DE2145537A1

DE2145537A1 - Flüssig-kristallines Material

Info

Publication number: DE2145537A1
Application number: DE19712145537
Authority: DE
Inventors: Shoichi Yokohama; Kawamoto Masahiro Kamakura; Matsumoto (Japan)
Original assignee: Tokyo Shibaura Electric Co Ltd
Current assignee: Toshiba Corp
Priority date: 1970-09-09
Filing date: 1971-09-08
Publication date: 1972-03-16
Also published as: JPS5144109B1; FR2107464A5; US3738942A

Description

2H5537

ElKENBERG & BRÜMMERSTEDT

PATENTANWÄLTE 3 HANNOVER, SCHACKSTR. 1

TOKIO SHIBAURA ELECTRIC CO., LTD. 235/47

Flüssig-kristallines Material

Die Erfindung "betrifft ein flüssig-kristallines Material zur Erzeugung elektro-optischer Umwandlungseffekte.

Unter dem Begriff "flüssig-kristallines Material"wird eine ITbergangsphase verstanden, die zwischen der anisotropen

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festen Phase und der isotropen flüssigen Phase liegt und die als eine Art anisotrope Flüssigkeit angesehen werden kann. Diese Übergangsphase ist vornehmlich "bei bestimmten organischen Verbindungen mit etwas komplizierterem Molekülaufbau und im wesentlichen langgestreckter Form beobachtet worden. Wenn die organischen Verbindungen dabei noch von Natur aus elektrische Dipole sind, können mit Hilfe dieser Übergangsphase (die häufig auch als nematische Phase bezeichnet wird) elektro-optische Umwandlungen bewirkt werden.

Ein aus einem flüssig-kristallinen oder nematischen Material, d.h. einem in der nematischen Phase befindlichen Material hergestellter Film ist im wesentlichen transparent. Sobald jedoch dieser Film mit einem elektrischen Feld von einer oberhalb eines bestimmten Pegels liegenden Intensität beaufschlagt wird, wandelt sich das beaufschlagte Gebiet des Films vom transparenten Zustand in den opaken Zustand um, d.h. es wird lichtstreuend. Wenn somit ein Lichtstrahl auf einen aus flüssig-kristallinen Material bestehenden Film während der Beaufschlagung mit einem elektrischen Feld projiziert wird und der Film von der Seite der Lichtquelle her beobachtet wird, erscheinen diejenigen Gebiete äes Films, die mit dem elektrischen Feld beaufschlagt worden sind, infolge der Reflexion von gestreutem Licht hell, wogegen die nicht mit dem elektrischen Feld beaufschlagten Gebiete dunkel bleiben. Wenn umgekehrt die Beobachtung von der der Lichtquelle gegenüberliegenden Seite des Films aus gemacht wird, erscheinen die mit dem elektrischen Feld beaufschlagten Gebiete des Films infolge ihrer durci die Lichtstreuung reduzierten Durchlässigkeit dunkel, wogegen die nicht mit dem elektrischen Feld beaufschlagten Gebiete hell sind, weil der größte Seil des profilierten Lichts durch diese

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Geriete hindurchtreten kann.

Nematische Materialien haben in jüngster Zeit eine steigende Bedeutung bekommen, und zwar wegen der Möglichkeit der Ausnutzung der elektrisch hervorgerufenen lichtstreuung (nachfolgend auch als der elektro-optische Effekt "bezeichnet) für elektro-optische Geräte. Von "besonderem Interesse sind dabei Bildtafeln des licht-reflektierenden oder licht-durchlässigen Typs, Lichtschalter, Lichtventile oder entsprechende Geräte, die von dem elektro-optischen Effekt Gebrauch machen.

Es sind bereits eine Reihe von nematischen oder flüssigkristallinen Materialien bekannt, wie z.b. p- [n-(p-Methoxybenzyliden )-Amino]-Phenylacetat und Butyl-p-(p-Äthoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonat. Diese Stoffe zeigen die zwischen der festen Phase und der flüssigen Phase liegende nematische Phase jedoch nur bei einer oberhalb der Zimmertemperatur liegenden !Temperatur, nämlich zwischen 83 und 102⁰C bzw. 55 und 87⁰C Da andererseits der elektro-optische Effekt nur dann eintreten kann, wenn diese Stoffe die nematische Phase zeigen, ergibt sich folglich der Nachteil, daß sie in der praktischen Anwendung jeweils auf Temperaturen zwischen 83 und 102⁰C bzw. 55 und 87⁰C gehalten werden müssen. Dementsprechend müssen auch die mit diesen Stoffen ausgerüsteten elektro-optischen Geräte mit geeigneten Heizeinrichtungen versehen sein, was zu einer komplizierten Konstruktion und auch zu einer schwierigen ■ Handhabung der Geräte führt. Es besteht daher eix. Bedarf an flüssig-kristallinen Materialien, die die nematische Phase in einem größeren Temperaturbereich einschließlich der Zimmertemperatur zeigen können.

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Mit der Erfindung soll ein flüssig-kristallines Material geschaffen werden, welches "bei Beaufschlagung mit einem elektrischen PeId den elektro-optischen Effekt über einen weiten Temperaturbereich um die Zimmertemperatur herum zeigt und somit besser zum Gebrauch in elektro-optischen Geräten geeignet ist als das bisher für diesen Zweck bekannte Material.

Ausgehend von einem Material auf der Basis von organischen Verbindungen, welche eine nematische Phase zeigen, wird dieses Ziel dadurch erreicht, daß dem Material p-[lf-(p-Methoxybenzyliden)-Amino!-Phenyl-2-Äthylhexanoat als weitere Komponente zugemischt ist.

Es wurde überraschend gefunden, daß ein erfindungsgemäß aus einer Mischung mehrerer Substanzen aufgebautes flüssigkristallines Material eine beträchtlich geringere Übergangstemperatur für den Übergang von der festen Phase in die zwischen der festen Phase und der flüssigen Phase liegende nematische Phase besitzt und tatsächlich die gewünschten elektro-optischen Effekte schon um die Zimmertemperatur herum zeigt. Daher braucht ein mit dem erfindungsgemäßen Material ausgerüstetes elektrooptisches Gerät nicht mehr mit Heizeinrichtungen oder Heizsteuereinrichtungen versehen zu werden, wodurch sich die praktischen Vorteile einer vereinfachten Konstruktion und eines Portfalls von Handhabungsproblemen ergeben.

Nachfolgend v/erden Ausführungsbeispiele der Erfindung beschrieben und anhand der Zeichnung näher erläutert. In diesen Ausführungsbeispielen werden auch diejenigen organischen Verbindungen angegeben, die die andere Komponente des erfindungs-

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gemäßen Materials bilden können. Die Zeichnung zeigt.

schematisch einen Querschnitt einer einfachen Bildtafel, "bei der das erfindungsgemäße nematische Material verwendet ±st.

Die "bei dem erfindungsgemäßen Material grundsätzlich -vorhandene Komponente, nämlich das p-[lf-(p-Methoxybenzyliden)-Aminoj-Phenyl—2-Äthylhexanoat, hat die Strukturformel

^E3^G0 - WJ - ^CH = * -C=J - 0*00-(JJH(CH₂)

und wird nachfolgend, zur Vereinfachung der Schreibweise, auch abgekürzt als MBAPH bezeichnet.

Zur Herstellung des MBAPH kann folgendermaßen vorgegangen werden:

1 Mol Pyridin wird in Benzol gelöst, und der lösung werden 1 Mol 2-Äthyl-Hexansäure-Chlorid sowie 1 Mol 2-Äto.yl-Hexansäure unter Kühlung zugesetzt. Es bildet sich das 2-Athyl-Hexansäure-Anhydrid.Zur Durchführung dieser Reaktion wird die Mischung etwa eine Stunde lang bei Zimmertemperatur kräftig gerührt, und dann wird das gebildete Anhydrid mit Äther extrahiert und zur Reinigung destilliert. 1 Mol des solcherart erhaltenen und gereinigten Anhydrids wird dann bei O⁰C einer lösung von 1 Mol p-[N-(p-Methoxybenzyliden)- AminoJ-Phenol in Pyridin zugesetzt. Die Mischung wird wiederum etwa 1 Stunde lang gerührt, und dann wird dem Reaktionssystem kaltes Wasser zuge-

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gesetzt, wodurch, rohe Kristalle ausfallen. Diese rohen Kristalle werden in einem aus einer Mischung von Äther und Petroleumäther "bestehenden lösungsmittel gelöst, und die lösung wird anschliessend zur Rekristallisation durch ein Kühlmittel (Trockeneis und Methanol) gekühlt. Daraufhin fällt das MBAPH in Porin farbloser · Kristalle aus, die einen Schmelzpunkt von 40⁰C haben, aber noch nicht in sich, selbst die Eigenschaft eines nematischen, flüssigkristallinen Materials besitzen.

Zur Herstellung eines erfindungsgemäßen flüssig-kristallinen Materials werden die vorgeschriebenen Mengen von MBAPH und der anderen nematischen Komponente (bzw. den anderen nematischen Komponenten) ausgewogen, fein zerkleinert und innig miteinander gemischt. Die Mischung wird Bodann erhitzt, bis sie sich zu einer isotropen flüssigkeit umgewandelt hat. Fach kräftigem Rühren dieser flüssigkeit im isotropen Zustand ergibt sich ein Material, welches in einem weiten Temperaturbereich um die Zimmertemperatur herum eine nematische Phase an- . nimmt (wobei der nematische Temperaturbereich von dem gewählten Mischungsverhältnis sowie der gewählten anderen Komponente bzw. den anderen Komponenten abhängt).

Als andere Komponente, die in Mischung mit dem MBAPH das erfindungsgemäße flüssig-kristalline Material bilden kann, kommen folgende Verbindungen bzw. Verbindungs-Gruppen infrage, und zwar jeweils allein oder auch in Kombination, als in Mischung miteinander:

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m. Π _

(1) !fettsäureester des p-[N-(p-Alkoxybenzyliden)-Aininoj — Phenols,ausgedrückt durch die allgemeine Formel

- CH = /- <^%>- O.CO.R

In dieser Formel bedeuten:

O.CO-R = einen Fettsäurerest R¹ = eine Alkylgruppe mit Ms etwa 4 C-Atomen.

Dabei kann es sich im einzelnen um die Fettsäureester des p-[lT-(p-Methoxybenzyliden)-Amino] -Phenols, des ρ-[ΐϊ-(ρ-Äthoxybenzyliden)-Amino] -Phenols, des p- [u-(p-Propoxybenzyliden)· Amino]-Phenols und des p-[N-(p-Butoxybenzyliden)-Amino] -Phenols handeln. Die Fettsäurereste können dabei beispielsweise der Acetat-Rest, der Propionat-Rest, der Butyrat-Rest, der Yalerat-Rest, der Hexanoat-Rest, der Acrylat-Rest und der Crotonat-Rest sein.

(2) Alkyl-p-(p-Alkoxyphenoxyearbonyl)-Phenylcarbonate, ausgedrückt durch die allgemeine Formel

^Rt° ~\_y~ °'^C0 ~<" >- O«CO»OR in der R und R¹ Alkygruppen bedeuten.

Im einzelnen kommen in dieser Gruppe beispielsweise infrage die Verbindungen Alkyl-p-(p-Methoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonate, Alkyl-p-(p-Athoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonate, Alkyl-p-(p-Propoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonate und Alkyl-p-Cp-Butoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonate, wobei

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die Alkylgruppen jeweils z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Pentyl-Gruppen sein können.

(3) ρ- [N-(p-Alkoxybenzyliden)-Amino] -n-Alkyl-Benzole, ausgedrückt durch die allgemeine Formel

R'O -<_> - CH = If -

in der R und R¹ ATkylgruppen "bedeuten.

In dieser Stoffgruppen können im einzelnen verwendet werden p- [ir-(p-Methoxybenzyliden)-Amino] -n-Alkyl-Benzole, p- [li-( p-Xthoxyben zyliden ) -Aminoj -n-Alkyl-BenzoIe, p- [IT— ( p— Propoxy"benzyliden)-AminoJ-n-Alkyl-Bensole und p- [il-(p-3utoxybenzyliden)-Amino--n-Alkyl-Benzole, vrobei als Alkylgruppen jeweils z.B. Propyl-, Butyl-, Pentyl- und Hexyl-G-ruppen vorhanden sein können.

Das erfindungsgemäß aus dem MBAPH und einem der vorgenannten weiteren Komponenten bestehende flüssig-kristalline Material zeigt die nematische Phase in einem weiten Temperaturbereich um die Zimmertemperatur herum. Beispielsweise liegt die nematische Phase bei einem Material, welches aus einer Mischung von rund 20 Gew. $> MBAPH und rund 80 Gew. $> Butyl-p-(p-Äthoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonat besteht, im Temperaturbereich von 23 bis 60⁰C, wogegen das letztgenannte Material allein eine nematische Phase zwischen 55 und 87⁰C zeigt. Allgemein läßt sich sagen, daß durch die erfindungsgemäße Maßnahme der Temperaturbereich für die Beständigkeit der nematischen Phase um rund 30⁰C gegenüber dem mit den bisherigen Materialien erreichbaren

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Temperaturbereich gesenkt wird und damit tatsächlich, eine Annäherung an das Gebiet der Zimmertemperatur erfolgt ist.

nachfolgend werden einige spezielle Zahlenbeispiele für die Erfindung gegeben.

Beispiel I

Aus den Ausgangsmaterialien

Butyl-p-(p-Äthoxyphenoxyearbonyl)-Phenylcarbonat abgekürzt als BEPGPC, p-j_H-(p-Methoxybenzyliden)-AminoJ-Phenyl-2-Äthylhexanoat abgekürzt als MBAPH, P-[ß-(P-Methoxyben zyliden)-Amin oj -Phenylbutyrat abgekürzt als MBAPB, p-[lT-(p-Me thoxyben zyliden) -Amino] -Phenylacetat abgekürzt als MBAPA und p- [lT-( p-Me thoxyben zyliden) -Amino] -n-Butyl-Benzol abgekürzt als M3ABB

wurden mehrere Proben mit unterschiedlicher, in der beigefügten Tabelle angegebener Zusammensetzung hergestellt.

Dazu wurden die Ausgangsmaterialien fein zerkleinert, gut miteinander vermischt und dann so lange erhitzt, bis sich die Mischung in eine isotrope Flüssigkeit umwandelte. Danach wurde die Flüssigkeit im isotropen Zustand kräftig weiter gerührt, bis sich das gewünschte flüssig-kristalline Material ergab.

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Bei den einzelnen Proben wurde der Temperaturbereich ermittelt, innerhalb dem die nematische Phase auftrat«, Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind ebenfalls in der beigefügten Tabelle niedergelegt. Zum Vergleich wurden auch noch die entsprechenden Vierte für die jeweils reinen Ausgangsmaterialien ermittelt und mit in der Tabelle angegeben.

Zur Ermittlung des Temperaturbereiches der nemätischen Phase wurde die jeweilige Probe des flüssig-kristallinen Materials nach der Umwandlung in die isotrope Flüssigkeit in einer Gefriereinrichtung vollständig bis zur Verfestigung abgekühlt. Danach wurden die Proben mit Hilfe eines mikroskopischen Schmelzpunkt-Messgerätes erhitzt, und es wurden die sich ändernden Phasen beobachtet. Auf diese Weise konnten die Übergangstemperaturen definiert werden, bei denen sich die Phase der Proben vom festen zum nematischen Zustand und vom nemätischen Zustand zur isotropen Flüssigkeit änderte.

Aus der Tabelle ist zu erkennen, daß das erfindungsgenäß aus einer Mischung von IiBAPH mit einer anderen Verbindung bestehende Material die nematische Phase bei sehr viel geringeren Temperaturen zeigt, als die reinen Ausgangsmaterialien, und zwar auch dann, wenn die Ausgangsmaterialien ihrerseits bereits eine Mischung verschiedener Substanzen sind. Im Ergebnis gelangt dadurch der Bereich der Beständigkeit der nematischen Phase in das Gebiet niedriger Temperaturen ua die Zimmertemperatur herum, so daß auch bei diesen niedrigeren Temperaturen noch die gewünschte elektrisch angeregte Lichtstreuung (also der elektrooptische Effekt) auftreten kann.

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Nachfolgend wird anhand der Zeichnung eine einfache Bildtafel unter Verwendung des erfindungsgemäßen flüssig-kristallinen Materials "beschrieben. In der Darstellung der Tabelle sind zwei einander im Abstand parallel angeordnete Glasplatten 2 und 2a zu erkennen, von denen die untere Platte 2 auf der inneren Seite der Anordnung mit einer transparenten Elektrodenschicht 1 und auf der gegenüberliegenden äußeren Seite mit einer schwarzen Deckschicht 6 bedeckt ist. Die zweite Glasplatte 2a ist auf der inneren Seite mit einer transparenten Elektrodenschicht 1a versehen, welche die Form des gewünschten Anzeige-Musters besitzt. Zwischen den Glasplatten 2 und 2a und damit zwischen den Elektrodenschichten 1 und 1a befindet sich ein z.B. ringförmiger Abstandshalter 3, der etwa 25 /u'stark ist und der zusammen mit den beiden Glasplatten 2 und 2a einen nach außen hin dichten Aufnahmeraum 4 für das flüssig-kristalline Material bildet. Der Aufnahmeraum 4 ist mit dem flüssig-kristallinen Material 5 gefüllt. An die beiden Elektroden 1 und 1a sind Anschlußleitungen 7 und 7a angeschlossen, die über einen Schalter 9 zu einer Spannungsquelle 8 führen.

Die soweit beschriebene Anordnung stellt eine einfache Ausführungsforra einer Bildplatte dar, die gut zur Prüfung der Wirksamkeit der einzelnen Proben des erfindungsgemäßen Materials geeignet ist. Mit Hilfe dieser einfachen Bildplatte läßt sich nachweisen, ob das jeweils untersuchte Material innerhalb des Temperaturbereichs der Beständigkeit der nematischen Phase auch tatsächlich ausreichend den gewünschten elektro-optischen Effekt zeigt. Dieser Kachweis verlief für die Proben des erfindungsgemäßen Materials positiv, d.h. das Material zeigte tatsächlich

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über den weiten Temperaturbereich der Beständigkeit der nematische Phase einen elektro-optischen Effekt von ausgezeichneter Qualität.

Wenn in der zeichnerisch dargestellten Anordnung bei eingefüllter Probe des flüssig-kristallinen Materials zwischen den Elektrodenschichten 1 und 1a eine Spannung von z.B. 50 V angelegt wurde und zugleich Licht von der Seite der (nicht mit der schwarzen Deckschicht 6 versehenen) Glasplatte 2a aus auf die Anordnung projiziert wurde, nahm die Helligkeit derjenigen Gebiete des flüssig-kristallinen Materials, die genau unterhalb des Musters der transparenten Elektrodenschicht 1a lagen, infolge einer durch den elektro-optischen Effekt bewirkten Lichtstreuung beträchtlich zu, während die übrigen Gebiete des Materials dunkel blieben. Bei jedem Test eines erfindungsgemäßen Materials ergab sich dabei eine deutliche Trennlinie der hellen und dunklen Gebiete entsprechend dem Muster der Elektrodenschicht 1a, d.h. es zeigte sich eine sehr gute Bildqualität. Auch der Kontrast zwischen den hellen und dunklen Gebieten des flüssig-kristallinen Materials infolge der Lichtstreuung beim Anlegen eines elektrischen Feldes war ausgesprochen gut und deutlich. Beispielsweise wurde bei einer angelegten Spannung von 50 Y das Kontrast-Verhältnis zwischen der Helligkeit des hellen Gebietes und derjenigen des dunklen Gebietes auf etwa 35 : 1 festgestellt. Weiterhin war auch die Ansprechzeit, d.h. die Zeitdauer, innerhalb der die Lichtstreuung nach dem Anlegen des elektrischen Feldes den gesättigten Zustand erreichte, sehr gut, sie betrug z.B. bei einer angelegten Spannung von 50 V nur mehrere Millisekunden. Bei der gleichen Spannung lag die Abklingzeit, d.h. die Zeitdauer vom Abschalten der angelegten Spannung bis zum Verschwin-

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den der Lichtstreuung ebenfalls nur in der Größenordnung von Millisekunden oder Teilen davon. Alle diese Werte unterstreichen die ausgezeichneten Eigenschaften einer mit dem erfindungsgemäßen flüssig-kristallinen Material hergestellten Bildplatte.

Hinzu kommt noch, daß das erfindungsgemäße flüssig-kristalline Material die ausgezeichneten Lichtstreuungs-Eigenschaften, also den elektro-optischen Effekt, über einen weiten Temperaturbereich um die Zimmertemperatur herum zeigt, so daß die Notwendigkeit von irgendwelchen Heizeinrichtungen oder dergleichen bei der praktischen Verwendung des Materials zum Fortfall kommen · kann. Dies wirkt sich als wesentlicher,Vorteil auf die Verwendbarkeit des Materials bei elektro-optischen Geräten aus.

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Tabelle

	Sir.	Menge	6	in Gewichtsteilen	MBAPB	MBAPA	MBABB	9	Temperaturbereich!	L C)	60
					—	-	-	4	der nematischen	bis	67
Probe			1	MBAPH	80	- '	-		Phase	bis	42
Bei		BEPCPC	2	19.4	36	—	-		23	bis	78
spiele		80.		19.1	48	15.2	-		21	bis	31
				27.1	-	-	89.		3	bis	13
		36;	6	10.8	—	-	80.	9	—9	bis	87
		25.		10.1	-	-	-	4	io	bis	114
		-	1	19.6	80.	-	-	-1	bis	98
Ver		-	2	0	36.	-	-	55	bis	96
gleich		'80.		0		15.2	-	52	bis	41
		-		0	.9	-	89.	32	bis	41
		36.	0	.8	■ -	80.	15	bis
	1	25.	0	.8			21
	2	-	0				21
	3	-
	4
5	.9
6	8
a	43.8
b	-
C	-
d
e
f

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Claims

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Patentansprüche

/ 1.J Flüssig-kristallines Material auf der Basis von organischen ^— Verbindungen, welche eine nematische Phase zeigen, dadurch gekennzeichnet, daß dem Material p-j^T-Cp-Methoxybenzyliden)-Aminq] -Phenyl-2-Xthylhexanoat als weitere Komponente zugemischt ist.
2. Flüssig-kristallines Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die andere (erste) Komponente des Materials ein Fettsäureester des p-j_N-(p-Alkoxybenzyliden)-Amino] Phenols ist.
3. Flüssig-kristallines Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die andere (erste) Komponente des Materials ein Alkyl-p-(p-Alkoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonat ist.
4. Flüssig-kristallines Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die andere (erste) Komponente des Materials eine Mischung von mindestens einem Fettsäureester des p- [Ii-(prAlkoxybenzyliden)-Amino] -Phenols mit mindestens einem Alkyl-p-ip-AlkoxyphenoxycarbonylJ-Phenylcarbonat ist.

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5. Flüssig-kristallines Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 'daß die andere (erste) Komponente des Materials ein p-[lT-(p-Alkoxybenzyliden)-Amino]-n-Alkyl-Benzol ist.
6. Flüssig-kristallines Material nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Fettsäureester des p-[li-(p-Alkoxybenzyliden)-Amino]-Phenols ausgewählt ist aus der Gruppe der Fettsäureester von p-[li~(p-Methoxybenzyliden)-Amino] -Phenol, p-[k-(p-Äthoxybenzyliden)-Amino]--Phenol, p-jjN-(p-Propoxybenzyliden)-Amino]-Phenol und p-[N-(p-Butoxybenzyliden)-Amino]-Phenol.
7. Flüssig-kristallines Material nach Anspruch 2 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkyl—p-(p-Alkoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonat ausgewählt ist aus der Gruppe Alkyl-p-(p-Methoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonat, Alkjrl-p-(p-Äthoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonat, Alkyl—p-(p-Propoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonat und Alkyl— p-(p-Butoxyphenoxycarbonyl)■ Phenylcarbonat.
8. Flüssig-kristallines Material nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das p-jjtT-(p-Arkoxybenzyliden)-Amino] -n-Alkyl-Benzol ausgewählt ist aus der Gruppe p-{jJ-(p-Methoxybenzyliden)-Amino]-n-AlkyX-Benzol, p-Qi-(p-Äthoxybenzyliden)-Amino]-n-Alkyl-Benzol, p-[lT-(p-Propoxybenzyliden)-Amino] -n-Alkyl-Benzol und p-[w-(p-Butoxybenzyliden)-Amine]-n-Alkyl- · Benzol.
9. Flüssig-kristallines Material nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Fettsäureester ausgewählt ist aus

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der Gruppe der Acetate, Propionate, Butyrate, Yalerate, Hexanoate, Acrylate und Crotonate.
10. Plüssig-kristallines Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkyl-Radikal das Methyl-Radikal, das Äthyl-Radikal, das Propyl-Radikal, das Butyl-Radikal oder das Pentyl-Radikal ist.
11. Flüssig-kristallines Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkyl-Radikal das Propyl-Radikal, das Butyl-Radikal dai Pestyl-Eadikal oder das Hexyl-RadiTcal ist.
12. Flüssig-kristallines' Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die jeweils andere (erste) Komponente des Materials ausgewählt ist aus der Gruppe folgender Verbindungen: p- [li-(p-Methoxybenzyliden) -Amino] -Phenylbutyrat allein, Butyl-p-Cp-IthoxyphenoxycarbonyD-Phenylcarbonat allein, p-[35f-(p-Methoxybenzyliden)-Amino] -n-Butyl-Benzol allein, einer Mischung von p-|_N-(p-Methoxybenzyliden)-Amino]· Phenylbutyrat mit Butyl-p-Cp-Äthoxyphenoxycarbonyl)-PhenylcarbonatjOder einer Mischung von p-JN-(p-Methoxybenzyliden)-Amino] -Phenylbutyrat mit p-[lT-(p-Methoxybenzyliden)-AminoJ-Phenylacetat und Butyl-p-(p-Äthoxyphenoxycarbonyl)-Phenylcarbonat.

KRE/br

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