DD155078A1 - Anwendung kristallin-fluessiger substanzen - Google Patents

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DD155078A1
DD155078A1 DD22594480A DD22594480A DD155078A1 DD 155078 A1 DD155078 A1 DD 155078A1 DD 22594480 A DD22594480 A DD 22594480A DD 22594480 A DD22594480 A DD 22594480A DD 155078 A1 DD155078 A1 DD 155078A1
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Dietrich Demus
Horst Zaschke
Rehana Rashid
Heinz Altmann
Gerhard Pelzl
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Dietrich Demus
Horst Zaschke
Rehana Rashid
Heinz Altmann
Gerhard Pelzl
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Anwendung neuer kristallinfluessiger nematischer Substanzen in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern. Ziel der Erfindung sind stabile nematische Substanzen mit niedrigen Schmelz- und hinreichend hohen Klaertemperaturen. Aufgabe der Erfindung ist es, neue kristallinfluessige Substanzen zu finden. Es wurde gefunden, dass neue kristallin-fluessige trans-3-(4-Alkyl-cyclohexyl)-propansaeuren sowie ihre Ester der allgemeinen Formel allein, in Gemischen untereinander und/oder in Gemischen mit weiteren kristallin-fluessigen oder nicht kristallin-fluessigen Verbindungen, insbesondere Farbstoffen, in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern sehr gut anwendbar sind.

Description

2 2 5 9 4 A -ι-
ig er Subs t anz en
Anwendungsgebiet^ der, Erfindung
. Die Erfindung betrifft die Anwendung neuer kristallinflüssiger nematischer Substanzen in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern. Derartige Bauelemente können in elektronischen Uhren, Rechnern, Voltmetern und sonstigen Geräten zur Anzeige verwendet werden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bereits eine große Zahl von kristallin-flüssigen Verbindungen bekannt /D. Demus, H. Daraus, H. Zaschke: Flüssige Kristalle in Tabellen, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1974/. 2ur Anwendung in optoelektronischen Bauelementen wurden bereits viele kristallinflüssige Substanzen und Gemische vorgeschlagen /D6 Demus in: "Honemissive Blectrooptic Displays", Ed. by R.A0 Kmetz und P.K.v.V/illisen, Plenum Press New York-London 1976 p. 83-117;
rd V.V. TitoVf Proceed. 3 Liquid Crystal Conference of Soc. Countries, Budapest 1979; G. Weber, P. del Pino, L. Pohl: Proceed» "10. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle" 1980/.
225 9
• Es gibt "bisher keine Verbindung, welche allen geforderten Eigenschaften für diesen Anwendungszweck entspricht. Daher werden weiterhin Substanzen mit speziellen Eigenschaften gesucht« Bisher müssen stets Gemische aus mehreren chemisehen Verbindungen eingesetzt werden. Um deren Eigenschaften modifizieren zu können, benötigt man möglichst viele Substanzen unterschiedlicher Klassen, um genügend Spielraum für die Veränderung der Eigenschaften zu haben.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung sind stabile nanatische Substanzen mit niedrigen Schmelz- und hinreichend hohen Klärt amperaturen für die Anwendung in elektrooptischen Bauelementen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, neue kristallin-flüssige Substanzen aufzufinden.
Es wurde gefunden, daß neue kristallin-flüssige trans-3-/~4-Alkyl-cyclohexyl__7-propansäuren sowie ihre Ester der allgemeinen Formel
.0
wobei R «- H, -
r1 - -<V
-0C0CmH2m+1> "0
-F, -Cl, -Br, -CN, -CP3, -
in der m und η gleich oder verschieden sein können und 1 bis 10 bedeuten, allein, in Geraischen untereinander und/. oder in Gemischen mit weiteren kristallin-flüssigen oder
— 3 _
- 3 - 2 2 5 9 4 4
nicht kristallin-flüssigen Verbindungen, insbesondere ' Farbstoffen, in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder ..durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern sehr gut · anwendbar sind. Die erfindungsgemäßen Substanzen können nach reproduzierbaren Verfahren in guter Reinheit und hoher Ausbeute hergestellt werden. Sie sind farblos, stabil gegenüber Licht, Wärme, Wasser und elektrischen Feldern.
Ausführung sbei^spji_e_lre ,
§§i§P_i2i-.l
.Die folgende Tabelle zeigt die.Umwandlungstemperaturen erfindungsgemäßer Substanzen.
^-C0OR
η R K 53 N. 103 is
5 H 47 79 ρ
5 - ^FSS -cw • °
K = kristallin-fest
N = nematisch
is = isotrop-flüssig
trans~3-£~4~n-Pentyl-cyclohe:xyl_7-propansäur e-4' -cyanphenylester wird in eine elektrooptisch^ Zelle mit.verdrillter nematischer Schicht gebracht. Die Zelle besteht aus zwei transparenten Elektroden, die durch definiertes Reiben oder Schrägbedampfung anisotrop gamacht wurden und auf den Flüssigkristall eine orientierende Wirkung ausüben. Durch Verdrehen der Vorsugsrichtungen der beiden Elektroden gegeneinander um 90° entsteht die verdrillte nematische Schicht (Schadt-Helfrich-Zelle), die zwischen gekreuzten Polarisatoren beobachtet \-/ird.
- 4 -
Die Substanz, deren thermodynamisch stabiler Schmelzpunkt bei 47°C liegt, läßt sich leicht ohne Kristallisation auf Zimmertemperatur unterkühlen. Bei 20 0C zeigt die Zelle folgende Eigenschaften:
Schwellspannung 1,2 Volt/50 Hz
Anklin gzeit(50 % Intensitätsänd.erung): 100 ms
bei 4 V
Abklingzeit (50 % Intensitätsänderung): 100 ms Schichtdicke: 10
Sowohl die niedrige Schwellspannung als auch das Zeitver-. halten be?/iesen die günstigen Eigenschaften der erfindungs gemäßen Substanzen.
Zu trans-3-Z""4-n-Pentyl-cyclohezyle_7-propansäure-4 '-cyan phenylester wurden 1 Gew.-% eines roten dichroitischen Farbstoffes (Substanzformel:
CH -CH 0H
zugemischt. Zwischen zwei transparenten, 2 2 '
elektrisch leitenden Glasscheiben wurde eine planar orientierte Schicht hergestellt, in welcher die Vorzugsrichtung der Moleküllängsachsen einheitlich parallel zu den Glas-
.20 flächen orientiert ist* Die einheitliche Orientierung wurde durch die Verwendung schräg bedampfter Gläser erreicht (Bedampfungswinkel 60 ° ;. Bei Durchstrahlung mit weißem polarisierten Licht ist diese Schicht kräftig«·rot gefärbt, wenn die Schwingungsrichtung des Lichtes mit der Vorzugs» richtung der planaren Schicht übereinstimmt, liach Anlegen einer elektrischen Spannung, die größer ist als die Schwellspannung, findet infolge der dielektrischen Umorientierung der nematischen Schicht ein Umschlag rot > farblos statt.
Eigenschaften der Zelle bei 20 0O: 30 Schwellspannung: 1,3 Volt
Anklingzeit (50 % Intensitätsänderung): 3OO ms.
' bei 5 Volt
- 5 - 2 2 5 9 4 A
Abklingzeit (50 % Intensitätsänderung): 150 ms .Schichtdicke: 10 /um
Es wurde eine äquimolare Mischung von
-CH2OH2COO-^ -GlI
und C4H9-^)-COO-^-OC2H5 (K 36 N 75,5 is) hergestellt.
Die Mischung schmilzt bei 25 0G und geht bei 75 0C in den isotropen Zustand über,
Die Schwellspannung einer Twistzelle beträgt bei 25 0C 1,5 Volt.

Claims (1)

  1. - 6 - 2 2 5 9 4
    Erfindungsanspruch
    Anwendung von neuen kristallin-flüssigen Substanzen für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnet dadurch, daß trans-3~/~"4~Alkyl-cyclohexyl__7-propansauren sowie ihre Ester der allgemeinen Formel
    OR
    wobei R = -H,
    Rl _ η ττ λ η ττ /ίr\ ri rr
    C0 CmHan+1' -° C0° GmH2rn+1' -F, -Cl, -Br, -CN, -CF3, -ITO2
    . -C2H4CN
    in, der m und η gleich oder verschieden sein können und 1 bis 10 bedeuten, allein, in Gemischen untereinander und/oder in Gemischen mit weiteren kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Verbindungen, insbesondere Farbstoffen, eingesetzt werden.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3225290A1 (de) * 1982-07-07 1984-01-12 Merck Patent Gmbh Ringverbindungen
US4617142A (en) * 1984-04-10 1986-10-14 Chisso Corporation Cyclohexanecarbonylic acid ethyl ester derivatives

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US4617142A (en) * 1984-04-10 1986-10-14 Chisso Corporation Cyclohexanecarbonylic acid ethyl ester derivatives

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