DE2600558B2 - p-Benzophenolester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

p-Benzophenolester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

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Description

Erste Stufe:
X = Br
Man bromiert einen p-Benzophenolester der Formel:
in der R entweder eine Alkylgmppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste ι ο
R—COO
(2)
worin R einer der vorstehend genannten Reste ist; der Ester selbst wird in bekannter Weise erhalten, indem man z. B. das Chlorid der den Rest enthaltenden organischen Säure mit p-Benzophenol umsetzt
Der Ester von p-Benzophenol reagiert bei Raumtemperatur, wenn man flüssiges Brom in eine Lösung des Esters und Essigsäure fließen läßt Die Ausbeute bei der Bromiening beträgt etwa 50% und ergibt die Verbindung der Formel:
R-COO
25 RCOO-
(3)
mit Brom umsetzt und gegebenenfalls den erhaltenen p-bromierten Ester in an sich bekannter Weise mit Kupfcrcyanid umsetzt.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Dielektrikum in optischen Anzeigezellen.
R-COO-
(D
CnH2nC)-
Die Erfindung betrifft mesomorphe p-Benzophenolester, die innerhalb eines bestimmten Temperaturbereichs eine für einen Flüssigkristall charakteristische mesomorphe Phase aufweisen. Die Erfindung umfaßt auch das Verfahren zur Herstellung dieser Stoff?, sowie deren Verwendung.
Die Verwendungsmöglichkeit der verschiedenen Flüssigkristalle in Anzeigezellen hängt von der Art der Mesomorphie (insbesondere nematisch oder smektisch), der Weite ihres Temperaturbereichs und von verschiedenen Faktoren wie der dielektrischen Anisotropie, der Färbung und der Stabilität ab.
Die erfindungsgemäßen mesomorphen p-Benzophenolester sind stabil, Farblos und besitzen eine positive dielektrische Anisotropie von über 5. Sie lassen beim Mischen eine Verbreiterung und Herabsetzung des Temperaturbereichs der reinen Stoffe zu.
Die erfindungsgemäßen mesomorphen p-Benzophenolester entsprechen der allgemeinen Formel:
in der R entweder eine Alkylgmppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste
60
ist, und X ein Bromatom oder die Nitrilgruppe CN Zweite Stufe:
X = CN R
oder
In der in der ersten Stufe erhaltenen Verbindung der Formel (3) ersetzt man dann das Brom durch die Nitrilgruppe, indem man die Verbindung der Formel (3) bei 2000C mit Kupfercyanid in flüssiger Phase (Dimethylformamid) reagieren läßt.
Ausführungsbeispiel
X = BrundR = C8H17
Nach einem bekannten Verfahren stellt man eine bestimmte Menge p-Benzophenolnonanoat her:
C8H17COO
wovon man 0,06 Mol in einem 32 ecm Essigsäure und 16 ecm Essigsäureanhydrid enthaltenden Gemisch löst, in welchem man zuvor einen kleinen Jodkristall (z. B. '/io Gramm) schmelzen ließ. Dann gibt man langsam bei 35°C 0,18 Mol Brom zu. Man läßt 12 Stunden bei Umgebungstemperatur reagieren. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Essigsäure und dann mit Wasser ausgewaschen. Die Mutterlaugen werden durch Wärmeeindampfung konzentriert und dann erneut filtriert. Die Niederschläge werden abfiitriert und in Äthanol umkristallisiert. Man erhält so 0,35 Mol p-Bromnonanoat von p-Benzophenol.
Die folgende Tabelle gibt die für einige durch den Rest X und den Rest R in der allgemeinen Formel (1) spezifizierten Stoff*1 hAriHQ^htptp Mp^orpornhip sn*
Rest X
Rest R
Beobachtete Mesomorphie
Br
CN
C4H9O
Br C7H15
Br C8H17
CN C7H15
smektisch von 148 C bis 230 C
smektisch von 133 C bis 194 C nematisch von 194 C bis 200C
smektisch von 65 C bis 100 C
nematisch von 95,5 C bis 230 C (dielektrische Anisotropie: +8)
nematisch von 120 C bis 270 C (dielektrische Anisotropie: +8)
Die Gemische verschiedener Stoffe der Formel (1) 20 bereichs.
entweder untereinander oder mit anderen Flüssigkri- So beobachtete man z. B. mit den folgenden Stoffen
stallen ermöglichen eine Variierung des Mesomorphie- die nachstehend angegebene Mesomorphie:
A: C7H15
B: C5H11COO-<f\—<f>— CN
CN
G: C8H17COO-^f
CN
Zusammensetzung Beobachtete Mesomorphie des Gemischs
(in Molanteilen)
1 /3 A + < /3 B +1 /3 G nematisch von 24° C bis 94° C
'/2A + V2B nematisch von 38°C bis IU0C

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Mesomorphe p-Benzophenolester der allgemeinen Formel:
R-COO
CnH2+1O
ist, und X ein Bromatom oder die Nitrilgruppe CN bedeutet
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen p-Benzophenolester der Formel
Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung der mesomorphen Stoffe ist das folgende:
DE2600558A 1975-01-10 1976-01-09 p-Benzophenolester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung Expired DE2600558C3 (de)

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