JPS5941983B2 - トランス（エカトリアル↓−エカトリアル）１，４↓−ジ置換シクロヘキサン誘導体 - Google Patents

トランス（エカトリアル↓−エカトリアル）１，４↓−ジ置換シクロヘキサン誘導体

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JPS5941983B2
JPS5941983B2 JP53016566A JP1656678A JPS5941983B2 JP S5941983 B2 JPS5941983 B2 JP S5941983B2 JP 53016566 A JP53016566 A JP 53016566A JP 1656678 A JP1656678 A JP 1656678A JP S5941983 B2 JPS5941983 B2 JP S5941983B2
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晴義 高津
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    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規ネマチツ
ク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規化合物は 〔式中、Ｒは炭素原子数３〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、ｋは炭素原子数２〜５の直鎖状アルコキシル基又
はシアノ基を表わす。
以下同様。〕で示されるトランス（エカトリアルーエカ
トリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサン誘導体である
。式（１）の化合物において、Ｒが直鎖状アルコキシル
基である化合物は弱い正の誘電率異方性をもつ化合物で
あり、ｋがシアノ基である化合物は強い正の誘電率異方
性をもつ化合物であつて、そのいずれもがネマチツク液
晶性を呈する化合物である。従つて、いずれにしても式
（１）の化合物は、例えば、エム・シヤツト（Ｍ．Ｓｃ
ｈａｄｔ）等によつて提案された電界効果型セル（フイ
ールド・によつて提案された動的光散型セル（ダイナミ
ツク・スキヤツタリング・モード・セル）に適用するこ
とができる。更に、式（１）の化合物は化学的に安定で
あつて水分、光等によつて分解せず、低粘度であり、閾
値電圧が低く、然も無色乳白色といつた幾多の優れた特
性を有しているため、式（１）の化合物を用いれば、長
寿命で低電圧駆動及び高速応答が可能であり然も表示が
極めて鮮明な液晶表示素子を製作することができる。
本発明によれば、式（）の化合物は次の製造方法に従つ
て製造される。
第１段階一式（）の化合物にハロゲン化剤を反応させて
（りの化合物（式中、ＸはＦ、Ｃｌ．Ｂｒ．Ｉ等のハロ
ゲン原子である。
）を製造する。式０Ｄの化合物において好ましいＸは塩
素原子であり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用
いればよい。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行
なう。反応によつて生成した混合物から式（Ｗ）の化合
物を単離する必要なく、過剰のハロゲン化剤を除去する
だけでよい。第２段階一第１段階で製造された粗製の式
（りの化合物と式（）の化合物を不活性有機溶媒中で反
応させる。
不活性有機溶媒としては例えばジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を
用いればよい。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応
系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジン、
第３級アミン等の塩基性物質を含ませることが望ましい
。反応は常圧及び−１０℃から室温までの温度で行なう
。反応生成物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等
の一連の精製処理を施すことによつて目的とする式（１
）の化合物を単離することができる。また、原料となる
式（）の化合物は次の製造ｂ法に従つて製造される。
☆第１段階一反応溶解として水を用い、式（ａ）の化合
物に塩酸を反応させて塩酸塩とした後、これに亜硝酸塩
を低温下で反応させて式（ｂ）の化合物を製造する。
第２段階一第１段階の反応によつて生成した混合物を加
熱されたキサントゲン酸塩水溶液に徐徐に加えて反応さ
せた後、反応生成物を抽出して式（ｃ）の化合物を製造
する。
第３段階一第２段階で製造された式（ｃ）の化 合物を
アルカリ性アルコールで加水分解し、分解液を酸性とし
た後、これに溶剤抽出、水洗、乾燥、蒸溜等の一連の精
製処理を施して式（）の化合物を単離する。
斯くして製造された式（１）の化合物の物理特性を第１
表に掲げる。
式（１）の化合物は、電気光学的表示材料として用いる
場合には、該化合物相互の混合物或は該化合物と他のネ
マチツク液晶化合物及び／又は非ネマチツク液晶化合物
との混合物の形態で用いることが望ましく、特に共晶組
成の混合物の形態で用いることが望ましい。
次に、式（１）の化合物に混合して使用することのでき
る他のネマチツク液晶化合物及び非ネマチツク液晶化合
物を例示する。
〔式中、 Ｒ１及びＲ２は夫々 Ｎ ＣｍＨ２ｍ＋１ ０−Ｃ−０−のいずれかを表わす（但し、ｍは１〜１０
の整数）。
〕〔式中、 Ｒｌ ＧよＮ ＣｍＨ２ｍ＋１ 、ｎ一 のいずれかを表わし、 Ｒ２ ｉｌｌｉｌｌｌ はｎ−ＣｒＴｌＨ２ｒｒｌ＋， Ｃ［ＴｌＨ２ｒｒｌ＋，−Ｃ−０−のいずれかを表わす
（但し、ｍは１〜１０の整数）。
〕〔式中、 Ｒ，及びＲ２は夫々 Ｎ ｃｍＨ２ｍ＋１− Ｃ−０−のいずれかを表わす（但し、ｍは１〜１０の整
数）。
〕〔式中、Ｒ１及びＲ２は夫々 Ｎ ＣｍＨ２ｍ＋１−） ｎ−ＣｒｎＨ２ｌＴｌ＋１−Ｃ−０−のいずれかを表わ
す（但し、ｍは１〜１０の整数）。
〕〔式中、Ｒ１及びＲ２は夫々 ｎ−ＣｒｎＨ２ｒｒｌ
＋，一、ｎ−ＣｎｌＨ２ｒｒｌ＋，−０−のいずれかを
表わす（但し、ｍは１〜１０の整数）。
〕〔式中、 Ｒ１ はＮ ＣｍＨ２ｍ＋１ ｎ一 一ＣｍＨ２ｒｒｌ＋１−Ｃ−０−のいずれかを表わす（
但し、ｍは１〜１０の整数）。
〕〔式中、Ｒ，はｎ−ＣｒｒｌＨ２ｒｎ＋，を表わす（
但し、ｍは１〜１０の整数）。
〕〔式中、Ｒ１はｎ−ＣｒｒｌＨ２ｍ＋，−、ＮＣｒＩ
ｌＨ２ｌＴｌ＋１−０−のいずれかを表わす（但し、は
１〜１０の整数）。
〕ｍ 〔式中、Ｒ１はｎ−ＣｒｒｌＨ２Ｏ＋１−、ｎ一ＣｍＨ
２ｎｌ＋１−０−のいずれかを表わす（但し、ｍは１〜
１０の整数）。
〕〔式中、Ｒ１はｎ−Ｃｒｒ］Ｈ２ｌＴｌ＋１−、ＮＣ
ｍＨ２ｍ＋１−０−１ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１Ｃ−０−のい
ずれかを表わす（但し、ｍは１〜１０の整数）。
〕〔式中、Ｒ１はｎ−ＣｒｒＩＨ２ｒｎ＋１−、ＮＣｒ
ｒｌＨ２ｒＩｌ＋１−０− のいずれかを表わす（但し
、ｍは１〜１０の整数）。
〕〔式中、Ｒ１はｎ−ＣＩＴｌＨ２ｒＩｌ＋１−、ＮＣ
ｎｌＨ２ｍ＋１−０−のいずれかを表わす（但し、ｍは
１〜１０の整数）。
〕〔式中、Ｒ，はｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１ し、ｍは１〜１０の整数）。
〕を表わす（但 〔式中、Ｒ，はｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−を表わし、ＸはＦ
，．Ｃｌ，．Ｂｒ．．Ｉのいずれかを表わす（但し、ｍ
は１〜８の整数）。
〕はＦ．Ｃｌ．Ｂｒ，．Ｉのいずれかを表わす（但し、
ｍは１〜８の整数）。
〕また、式（１）の化合物を前記他のネマチツク液晶化
合物及び／又は非ネマチツク液晶化合物との混合物との
形態で用いる場合、更に必要に応じて該混合物に粘度低
下剤、配向剤その他の助剤を添加しても一向に差支えな
い。
以下、原料製造例及び実施例によつて本発明を具体的に
説明する。
原料製造例 １ 式 Ｃ２Ｈ５−｛）一《？一）−ＮＨ２の化合物１３７
７（１モル）と水２００ＣＣを混合し、この混合物に濃
塩酸２１５ＣＣ（２．５モル）を徐々に滴下し、滴下終
了後この混合物を５０〜６０℃で３０分間反応させた。
次に、この反応液に９７％亜硝酸ナトリウム７１．１７
（１モル）を水２００ｃｃに溶解した溶液を滴下し、滴
下終了後この混合物を１時間反応させた。この際反応温
度を５℃以下に保つた。次いで、キサントゲン酸カリウ
ム３２１７（２モル）を水４００ＣＣに溶解し、この溶
液に温度を４５〜５０℃に保ちながら上記反応液を３時
間かけて滴下し、滴下終了後この混合物を同温度で１時
間反応させた。その後、反応生成物をエーテルで抽出し
、抽出液を３％水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、無水芒
硝で乾燥した後エーテルを溜去した。次いで反応生成物
をエタノール１０００ｍ１に溶解し、この溶液を還流さ
せながらこれに水酸化ナトリウム２２４．４７（４モル
）を徐々に添加し、添加終了後これらを３．５時間反応
させた。反応液よりエタノールを溜去した後、残渣に水
を加え、これを６Ｎ硫酸で酸性にした後反応生成物をエ
ーテルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水芒硝で乾
燥した後蒸溜して下記の化合物８６．２７（０．５６モ
ル）を得た。収率５６．０％の化合物１モルに代えて式 ０−《：ー）−ＮＨ２の化合物１モ ルを夫々用いる以外は同製造例と同様にして第２表に掲
げる化合物を得た。
表 原料製造例 ５ 原料製造例１における式 の化合物１モルに 代えて式 の化合物１モ ルを用いる以外は同製造例と同様にして下記の化合物６
２．１７（０．４６モル）を得た。
収率４６％式 ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｆ−＼Ｘジ一Ｃ−０Ｈの
化合物１７．０７（０．１モル）を塩化チオニル５０７
に溶解し、この混合物を還流下で１時間反応させた後、
過剰の塩化チオニルを溜去した。次に、得られた反応生
成物をエーテル５０ｍ１に溶解し、この溶液にｏ′ｃで
式 Ｃ２Ｈ５Ｏ−《？？）−ＳＨの化合物１５．４７（
０．１モル）を加え、続いて了後この混合物を還流下で
１時間反応させた。次に、この反応液を希塩酸及び水で
洗浄後、無水芒硝で乾燥し、しかる後この反応液からエ
ーテルを．乙Ｕ溜去した。
得られた反応生成物をメタノールから再結晶させて下記
化合物１９．８Ｖ（ ０．０６５モル）を得た。収率６
５％実施例 ２〜５ 実施例１における式 ０．１モルに代えて下記式の化合物０．１モルを夫々用
いる以外は同実施例と同様にして第３表に掲げる化合物
を得た。
↓▲ｖ の化合物１７．０７（０．１モル）を塩化チオニル５０
７に溶解し、この混合物を還流下で１時間反応させた後
、過剰の塩化チオニルを溜去した。
次に、得られた反応生成物をエーテル５０ｍ１に溶解し
、この溶液にＯ℃で式ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−一＜Ｓ，》←Ｓ
Ｈの化合物１６．８７（０．１モル）を加え、続いて−
１０℃で更にピリジン２０７を滴下し、滴下終了後この
混合物を還流下で１時間反応させた。
次に、この反応液を希塩酸及び水で洗浄後、無水芒硝で
乾燥し、しかる後この反応液からエーテルを溜去した。
得られた反応生成物をメタノールから再結晶させて下記
化合物２０．３７（０．０６３４モル）を得た。収率実
施例 ７〜１０実施例６における式 Ｎ Ｃ３Ｈ７イペΣ升Ｃ ＯＨの化合物 ０．１モルに代えて下記式の化合物０．１モルを夫々用
いる以外は同実施例と同様にして第４表に掲げる化合物
を得た。
実施例１１ 式ｎ−Ｃ３Ｈ７−メニ、ゝ−フ夫−Ｃ−０Ｈの化合物１
７，０ｙ（０．１モル）を塩化チオニル５０７に溶解し
、この混合物を還流下で１時間反応させた後、過剰の塩
化チオニルを溜去した。
次に、得られた反応生成物をエーテル５０ｍ１に溶解し
、この溶液にＯ℃で式の化合物１８．２ｇ （０．１モル）を加え、続いて−１０℃でさらにピリジ
ン２０ｇを滴下し、滴下終了後この混合物を環流下で１
時間反応させた。
次に、この反応液を希塩酸及び水で洗浄後、無水芒硝で
乾燥し、しかる後この反応液からエーテルを溜去した。
得られた反応生成物をメタノールから再結晶させて下記
化合物２１．６７（０．０６４７モル）を得た。収率６
４，７％ＵＶ？ 〜 ） ― 晶番） 轟轟Ｖ ′実
施例 １２〜１５実施例１１における式 ｎ−Ｃ３Ｈ７￥◇＝し ０Ｈ の化合物 ０．１モルに代えて下記式の化合物０．１モルを夫々用
いる以外は同実施例と同様にして第５表に掲げる化合物
を得た。
実施例 の化合物１７．０７（０．１モル）を塩化チオニル５０
７に溶解し、この混合物を還流下で１時間反応させた後
、過剰の塩化チオニルを溜去した。
次１ｆ徂以釦ナ一５由庄虐伽シュー子ル５０ｍ１１ｆ？
留し、この溶液にＯ′ｃで式ｎ−Ｃ５Ｈｌｌ−０−（
》−ＳＨの化合物１９．６７（０．１モル）を加え、続
いて−１０℃で更にピリジン２０７を滴下し、滴下終了
後この混合物を還流下で１時間反応させた。
次に、この反応液を希塩酸及び水で洗浄後、無水芒硝で
乾燥し、しかる後この反応液からエーテルを溜去した。
得られたガ応牢成物をメタノールから再結晶させて下記
化合物２１．５ｔ（ ０．０６１８モル）を得た。実施
例 １７〜２０実施例１６における式 ｎ−Ｃ３Ｈ７＋←Ｃ−０Ｈの化合物 ０．１モルに代えて下記式の化合物０．１モルを夫々用
いる以外は同実施例と同様にして第６表に掲げる化合物
を得た。
実施例 化合物１７．０７（０．１モル）を塩化チオニル５０７
に溶解し、この混合物を還流下で１時間反応させた後、
過剰の塩化チオニルを溜去した。
次に、得られた反応生成物をエーテル５０ｍ１に溶解し
、この溶液にＯ℃で式ＨＳ−《 》−ＣＮの化合物１３
．５７（１）モル）を加え、続いて−１０℃で更にピリ
ジン２０ｙを滴下し、滴下終了後この混合物を還流下で
１時間反応させた。
次に、この反応液を希塩酸及び水で洗浄後、無水芒硝で
乾燥し、しかる後この反応液からエーテルを溜去した。
得られた反応生成物をメタノールから再結晶させて下記
化合物１７．５ｙ（０．０６１０モル）を得た。収率６
１．０実施例 ２２〜２５実施例２１における式 ｎ−Ｃ３Ｈ７＋、＋Ｃ−０Ｈの化合物 ０．１モルに代えて下記式の化合物０．１モルを夫々用
いる以外は同実施例と同様にして第７表に掲げる化合物
を得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数３〜７の直鎖状アルキル基を表
    わし、Ｒ′は炭素原子数２〜５の直鎖状アルコキシル基
    又はシアノ基を表わす。 〕で示されるトランス（エカトリアル−エカトリアル）
    １・４−ジ置換シクロヘキサン誘導体。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換−シクロヘキ
    サン誘導体。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 １０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 １１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 １２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 １３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 １４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 １５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 １６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 １７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 １８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 １９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ２０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ２１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ２２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ２３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ２４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ２５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ２６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のトランス（エカ
    トリアル−エカトリアル）１・４−ジ置換シクロヘキサ
    ン誘導体。 ２７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数３〜７の直鎖状アルキル基を表
    わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。 〕で示される化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ′は炭素原子数２〜５の直鎖状アルコキシル
    基又はシアノ基を表わす。 〕で示される化合物を反応させることを特徴とする一般
    式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数３〜７の直鎖状アルキル基を表
    わし、Ｒ′は炭素原子数２〜５を直鎖状アルコキシル基
    又はシアノ基を表わす。 〕で示されるトランス（エカトリアル−エカトリアル）
    １・４−ジ置換シクロヘキサン誘導体の製造方法。
JP53016566A 1978-02-17 1978-02-17 トランス（エカトリアル↓−エカトリアル）１，４↓−ジ置換シクロヘキサン誘導体 Expired JPS5941983B2 (ja)

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DE19792905992 DE2905992A1 (de) 1978-02-17 1979-02-16 Trans-(aequatorial-aequatorial)-1,4- disubstituierte cyclohexanderivate und nematische fluessig-kristalline zusammensetzungen

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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4293434A (en) * 1978-08-08 1981-10-06 VEB Werk fur Fernsehelektronik Berlin im VEB Kombinat Mikroelektronik Liquid crystal compounds
US4427569A (en) 1980-12-18 1984-01-24 Hughes Aircraft Company Short length ester liquid crystal mixtures and process for making same
US4406814A (en) * 1981-04-10 1983-09-27 Eaton Corporation Liquid crystalline materials and optical displays utilizing same
US4424372A (en) 1982-09-20 1984-01-03 Timex Corporation 4-Substituted phenyl 4'-(5-N-alkyl-1,3-dioxan-2-yl) thiobenzoates
US4653866A (en) * 1984-05-21 1987-03-31 Hitachi, Ltd. Liquid crystal compound and liquid crystal composition including the same
DE3543036A1 (de) * 1985-12-05 1987-06-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 4-mercaptobenzonitrilen und neue 4-mercaptobenzonitrile
US5254747A (en) * 1986-06-30 1993-10-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals
JP3870426B2 (ja) * 1994-03-11 2007-01-17 大日本インキ化学工業株式会社 トリフルオロメチルアミノ基を有する化合物、その中間体、その製造方法及びそれを含有する液晶組成物
US5702637A (en) * 1995-04-19 1997-12-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion
US5658491A (en) * 1995-10-12 1997-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds
US5855812A (en) * 1997-04-11 1999-01-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds
US6309561B1 (en) 1997-12-24 2001-10-30 3M Innovative Properties Company Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE787198A (fr) * 1971-08-07 1973-02-05 Merck Patent Gmbh Composes et melanges nematiques
US3923857A (en) * 1972-02-23 1975-12-02 Hoffmann La Roche Liquid crystal esters
US3927064A (en) * 1972-02-23 1975-12-16 Hoffmann La Roche Benzylidene-aminobenzonitriles
US3876286A (en) * 1972-06-14 1975-04-08 Werk Fernsehelektronik Veb Use of nematic liquid crystalline substances
US4011173A (en) * 1972-08-03 1977-03-08 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Modified nematic mixtures with positive dielectric anisotropy
GB1433130A (en) * 1972-11-09 1976-04-22 Secr Defence Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them
DD105701A1 (ja) * 1973-07-02 1974-05-05
US4053431A (en) * 1973-11-19 1977-10-11 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline biphenyls
US4137192A (en) * 1974-01-25 1979-01-30 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystalline composition
US4017416A (en) * 1974-10-11 1977-04-12 Chisso Corporation P-cyanophenyl 4-alkyl-4'-biphenylcarboxylate, method for preparing same and liquid crystal compositions using same
US4136053A (en) * 1974-10-22 1979-01-23 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschankter Haftung Biphenyl esters and liquid crystalline mixtures comprising them
CH617452A5 (ja) * 1974-10-25 1980-05-30 Hoffmann La Roche
US4137250A (en) * 1975-03-03 1979-01-30 Motorola, Inc. Liquid crystal compounds and composition
FR2309509A1 (fr) * 1975-04-30 1976-11-26 Thomson Csf Nouveau compose organique, melange mesomorphe a grande diffusion dynamique comportant ledit compose, et procede de fabrication dudit compose
US4062798A (en) * 1975-09-19 1977-12-13 Hoffmann-La Roche Inc. Phenylpyrimidine derivatives
DE2548360C2 (de) * 1975-10-29 1983-12-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristalline Materialien mit verminderter Viskosität
US4013582A (en) * 1976-06-17 1977-03-22 Rca Corporation Liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them
DE2636684C3 (de) * 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2701591C3 (de) * 1977-01-15 1979-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DD138473A3 (de) * 1977-02-11 1979-11-07 Deutscher Hans Joachim Kristallin-fluessige substanzen
DD132591A1 (de) * 1977-08-31 1978-10-11 Dietrich Demus Nematische fluessig-kristalline gemische

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Publication number Publication date
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JPS54109949A (en) 1979-08-29

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