DE3912551A1 - Eisenkomplexe und diese enthaltende bleichbaeder - Google Patents

Eisenkomplexe und diese enthaltende bleichbaeder

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Description

Die Erfindung betrifft neue Eisenkomplexe, die sich aus­ gezeichnet in Bleichbädern zu Verarbeitung fotografi­ scher Materialien, insbesondere farbfotografischer Mate­ rialien eignen.
In Bleichbädern für die Verarbeitung von Silberhaloge­ nidfarbmaterialien werden üblicherweise als Wirksubstan­ zen die Eisen(III)-komplexe von Ethylendiamintetraessig­ säure (EDTA), 1,3-Propylendiamintetraessigsäure (PDTA]; Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA) und anderen zu­ meist in Form der Ammoniumsalze verwendet. Insbesondere die Eisen(III)-ammoniumkomplexsalze von EDTA und von Mi­ schungen aus EDTA und PDTA finden in der Praxis Verwen­ dung, letztere deswegen, weil damit eine Verkürzung der Bleichzeit erreicht wird.
EDTA und PDTA haben allerdings den Nachteil, daß sie biologisch schwer abbaubar sind.
Aufgabe der Erfindung ist es, bleichende Substanzen zu finden, die einerseits in ihrer Bleichwirkung (Bleich­ kraft und Bleichzeit) den derzeit verwendeten Verbindungen zumindest nahe zu kommen und andererseits gut biologisch abbaubar sind.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß diese Be­ dingungen von den bisher unbekannten Eisen(III)-kom­ plexen der Polycarbonsäure der Formel (I)
worin
R₁ einen Substituenten,
m 1 oder 2 und
n 0,1 oder 2 bedeuten,
erfüllt werden.
Gegenstand der Erfindung sind daher Fe(III)-Komplexe von Verbindungen der Formel (I).
Geeignete Substituenten R₁ sind beispielsweise Halogen wie Chlor und Brom, Alkyl, insbesondere mit 1 bis 4 C- Atomen, Aminosulfonyl, das am Stickstoff ein- oder zweifach weitersubstituiert sein kann, beispielsweise durch C₁-C₄-Alkyl oder Benzyl, Aminocarbonyl, das wie Aminosulfonyl weitersubstituiert sein kann, Carboxy, Sulfo oder Cyano.
Vorzugsweise bedeutet n 0 oder 1 und insbesondere 0; m bedeutet insbesondere 1.
Die Verbindungen der Formel I und ihre Herstellung sind aus US-PS 28 92 867 bekannt.
Besonders geeignete Substanzen sind:
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Bleichbäder zur Verarbeitung fotografischer Silberhalogenidmaterialien, insbesondere farbfotografischer Silberhalogenid­ materialien, wobei unter Bleichbädern auch Bleichfixier­ bäder verstanden werden, in denen die Schritte Bleichen (Oxidation des Silbers zu Silbersalzen) und Fixieren (Lösen der Silbersalze) zusammengefaßt sind, die einen Eisen(III)-komplex von einer Verbindung der Formel I in wirksamer Menge enthalten.
Die erfindungsgemäßen Bleichbäder enthalten die erfin­ dungsgemäßen Eisenkomplexe üblicherweise in einer Menge von 0,01 bis 1 Mol/l. Zusätzlich können die Bleich­ bäder weitere bleichend wirkende Eisenkomplexe oder Eisenkomplexsalze enthalten, vorzugsweise von Poly­ carbonsäuren, die ebenfalls gut biologisch abbaubar sind.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Er­ findung wird der Eisenkomplex der Nitrilotriessigsäure als weiteres Bleichmittel verwendet, und zwar insbesondere in einer Menge von 0,01 bis 1 Mol/l. Dabei enthält die Bleichmittelmischung wenigstens 30 Mol-%, vorzugsweise wenigstens 50 Mol-% an Bleichmittel der Formel 1.
Die Mischung der erfindungsgemäßen Eisenkomplexe mit dem Eisenkomplex der Nitrolotriessigsäure zeichnet sich überraschend durch hervorragende Stabilität und eine Bleichzeit aus, die überraschend kürzer ist als die aus dem arithmetischen Mittel der Bleichzeiten der Einzelkomponenten erwartete.
Die erfindungsgemäßen Bleichbäder können zum Bleichen aller bekannten Silberhalogenidmaterialien, in denen durch die Entwicklung metallisches Silber gebildet wird, eingesetzt werden. Insbesondere werden sie zum Bleichen von farbfotografischen Silberhalogenidmaterialien wie Colornegativfilm, Colorumkehrfilm, Colornegativpapier, Colorumkehrpapier und direktpositiven Farbmaterialien eingesetzt, ungeachtet ihres Schichtaufbaus, ihrer Sil­ berhalogenidzusammensetzung und der chemischen Struktur der Farbkuppler und der daraus erzeugten Farbstoffe.
Insbesondere die Blaugrünfarbstoffe, die durch bekannte Bleichbäder bei unsachgemäßer Behandlung leicht in die farblosen Leukofarbstoffe verwandelt werden, werden durch die erfindungsgemäßen Bleichbäder nicht angegrif­ fen.
Herstellung des Komplexbildners 1 2-Amino-N,N-di-(carboxyethyl)phenoxyessigsäure (AMPA)
In einem Kolben wird unter Rühren eine Anschlämmung von 109 g (1 Mol) 2-Aminophenol in 800 ml Wasser unter Stickstoffatmosphäre auf +80 bis +85°C, erwärmt. Nun werden portionsweise 361,9 g (3,12 Mol) chloressigsaures Natrium eingetragen. Die Temperatur der Reaktionsmi­ schung wird auf +90 bis +95°C erhöht. Aus einem Tropf­ trichter werden innerhalb von 60 min. 186,6 ml (3,12 Mol) 45gew.-%ige Natronlauge hinzugetropft. Da die Reaktion exotherm verläuft, wird die Reaktionstemperatur durch gelegentliches Kühlen von außen bei +90 bis +95°C gehalten.
Es wird 60 min. bei dieser Temperatur nachgerührt, dann wird die heiße Lösung mit 20 g Aktivkohle geklärt und filtriert.
Bei Raumtemperatur wird die Lösung durch Zutropfen von 5 nHCl auf einen pH-Wert von 3,0 eingestellt. Das Na­ triumsalz des Komplexbildners fällt aus. Es wird scharf abgesaugt, jedoch nicht gewaschen. Das noch feuchte Na­ triumsalz wird in 1800 ml Wasser gelöst und mit 5 nHCL auf einem pH-Wert von 1,6 bis 1,7 eingestellt. Der frei­ gesetzte Komplexbildner wird nach einstündigem Stehen abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Nach Trocknen an der Luft werden 228 g (81% d. Th.) farblose Kristalle vom Fp. 96°C erhalten.
Herstellung des Komplexbildners 6 2-Amino-N,N-di-(2-carboxyethyl)phenoxypropinsäure
In einem 3 l-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und pH-Elektrode wird einem Mischung von 109 g (1 Mol) o-Aminophenol und 338 g 3-Chlorpropion­ säure (3,1 Mol) bei Raumtemperatur beginnend, unter Stickstoffatmosphäre tropfenweise mit 185 ml (3,1 Mol) konzentrierte Natronlauge (45gew.-%ig) versetzt. Die Reaktion ist stark exotherm. Dann wird die Lösung auf +80°C erwärmt. Innerhalb von etwa 30 min. werden weitere 185 ml (3,1 Mol) konzentrierte Natronlauge (45gew.-%ig) eingetropft. Die Reaktion verläuft exotherm. Durch gele­ gentliche Kühlung wird die Reaktionstemperatur zwischen +85 und +95°C gehalten. Es wird 1 Stunge lang bei +85 bis +95°C nachgerührt. Dann werden erneut 33,8 g 3-Chlorpropinsäure eingetragen und 40 ml konzentrierte Natronlauge (45gew.-%ig) eingetropft. Nach einstündigem Rühren bei +85 bis +95°C werden schließlich noch 20 ml konzentrierte Natronlauge zur Reaktionslösung hinzuge­ geben. Mit der pH-Elektrode wird überwacht, daß der pH-Wert nicht unter 10 zurückgeht. Nach 5-stündigen Nach­ rühren wird die heiße Lösung mit 20 g Aktivkohle behan­ delt, abgesaugt und auf Raumtemperatur gekühlt. Mit 5 nHCL wird die Reaktionslösung auf einen pH-Wert von 1,6 eingestellt. Nach Stehen über Nacht wird das Kristalli­ sat abgesaugt und mit Wasser bis zum farblosen Ablauf gewaschen.
Nach Trocknen an der Luft beträgt die Ausbeute 122 g an nahezu farblosen Kristallen von Schmelzpunkten 180°C.
Beispiele
In den folgenden Beispielen wurde Filmnegativmaterial auf Cellulosetriacetat-Unterlage mit mindestens je einer blau-, grün- und rotempfindlichen Schicht verwendet. Die eingesetzten Silberbromidiodid-Emulsionen besaßen einen Bromid-Anteil von 80 mol-%. Das Aufnahmematerial wurde bildmäßig belichtet, entwickelt und in verschiedenen Bleichbädern gleicher molarer Konzentration an Oxida­ tionsmittel gebleicht. Die benötigten Bleichzeiten bis zu einem Restsilbergehalt unter 0,1% wurden ermittelt und in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Beispiel 1
Ammonium-Eisensalz der Ethylendiamintetraessigsäure|98 g
Ethylendiamintetraessigsäure 4 g
Ammoniumbromid 150 g
Ammoniumnitrat 16 g
mit Wasser auf 1 Liter auffüllen @ pH 6,0
Beispiel 2
Ammonium-Eisensalz der Ethylendiamintetraessigsäure|65,0 g
Ammonium-Eisensalz der 1,3-Diaminopropantetraessigsäure 34,0 g
Ethylendiamintetraessigsäure 4,0 g
Ammoniumbromid 150,0 g
Ammoniumnitrat 16,0 g
mit Wasser auf 1 Liter auffüllen @ pH 5,15
Beispiel 3
Eisensalz der Nitrilotriessigsäure|66,0 g
Nitrilotriessigsäure 4,0 g
Ammoniumbromid 150,0 g
Ammoniumnitrat 16,0 g
mit Wasser auf 1 Liter auffüllen @ pH 4,0
Beispiel 4
Eisensalz des Komplexbildners 1|89,0 g
Komplexbildner 1 4,0 g
Ammoniumbromid 150,0 g
Ammoniumnitrat 16,0 g
mit Wasser auf 1 Liter auffüllen @ pH 4,0
Beispiel 5
Eisensalz des Komplexbildners 1|44,5 g
Eisensalz der Nitriloessigsäure 33,0 g
Nitrilotriessigsäure 4,0 g
Ammoniumbromid 150,0 g
Ammoniumnitrat 16,0 g
mit Wasser auf 1 Liter auffüllen @ pH 4,0
Beispiel
Bleichzeit
1 Vergleich|3,0 min
2 Vergleich 2,0 min
3 Vergleich 4,5 min
4 Erfindung 1,0 min
5 Erfindung 1,5 min

Claims (7)

1. Eisen(III)-Komplexe von Verbindungen der Formel worin
R₁ einen Substituenten,
m 1 oder 2 und
n 0,1 oder 2 bedeuten.
2. Eisen(III)-komplexe nach Anspruch 1, worin
R₁ Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Aminosulfonyl, Amino­ carbonyl, Carboxy, Sulfo oder Cyano,
m 1 und
n 0 oder 1 bedeuten.
3. Bleichbad zur Verarbeitung von fotografischen, ins­ besondere farbfotografischen Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Eisen(III)-komplex gemäß Anspruch 1 in wirksamer Menge enthält.
4. Bleichbad nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es den Eisen(III)-komplex nach Anspruch 2 in wirksamer Menge enthält.
5. Bleichbad nach Ansprüchen 3 oder 4, dadurch ge­ kennzeichnet, daß es den Eisen(III)-komplex in einer Menge von 0,01 bis 1 Mol/l enthält.
6. Bleichbad nach Ansprüchen 3 oder 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß es zusätzlich den Eisen(III)-komplex von Nitriloessigsäure enthält, wobei die Bleich­ mittelmischung wenigstens 30 Mol-% an Bleichmittel nach Anspruch 1 enthält.
7. Bleichbad nach Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß es den Eisen(III)-komplex von Nitrilotriessigsäure in einer Menge von 0,01 bis 1 Mol/l enthält.
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