DE1670873C3 - Pyrazolyl-triazolyl-cumarine - Google Patents

Pyrazolyl-triazolyl-cumarine

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DE1670873C3 DE1670873A DEF0052479A DE1670873C3 DE 1670873 C3 DE1670873 C3 DE 1670873C3 DE 1670873 A DE1670873 A DE 1670873A DE F0052479 A DEF0052479 A DE F0052479A DE 1670873 C3 DE1670873 C3 DE 1670873C3
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Description

worin
in der
R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R, Wasserstoff oder Chlor und R1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
und deren Quaiernierungsprodukle der allgemeinen Formel II
F=N
worin
R1 Rj die obengenannte Bedeutung besitzen,
R4 für Methyl, Äthyl oder Benzyl steht und X ein Anion darstellt.
Das Anion X ist bevorzugt ein farbloses Anion, das entweder von dem verwendeten Qualemicrungsmittel herrührt oder durch nachträglichen Auslausch des von der Herstellung vorliegenden Anions gegen ein beliebiges anderes, bevorzugt farbloses Anion eingeführt worden ist.
Als Anioncn kommen beispielsweise in Betracht Cl , Br , Sulfonatgruppcn
wie
OSOjCH.,
Paraloluolsulfonat-. Bcnzolsulfonat-, Phosphat-, Acetal-, Chlorzinkat-, Perchlorate Nitrat-, Sulfat- und Oxalatrcsle.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auf folgendem Wege zugänglich: I.2.4-Triazolyl-(I)-cssigsäurc der Formel III
R1 R1 die obengenannte Bedeutung besitzen. R4 für Methyl, Äthyl oder Benzyl steht und ίο X ein Anion bedeutet.
N CU2 COOH
(ΠΙ)
Gegenstand der Erfindung sind fluoreszierende, praktisch farblose 7-[Pyrazolyl-(l)]-3-[|,2,4-lriazolyI-(l)]-cumarin-Dcrivalc der allgemeinen Formel 1 wird mit 4-Acctylamino-saIicylidcn-anilin in Gcgen-■r > wart von Nalriumaectat und Fssigsäurcanhydrid bei 140 bis IXO C/u7-Acctylamino-3-f l.2.4-lriazolyl-(l)]-cumarin der Formel IV
R, r
— N
'Ί
R.1
(I)
->ΐι CH, CO NH
(IV)
Hingesetzt. Der Acylresl wird durch verdünnlc Mineralsäure wie Salzsäure oder verdünnte Schwefelsäure abgespalten, das erhaltene 7-Amino-.1-[ 1.2.4-triazo-IyI-(I )]-cLimarin der Formel V
in der
Ri Wasserstoff, Methyl öder Äthyl, R2 Wasserstoff oder Chlor und
Rj Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
bzw. deren Qualernicrungsprodtiktc der allgemeinen
(V)
H2N O
wird in miiicralsatircr Lösung diazolicrl, das Diazo-
niumsiUz wird, ζ. B. mit Zinn(!!)-chland in sulzsiuirer Lösung, zur 7-Hydrazino-Verbindiing der Formel VI
H,N—NH
(Vt)
reduziert. Dieses Hydrazin ergibt bei der Umsetzung mit 1,3-Dicarbonylverbindungen der allgemeinen Formel VII
R1-CO-CHR2-CO-R., (VII)
in der R, bis R., die obengenannte Bedeutung haben, oder mit funklionellen Derivaten der 1,3-Dicarbonylvcrbindungcn, wie z.B. Acelalen oder Ketalen dieser Verbindungen, in organischer, wäßrig organischer oder in mineralsaurer waiiriger Lösung bei Temperaturen von etwa 80 130 C, wobei im Falle der Verwcnduim von Acelalen oder Kctalcn nach erfolgler Hydrazonbildung mincralsauer gestellt werden muß. um die Schutzgruppe abzuspalten. 7-[Pyrazolyl-( I )]-3-[1.2,4-triazolyI-( I )]-cumarine der allgemeinen Formel I.
Durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Quaternierungsmitteln in an sich bekannter Weise, beispielsweise in inerter organischer Lösung, erhält man die Verbindungen der allgemeinen Formel II. Gccignele Alkylicrungsmiiicl sind beispielsweise Oc Ester starker Mineralsäuren und organischer Sulfonsäuren mit vorzugsweise niedrigmolckularcn Alkoholen, wie Alkylchoride. Alkylbromide. Aralkylhalogcnide. Dialkylsu!r->le und Ester von Sulfonsäuren der Benzolreihe, wie die Methyl-. Äthyl-. Propyl-. n-Butylescr der Bcnzolsulfonsäurc. der p-Melhylbcnzolsulfonsäurc. der p-Chlorbcn/olsulfonsäurc und der p-NilrobcnzolsuIfonsäurc.
Als inerte organische Lösungsmittel können beispielsweise höhcrsicdcndc aliphatischc, cycloaliphatische oder aromatische Kohien Wasserstoffe verwendcl werden, ferner stabile aliphalische oder cyclische Halogenverbindungen, wie Tetrachlorkohlenstoff. Tc-Irachlorälhylen. Mono- oder Dichlorbenzol, ferner Nilrobcn/ol. Man kann bei Vermeidung von /ti energischen Rcaklionsbedingungen auch in überschüssigem flüssigem Quaternierungsmitlel arbeilen.
Als 1.3-Dicarbonylvcrbindungcn.die/ur I 'mset/ung mit 7-llydrazino-3-[ l,2.4-tria/olyI-( l)]-cumarineii ge-
ejgni.'t sind.sejen beispielsweise Malondialdehyd oder Malondialdehyd-tetnmlkylacetal, 3-Keto-bulyraIdehyd oder 3-Ketobuiyruldehyd-dimeihy!acetal, Benzoylaceialdehyd oder Benzoylaeetaldehyd-dimelhylaceial, Dibenzoylmeihan, 2-Chlor-maIondialdehyd. Acetylaceton oder Benzoylaccton genannt.
Die fluoreszierenden Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. Il eignen sich zum Aufhellen der verschiedenartigsten Materialien, vor allem zu m Aufhellen von Fasern, Fäden, Geweben, Gewirken, FOIien oder plastischen Massen synthetischer Herkunft, z. B. zum Aufhellen von Materialien aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitril und Polyestern. Die Verbindungen der allgemeinen Formel II sind besonders zum Aufhellen von Materialien aus Polyacrylnitril geeignet.
Die Aufhellungsmittel der Erfindung können in üblicher Art und Weise angewendet werden, beispielsweise in Form von Lösungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder in Form wäßriger Dispersionen. Polyesicrmaierialien kann man mit den Aufheliungsmittein auch in der Weise behandeln, daß man sie mit Lösungen oder Dispersionen der Aufhelhmgsmiltcl tränkt, dann abquetscht, trocknel und kurze Zeit auf Temperaturen über 150 C erhitzt. Weilerhin können die Aufliellungsmiltcl auch Gieß- und Spinnmassen zugesetzt werden, die zur Herstellung von künstlichen Fasern, Fäden. Folien und anderen Gebilden dienen. Die erforderlichen Mengen lassen sich von Fall zu Fall leicht crmillcln. im allgemeinen haben sich Mengen von 0.1% bis 0,5%. bezogen auf das aufzuhellende Material, als ausreichend erwiesen.
Die erfindungsgemäßcn Pyra/olyl-lria/ol\I-cumarine sind außerordentlich ausgiebig. Sie sind beständig gegenüber chlorithaltigen BIcichbäden, und die erziehen Auflielluniien sind sehr lichlbesländiü.
Gegenüber den US-PS 31 23 617. Beispiele 3 und 7. und aus BE-PS 6 81962. Beispiel, bekannten optischen Aufhellern geben die crlindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formol II. ic deren Herstellung die crlindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I benötigt weiden, überraschend höhere Weißgrade auf Polyacrylnilrilfasern.
Beispiel I
Polyacrylnilrilfasern werden im Flollenveihällnis I :40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das im Liter I g Oxalsäure. I g Nairiumchlorit sowie 0.1 g der -,η Verbindung der Formel
■Γι
CH, τ Ν
'.λ
CH1SO4
als Aufhellungsniillel enthüll. Das Bad wird innerhalb von 20 Minuten zum Sieden erhitzt und 45 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend werden die Polyaerylnitrilfasern gespült und getrocknet. Die Fasern sind dann in hervorragender Weise aufgehellt,
Dii.s Verwendete Ailfhcllungsmittcl war in folgender Weise hergestellt:
Eine Mischungaus 254 ü^-Acelylamino-salicvlidcnanilin, 153 g l,2,4-Triazolyl-(l)*cssigsiitirc(99 g wasserfreiem Niilrkimaecüll und 510 g Essigsäureanhydrid wird 12 Stunden Unter Rühren auf eine Inncnlcmpcrattir von 145 C erhitzt. Man läßt dann auf 100' C abkühlen« versetzt im Verlaufe von 30 Minuten mit 500 ecm konzentrierter Salzsäure und kocht die Mischung noch 4 Stunden rückflicßcncl. Anschließend
trägt man den Kolbeninhall auf 5 I Eiswassor aus und stellt mit konzentrierter Natronlauge einen pH-Wert von 1,5 ein.
Man saugt das 7-Amino-3-[I,2,4-triazolyl-(lQ-eumarin ab, suspendiert den Filterkuchen in 3 I Wasser und stellt die Mischung ammoniakaliscli. Man saugt erneut ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 120 C. Man erhält 148 g 7-Amino-3-[l,2,4-triazolyl-(l)]-cumarin vom Schmelzpunkt 265 268 C.
148 g 7-Amino-3-[I,2,4-triazoIyI-(I)]-cumarin werden in einer Mischung aus 750 ecm konzentrierter Salzsäure und 750 ecm Wasser heiß gelöst. Man kühlt die Lösung auf 0 C ab und diazotiert mit einer Lösung von 45 g Nalriumnitril in 150 ecm Wasser. Man rührt 1 Stunde nach und läßt die klare Diazoniumsalzlösung dann bei 0 C zu einer Mischung aus 294 g Zinn(II)-chlorid und 600 ecm konzentrierter Salzsäure laufen. Man rührt 1 Stunde nach und trägt die Reaktionsmischung dann auf 3 1 Wasser aus. Man saugt das 7-Hydrazino-3-[ 1,2,4-triazolyl-( 1 )]-cumarinhydrochlorid ab, suspendiert es in 3 1 warmem Wasser und stellt die Mischung ammoniakalkeh. Man saugt erneut ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 127 g 7-Hydrazino-3-[l,2,4-triazoly!-(l)]-eumarin vom Schmelzpunkt 249 C (Z.). 2;
127 g 7-Hydrazino-3-[l,2.4-lriazolyl-(l)]-eumarin,
10
15 S2 g 3-Kelobutyraldeliyd-dimethylacetal und 400 ecm Eiseasig werden zum Sieden erhitzt. Es bildet sich eine dunkle Lösung, die auf 60 C abgekühlt und mit 50 ecm konz. Salzsäure versetzt wird. Man kocht die Mischung noch 2 Stunden unter Rückfluß, versetzt dann mit 50 g Natriumacetat und saugt ab. Der Filterkuchen wird mit Wasser und Methanol gewaschen. Man erhält so 150 g 7-[3-MethyI-pyrazo-IyI-(I)]-3-[!,2,4-triazolyl-(l)]-cumarin vom Schmelzpunkt 246 C in Form von hellgelben Kristallenen. Die Verbindung kann durch Umlösen z. B. aus DMF oder Glykolmonomethylätheracetat gereinigt werden.
150 g 7-[3-MethyI-pyrazoIyl-(I)]-3-[l,2,4-triazo-IyI-(I )]-cumarin werden in 10 !siedendem Chlorbenzol gelöst. Man tropft zu der Lösung 130 g Dimethylsulfat und erhitzt noch 1 Stunde. Dann wird das ausgefallene quaternierte Produkt heiß abgesaugt. Der Filterkuchen wird mit Methanol gewaschen. Man erhält 180 g 7-[3-MethylpyrazolyI-(l)]-3-[!,2,4-triazolyl-(l)]-cumarin-melhosulf3-' vom Schmelzpunkt 236 238 C (Z.) in Form von 'Hellgelben Kriställchen.
Die Verbindung ist sehr leicht wasserlöslich.
Gute Aufhellungen auf Polyacrylnitrilfasern werden ebenfalls erhalten, wenn man anstelle der oben angeführten Verbindung eine der in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen verwendet:
-=N -R6
Aufhcllungs- R. R2 R, R6 γ· Schmelz
mitlel punkt. "C
a H H H CH3 CH3SO4 214 226
b H H H C2H, C2H5SO4 214
C CH, H H CH3 P-CH3CH4SO, 264
d C2H5 H H C2H, C2H5SO4 196
C CH, H CH, CH, CH3SO4
f H H CH, CH, CH3SO4
g II CI H CH, CH,SO4
Die unter a und b angeführten Aufhcllungsmiltel werden aus 7-Hydrazino-3-[ 1.2.4-lriazolyI-( I )]-cumarin und Malondialdchydtclraalkylacelal und anschließende Quatcrnierung des gebildeten 7-[PyrazolyI-(l )]-3-[ l.2.4-tiia/olyl-(I)]-cumarins mil Dimethylsulfat bzw. Diäthylsulfat erhallen. Das Aulhellungsmiltel c wird durch Qualerhiefuiig des oben beschriebenen 7-[3-Methyl-pyrazoIyN(l)]-3-tl,2,4-lriazoIyl-(l)]-cumarins mit p-Toluol-sulfonsäurcmclhylcsler, das Aufhclhmgsmitlcl d durch Qualcrnicrung der gleichen Verbindung mit Diälhylsulfal erhalten. Das Aufhcllungsmitlcl c kann durch Kondensation von 7-Hydrazino'3'[1,2,4'lriazolyl-il)]-cumarin mit Acetylaceton und anschließende Quatcrnicruni. des 7-[3.5-Dimclhy 1 - pyrazoly I - (I)] - 3 - [ 1.2,4- triazoly 1 -(1)] - cumarins mit Dimethylsulfat synthetisiert werden.
Aufhcllunusmillcl f erhält man bei der Kondensation von 7-Hydrazino-3-[I.2,4-triazolyl-(l)]-cumarin mit AcGloacelaldehyd in Salzsäure und anschließende Qualernierimg. Das Aufhcllungsm/ttcl g endlich fällt bei der Kondensation von 7-Hydrazino-3-[l,2,4-triazolyl-(IJ]-cumarin mit 2-ChIormaIondialdchyd zu
b5 7-[4-Chlör-nyrazolyl-(l)]-3-[l,2,4-lriazolyl-(l)> cumarin und anschließender Quaternicruiig dieser Verbindung mit Dimethylsulfat an.
'S "X
■!{"\ M r
Beispiel 2
Eines der in Beispiel I angeführten Aufhcllungsmittcl wird einer üblichen PolyacrylnitriUSpinnlösung in solcher Menge zugesetzt, daß die Konzentration an "> Aufhellungsmittcl im versponnenen Polyacrylnitril-Fascranlcil 0,1 Gewichtsprozent beträgt. Die Spinnlösung wird in üblicher Weise versponnen, und das gebildete Fasermaterial wird noch 45 Minuten im FlöttciiVcrhältnis I :40 in einem wäßrigen Bade von ι ο 95 C bewegt, das im Liter I g Nalriumchlorit sowie I g Oxalsäure enthält. Die erhaltenen Fasern sind dann rein weiß*
B e i s ρ i c I 3 ,j
Fasern aus Polyäthylcnglykoltcrcphlhaiat werden im Flotten verhältnis I ;40 in ein Bad eingebracht, das im Liter I g Olcylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,07 g eines der in der folgenden Tabelle aüfgc-Tiiiiflcn Aufiiciiungsmillci enthält. Anschließend wird das Bad zum Sieden erhitzt und 30—60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten; Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die Polyesterfasern eine sehr gute Aufhellung.
Tabelle
Aul"- R,
hellungs-
mittel
Schmelzpunkt, "C
Die Herstellung dieser AufhcÜungsmitte! erfolgl, wie in Beispiel I beschrieben, wobei die letzte Stufe, die Qualcrnicrung, entfällt.
Beispiel 4
Ein Gewebe aus Cellulosctriacelat-Fasern wird im Floltcnvcrhältnis 1 :40 in ein Bad eingebracht, das im Liter I g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,07 g eines der in Beispiel 3 angeführten Aufhellungsmittel enthält. Dann wird das Bad innerhalb von 20 Minuten auf 60"C erwärmt und 30 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen zeigt das Gewebe eine brillante Aufhellung.
Vcrsuchsbcricht
0. l%igc Aufhellungen auf Polyacrylnitril wurden mit dcii Aufficllüngsmilteln I, II, III, IV, V und Vl nach dem üblichen Auszichverfahrcn bei einem FIoI-lcnvcrhäitnis von I ;40 und einer Temperatur von 100" C (30 Minuten) unter Zusatz von 2 g/I Natriumchlorid 50%igund 1 g/i Oxalsäure erhallen.
Die Remission dieser aufgehellten Proben wurde - ohne Verwendung eines UV-Spcrrfilters — mit dem Elrcpho-Apparal (Zeiß) gemessen. Von den Meßwerten wurden die VVcißgrade der Proben mit Hilfe der Fonncln von Bc rgcr, Ta übe, Hunter und Stcnsby (vgl. Soap & Chemical Specialities, Vol. 43/7, S. 96 [1967]) ermittelt.
Tabelle
35
Aulheller Weißgrad nach Berger Taube Hunter Stensby
a H H H 273—275 40 I
Il		 145
IIS		 154
126		 130
115		 137
123
b CH3 H H 246 iii 113 IIS HO 114
C H H CH3 IV 73 66 82 75
d CH3 H CH3 45 V 130 140 123 132
e H Cl H VI IIS 123 113 116
Verbindung I
H3C
CH3SOi'
erfindungsgemäß.
Verbindung II
gemäß US-PS 3123 617, Beispiel 3.
Verbindung III
crfindungsgemäß. Verbindung IV
gemäß BE-PS 681962, Verbindung V
erfindungsgemäß. Verbindung Vt
10
H,C
CH3SQi*
gemäß US-PS 31 23617, Beispiel

Claims (1)

  1. Patenüinspmcli:
    7-[ PyrazolyH 111-.V[1,2,4-lriu/olyI-( 1 )]-der allgemeinen Formel I
    N=-
    Formel Il
    N-R+
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