JPS60112741A - 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、新規なエステル型液晶性化合物、それを含有
する液晶組成物、及び該液晶組成物を液晶層とする液晶
表示素子に関する。
する液晶組成物、及び該液晶組成物を液晶層とする液晶
表示素子に関する。
液晶を用いた電気光学的表示素子には、従来より様々な
表示原理が応用され、実用化されている。なかでも、ね
じれ配向をもつネマチック液晶を用いたＴＮ 型の液晶
表示体は、腕時計、電卓などに広く利用されている。一
方、情報の多様化に伴い高精細で大面積の表示方式が期
待される液晶表示素子としては、スメクチック液晶を用
いて熱と電界との相互作用によって表示する熱書込み方
式が検討されている。それらの中で、ネマチック液晶を
用いたＴＮ 型液晶表示素子と同じ様にスメクチック液
晶を用いた熱書込み表示素子にも低電圧、低出力で駆動
することが非常に重要視されておシ、それに適した液晶
性化合物を見出すことが要求されている。一般に液晶表
示素子の動作電圧に対応する液晶のしきい値電圧（ｖｔ
ｈ）を低くするには、液晶の誘電率異方性（△ｅ）を大
きくする必要がある。
表示原理が応用され、実用化されている。なかでも、ね
じれ配向をもつネマチック液晶を用いたＴＮ 型の液晶
表示体は、腕時計、電卓などに広く利用されている。一
方、情報の多様化に伴い高精細で大面積の表示方式が期
待される液晶表示素子としては、スメクチック液晶を用
いて熱と電界との相互作用によって表示する熱書込み方
式が検討されている。それらの中で、ネマチック液晶を
用いたＴＮ 型液晶表示素子と同じ様にスメクチック液
晶を用いた熱書込み表示素子にも低電圧、低出力で駆動
することが非常に重要視されておシ、それに適した液晶
性化合物を見出すことが要求されている。一般に液晶表
示素子の動作電圧に対応する液晶のしきい値電圧（ｖｔ
ｈ）を低くするには、液晶の誘電率異方性（△ｅ）を大
きくする必要がある。
これまで知られている中で、代表的なスメクチック液晶
で比較的大きな正の誘電異方性を示す例としては、一般
式■及び■： Ｒ′やＭＣＩ ・−・（１） （式中、Ｒ′は炭素数８〜１２の直鎖アルキル基を示す
） Ｒ’Ｏ知４ｃＮ ・・・ＣＦ） （式中、Ｒ′０− は炭素数８〜１２の１α釦アルコキ
シ基を示す） で示される液晶化合物（以下、従来形と略記する）があ
る。しかし、ビフェニル系の液晶化合物では、液晶の誘
電率異方性の物性が不十分であシ、Ｊ−さい欠点がある
。
で比較的大きな正の誘電異方性を示す例としては、一般
式■及び■： Ｒ′やＭＣＩ ・−・（１） （式中、Ｒ′は炭素数８〜１２の直鎖アルキル基を示す
） Ｒ’Ｏ知４ｃＮ ・・・ＣＦ） （式中、Ｒ′０− は炭素数８〜１２の１α釦アルコキ
シ基を示す） で示される液晶化合物（以下、従来形と略記する）があ
る。しかし、ビフェニル系の液晶化合物では、液晶の誘
電率異方性の物性が不十分であシ、Ｊ−さい欠点がある
。
本発明の目的は、スメクチック液晶相を示す正の誘電率
異方性が大きい新規なエステル型液晶性化合物を提供す
るにあシ、またこの液晶性化合物を一組成成分とする液
晶組成物及びそれを液晶層とする液晶表示素子を提供す
ることにある。
異方性が大きい新規なエステル型液晶性化合物を提供す
るにあシ、またこの液晶性化合物を一組成成分とする液
晶組成物及びそれを液晶層とする液晶表示素子を提供す
ることにある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は液晶性化合
物の発明であって、下記一般式ｌ：Ｒ−Ｘ、 −ｙ、
−ｘ、 −ｙ、 −ＮＯｆｉ −（ｔｅｌ（式中Ｒはア
ルキル基を示し、ｘｌ及びＸｌは同−又は異なシ、−ｃ
ｏｏ−基又は−ｏｏａ−基を示し、また、本発明の第２
の発明は液晶組成物の発明であって、前記一般式ｌで表
される液晶性［ヒ金物の少なくとも１種を含有すること
を特徴とする。
物の発明であって、下記一般式ｌ：Ｒ−Ｘ、 −ｙ、
−ｘ、 −ｙ、 −ＮＯｆｉ −（ｔｅｌ（式中Ｒはア
ルキル基を示し、ｘｌ及びＸｌは同−又は異なシ、−ｃ
ｏｏ−基又は−ｏｏａ−基を示し、また、本発明の第２
の発明は液晶組成物の発明であって、前記一般式ｌで表
される液晶性［ヒ金物の少なくとも１種を含有すること
を特徴とする。
そして、本発明の第３の発明は液晶表示素子の発明でち
って、２枚の対向する電極基板間に液晶層を挟持し、該
電極基板間に電圧を印加して該液晶層を光学的に変調さ
せる液晶表示素子において、該液晶層を形成する液晶組
成物が、前記一般式１で表される液晶性化合物の少なく
とも１種を含有する液晶組成物であることを特徴とする
。
って、２枚の対向する電極基板間に液晶層を挟持し、該
電極基板間に電圧を印加して該液晶層を光学的に変調さ
せる液晶表示素子において、該液晶層を形成する液晶組
成物が、前記一般式１で表される液晶性化合物の少なく
とも１種を含有する液晶組成物であることを特徴とする
。
従来型のように６員壌同志が直接に結合している液晶性
化合物では誘電率異方性が小さく々ってしまう。本発明
者等の検討によれば６員環向士の間にエステル基を結合
させると液晶性化合物の誘電率異方性が従来型よシも比
較的太きくなる。しかし、６員環間士の間にエステル基
を用いた、一般式 Ｒ＋００２ ＋ＯＮで示される液晶
化合物はスメクチック液晶相を示さず、更に期待する程
誘電率異方性が大きくない。
化合物では誘電率異方性が小さく々ってしまう。本発明
者等の検討によれば６員環向士の間にエステル基を結合
させると液晶性化合物の誘電率異方性が従来型よシも比
較的太きくなる。しかし、６員環間士の間にエステル基
を用いた、一般式 Ｒ＋００２ ＋ＯＮで示される液晶
化合物はスメクチック液晶相を示さず、更に期待する程
誘電率異方性が大きくない。
そこで本発明者等は別の方面からスメクチック液晶で誘
電率異方性が大きくなる液晶性化合物を見出すべく検討
を重ねた。その結果分子長軸方向に双極子モーメント誘
電率が大きいシアノ基（−ａＮ’）などは誘電率異方性
は大きくなる。
電率異方性が大きくなる液晶性化合物を見出すべく検討
を重ねた。その結果分子長軸方向に双極子モーメント誘
電率が大きいシアノ基（−ａＮ’）などは誘電率異方性
は大きくなる。
しかし、シアン基が導入されるとスメクチック相を示し
にくい。また、分子長軸方向に双極子モーメント銹電率
が小さいアルキル基（−Ｒ）及びアルコキシ基（−ＯＲ
’）などは誘電率異方性は小さくなる。しかし、スメク
チック液晶相を示しやすい。したがって、スメクチック
液晶相の示しやすさと誘電率異方性の大きくなる方向は
相反する傾向が見られる。そこで本発明者等は、スメク
チック液晶相と誘電率異方性を大きくする両立性を考慮
し、分子間力異方性の観点から６員環に直接結合する一
方の非環状基にはシアノ基の代シにニトロ基（−Ｎｏ、
）を介在させ、他方の非環状基には６員環間士を結合
させたエステル基と同じ効果を有するアシルオキシ基（
ＲｅＯ２−）を介在させることを試み、分子長軸方向と
短軸方向の分子間力異方性を考慮させたエステル型の新
規な液晶性化合物を合成し、本発明に至った。
にくい。また、分子長軸方向に双極子モーメント銹電率
が小さいアルキル基（−Ｒ）及びアルコキシ基（−ＯＲ
’）などは誘電率異方性は小さくなる。しかし、スメク
チック液晶相を示しやすい。したがって、スメクチック
液晶相の示しやすさと誘電率異方性の大きくなる方向は
相反する傾向が見られる。そこで本発明者等は、スメク
チック液晶相と誘電率異方性を大きくする両立性を考慮
し、分子間力異方性の観点から６員環に直接結合する一
方の非環状基にはシアノ基の代シにニトロ基（−Ｎｏ、
）を介在させ、他方の非環状基には６員環間士を結合
させたエステル基と同じ効果を有するアシルオキシ基（
ＲｅＯ２−）を介在させることを試み、分子長軸方向と
短軸方向の分子間力異方性を考慮させたエステル型の新
規な液晶性化合物を合成し、本発明に至った。
なお、両端の非環状末端基の両端にアシルオキシ基が導
入されると、スメクチック液晶になりやすく誘電率異方
性が非常に小さくなる。したがって、本発明ではアシル
オキシ基を含む非環状末端基がある場合、そのような基
は一端だけに設けられる。
入されると、スメクチック液晶になりやすく誘電率異方
性が非常に小さくなる。したがって、本発明ではアシル
オキシ基を含む非環状末端基がある場合、そのような基
は一端だけに設けられる。
また、非環状末端基は６員環間士の結合部に対してそれ
ぞれパラ位に位置することによって液晶分子が直線化し
、スメクチック液晶相がよシ一層図れる。
ぞれパラ位に位置することによって液晶分子が直線化し
、スメクチック液晶相がよシ一層図れる。
他方、非環状末端基のアシルオキシ基の炭素原子数は１
５以下が望ましい。これはやけりスメクチック液晶相が
より一層図れるからである。
５以下が望ましい。これはやけりスメクチック液晶相が
より一層図れるからである。
本発明の液晶性化合物は例えば次のようにして得られる
。
。
（ＲＯ０ｒ（ＸＣ０２＋Ｎ ０２の合成）ＲＣｏＣｔノ
酸塩化物と Ｈｏ （■ｃ ｏ ＯＨをヘンゼンーピリ
ジン混液のような塩基の作用により縮合させてＲ（！
０２ ＋ＯＯＯＨを得る。これに塩化チオニルを加えて
還流下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを
減圧下で完全に留去して、式 Ｒｃ ｏ２ ＋ｃ ｏｃ
ｔの酸塩化物を得る。更にＨＯ（ＸＮ Ｏ，を室温で溶
解可能な量の例えばピリジンに溶解した冷溶液を調製ｌ
２、これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下
に滴下し室温で反応させる。反応終了後、反応物は氷冷
して水に注ぎ出し、水層を分離しピリジン塩を洗浄する
。次いで、不活性溶媒を留出後、適当な再結晶溶媒（エ
タノールなど）を用いて精製すると無色の結晶であるＲ
Ｃ０２８Ｃ０２８Ｎｏ２を得る。このようにして得られ
た化合物はスメクチック液晶相を示す正の誘電異方性が
大きい液晶組成物用成分として用いられ、応用例に示す
ような方法でＴＮ 表示、特に熱と電界との相互作用に
よって表示する熱書込み素子に最適である。
酸塩化物と Ｈｏ （■ｃ ｏ ＯＨをヘンゼンーピリ
ジン混液のような塩基の作用により縮合させてＲ（！
０２ ＋ＯＯＯＨを得る。これに塩化チオニルを加えて
還流下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを
減圧下で完全に留去して、式 Ｒｃ ｏ２ ＋ｃ ｏｃ
ｔの酸塩化物を得る。更にＨＯ（ＸＮ Ｏ，を室温で溶
解可能な量の例えばピリジンに溶解した冷溶液を調製ｌ
２、これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下
に滴下し室温で反応させる。反応終了後、反応物は氷冷
して水に注ぎ出し、水層を分離しピリジン塩を洗浄する
。次いで、不活性溶媒を留出後、適当な再結晶溶媒（エ
タノールなど）を用いて精製すると無色の結晶であるＲ
Ｃ０２８Ｃ０２８Ｎｏ２を得る。このようにして得られ
た化合物はスメクチック液晶相を示す正の誘電異方性が
大きい液晶組成物用成分として用いられ、応用例に示す
ような方法でＴＮ 表示、特に熱と電界との相互作用に
よって表示する熱書込み素子に最適である。
本発明の液晶組成物は、上記液晶性化合物単独でもまた
他の液晶性化合物との混合物あるいは更に色素、旋光性
物質等の添加物を加えたものでも良い。組成比は任意に
選択できるが、望ましくは５重量％以上であるっ誘電率
異方性が正の液晶化合物を混合すればＴＮ 表示が可能
となシ、誘電率異方性が負の液晶化合物及び二色性色素
を混合すればポジ型カラー表示が可能となる。特にスメ
クチック相を有する正の大きな誘電率異方性の液晶化合
物を混合すれば、熱と電界との相互作用によって表示す
る熱書込み表示に利用できる。その他適宜添加物を選択
してあらゆる表示が可能となる。
他の液晶性化合物との混合物あるいは更に色素、旋光性
物質等の添加物を加えたものでも良い。組成比は任意に
選択できるが、望ましくは５重量％以上であるっ誘電率
異方性が正の液晶化合物を混合すればＴＮ 表示が可能
となシ、誘電率異方性が負の液晶化合物及び二色性色素
を混合すればポジ型カラー表示が可能となる。特にスメ
クチック相を有する正の大きな誘電率異方性の液晶化合
物を混合すれば、熱と電界との相互作用によって表示す
る熱書込み表示に利用できる。その他適宜添加物を選択
してあらゆる表示が可能となる。
以下に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はこれらに限定されない。なお、相転移温度の値は
測定方法や純度により若干の変動を伴うものである。以
下の説明中、相転移温度において０に示す値はモノトロ
ピック転移温度を示す。
発明はこれらに限定されない。なお、相転移温度の値は
測定方法や純度により若干の変動を伴うものである。以
下の説明中、相転移温度において０に示す値はモノトロ
ピック転移温度を示す。
なおまた、添付図面の第１図及び第２図は、本発明の液
晶性化合物の例の赤外吸収スペクトル線図である。
晶性化合物の例の赤外吸収スペクトル線図である。
実施例１
〈４−ノナノイルオキシ安息香酸−４′−二トロフェニ
ル（略号８ＡＮ ）の製造方持と物性〉まず、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸１ｘａｒ（ｏ、１モル）ヲベンゼンーピ
リジン混ｉ（ベンゼン：ピリジン＝ １０ ： ０．１
、以下同じ）中で懸濁させながら水中で冷す。その後
、塩化ノナノイル２１、 ｘｒ ｙ （ｏ、 １２モル
）を１０℃以下で滴下した。更に、滴下後１５℃で４時
間熟成する。熟成稜減圧にしてベンゼン及びピリジンを
留去して水洗した。水洗した後エーテルを注加して更に
水洗、ｘ、 Ｃｏ３乾燥後エーテルを蒸留留去し、残っ
た結晶物をエタノールで再結晶して無色のその後、（！
、Ｈ，７ＣｏｒＱＸ（！ＯＯＨ２７，８ｆ （１１，１
モル）ヲベンゼン５０−に溶解抜水中で冷す。
ル（略号８ＡＮ ）の製造方持と物性〉まず、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸１ｘａｒ（ｏ、１モル）ヲベンゼンーピ
リジン混ｉ（ベンゼン：ピリジン＝ １０ ： ０．１
、以下同じ）中で懸濁させながら水中で冷す。その後
、塩化ノナノイル２１、 ｘｒ ｙ （ｏ、 １２モル
）を１０℃以下で滴下した。更に、滴下後１５℃で４時
間熟成する。熟成稜減圧にしてベンゼン及びピリジンを
留去して水洗した。水洗した後エーテルを注加して更に
水洗、ｘ、 Ｃｏ３乾燥後エーテルを蒸留留去し、残っ
た結晶物をエタノールで再結晶して無色のその後、（！
、Ｈ，７ＣｏｒＱＸ（！ＯＯＨ２７，８ｆ （１１，１
モル）ヲベンゼン５０−に溶解抜水中で冷す。
更に過剰の塩化チオニル２ Ｎ Ｂ ｒ （０，２モル
）を加え６０〜７０℃の油浴中で３時間還流する。
）を加え６０〜７０℃の油浴中で３時間還流する。
終了後過剰の塩化チオニルを留去後蒸留してｃｓＨ＋、
ｃｏｊ＋ｃｏｃｚ を得た。
ｃｏｊ＋ｃｏｃｚ を得た。
更に、ｐ−ニトロフェノール１五９ ｆ （０，１モル
）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら水中で
冷す。その後前記で合成したｃｓＨ１ｙａｏｒ◇Ｘｃｏ
ｃｚ ３５．６ ？ （０，１２モル）を１０℃以下で
滴下した。更に、滴下後１５℃で４時間熟成する。結成
後減圧にしてベンゼン及びピリジンを留去して水洗した
。水洗した稜エーテルを注加して更に水洗、Ｋ、ＣｉＯ
，乾５＃後エーテルを蒸留留去し、残った結晶物をエタ
ノールで再結晶して無色の結晶ａ、ｕ、、ｃＯ，（Ｘｃ
ｏ２＋１ｘｏ。
）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら水中で
冷す。その後前記で合成したｃｓＨ１ｙａｏｒ◇Ｘｃｏ
ｃｚ ３５．６ ？ （０，１２モル）を１０℃以下で
滴下した。更に、滴下後１５℃で４時間熟成する。結成
後減圧にしてベンゼン及びピリジンを留去して水洗した
。水洗した稜エーテルを注加して更に水洗、Ｋ、ＣｉＯ
，乾５＃後エーテルを蒸留留去し、残った結晶物をエタ
ノールで再結晶して無色の結晶ａ、ｕ、、ｃＯ，（Ｘｃ
ｏ２＋１ｘｏ。
を得た。この化合物すなわち４−ノナノイルオキシ安息
香酸−４′−二トロフェニルは５５〜６９℃でネマチッ
ク液晶状態（５１℃でスメクチック液晶状態）を示す液
晶性化合物であった。また、その元素分析値は次のごと
くで、その赤外吸収スペクトルは第１図に示す。
香酸−４′−二トロフェニルは５５〜６９℃でネマチッ
ク液晶状態（５１℃でスメクチック液晶状態）を示す液
晶性化合物であった。また、その元素分析値は次のごと
くで、その赤外吸収スペクトルは第１図に示す。
分析値 計算値（ＣｚｚＨ２ｓＮｏ６として）Ｃ６＆１
８％ ６６．１６％ Ｈ＆２４％ ６．５０％ Ｎ 五４８％ ３．５１％ 実施例２ く４−ドデカノイルオキシ安息香酸−４１−ニトロフェ
ニル（略号１１ＡＮ）の製造方法と物性〉 まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸１３．８ ｙ （ｏ、１
モル）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら水
中で冷す。その後、塩化ドデカノイル２６、３９（０，
１２モル）を１０℃以下で滴下、−た。更に、滴下後１
５℃で４時間熟成する。結成後減圧にしてベンゼン及び
ピリジンを留去して水洗し：久。水洗した後エーテルを
注加して更に水６４、Ｋ、 Ｏｏｓ乾燥後エーテルを蒸
留留去し、残った結晶物をエタノールで再結晶して無色
の結晶Ｃ１１ＴＩｔｓＯＯＨ＋０ＯＯＨを得た。
８％ ６６．１６％ Ｈ＆２４％ ６．５０％ Ｎ 五４８％ ３．５１％ 実施例２ く４−ドデカノイルオキシ安息香酸−４１−ニトロフェ
ニル（略号１１ＡＮ）の製造方法と物性〉 まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸１３．８ ｙ （ｏ、１
モル）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら水
中で冷す。その後、塩化ドデカノイル２６、３９（０，
１２モル）を１０℃以下で滴下、−た。更に、滴下後１
５℃で４時間熟成する。結成後減圧にしてベンゼン及び
ピリジンを留去して水洗し：久。水洗した後エーテルを
注加して更に水６４、Ｋ、 Ｏｏｓ乾燥後エーテルを蒸
留留去し、残った結晶物をエタノールで再結晶して無色
の結晶Ｃ１１ＴＩｔｓＯＯＨ＋０ＯＯＨを得た。
その後、ａ、１ｕｕｃｏ−舎Ｃｏｏ！１ ３ ｔｂｔ
（０，１モル）をベンゼン５０−に溶解抜水中で冷す。
（０，１モル）をベンゼン５０−に溶解抜水中で冷す。
更に過剰の塩化チオニル２５．８ ？ （０，２モル）
を加え６０〜７０℃の油浴中で３時間還流する。
を加え６０〜７０℃の油浴中で３時間還流する。
終了後過剰の塩化チオニルを留去後蒸留して０、、Ｈ，
００３べ巨トａｏｃｔ を得た。
００３べ巨トａｏｃｔ を得た。
更に、ｐ−二トロフェノール１３．９９ （０，１モル
）をベンゼン−ビリジ／混液中で懸濁させながら水中で
冷す。その後前記で合成したｃｌ、ａｇｃｏ、舎０００
ｔ４０．６２（１１２モル）を１０℃以下でベンゼンに
溶解して滴下した。更に、滴下後１５℃で４時間熟成す
る。結成後減圧にしてベンゼン及びピリジンを留去して
水洗した。水洗した後エーテルを注加して更に水洗、ｘ
、 Ｃｏ、乾燥後ニー・チルを蒸留留去し、残った結晶
物をエタノールで再結晶して無色の結晶（！Ｈ１Ｈｏ（
！ Ｏｘ ＋ ＯＯｘ ＋Ｎ Ｏ！を得た。この化合物
すなわち４−ドデカノイルオキシ安息香酸−４′−二ト
ロフェニルは６５〜８３℃でスメクチック液晶状態を示
す液晶性化合物であった。また、その元素分析値は次の
ごとぐである。
）をベンゼン−ビリジ／混液中で懸濁させながら水中で
冷す。その後前記で合成したｃｌ、ａｇｃｏ、舎０００
ｔ４０．６２（１１２モル）を１０℃以下でベンゼンに
溶解して滴下した。更に、滴下後１５℃で４時間熟成す
る。結成後減圧にしてベンゼン及びピリジンを留去して
水洗した。水洗した後エーテルを注加して更に水洗、ｘ
、 Ｃｏ、乾燥後ニー・チルを蒸留留去し、残った結晶
物をエタノールで再結晶して無色の結晶（！Ｈ１Ｈｏ（
！ Ｏｘ ＋ ＯＯｘ ＋Ｎ Ｏ！を得た。この化合物
すなわち４−ドデカノイルオキシ安息香酸−４′−二ト
ロフェニルは６５〜８３℃でスメクチック液晶状態を示
す液晶性化合物であった。また、その元素分析値は次の
ごとぐである。
分析値 計算値（Ｃ邪Ｈｓ、 Ｎ ｏ、として）０ ６
ａ１０％ ６ａ０２％ Ｈ７，１１％ ７．０７％ Ｎ ５１６％ ３．１７％ 実施例３ 〈４−テトラゾカッイルオキシ安息香酸−４′−二トロ
フェニル（略号１３ｈｘ’）の製造方法と物性〉 まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸１′５．８１Ｆ（１１モ
ル）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら水中
で冷す。その後、塩化テトラデカノイル２９．６９ （
１１２モル）を１０℃以下で滴下した。更に、滴下後１
５℃で４時間熟成オる。
ａ１０％ ６ａ０２％ Ｈ７，１１％ ７．０７％ Ｎ ５１６％ ３．１７％ 実施例３ 〈４−テトラゾカッイルオキシ安息香酸−４′−二トロ
フェニル（略号１３ｈｘ’）の製造方法と物性〉 まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸１′５．８１Ｆ（１１モ
ル）をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら水中
で冷す。その後、塩化テトラデカノイル２９．６９ （
１１２モル）を１０℃以下で滴下した。更に、滴下後１
５℃で４時間熟成オる。
熟成後減圧にしてベンゼン及びピリジンを留去して水洗
した。水洗した後エーテルを注加して更に水洗、ＫｔＯ
Ｏ，乾燥後エーテルを蒸留留去し、残った結晶物をエタ
ノールで再結晶して無色の結晶０１３）１１７ Ｃｏ２
（Ｘ（！ＯＯＨヲ得た。
した。水洗した後エーテルを注加して更に水洗、ＫｔＯ
Ｏ，乾燥後エーテルを蒸留留去し、残った結晶物をエタ
ノールで再結晶して無色の結晶０１３）１１７ Ｃｏ２
（Ｘ（！ＯＯＨヲ得た。
その後、ｃ１３ａ、ｃｏｒ◇Ｘｃｏｏｕ ３４．８ ｔ
（１１モル）をベンゼン５０ｔｎｔに溶解後水中で冷
す。
（１１モル）をベンゼン５０ｔｎｔに溶解後水中で冷
す。
更に過剰の塩化チオニル２五８２（１１１２モル）を加
え６０〜７０℃の油浴中で３時間還流する。
え６０〜７０℃の油浴中で３時間還流する。
終了後過剰の塩化チオニルを留去後蒸留して０１１Ｅｇ
７００ｒ（Ｘａｏａｔ を得た。
７００ｒ（Ｘａｏａｔ を得た。
更に、ｐ−二トロフェノール１五ｑ ｙ （ｏ１モル）
をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら水中で冷
す。その後前記で合成した０ｘｓＨｒｒＯ’ｚ ＜亜目
１〕）→ｃｏａｔ ４４． Ｏｒ （ｏ、 １２モル）
を１０℃以下でベンゼンに溶解して滴下した。更に、滴
下後２０℃で５時間熟成する。熟成後減圧にしてベンゼ
ン及びピリジンを留去して水洗した。水洗した後エーテ
ルを注加して更に水洗、Ｋ、Ｃｏ３乾燥後エーテルを蒸
留留去し、残った結晶物をエタノールで再結晶して無色
の結晶０．３Ｈ，ｃ ｏト◇Ｘａ ｏ２ ％Ｎ ｏ＠を
得た。この化合物すなわち４−テトラゾカッイルオキシ
安８．香酸−４′−二トロフェニルは７３〜９０℃でス
メクチック液晶状態を示す液晶性化合物であった。
をベンゼン−ピリジン混液中で懸濁させながら水中で冷
す。その後前記で合成した０ｘｓＨｒｒＯ’ｚ ＜亜目
１〕）→ｃｏａｔ ４４． Ｏｒ （ｏ、 １２モル）
を１０℃以下でベンゼンに溶解して滴下した。更に、滴
下後２０℃で５時間熟成する。熟成後減圧にしてベンゼ
ン及びピリジンを留去して水洗した。水洗した後エーテ
ルを注加して更に水洗、Ｋ、Ｃｏ３乾燥後エーテルを蒸
留留去し、残った結晶物をエタノールで再結晶して無色
の結晶０．３Ｈ，ｃ ｏト◇Ｘａ ｏ２ ％Ｎ ｏ＠を
得た。この化合物すなわち４−テトラゾカッイルオキシ
安８．香酸−４′−二トロフェニルは７３〜９０℃でス
メクチック液晶状態を示す液晶性化合物であった。
また、その元素分析値は次のごとくで、その赤外吸収ス
ペクトルは第２図に示す。− 分析値 計算値（Ｃ釘Ｈ３１ＮＯ６として）Ｃ６９，１
２％ ６９０７％ Ｈ７，５１％ ７．５１％ Ｎ ２．９９％ ２．９８％ 同様にして以下に例示する化合物が得られる。
ペクトルは第２図に示す。− 分析値 計算値（Ｃ釘Ｈ３１ＮＯ６として）Ｃ６９，１
２％ ６９０７％ Ｈ７，５１％ ７．５１％ Ｎ ２．９９％ ２．９８％ 同様にして以下に例示する化合物が得られる。
４−プロパノイルオキシ安息香酸−４−ニトロフェニル
エステル、４−ブタノイルオキシ安息香１ｔ−４−二ト
ロフェニルエステル、４−ペンタノイルオキシ安息香酸
−４−ニトロフェニルエステル、４−ヘキサノイルオキ
シ安ｇ香酸−４−ニトロフェニルエステル、４−ヘフタ
ノイルオキシ安息香酸−４−ニトロフェニルエステル、
４−デカノイルオキシ安息香酸−４・１ニトロフエニル
エステル、４−ウンテカノイルオキシ安息香酸−４−ニ
トロフェニルエステル、４−トリデカノイルオキシ安息
香酸−４−二トロフェニルエステル、４−ペンタデカノ
イルオキシ安息香酸−４−二トロフェニルエステルナト
。
エステル、４−ブタノイルオキシ安息香１ｔ−４−二ト
ロフェニルエステル、４−ペンタノイルオキシ安息香酸
−４−ニトロフェニルエステル、４−ヘキサノイルオキ
シ安ｇ香酸−４−ニトロフェニルエステル、４−ヘフタ
ノイルオキシ安息香酸−４−ニトロフェニルエステル、
４−デカノイルオキシ安息香酸−４・１ニトロフエニル
エステル、４−ウンテカノイルオキシ安息香酸−４−ニ
トロフェニルエステル、４−トリデカノイルオキシ安息
香酸−４−二トロフェニルエステル、４−ペンタデカノ
イルオキシ安息香酸−４−二トロフェニルエステルナト
。
実施例４
Ｒ−ＯＨのアルコールとイモルのｃｔｏｃ−＠）−ｃｏ
ａｔをベンゼン−ピリジン混液のような塩基の作用によ
り縮合させてＲＯＯＯ−＠＞ＯＯＯｌを得る。他方、Ｈ
Ｏ＋Ｎ Ｏ，を室温で溶解可能な量のピリジンに溶解し
た冷溶液を調製し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶
液をかくはん下に滴下し室温で反応させる。反応終了後
、反応物は氷冷して水に注ぎ出し水層を分離しピリジン
塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出後、適当な再
結晶溶媒を用いて精製すると無色の結晶であるＲｏｃｏ
魯ｃｏ、 ％Ｎｏ、を得る。
ａｔをベンゼン−ピリジン混液のような塩基の作用によ
り縮合させてＲＯＯＯ−＠＞ＯＯＯｌを得る。他方、Ｈ
Ｏ＋Ｎ Ｏ，を室温で溶解可能な量のピリジンに溶解し
た冷溶液を調製し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶
液をかくはん下に滴下し室温で反応させる。反応終了後
、反応物は氷冷して水に注ぎ出し水層を分離しピリジン
塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出後、適当な再
結晶溶媒を用いて精製すると無色の結晶であるＲｏｃｏ
魯ｃｏ、 ％Ｎｏ、を得る。
下記に合成化合物の一例を示す。
４−プロポキシカルボニル安息香酸−４−二トロフェニ
ルエステル、４−プ）キシカルボニル安息香酸−４−二
トロフェニルエステル、４−ペンチルオキシカルボニル
安を香酸−４−二トロフェニルエステル、４−へキシル
オキシカルボニル安Ｍ、 香Ｍ〜４−二トロフェニルエ
ステル、４−へブチルオキシカルボニル安息香酸−４−
二トロフェニルエステル、４−オクチルオキシカルボニ
ル安息香酸−４−ニトロフェニルエステル、４−ノニル
オキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフェニルエステ
ル、４−７”シルオキシカルボニル安息香酸−４−ニト
ロフェニルエステル、４−ウンデシルオキシカルボニル
安息香酸−４−二トロフェニルエステル、４−ドデシル
オキシカルボニル安１３．香酸−４−ニトロフェニルエ
ステル、４−トリデシルオキシカルボニル安を香酸−４
−ニトロフェニルエステル、４−テトラデシルオキシカ
ルボニル安息香酸−４−ニトロフェニルエステル、４−
ペンタデシルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフ
ェニルエステルナト。
ルエステル、４−プ）キシカルボニル安息香酸−４−二
トロフェニルエステル、４−ペンチルオキシカルボニル
安を香酸−４−二トロフェニルエステル、４−へキシル
オキシカルボニル安Ｍ、 香Ｍ〜４−二トロフェニルエ
ステル、４−へブチルオキシカルボニル安息香酸−４−
二トロフェニルエステル、４−オクチルオキシカルボニ
ル安息香酸−４−ニトロフェニルエステル、４−ノニル
オキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフェニルエステ
ル、４−７”シルオキシカルボニル安息香酸−４−ニト
ロフェニルエステル、４−ウンデシルオキシカルボニル
安息香酸−４−二トロフェニルエステル、４−ドデシル
オキシカルボニル安１３．香酸−４−ニトロフェニルエ
ステル、４−トリデシルオキシカルボニル安を香酸−４
−ニトロフェニルエステル、４−テトラデシルオキシカ
ルボニル安息香酸−４−ニトロフェニルエステル、４−
ペンタデシルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロフ
ェニルエステルナト。
実施例５
ＨＯＯＯ＋Ｎ Ｃ２に塩化チオニルを加えて還流下に加
熱して酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを減圧下で完
全に留去して、０１ＯＣ舎ＮＯ。
熱して酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを減圧下で完
全に留去して、０１ＯＣ舎ＮＯ。
酸塩化物を得る。他方、ｐｏｏ ｃ （ＸＯＨを室温で
溶解可能な量のピリジンに溶解した冷溶′ｅを調製し、
これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下に滴
下し室温で反応させて ＨＯＯＯ＋ｏ ｃ ｏ ８Ｎ Ｏ，を得る。次いでこれ
に塩化チオニルを加えて還流下に加熱して酸塩化物とし
、過剰の塩化チオニルを減圧下で完全に留去して、Ｃ４
０Ｃ＋ＯＣｏ舎Ｎ０２ する。更に、上記で得た酸塩化
物にＲ−ＯＨを縮合させて、ＲＯＯＯ％ｏ ｃｏ ＋Ｎ
ｏ、を得る。
溶解可能な量のピリジンに溶解した冷溶′ｅを調製し、
これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下に滴
下し室温で反応させて ＨＯＯＯ＋ｏ ｃ ｏ ８Ｎ Ｏ，を得る。次いでこれ
に塩化チオニルを加えて還流下に加熱して酸塩化物とし
、過剰の塩化チオニルを減圧下で完全に留去して、Ｃ４
０Ｃ＋ＯＣｏ舎Ｎ０２ する。更に、上記で得た酸塩化
物にＲ−ＯＨを縮合させて、ＲＯＯＯ％ｏ ｃｏ ＋Ｎ
ｏ、を得る。
下記に合成化合物の一例を示す。
４−ニトロ安息香酸−４−プロポキシカルボ９トｒ
ニルフェニルエステル、４−二） ａ安息香酸 −４−
ブ）＃ジカルボニルフェニルエステル、４−ニトロ安息
香酸−４−ペンチルオキシカルボニルフェニルエステル
、４−二トロ安息香ｍ−４−へキシルオキシカルボニル
フェニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−ヘプチル
オキシカルボニルフェニルエステル、４−ニトロ安息香
ｍ−４−オクチルオキシカルボニルフェニルｘステル、
４− ＝ ）ロ安息香ａＲ−４−ノニルオキシカルボニ
ルフェニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−デシル
オキシカルボニル７エ二ルエステル、４−ニトロ安息香
酸−４−ウンデシルオキシカルボニルフェニルエステル
、４−ニトロ安息香酸−４−ドデシルオキシカルボニル
フェニルエステル、４−ニトロ安息香＄−＜−トリテシ
ルオキシカルボニルフェニルエステル、４−ニトロ安息
香酸−４−テトラデシルオキシカルボニルフェニルエス
テル、４−ニトロ安息香酸−４〜ペンタデシルオキシカ
ルボニルフエニルエステルナト。
ブ）＃ジカルボニルフェニルエステル、４−ニトロ安息
香酸−４−ペンチルオキシカルボニルフェニルエステル
、４−二トロ安息香ｍ−４−へキシルオキシカルボニル
フェニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−ヘプチル
オキシカルボニルフェニルエステル、４−ニトロ安息香
ｍ−４−オクチルオキシカルボニルフェニルｘステル、
４− ＝ ）ロ安息香ａＲ−４−ノニルオキシカルボニ
ルフェニルエステル、４−ニトロ安息香酸−４−デシル
オキシカルボニル７エ二ルエステル、４−ニトロ安息香
酸−４−ウンデシルオキシカルボニルフェニルエステル
、４−ニトロ安息香酸−４−ドデシルオキシカルボニル
フェニルエステル、４−ニトロ安息香＄−＜−トリテシ
ルオキシカルボニルフェニルエステル、４−ニトロ安息
香酸−４−テトラデシルオキシカルボニルフェニルエス
テル、４−ニトロ安息香酸−４〜ペンタデシルオキシカ
ルボニルフエニルエステルナト。
実施例６
（ＲＣＯｘ ＋ ＯＯＯ＋Ｎ ０２ の合成）Ｒ−ＣＯ
Ｃｌ の酸塩化物と％モルのＨＯ今ＯＨをベンゼン−ピ
リジン混液のような塩基の作用により縮合させてＲＯＤ
ど◇Ｘｏ１（を得る。他方、ＨＯＯ（！（◇→０２ に
塩化チオニルを加えて還流下に加熱して酸塩化物とし、
過剰の塩化チオニルを減圧下で完全に留去して、ｃｚｏ
Ｃ８ｎｏ、２塩化物を得る。更に、前記で得たＲＣ０３
舎ｏＨを室温で溶解可能な量のピリジンに溶解した冷溶
液を調製し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をか
くはん下に滴下し室温で反応させる。
Ｃｌ の酸塩化物と％モルのＨＯ今ＯＨをベンゼン−ピ
リジン混液のような塩基の作用により縮合させてＲＯＤ
ど◇Ｘｏ１（を得る。他方、ＨＯＯ（！（◇→０２ に
塩化チオニルを加えて還流下に加熱して酸塩化物とし、
過剰の塩化チオニルを減圧下で完全に留去して、ｃｚｏ
Ｃ８ｎｏ、２塩化物を得る。更に、前記で得たＲＣ０３
舎ｏＨを室温で溶解可能な量のピリジンに溶解した冷溶
液を調製し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をか
くはん下に滴下し室温で反応させる。
反応終了後、反応物は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分
離しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出
後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の結晶で
ちる Ｒ ＯＯｒ◇Ｘｏ ｃ ｏ （）→ｏ、 ヲ得る。
離しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出
後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の結晶で
ちる Ｒ ＯＯｒ◇Ｘｏ ｃ ｏ （）→ｏ、 ヲ得る。
下記に合成化合物の一例を示す。
４−ニトロ安息香酸−４−プロパノイルオキシフェニル
エステル、４−ニトロ安息香酸−４−フタノイルオキシ
フェニルエステル、４−二）ｏ安息香酸−ペンタノイル
オキシフェニルエステル、４−ニトロ安息香酸−ヘキサ
ノイルオキシフェニルエステル、４−二トロ安−＠ 香
Ｆｆｌ’ −ヘキサノイルオキシフェニルエステル、４
−ニトロ安息香酸−オクタノイルオキシフェニルエステ
ル、４−ニトロ安ａ香ｓ−ノナノイルオキシフェニルエ
ステル、４−ニトロ安を香酸−デカッイルオキシフェニ
ルエステル、４−ニトロ安息香酸−ウンデカノイルオキ
シフェニルエステル、４−ニトロ安息香酸−ドデカノイ
ルオキシフェニルエステル、４−二）”安を香酸−）リ
テカノイルオキシフェニルエステル、４−二トロ安息香
酸−テトラデカノイルオキシフェニルエステル、４−ニ
トロ安息香酸−ペンタデカノイルオキシフェニルエステ
ルナト。
エステル、４−ニトロ安息香酸−４−フタノイルオキシ
フェニルエステル、４−二）ｏ安息香酸−ペンタノイル
オキシフェニルエステル、４−ニトロ安息香酸−ヘキサ
ノイルオキシフェニルエステル、４−二トロ安−＠ 香
Ｆｆｌ’ −ヘキサノイルオキシフェニルエステル、４
−ニトロ安息香酸−オクタノイルオキシフェニルエステ
ル、４−ニトロ安ａ香ｓ−ノナノイルオキシフェニルエ
ステル、４−ニトロ安を香酸−デカッイルオキシフェニ
ルエステル、４−ニトロ安息香酸−ウンデカノイルオキ
シフェニルエステル、４−ニトロ安息香酸−ドデカノイ
ルオキシフェニルエステル、４−二）”安を香酸−）リ
テカノイルオキシフェニルエステル、４−二トロ安息香
酸−テトラデカノイルオキシフェニルエステル、４−ニ
トロ安息香酸−ペンタデカノイルオキシフェニルエステ
ルナト。
実施例７
１Ｒａｏｃｔの酸塩化物と）１トＧＸＣｊＯＯＨをベン
ゼン−ピリジン混液のような塩基の作用によ多縮合させ
てＲＯＯ，−（ｉ）−ｃｏｏＨを得る。これに塩化チオ
ニルを加えて還流下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩
化チオニルを減圧下で完全に留去して、ＲＯＯ！％ｃｏ
ａｔ酸塩化物を得る。更にＨ□ （ＸＮ ０２ を室温
で溶解可能な量のピリジンに溶解した冷溶液を調製し、
これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下に滴
下し室温で反応させる。反応終了後、反応物は氷冷して
水に注ぎ出し、水層を分離しピリジン塩を洗浄する。次
いで、不活性溶媒を留出後、適当な再結晶溶媒を用いて
精製すると無色の結晶であるＲ ００Ｈ＋００１ ＋Ｍ
０２ を得る。
ゼン−ピリジン混液のような塩基の作用によ多縮合させ
てＲＯＯ，−（ｉ）−ｃｏｏＨを得る。これに塩化チオ
ニルを加えて還流下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩
化チオニルを減圧下で完全に留去して、ＲＯＯ！％ｃｏ
ａｔ酸塩化物を得る。更にＨ□ （ＸＮ ０２ を室温
で溶解可能な量のピリジンに溶解した冷溶液を調製し、
これに先の酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下に滴
下し室温で反応させる。反応終了後、反応物は氷冷して
水に注ぎ出し、水層を分離しピリジン塩を洗浄する。次
いで、不活性溶媒を留出後、適当な再結晶溶媒を用いて
精製すると無色の結晶であるＲ ００Ｈ＋００１ ＋Ｍ
０２ を得る。
下記に合成化合物の一例を示す。
トランス−４−プロパノイルオキシシクロヘキサンカル
ボン酸−４〜ニトロフエニルエステル、トラン〉−４−
ブタノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４−ニト
ロフェニルエステル、トランス−４−ペンタノイルオキ
シシクロヘキサンカルボン酸−４−ニトロフェニルエス
テル、トランス−４−ヘキサノイルオキシシクロヘキサ
ンカルボン酸−４−ニトロフェニルエステル、トランス
−４〜ヘプタノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−
４−二トロフェニルエステル、トランス−４−オクタノ
イルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４−二トロフェ
ニルエステル、トランス−４−ノナノイルオキシシクロ
ヘキサンカルポン酸−４−ニトロフェニルエステル、ト
ランス−４−デカノイルオキシシクロヘキサンカルボン
酸−４−二トロフェニルエステル、トランス−４−ウン
デカノイルオキシシクロヘキサンカルポン酸−４−ニト
ロフェニルエステル、トランス−４−）ＩＪデカ／イル
オキシシクロヘキサンカルボン酸−４−二トロフェニル
エステル、トランス−４−テトラゾカッイルオキシシク
ロヘキサンカルボン酸−４−二トロフェニルエステル、
トランス−４−ベンタデカノイルオキシシクａヘキサン
カルボン酸−４−二トロフェニルエステルナト。
ボン酸−４〜ニトロフエニルエステル、トラン〉−４−
ブタノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４−ニト
ロフェニルエステル、トランス−４−ペンタノイルオキ
シシクロヘキサンカルボン酸−４−ニトロフェニルエス
テル、トランス−４−ヘキサノイルオキシシクロヘキサ
ンカルボン酸−４−ニトロフェニルエステル、トランス
−４〜ヘプタノイルオキシシクロヘキサンカルボン酸−
４−二トロフェニルエステル、トランス−４−オクタノ
イルオキシシクロヘキサンカルボン酸−４−二トロフェ
ニルエステル、トランス−４−ノナノイルオキシシクロ
ヘキサンカルポン酸−４−ニトロフェニルエステル、ト
ランス−４−デカノイルオキシシクロヘキサンカルボン
酸−４−二トロフェニルエステル、トランス−４−ウン
デカノイルオキシシクロヘキサンカルポン酸−４−ニト
ロフェニルエステル、トランス−４−）ＩＪデカ／イル
オキシシクロヘキサンカルボン酸−４−二トロフェニル
エステル、トランス−４−テトラゾカッイルオキシシク
ロヘキサンカルボン酸−４−二トロフェニルエステル、
トランス−４−ベンタデカノイルオキシシクａヘキサン
カルボン酸−４−二トロフェニルエステルナト。
実施例８
Ｒ−ＯＨの７ 、：ｔ ／ −／ｌ／とＸ モＡ／の０
４ＯＯ＋ａＯｃｚをベンゼン−ピリジン混液のような塩
基の作用により縮合させてＲＯＯＯ％ｃ ｏ ｃｔを得
る。他方、Ｈｏ（す（吟→０．を室温で溶解可能な量の
ピリジンに溶解した冷溶液を調製し、これに先の酸塩化
物の不活性溶媒溶液をかくけん下に滴下し室温で反応さ
せる。反応終了後、反応物は氷冷して水に注ぎ出し、水
層を分離しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒
を留出後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の
結晶であルｕｏｏｏ（Ｘａｏｘ ｕＮＯｚ ｔ” ’４
ル。
４ＯＯ＋ａＯｃｚをベンゼン−ピリジン混液のような塩
基の作用により縮合させてＲＯＯＯ％ｃ ｏ ｃｔを得
る。他方、Ｈｏ（す（吟→０．を室温で溶解可能な量の
ピリジンに溶解した冷溶液を調製し、これに先の酸塩化
物の不活性溶媒溶液をかくけん下に滴下し室温で反応さ
せる。反応終了後、反応物は氷冷して水に注ぎ出し、水
層を分離しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒
を留出後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の
結晶であルｕｏｏｏ（Ｘａｏｘ ｕＮＯｚ ｔ” ’４
ル。
下記に合成化合物の一例を示す。
４−プロポキシカルボニル安息香酸−４−二トロー４′
−ビフェニリルエステル、４−ブトギシカルボニル安息
香酸−４−二トロー４′−ビフェニリルエステル、４−
ペンチルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロ−４′
−ビフェニリルエステル、４−ヘキシルオキシカルボニ
ル安、数香Ｍ−４−ニトロ−４１−ビフェニリルエステ
ル、４−ヘプチルオキシカルボニル安息香酸−４−二ト
ロー４１−ビフェニリルエステル、４−オクチルオキシ
カルボ゛ニル安息香酸−４−ニトロ−４′−ビフェニリ
ルエステル、４−ノニルオヤシカルボニル安息香酸−４
−二トロー４′−ビフェニリルエステル、４−７シルオ
キシカルポニル安を香ｔ！＄−４−二トロー４’−Ｌ’
フェニリルエステル、４−ウンデシルオキシカルボニル
安息香酸−４−ニトロ−４′−ビフェニリルエステル、
４−ドデシルオキシカルボニル安息香酸−４−二トロー
４′−ビフェニリルエステル、４−トリデシルオキシカ
ルボニル安息香酸−４−ニトロ−４′−ビフェニリルエ
ステル、４−テトラデシルオキシカルボニル安息香Ｍ−
４−二） ロー４／−ビフエニリルエステル、４−ペン
タデシルオキシカルボニル安息香酸−４−二トロー４２
−ビフェニリルエステルナト。
−ビフェニリルエステル、４−ブトギシカルボニル安息
香酸−４−二トロー４′−ビフェニリルエステル、４−
ペンチルオキシカルボニル安息香酸−４−ニトロ−４′
−ビフェニリルエステル、４−ヘキシルオキシカルボニ
ル安、数香Ｍ−４−ニトロ−４１−ビフェニリルエステ
ル、４−ヘプチルオキシカルボニル安息香酸−４−二ト
ロー４１−ビフェニリルエステル、４−オクチルオキシ
カルボ゛ニル安息香酸−４−ニトロ−４′−ビフェニリ
ルエステル、４−ノニルオヤシカルボニル安息香酸−４
−二トロー４′−ビフェニリルエステル、４−７シルオ
キシカルポニル安を香ｔ！＄−４−二トロー４’−Ｌ’
フェニリルエステル、４−ウンデシルオキシカルボニル
安息香酸−４−ニトロ−４′−ビフェニリルエステル、
４−ドデシルオキシカルボニル安息香酸−４−二トロー
４′−ビフェニリルエステル、４−トリデシルオキシカ
ルボニル安息香酸−４−ニトロ−４′−ビフェニリルエ
ステル、４−テトラデシルオキシカルボニル安息香Ｍ−
４−二） ロー４／−ビフエニリルエステル、４−ペン
タデシルオキシカルボニル安息香酸−４−二トロー４２
−ビフェニリルエステルナト。
実施例９
（ＲＯＯ宏（Ｘｃｏ、（）（ＸＮｏ、の合成）Ｒｃｏｃ
ｔの酸塩化物とＨＯ＋Ｃ０ＯＨをベンゼン−ピリジン混
液のような塩基の作用により縮合させてＲ（１！ Ｏ，
（）ｃ ｏ ＯＨを得る。これに塩化チオニルを加えて
還流下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを
減圧下で完全に留去して、Ｒ（！Ｏ，舎ｃｏｃｔ酸塩化
物を得る。更にＨＯ＋Ｎ Ｏｚ ｋ室温で溶解可能な量
のピ１）・ジンに溶解した冷溶液を調製し、これに先の
酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下に滴下し室温で
反応させる。反応終了後、反応物は氷冷して水に注ぎ出
し、水層を分離しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活
性溶媒を留出後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると
無色の結晶でちるＲ Ｏ０２＋００２ ｕＮ ０２を得
る。
ｔの酸塩化物とＨＯ＋Ｃ０ＯＨをベンゼン−ピリジン混
液のような塩基の作用により縮合させてＲ（１！ Ｏ，
（）ｃ ｏ ＯＨを得る。これに塩化チオニルを加えて
還流下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩化チオニルを
減圧下で完全に留去して、Ｒ（！Ｏ，舎ｃｏｃｔ酸塩化
物を得る。更にＨＯ＋Ｎ Ｏｚ ｋ室温で溶解可能な量
のピ１）・ジンに溶解した冷溶液を調製し、これに先の
酸塩化物の不活性溶媒溶液をかくはん下に滴下し室温で
反応させる。反応終了後、反応物は氷冷して水に注ぎ出
し、水層を分離しピリジン塩を洗浄する。次いで、不活
性溶媒を留出後、適当な再結晶溶媒を用いて精製すると
無色の結晶でちるＲ Ｏ０２＋００２ ｕＮ ０２を得
る。
下記に合成化合物の一例を示す。
４−プロパノイルオキシ安息香酸−４−二トロー４１−
ビフェニリルエステル、４−７’タノイルオキシ安息香
酸−４−ニトロ−４′−ビフェニリルエステル、４−ペ
ンタノイルオキシ安、ｔ！、 香Ｍ−４−ニトロー４′
−ビフェニリルエステル、ルーヘキサノイルオキシ安息
香酸−４−ニトロ−４′−ビフェニリルエステル、４−
ヘプタノイルオキシ妥厭香酸−４−ニトロ−４′−ビフ
ェニリルエステル、４−オクタノイルオキシ安、叡香酸
−４−ニトロ−４′−ビフェニリルエステル、４−ノナ
ノイルオキシ安息香酸−４−二トロー４′。
ビフェニリルエステル、４−７’タノイルオキシ安息香
酸−４−ニトロ−４′−ビフェニリルエステル、４−ペ
ンタノイルオキシ安、ｔ！、 香Ｍ−４−ニトロー４′
−ビフェニリルエステル、ルーヘキサノイルオキシ安息
香酸−４−ニトロ−４′−ビフェニリルエステル、４−
ヘプタノイルオキシ妥厭香酸−４−ニトロ−４′−ビフ
ェニリルエステル、４−オクタノイルオキシ安、叡香酸
−４−ニトロ−４′−ビフェニリルエステル、４−ノナ
ノイルオキシ安息香酸−４−二トロー４′。
−ビフェニリルエステル、４−デカノイルオキシ安息香
酸−４−ニトロ−４１−ビフェニリルエステル、４−ウ
ンデカノイルオキシ安息香酸−４−二ト・ロー４′〜ビ
フエニリルエステル、４−ドゾカノイルオキシ安息香酸
−４−二トロー４′−ビフェニリルエステル、４−トリ
デカノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ−４′−ビフェ
ニリルエステル、４−テトラゾカッイルオキシ安息香Ｗ
ｌ−ａ−ニトロ−４′−ビフェニリルエステル、４−ペ
ンタデカ／イルオキシ安息香酸−４−二トロー４′−ビ
フェニリルエステルナト。
酸−４−ニトロ−４１−ビフェニリルエステル、４−ウ
ンデカノイルオキシ安息香酸−４−二ト・ロー４′〜ビ
フエニリルエステル、４−ドゾカノイルオキシ安息香酸
−４−二トロー４′−ビフェニリルエステル、４−トリ
デカノイルオキシ安息香酸−４−ニトロ−４′−ビフェ
ニリルエステル、４−テトラゾカッイルオキシ安息香Ｗ
ｌ−ａ−ニトロ−４′−ビフェニリルエステル、４−ペ
ンタデカ／イルオキシ安息香酸−４−二トロー４′−ビ
フェニリルエステルナト。
実施例１０
（ＲＣ０２（）（ＸＣｊ Ｏｒ◇ＸＭ Ｏｘの合成）Ｒ
ＯＯＣｔ（７）酸塩化物トＨＯ−□０ＯＯＨをヘンゼン
ービリジン混液のような塩基の作用によ多縮合させてＲ
ＯＯ，−φΣ◇）−ｃｏＯＨを得る。これに塩化チオニ
ルを加えて還流下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩化
チオニルを減圧下で完全に留去して、ＲＯＯ，（今（Ｘ
ａ ｏ ａ を酸塩化物を得る。
ＯＯＣｔ（７）酸塩化物トＨＯ−□０ＯＯＨをヘンゼン
ービリジン混液のような塩基の作用によ多縮合させてＲ
ＯＯ，−φΣ◇）−ｃｏＯＨを得る。これに塩化チオニ
ルを加えて還流下に加熱して酸塩化物とし、過剰の塩化
チオニルを減圧下で完全に留去して、ＲＯＯ，（今（Ｘ
ａ ｏ ａ を酸塩化物を得る。
更にＨＯ舎Ｎ偽を室温で溶解可能な量のピリジンに溶解
した冷溶液を調製し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒
溶液をかくはん下に滴下し室温で反応させる。反応終了
後、反応物は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離しピリ
ジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出後、適当
な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の結晶であるＲ
Ｃ０２ｎＯＯ２＋Ｎ ０２を得る。
した冷溶液を調製し、これに先の酸塩化物の不活性溶媒
溶液をかくはん下に滴下し室温で反応させる。反応終了
後、反応物は氷冷して水に注ぎ出し、水層を分離しピリ
ジン塩を洗浄する。次いで、不活性溶媒を留出後、適当
な再結晶溶媒を用いて精製すると無色の結晶であるＲ
Ｃ０２ｎＯＯ２＋Ｎ ０２を得る。
下記に合成化合物の一例を示す。
４−プロパノイルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
−４−ニトロフェニルエステル、４−ブタノイルオキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸−４−ニトロフェニルエ
ステル、４−ペンタノイルオキシ−４′−ビフェニルカ
ルボンｆｊｌ−４−二トロフェニルエステル、４−ヘキ
サノイルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４−ニ
トロフェニルエステル、４−ヘプタノイルオキシ−４′
−ヒフェニルカルボン酸−４−ニトロフェニルエステル
、４−オクタノイルオキシ−４′−ビフェニルカルボン
酸−４−二トロフェニルエステル、４−ノナノイルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸−４−二トロフェニル
エステル、４−テカノイルオキシー４′−ビフェニルヵ
ルボン酸−４−ニトロフェニルエステル、４−１）ンデ
カノイルオキシー４′−ビフェニルカルボン酸−４−二
トロフェニルエステル、４−ドデカノイルオキシ−４′
−ビフェニルカルボン酸−４−二トロフェニルエステル
、４−トリデカノイルオキシ−４′−ビフエニルカルボ
ン酸−４−ニトロフェニルエステル、４−テトラデカノ
イルオキ′シー４′−ピーフェニルカルボン酸−４−ニ
トロフェニルエステル、４−ペンタデカノイルオキシ−
４’−ヒフェニルカルボン酸−４−二トロフェニルエス
テルなど。
−４−ニトロフェニルエステル、４−ブタノイルオキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸−４−ニトロフェニルエ
ステル、４−ペンタノイルオキシ−４′−ビフェニルカ
ルボンｆｊｌ−４−二トロフェニルエステル、４−ヘキ
サノイルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４−ニ
トロフェニルエステル、４−ヘプタノイルオキシ−４′
−ヒフェニルカルボン酸−４−ニトロフェニルエステル
、４−オクタノイルオキシ−４′−ビフェニルカルボン
酸−４−二トロフェニルエステル、４−ノナノイルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸−４−二トロフェニル
エステル、４−テカノイルオキシー４′−ビフェニルヵ
ルボン酸−４−ニトロフェニルエステル、４−１）ンデ
カノイルオキシー４′−ビフェニルカルボン酸−４−二
トロフェニルエステル、４−ドデカノイルオキシ−４′
−ビフェニルカルボン酸−４−二トロフェニルエステル
、４−トリデカノイルオキシ−４′−ビフエニルカルボ
ン酸−４−ニトロフェニルエステル、４−テトラデカノ
イルオキ′シー４′−ピーフェニルカルボン酸−４−ニ
トロフェニルエステル、４−ペンタデカノイルオキシ−
４’−ヒフェニルカルボン酸−４−二トロフェニルエス
テルなど。
実施例１１
ビフェニル系の既存液晶を、０ｓＨｔ７！ＯＮとＣ＋ｏ
Ｈｚ＋ ％ ＯＮとを１＝１に混合して調製した。そ
の後、合成した液晶性化合物８ムＮを１０．２０、又は
３０重量％混合して組成物を調合し、相転移温度並びに
誘電率異方性を測定した。その結果を表１に他の例を一
緒に示す。
Ｈｚ＋ ％ ＯＮとを１＝１に混合して調製した。そ
の後、合成した液晶性化合物８ムＮを１０．２０、又は
３０重量％混合して組成物を調合し、相転移温度並びに
誘電率異方性を測定した。その結果を表１に他の例を一
緒に示す。
実施例１２
実施例１１のビフェニル系の既存液晶に合成した液晶性
化合物１１ＡＮを１０．２０、又は３０重量％混合して
組成物を調合し、相転移温度並びに誘電率異方性を測定
した。その結果を表１に示す。
化合物１１ＡＮを１０．２０、又は３０重量％混合して
組成物を調合し、相転移温度並びに誘電率異方性を測定
した。その結果を表１に示す。
実施例１３
実施例１１のビフェニル系の既存液晶に合成した液晶性
化合物１３ＡＮを１０．２０、又（−１：３０重量％混
合して組成物を調合し、相転移温度並びに誘電率異方性
を測定した。その結果を表１に示す。
化合物１３ＡＮを１０．２０、又（−１：３０重量％混
合して組成物を調合し、相転移温度並びに誘電率異方性
を測定した。その結果を表１に示す。
表１から明らかなように、本発明の各種液晶性化合物を
配合した液晶組成物はスメクチック液晶相を広げ、誘電
率異方性を大きくする効果を示す。他方、ビフェニル系
の既存液晶は誘電率異方性が大きく々らない欠点が明ら
かである。
配合した液晶組成物はスメクチック液晶相を広げ、誘電
率異方性を大きくする効果を示す。他方、ビフェニル系
の既存液晶は誘電率異方性が大きく々らない欠点が明ら
かである。
実施例１４
実施例１１の液晶組成物（３０重量％混合組成物）を用
いて第３図に示す構成から成る熱書込み液晶素子を作製
した。すなわち第５図は熱書込み液晶表示素子の構成概
略図である。第５図において、符号１はガラス基板、２
は透明電極、３は配向膜、４はスペーサ、５はスメクチ
ック液晶、６は電圧電源、７は半透明鏡、８は収束レン
ズ、９はレーザ光、１０は白色ランプ、１１は拡大鏡そ
して１２はスクリーンを意味する。そしてその素子の全
面消去電圧を測定（ギャップ２５μｍル−ザー出カフ２
μＪ／（ｌｏｔ ’） シた結果、現状の６０ｖから５
０Ｖに低下させることが可能となった。
いて第３図に示す構成から成る熱書込み液晶素子を作製
した。すなわち第５図は熱書込み液晶表示素子の構成概
略図である。第５図において、符号１はガラス基板、２
は透明電極、３は配向膜、４はスペーサ、５はスメクチ
ック液晶、６は電圧電源、７は半透明鏡、８は収束レン
ズ、９はレーザ光、１０は白色ランプ、１１は拡大鏡そ
して１２はスクリーンを意味する。そしてその素子の全
面消去電圧を測定（ギャップ２５μｍル−ザー出カフ２
μＪ／（ｌｏｔ ’） シた結果、現状の６０ｖから５
０Ｖに低下させることが可能となった。
以上、説明したように本発明の新規なエステル型液晶性
化合物は、スメクチック液晶相を示し誘電率異方性を大
きくできることから、これを用いた液晶組成物で熱病込
み液晶表示素子の全面消去電圧を低下させる効果がある
。
化合物は、スメクチック液晶相を示し誘電率異方性を大
きくできることから、これを用いた液晶組成物で熱病込
み液晶表示素子の全面消去電圧を低下させる効果がある
。
第１図及び第２図は本発明による各種の液晶性物質の赤
外吸収スペクトル線図でちり、笛３図は熱書込み液晶表
示素子の構成概略図である。 １ニガラス基板、２：透明電極、３：配向膜、４：スペ
ーサ、５：スメクチック液晶、６：電圧電源、７：半透
目録、８：収束レンズ、９：レーザ光、１０：白色ラン
プ、１１：拡大鏡、１２ニスクリ′−ン。 特許出願人 株式会社日立製作所 代理人 中本 宏 第１頁の続き ＠発明者 中１）忠夫 日立車輪３丁１所内 ＠発明者 北村 輝夫 日立車輪３丁・所内 ０発明者 自足 昭夫 日立車輪３丁 所内
外吸収スペクトル線図でちり、笛３図は熱書込み液晶表
示素子の構成概略図である。 １ニガラス基板、２：透明電極、３：配向膜、４：スペ
ーサ、５：スメクチック液晶、６：電圧電源、７：半透
目録、８：収束レンズ、９：レーザ光、１０：白色ラン
プ、１１：拡大鏡、１２ニスクリ′−ン。 特許出願人 株式会社日立製作所 代理人 中本 宏 第１頁の続き ＠発明者 中１）忠夫 日立車輪３丁１所内 ＠発明者 北村 輝夫 日立車輪３丁・所内 ０発明者 自足 昭夫 日立車輪３丁 所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式１： ％式％（１１ （式中Ｒはアルキル基を示し、ｘｌ及びＸ、は同−又は
異なシ、−〇〇〇−基又は−ｏｏｃ−基を示し、Ｘ、
カーｃｏｏ−基（Ｄ 場合、Ｙ＋ ハ＋ 基、舎基又は
（）（Ｘ基、Ｙ雰は舎基又は −合、ｙ、は舎基、Ｙ２
は舎 基又は （）φＸ基を示す）で表されることを特徴とする液晶性
化合物。 ２、下記一般式ｌ： Ｒ−Ｘ、−ｙｌ−ｘ、−Ｙ、−Ｎｏ、 ”−［：１］（
式中Ｒはアルキル基を示し、１重及びｘ２は同−又は異
なシ、−〇〇〇−基又は−００Ｃ−基を示し、ｘｌが−
ｃｏｏ−基の場合、Ｙｌは舎基、−（Ｅ＞−基又は（）
φＸ基、Ｙｌは舎基又は Ｋ〉（Ｘ基を示し、”！ ７’ＣＸＩカー０００− 基
（７） 場合、Ｙｌは（Ｘ基、Ｙ２は（）基又は ％ 基を示す）で表される液晶性化合 物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶組
成物。 ３、該液晶性化合物の配合量が、５重量％以上である特
許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。 ４．２枚の対向する電極基板間に液晶層を挟持し、該電
極基板間に電圧を印加して該液晶層を光学的に変調させ
る液晶表示素子において、該液晶層を形成する液晶組成
物が、下記一般式ｌ： Ｒ４，−Ｙｌ−Ｘ、−Ｙ２−Ｎｏ、 −、、（１）（式
中Ｒはアルキル基を示し、Ｘｌ及びＸ２は同−又は異な
り、−〇〇〇−基又は−ｏｏｃ−基を示１、ｘｌが−ｃ
ｏｏ−基の場合、Ｙ、は魯基、今基又は（）（Ｘ基、Ｙ
２は（Ｘ基又は （〉（Ｘ基を示し、またＸ、が−０００−基の場物の少
なくとも１種を含有する液晶組成物であることを特徴と
する液晶表示素子。 ５、該液晶表示素子が、熱書込み液晶表示素子である特
許請求の範囲第４項記載の液晶表示素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58219378A JPS60112741A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子 |
| EP84114170A EP0149754A3 (en) | 1983-11-24 | 1984-11-23 | Liquid-crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US06/674,325 US4645305A (en) | 1983-11-24 | 1984-11-23 | Liquid-crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58219378A JPS60112741A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112741A true JPS60112741A (ja) | 1985-06-19 |
| JPH0466857B2 JPH0466857B2 (ja) | 1992-10-26 |
Family
ID=16734477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58219378A Granted JPS60112741A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4645305A (ja) |
| EP (1) | EP0149754A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60112741A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0213146B1 (en) * | 1985-01-22 | 1992-03-25 | MERCK PATENT GmbH | A method for the extension of the temperature range for the smectic a phase of a base liquid crystal composition |
| US4699731A (en) * | 1985-05-23 | 1987-10-13 | Nec Corporation | Liquid crystal material for a thermal writing liquid crystal element |
| JPS6248790A (ja) * | 1985-08-12 | 1987-03-03 | ザ ゼネラル エレクトリツク カンパニ−，ピ−．エル．シ−． | 熱的画像形成装置 |
| JPS6287556A (ja) * | 1985-10-14 | 1987-04-22 | Chisso Corp | エステル化合物 |
| US4970120A (en) * | 1987-07-25 | 1990-11-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Film comprising unimolecular layers |
| DE68916105T2 (de) * | 1988-04-28 | 1994-11-17 | Showa Shell Sekiyu | Flüssigkristall-Verbindungen mit Naphthalennucleus. |
| FR2649977B1 (fr) * | 1989-07-18 | 1991-10-04 | Cird | Esters bi-aromatiques, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| US20040201793A1 (en) * | 2003-04-08 | 2004-10-14 | Organic Lighting Technologies Llc | Automatic background color change of a monochrome liquid crystal display |
Family Cites Families (16)
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|---|---|---|---|---|
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| US3960752A (en) * | 1972-10-24 | 1976-06-01 | Eastman Kodak Company | Liquid crystal compositions |
| DD105701A1 (ja) * | 1973-07-02 | 1974-05-05 | ||
| JPS5043074A (ja) * | 1973-08-20 | 1975-04-18 | ||
| JPS5043076A (ja) * | 1973-08-20 | 1975-04-18 | ||
| US3951846A (en) * | 1974-06-28 | 1976-04-20 | Rca Corporation | Novel liquid crystal electro-optic devices |
| US3925238A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-09 | Rca Corp | Novel liquid crystal electro-optic devices |
| US4013582A (en) * | 1976-06-17 | 1977-03-22 | Rca Corporation | Liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
| US4162988A (en) * | 1976-07-21 | 1979-07-31 | Motorola, Inc. | Biphenyl ester liquid crystal compounds |
| US4113647A (en) * | 1976-08-13 | 1978-09-12 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystalline materials |
| US4029595A (en) * | 1976-09-17 | 1977-06-14 | Rca Corporation | Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
| JPS5361578A (en) * | 1976-11-16 | 1978-06-02 | Seiko Instr & Electronics Ltd | Liquid crystal composition |
| GB2009219B (en) * | 1977-11-02 | 1982-04-28 | Secr Defence | Liquid ctystal material mixtures and devices incorporating such mixtures |
| JPS54148184A (en) * | 1978-05-12 | 1979-11-20 | Hitachi Ltd | Phase transition liquid crystal composition |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| DE3151356A1 (de) * | 1981-12-24 | 1983-07-07 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 4-fluorbiphenylderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
-
1983
- 1983-11-24 JP JP58219378A patent/JPS60112741A/ja active Granted
-
1984
- 1984-11-23 EP EP84114170A patent/EP0149754A3/en not_active Withdrawn
- 1984-11-23 US US06/674,325 patent/US4645305A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4645305A (en) | 1987-02-24 |
| JPH0466857B2 (ja) | 1992-10-26 |
| EP0149754A2 (en) | 1985-07-31 |
| EP0149754A3 (en) | 1986-02-26 |
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| JPS60112741A (ja) | 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子 | |
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