehe, welche diese Verbindungen enthalten, können in Glasscheiben, welche innen mit elektrisch leitenden
elektrooptischen Zellen der folgenden Bauart genutzt Schichten aus Zinndioxid oder Indiumoxid belegt sind.
u/ργΗρπ· Zwischen den Scheiben befinden sich Abstandshalter,
die für einen konstanten Abstand zwischen IO und 50 μπι sorgen.
Befindet sich diese Zelle zwischen gekreuzten Polarisatoren, so kann im Falle einer liegenden Schicht mit positiver DK-Anisotropie oder einer aufgerichteten Schicht mit negativer DK-Anisotropie der Interferenzfarbeffekt ausgenutzt werden.
Ist in der Zelle eine verdrillte Schicht enthalten, so können die Polarisatoren gekreuzt oder in einem anderen Winkel zueinander stehen, um eine Lichtmodulation zuzulassen.
Wird die Zelle mit nematischer Mischung unte Zusatz von dichroitischen Stoffen gefüllt, so sine Polarisatoren nicht erforderlich, um das elektrisch* Schalten zwischen 2 Farben zu ermöglichen.
-> Wird die Zelle auf der Basis des dynamischei Streueffektes betrieben, so kann die Zelle entweder in Durchlicht verwendet werden oder eine Elektrode win mit einem reflektierenden Belag versehen (ζ. Ε Aluminiumbelag) und man benutzt die Zelle im Auflicht,
H) Bei passender Gestaltung der Elektroden könne: Ziffern, Zeichen oder Bilder wiedergegeben werden.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. ^n-Alkylcyclohexancarbonsäure-^-substituierte-phenylester der allge; aeinen Formel
COO
in der R = CnJH2n,+1» —OCmH2n,+1» —COCmH2n?+U -CN oder -NO2 bedeutet, und in der π und m für eine Zahl von t bis 10 stehen.
2. Nematische flüssig-kristalline Gemische für elektrooptische Anordnungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
DE19742429093 1973-07-02 1974-06-18 4-n-Alkyklcyclohexancarbonsäure-4'-substituierte-phenylester und diese enthaltende nematische flüssigkristalline Gemische für elektro-optische Anordnungen Expired DE2429093C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD17197173A DD105701A1 (de) 1973-07-02 1973-07-02

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2429093A1 DE2429093A1 (de) 1975-01-23
DE2429093B2 true DE2429093B2 (de) 1978-05-18
DE2429093C3 DE2429093C3 (de) 1979-01-04

Family

ID=5491898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742429093 Expired DE2429093C3 (de) 1973-07-02 1974-06-18 4-n-Alkyklcyclohexancarbonsäure-4'-substituierte-phenylester und diese enthaltende nematische flüssigkristalline Gemische für elektro-optische Anordnungen

Country Status (2)

Country Link
DD (1) DD105701A1 (de)
DE (1) DE2429093C3 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2854310A1 (de) * 1977-12-16 1979-06-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematisch-fluessige kristalle fuer anzeigevorrichtungen
EP0030761A1 (de) * 1979-12-17 1981-06-24 MERCK PATENT GmbH Anisotrope Cyclohexyläther
EP0315193A3 (de) * 1987-11-06 1991-02-27 Nippon Telegraph And Telephone Corporation Optisch aktive Verbindung und dieselbe enthaltende Chiral-Flüssigkristall-Zusammensetzung

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4113647A (en) * 1976-08-13 1978-09-12 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystalline materials
GB1603076A (en) * 1977-04-05 1981-11-18 Secr Defence Esters of (+)-4-(2'-methylbutyl)phenol and their use as liquid crystal materials
US4198130A (en) * 1977-06-03 1980-04-15 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal mixtures
JPS546884A (en) * 1977-06-20 1979-01-19 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal body for display device
US4337999A (en) * 1977-08-29 1982-07-06 Sharp Corporation Fluorescent liquid crystal display compositions and devices
US4253740A (en) * 1977-09-12 1981-03-03 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal materials and devices containing them
GB2009219B (en) * 1977-11-02 1982-04-28 Secr Defence Liquid ctystal material mixtures and devices incorporating such mixtures
US4291948A (en) * 1977-11-10 1981-09-29 International Standard Electric Corporation Liquid crystal display incorporating positive and negative smectic material
DD138558A1 (de) * 1977-12-08 1979-11-07 Frank Kuschel Nematische fluessig-kristalline gemische
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
AT364000B (de) * 1978-01-30 1981-09-10 Bbc Brown Boveri & Cie Fluessigkristallsubstanz
JPS5941983B2 (ja) * 1978-02-17 1984-10-11 大日本インキ化学工業株式会社 トランス（エカトリアル↓−エカトリアル）１，４↓−ジ置換シクロヘキサン誘導体
JPS54148184A (en) * 1978-05-12 1979-11-20 Hitachi Ltd Phase transition liquid crystal composition
US4525033A (en) * 1978-06-08 1985-06-25 Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha Liquid crystal compound and compositions containing same
DD137242B1 (de) * 1978-06-16 1980-10-29 Dietrich Demus Nematische kristallin-fluessige mischungen
US4261652A (en) * 1978-08-04 1981-04-14 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds and materials and devices containing them
US4293434A (en) * 1978-08-08 1981-10-06 VEB Werk fur Fernsehelektronik Berlin im VEB Kombinat Mikroelektronik Liquid crystal compounds
JPS5534206A (en) * 1978-08-30 1980-03-10 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal for display unit
DE2944905A1 (de) * 1978-12-13 1980-10-23 Werk Fernsehelektronik Veb Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische
JPS5589377A (en) * 1978-12-27 1980-07-05 Hitachi Ltd Liquid crystal composition
US4358589A (en) * 1979-02-02 1982-11-09 Veb Werk Fur Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Nematic liquid crystal compounds
CA1120478A (en) * 1979-02-05 1982-03-23 Arthur Boller Cyclohexyl pyrimidines
DE3014912A1 (de) * 1979-05-15 1980-11-27 Werk Fernsehelektronik Veb Nematische fluessigkristalline 5-cyan- 2- eckige klammer auf 4-acyloxyphenyl eckige klammer zu -pyrimidine und diese enthaltende gemische
DE2967129D1 (en) * 1979-05-28 1984-08-30 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal compositions
JPS566219A (en) * 1979-06-28 1981-01-22 Sanyo Electric Co Ltd Liquid crystal display device
DE2933611A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-12 Bbc Brown Boveri & Cie Cyclohexylcyclohexanoate
DE2933563A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-05 Bbc Brown Boveri & Cie Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie
EP0022882B1 (de) * 1979-07-20 1982-12-15 MERCK PATENT GmbH Anisotrope Carbonsäure-4-cyclohexylphenylester und sie enthaltende Flüssigkristallmischungen
US4391730A (en) * 1979-08-09 1983-07-05 Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Berlin Im Veb Kombinat Mikroelektronik Nematic liquid crystal compounds and use and device for using the same
DE3063497D1 (en) * 1979-08-20 1983-07-07 Werk Fernsehelektronik Veb Nematic crystalline-liquid 5-alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidines for opto-electronic arrangements and process for their preparation
DE3034222A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-02 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy-(trans-4-n-alkylcyclohexane)
US4328116A (en) * 1979-11-01 1982-05-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compositions for multiplexed displays
US4309304A (en) * 1979-11-01 1982-01-05 Exxon Research & Engineering Co. Liquid crystal compositions for multiplexed displays
US4364838A (en) * 1979-11-14 1982-12-21 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal mixtures
US4290905A (en) * 1979-12-26 1981-09-22 Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha Ester compound
CH645876A5 (de) * 1980-01-25 1984-10-31 Chisso Corp Halogenierte esterderivate mit positiver anisotropie und diese verbindungen enthaltende fluessigkristallmischungen.
US4400061A (en) * 1980-01-30 1983-08-23 Her Majesty's Government of the UK. Liquid crystal ester compounds exhibiting a low or negative dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds
US4357078A (en) * 1980-01-30 1982-11-02 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds containing an alicyclic ring and exhibiting a low dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds
JPS572386A (en) * 1980-06-06 1982-01-07 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal for display device
US4323472A (en) * 1980-12-11 1982-04-06 Timex Corporation Liquid crystal admixture
US4323471A (en) * 1980-12-11 1982-04-06 Timex Corporation Liquid crystal composition
US4427569A (en) 1980-12-18 1984-01-24 Hughes Aircraft Company Short length ester liquid crystal mixtures and process for making same
EP0058981B1 (de) * 1981-02-25 1986-01-22 Hitachi, Ltd. Farblose Flüssigkristallinverbindungen
US4406814A (en) * 1981-04-10 1983-09-27 Eaton Corporation Liquid crystalline materials and optical displays utilizing same
US4528114A (en) * 1981-12-18 1985-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Acetylenes
JPS58191781A (ja) * 1982-04-30 1983-11-09 Sharp Corp 液晶組成物
EP0099488A3 (de) * 1982-07-13 1984-12-27 Asulab S.A. Flüssigkristallzusammensetzung insbesondere für elektrooptische Anlage
DE3373193D1 (en) * 1983-01-06 1987-10-01 Chisso Corp Liquid crystalline compounds and mixtures thereof
US4623477A (en) * 1983-10-07 1986-11-18 Chisso Corporation Ester compounds having a pyrimidine ring
JPS60112741A (ja) * 1983-11-24 1985-06-19 Hitachi Ltd 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子
JPS60215652A (ja) * 1984-04-10 1985-10-29 Chisso Corp トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導体
JPS6069187A (ja) * 1984-08-03 1985-04-19 Hitachi Ltd 時分割駆動液晶表示装置
JPS6069188A (ja) * 1984-08-03 1985-04-19 Hitachi Ltd 時分割駆動液晶表示装置
US5318721A (en) * 1986-05-02 1994-06-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystalline phases
JP2832349B2 (ja) * 1987-11-24 1998-12-09 チッソ株式会社 ツイストネマチツク方式用液晶組成物
US5248447A (en) * 1988-03-10 1993-09-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 2,3-difluorohydroquinone derivatives
DE4423098A1 (de) 1994-07-01 1996-01-04 Hoechst Ag Verwendung von Pyrimidingruppen enthaltenden konjugierten Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2854310A1 (de) * 1977-12-16 1979-06-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematisch-fluessige kristalle fuer anzeigevorrichtungen
EP0030761A1 (de) * 1979-12-17 1981-06-24 MERCK PATENT GmbH Anisotrope Cyclohexyläther
EP0315193A3 (de) * 1987-11-06 1991-02-27 Nippon Telegraph And Telephone Corporation Optisch aktive Verbindung und dieselbe enthaltende Chiral-Flüssigkristall-Zusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
DE2429093A1 (de) 1975-01-23
DE2429093C3 (de) 1979-01-04
DD105701A1 (de) 1974-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2429093C3 (de) 4-n-Alkyklcyclohexancarbonsäure-4'-substituierte-phenylester und diese enthaltende nematische flüssigkristalline Gemische für elektro-optische Anordnungen
DE2348193C3 (de) Hydrochinonderivate und deren Verwendung als nematische kristallin-flüssige Substanzen
DE2835863C2 (de) Flüssigkristallanzeige mit FK-Mischung aus einem nematischen Flüssigkristall und einer optisch aktiven Substanz sowie einem pleochroitischen Zusatz
DE2418364A1 (de) Nematisches fluessiges kristallsystem fuer elektrooptische anzeigeelemente
DE2639838A1 (de) Optisch aktive cyanodiphenylverbindungen, fluessigkristallmaterialien und fluessigkristallvorrichtungen
CH643289A5 (de) Gemisch fuer farbig anzeigende, nematische fluessigkristall-anzeigeelemente.
DE68906178T2 (de) Flüssigkristallverbindungen.
DE3023989A1 (de) Fluessigkristallines dielektrikum
DE2832112A1 (de) Fluessigkristallines dielektrikum mit positiver dielektrischer anisotropie
DE2456083C2 (de) Nematisches Flüssigkristallgemisch
DE3101290C2 (de)
DE2658568A1 (de) Darstellungseinrichtung aus fluessigen kristallen
CH645399A5 (de) Nematische kristallin-fluessige mischungen.
CH642464A5 (de) Fluessigkristall-anzeigegeraet und fuer multiplex-ansteuerung geeignete fluessigkristallgemische.
DE3122529C2 (de) Nematische Flüssigkristallmaterialien und ihre Verwendung
CH653006A5 (de) Kristallin-fluessige alkylcyclohexancarbonsaeure- bzw. substituierte benzoesaeure-alkylcyclohexylester, ihre herstellung und verwendung.
DE2913080A1 (de) Fluessigkristallzelle mit zelleninternem reflektor
DE2544577C2 (de) 4-substituierte Benzoesäure-4'-substituierte-phenylester sowie deren Verwendung
DE2841246C2 (de) Kristallin-flüssige Substanzen
DE2352664C3 (de) Nematischer Flüssigkristall und seine Verwendung
DE4002082A1 (de) Verwendung von polyetherketonen als orientierungsschichten
DE2145537A1 (de) Flüssig-kristallines Material
DE7517076U (de) Elektrochrome anzeigevorrichtung
DE3234464A1 (de) Fluessigkristallgemisch
DD155078A1 (de) Anwendung kristallin-fluessiger substanzen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: WERK FUER FERNSEHELEKTRONIK GMBH, O-1160 BERLIN, D