DE1670999B2 - Triazolyl-cumarine - Google Patents

Triazolyl-cumarine

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DE1670999B2
DE1670999B2 DE1670999A DEF0055083A DE1670999B2 DE 1670999 B2 DE1670999 B2 DE 1670999B2 DE 1670999 A DE1670999 A DE 1670999A DE F0055083 A DEF0055083 A DE F0055083A DE 1670999 B2 DE1670999 B2 DE 1670999B2
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Description

R,
worin
R5 Ci-Cio-Alkyiund
YB ein Anion bedeuten und
Ri, R2, R3 und R4 die vorstehend genannte Bedeutungbesitzen.
2. Verwendung der Triazolyl-cumarine gemäß Anspruch 1 als Aufhellungsmittel.
bedeutet, und deren Quaternierungsprodukte der allgemeinen Formel II
<N\ / O v R4
N-
^]S)/ 		\ t /N5./ 4
N
O X^Nn
R.1
Gegenstand der Erfindung sind Triazolyl-cumarine der allgemeinen Formel I
(D
worin
R5 C,-Cio-Alkyl und
Ye ein Anion bedeuten und
r, Ri, R2, R3 und R4 die vorstehend genannte Bedeutung
besitzen,
sowie deren Verwendung als Aufhellungsmittel.
Das Anion Y ist vorzugsweise ein farbloses Anion, das entweder dem verwendeten Quaternierungsmittel entstammt oder durch Austausch des ursprünglich vorhandenen Anions eingeführt wurde. Als solche kommen beispielsweise in Betracht:
Cl, Br, Sulfonatgruppen wie CH3O-SO3, Benzolsulfonat-, Toluolsulfonat-, Phosphat-, Acetat-, Chlorzinkat-, Perchlorat-, Nitrat-, Sulfat- und Oxalatreste.
Durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Quaternierungsmitteln in an sich bekannter Weise, beispielsweise in inerter organischer Lösung, erhält man die Verbindungen der allgemeinen
jo Formel II. Geeignete Alkylierungsmittel sind beispielsweise die Ester starker Mineralsäuren und organischer Sulfonsäuren mit vorzugsweise niedrigmolekularen Alkoholen, wie Alkylchloride, Alkylbromide, Aralkylhalogenide, Dialkylsulfale und Ester von Sulfonsäuren der
r, Benzolreihe, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, n-Butylester der Benzolsulfonsäure, der p-Methylbenzolsulfonsäure, der p-Chlorbenzolsulfonsäure und der p-Nitrobenzolsulfonsäure.
Als inerte organische Lösungsmittel können bai-
4(p spielsweise höhersiedende aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet werden, ferner stabile aliphatische oder cyclische Halogenverbindungen, wie Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthylen, Mono- oder Dichlorbenzol, ferner Nitrobenzol. Man kann zur Vermeidung von zu energischen Reaktionsbedingungen auch in überschüssigem flüssigem Quaternierungsmittel arbeiten.
Die Triazolyl-cumarine der allgemeinen Formel I, in der R2 für einen Ci-Cio-Alkylrest steht, während die Symbole Ri, R3 und R4 die eingangs angegebene Bedeutung haben, erhält man dadurch, daß man ein 7-Hydrazinocumarinderivat der aligemeinen Formel III
Ri Wasserstoff,Ci-Cio-Alkyl oder Phenyl,
R2 Wasserstoff, C,-Cio-Alkyl, Cyan, Carboxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl mono- oder disubstituiertes Carbonamid, Ci-Ct-Alkoxycarbonylamino, Ci-Cio-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino oder
Ri und R2 zusammen C3-C4-Alkylen,
R3 Wasserstoff, Ci -Cio-Alkyl oder Phenyl und
R4 Wasserstoff,Ci-Cio-Alkyl oder Phenyl
(III)
H2N-NH
in der R3 und R4 die obengenannte Bedeutung haben,
mit einem Λ-Oximinoketon der allgemeinen Formeln IV und V
R,—C=O
R,—C = NOZ
(IV)
R1-C = NOZ
R2-C = O
in denen
Ri und R2 die obengenannte Bedeutung haben und
Z für Wasserstoff oder einen Acylrest, z. B. für den Acetylrest,
steht, kondensiert und das so erhaltene «-Oximinohydrazon der allgemeinen Formeln VIa bzw. VIb
(VIa)
R1-C
R 2 "C
OZ
NH
R,
Geeignete Verbindungen (IV) bzw. (V) sind unter anderem:
Oximinoaceton, Diacetylmonoxim,
(V) l-Oximino-butanon-(2),
ί 2-Oximinopentanon-(3),
3-Oximino-4-methyl-pentanon-(2),
3-Oximinohexanon-(2),
2-Oximino-5-methyl-hexanon-(3)-2-Oximino-
heptanon-(3),
κι 3-Oximinoheptanon-(4),
3-Oximinooctanon-(2),
4-Oximino-nonanon-(5),
Oximinoacetophenon,
Oximinopropiophenon,
π 1-Oximino-l-phenylaceton,
Oximinobutyrophenon.
Triazolyl-cumarine der allgemeinen Formel I, in der R2 für Cyan, Carboxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl mono- oder disub- >« stituiertes Carbonamid steht, während die Symbole Ri, Rj und R4 die eingangs angegebene Bedeutung haben, werden dadurch erhalten, daß man ein 7-Aminocumarinderivat der allgemeinen Formel VIII
(VIII)
(VIb) ,η der
R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
diazotiert, mit einem Enamin der allgemeinen Formel IX
unter Abspaltung von HOZ in die 7-v-Triazo!y!-(2)-cumarinverbindung der allgemeinen Formel I, in der R2 die obengenannte Bedeutung hat, überführt und gewünschtenfalls anschließend die Substituenten Ri bzw. R2 in bekannter Weise umwandelt.
Die Hydrazinocumarin-derivate der allgemeinen 4-, Formel III werden in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt, daß man 4-Acetamino-2-hydroxybenzaldehyd oder dessen Anil mit einer l,2,4-Triazolyl-(l)-essigsäure der allgemeinen Formel VII
50 R,—C—NH2
R,—CH
(IX)
worin
Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
kuppelt, z. B. mit jS-Aminocrotonsäurenitril, -estern oder -amiden, oder mit ji-Aminozimtsäurenitril, -estern oder -amiden, die so erhaltene Azoverbindung der allgemeinen Formel IXa
HOOC-CH2-N
R4
(VII)
R1-C-NH2
(IXa)
in der
R3 und R4 die eingangs angegebene Bedeutung haben,
zu einem 7-Acetamino-3-[l,2,4-triazolyl-(l)]-cumarin kondensiert, anschließend die Acetaminogruppe zur Aminogruppe hydrolysiert, diese diazotiert und die Diazoniumgruppe in geeigneter Weise zur Hydrazinogruppe reduziert. Als Triazolyl-essigsäuren (VII) kommen beispielsweise in Frage:
1,2,4-TriazoIyl-( 1 )-essigsäure,
3,5-Dimethyl-1,2,4-triazolyl-( 1 )-essigsäure,
3-Phenyl-l,2,4-triazolyl-(l)-essigsäure.
R2-C-N=N
in der R1 — R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Hilfe von Kupfer(II)-salzen in einen Kupferkomplex
bo überführt und diesen durch Oxidation, z. B. durch Erwärmen in Gegenwart überschüssiger komplexer Kupfer(II)-salzlösung, in die 7-v-Triazolyl-(2)-cumarinverbindung umwandelt und gewünschtenfalls die Carbonsäurenitril-, -ester- oder -amidgruppe zur Carboxylgruppe verseift.
Diejenigen Triazolyl-(2)-cumarine der allgemeinen Formel I, in der R2 für Ci-Cio-Alkylcarbonylamino, Ci — C4-Alkoxycarbonylamino oder Benzoylamino
steht, während Ri, Rj und R4 die eingangs angegebene Bedeutung haben, werden dadurch hergestellt, daß man die durch Diazotierung von 7-Aminocumarinverbindungen der allgemeinen Formel VIII erhältlichen Diazoverbindungen mit einem Λ-Nitro-oxim der allgemeinen Formel X
R1-C=NOH
(X)
O2N-CH2
in der
Ri die oben angegebene Bedeutung hat,
z. B. mit Nitroacetaldoxim oder mit ω-Nitroacetophenonoxim kuppelt, die so erhaltene Azoverbindung zum entsprechenden 7-[4-Nitrotriazolyl-(2)]-cumarinderivat cyclisiert, dieses zur Aminoverbindung der allgemeinen Formel Xa
R4
(Xa)
R,—C =
C
(Xl)
C-R7
in der R7 für einen Alkyl- oder Arylrest steht und Ri die obengenannte Bedeutung hat, kondensiert, das so
Tabelle A
Aufhellungsmittel der allgemeinen Formel I
erhaltene Hydrazon der allgemeinen Formel XIa
R4
H,N
reduziert und diese in die Acylaminoverbindung umwandelt. Triazolyl-cumarine der allgemeinen Formel I, in der R2 für Ci-Cio-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-AIkoxycarbonylamino oder Benzoylamino steht, während Ri, R3 und R4 die eingangs angegebene Bedeutung haben, gewinnt man auch dadurch, daß man eine 7-Hydrazinocumarinverbindung der allgemeinen Formel III mit einem 1,2,4-Oxdiazol der allgemeinen Formel Xl
(XIa)
ι Ί
N O
j R-
in die 7-v-Triazolyl-(2)-cumarinverbindurfg der allgemeinen Formel XII
N=I
fN
R1 i/.iii
R--CO — NH
umlagert und erforderlichenfalls die Acylaminogruppe R7—CO—NH durch die Acylaminogruppe R2 ersetzt.
Die Umlagerung erfolgt vorzugsweise durch Erwärmen auf Temperaturen von etwa 150 —2200C.
Die Triazolyl-cumarine der allgemeinen Formel I, bzw. Il sind wertvolle Aufhellungsmittel. Sie eignen sich zum Aufhellen von Fasern, Fäden, Geweben, Gewirken, Folien und plastischen Massen synthetischer Herkunft, vor allem zum Aufhellen von Materialien aus Polyacrylnitril, Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen und Celluloseestern.
Als Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I, die sich besonders als Aufhellungsmittel eignen, seien die folgenden (Tabelle A) angeführt. Aufhellungsmittel der allgemeinen Formel Il sind beispielsweise in Tabelle B zusammengestellt.
CH, H
CH, CH,
CH, C2H5
CH, n-C,H7
i-C,H7 CH3
n-C,H7 C2H5
CH, Cu1H2,
(CII 2)4 (CH2J4
C.I I < H
R.! R4 Fluoreszenzfarbe
(DMT-)
H H starkrotstichigblau
H H rotstichigblau
H H schwachrotstichigblau
H II rotstichigblau
H H rotstichigblau
H H rotstichigblau
H H schwachrotstichigblau
II H rotstichigbiau
II H starkblau
7 1670 999 R4 8
l'dilscl/Ling H I luorcszenzfarbc
Ri Ri II (DMI")
CH, II starkblau
Q1H5 CN H H blau
CHj CO2C2H5 H II schwachrotstichigblau
CH, CO2C2H5 H II blau
C6H5 CHjCONH H II rotstichigblau
H C2H5CONH H II rotstichigblau
H (CHj)jCCONH H CHj rotstichigblau
H C2H5OCONH H CHj rotstichigblau
H CH, II C6H5 starkrotstichiblau
CHj CHj CH, starkrolstichigblau
C2H5 CHj CHj schwachgrünstichigblau
CHj H Y"1
Tabelle B der allgemeinen Formel II
Aufhellungsmittel Rj R4 Fluoreszenzfarbe
R1 R2 R5 (Wasser)
CH1 Il
CHj CH3
CH3 C2H5
C2H5 n-C,H7
C6H5 H
CH3 1-C3H7
(CII2)4 (CH2J4
CH3 H
CH3 CN
H C2H5CONH
CH, C2H5
CHj CH3
CH3 COOC2H5
H H CH3 CHjO-SO3 Bc starkrotsticmgblau
Il II CH, CHjO-SO3 Starkrotstichigblau
H Il CHj CHjO-SO3 rotstichigblau
H Il CH, CHjO-SO3 Starkrotstichigblau
H H C2H5 C2H5O-SO3 schwachgrünstichigblai
Π H CH3 CHjO-SOj starkrotstichigblau
H H CH3 CHjO-SO3 starkrotstichigblau
II H C4H,, Br starkrotstichigblau
H H CHj CH3O-SO3 rotstichigblau
Il H CHj CHjO -SOj rotstichigblau
CHj CH3 CHj CH3O-SO3 starkrotstichigblau
H C6H5 CIIj CHjO-SO3 schwachgrünstichigblai
H H CH3 CII3O-SOj rotstichigblau
ngsmiti tel können in i s ρ i c I I
üblicher Art und Weise angewendet werden, beispielsweise in Form von Lösungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder in Form wäßriger Dispersionen. Polyestermaterialien kann man mit den Aufhellungsmitteln auch in der Weise behandeln, daß man sie mit Lösungen oder Dispersionen der Aufhellungsmittel tränkt, dann abquetscht, trocknet und kurze Zeit auf Temperaturen über 150°C erhitzt. Weiterhin können die Aufhellungsmittel auch Gieß- und Spinnmassen zugesetzt werden, die zur Herstellung von künstlichen Fasern, Fäden, Folien und anderen Gebilden dienen. Die erforderlichen Mengen lassen sich von Fall zu Fall leicht ermitteln, im allgemeinen haben sich Mengen von 0,05 bis 0,6% bezogen auf das aufzuhellende Material als ausreichend erwiesen.
Die erfindungsgemäßen Aufhellungsmittcl sind außerordentlich ergiebig und zeichnen sich durch einen hohen maximalen Weißgrad aus, und die erzielten Aufhellungen sind sehr lichtbestiindig.
Herstellung von 3-[l,2,4-Triazolyl-(l)]-7-f4-mclhyl-5-äthyl-v-tria7.olyl-(2)]-cumarin
^n/
H5C
5C2
7-Amino-3-[l,2,4-triazolyl-(l)]-cumarin
Eine Mischung aus 254 g 4-Acetylamino-salicyl
b5 anilin, 153 g l,2,4-Triazolyl-(l)-essigsäure, 99 g wa freiem Natriumacetat und 51Og Acetanhydrid 12 Stunden unter Rühren auf eine Temperatur 145°C erhitzt. Man läßt dann auf KH)0C abkt
versetzt im Verlauf von 30 Minuten mit 500 ml konzentrierter Salzsäure und kocht das Gemisch noch 4 Stunden unter Rückfluß. Anschließend trägt man den Kolbeninhalt auf 5 Liter Eiswasser aus und stellt mit konzentrierter Natronlauge auf einen pH-Wert von 1,5 ein. Man saugt das ausgeschiedene Produkt ab, suspendiert den Filterkuchen in 3 Liter Wasser und stellt die Mischung ammoniakalisch. Man saugt erneut ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 1200C. Man erhält 148 g Amino-triazolyl-cumarin vom Schmelzpunkt 265-268° C.
7-Hydrazino-3-[l,2,4-triazo!yl-(l)]-cumarin
148 g Amino-triazolyl-cumarin werden in einer Mischung aus 750 ml konzentrierter Salzsäure und 750 ml Wasser heiß gelöst. Man kühlt die Lösung auf 0°C ab und diazotiert mit einer Lösung von 45 g Natriumnitrit in 150 ml Wasser. Man rührt noch eine Stunde nach und läßt die klare Diazolösung bei 0°C zu einer Mischung aus 294 g Zinn(ll)-chlorid und 600 ml konzentrierter Salzsäure laufen. Man rührt eine Stunde nach und trägt das Reaktionsgemisch dann auf 3 Liter Wasser aus. Das ausgeschiedene Hydrazinotriazolyl-cumarin-hydrochlorid saugt man ab, suspendiert es in 3 Liter warmem Wasser und stellt die Mischung ammoniakalisch. Man saugt erneut ab, wäscht den Niederschlag mit Wasser und trocknet. Man erhält so 127 g 7-Hydrazino-3-triazelyl-cumarin vom Schmelzpunkt 249° C (Zers).
2-Oximino-pentanon-(3)-N-[3-as-triazolylcumarinyl-(7)]-hydrazon
127 g Hydrazino-triazolyl-cumarin werden mit 63 g 2-Oximinopentanon-(3) und 40 ml 50%iger Essigsäure
in 500 ml Glykolmonomethyläther 4 Stunden bei 98-1000C gerührt. Anschließend destilliert man unter vermindertem Druck 450 ml Lösungsmittel ab und verrührt den Rückstand kurze Zeit mit 1 Liter Wasser. Das ausgefallene gelbbraune kristalline Oximinohydrazon wird dann abgesaugt, mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck bei 80°C getrocknet. Man erhält 173 g Oximinohydrazon als braungelbes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 275 - 276°C (Zers.).
3-[ 1,2,4-Triazolyl-( 1 )]-7-[4-methyl-5-äthyl-vtriazolyl-(2)]-cumarin
173 g trockenes Oximinopentanon-triazolylcumarinyl-hydrazon werden mit 61 g Acetanhydrid und 16 g wasserfreiem Natriumacetat in 300 ml Dimethylformamid verrührt. Man erwärmt das Gemisch innerhalb einer Stunde auf 100-1050C, hält diese Temperatur 3 Stunden und rührt noch eine Stunde bei 120- 125° C. Anschließend wird das Gemisch auf dem Wasserbad unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Raückstand wird mit 750 ml Wasser gut verrührt; der hellgraue kristalline Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 100°C getrocknet. Das so erhaltene trockene Rohprodukt wird zur Reinigung einmal aus Chlorbenzol und einmal aus Methylglykol umkristallisiert. Man erhält 128 g des gewünschten Triazolyl-cumarins in Form schwachgrünstichigweißer Kristalle vom Schmelzpunkt 224 -225°C.
Auf analoge Weise lassen sich aus 7-Hydrazino-3-as-triazolylcumarin und den jeweils angegebenen Oximinoketonen die in der folgenden Tabelle aufgeführten 3-as-Triazolyl-7-v-triazolyl-cumarine herstellen.
Tabelle
Verbindung R1 R2 Fluoreszenzfarbe
(DMF)
a CHj II starkrotstichigblau
b CHj CH, rotstichigblau
C CHj C2H5 rotstichigblau
d ISO-CjH7 CHj rotstichigblau
e n-CjH7 C2H5 rotstichigblau
f CH3 C10H21 schwachrotstichigblau
g (CHj)4 (CHj)4 rotstichigblau
h C6H5 II starkblau
i C6H5 CHj starkblau
Herstellung von .V
Beispiel 2
zolylium-(l)]-7-[4-mcthosiilfal (c)
H.,C
H5C,
-N-CH.,
CH.,O-SO.,
161 g 3-[l,2,4-Triazolyl-(l)]-7-[4-methyl-5-äthyl-vtriazolyl-(2)]-cumarin (Beispiel Ic) werden in 800 ml Chlorbenzol unter Rühren heiß gelöst. Innerhalb von etwa 20 Minuten läßt man bei 130°C 69 g destilliertes Dimethylsulfat zutropfen. Man rührt das Gemisch noch eine Stunde bei 130°C; während dieser Zeit scheidet sich das so entstandene Triazoliumsalz in Form langer heller schwachgelblicher Nadeln praktisch quantitativ ab. Anschließend läßt man das Gemisch auf 50-600C
Tabelle
N-R5
abkühlen, saugt die abgeschiedenen Kristalle ab, wäscht mit Chlorbenzol nach und trocknet bei 80- 1000C. Man erhält 222 g 3-[4-Methyl-l,2,4-triazolylium-(l)]-7-[4-methyl-5-äthyl-v-triazolyl-(2)]-cumarin-methosulfat als fast farblose K ristalle, die sich bei 234 - 236° C zersetzen und sich leicht in Wasser lösen.
In entsprechender Weise erhält man aus den im Beispiel 1 unter a bis i aufgeführten 3-(as-Triazolyl)-7-vtriazolylcumarinen die folgenden Triazoliumsalze:
Verbindung Ri R2 Rf, γ.-. Fluoreszenzfarbe
(Wasser)
a CHj H CH3 CH3SO4 starkrotstichigblau
b CHj CHj CHj CH3SO4 starkrotstichigblau
C CHj C2H5 CH3 CH3SO4 starkrotstichigblau
d i-CjH 7 CH3 CHj CH3SO4 starkrotstichigblau
e C2H5 n-CjH, CHj CH3SO4 starkrotstichigblau
r CHj C|oH2| CHj CH3SO4 rotstichigblau
g (CH2) 4 (CH2J4 C2H5 C2H5SO4 rotstichigblau
h C6H5 H CII3 CH3SO4 starkblau
C6H5 CIIj CH2C6H5 Cl schwachgrünstichigblau
Versuchsbericht 55 Von diesen gemessenen Werten wurde der Weißgrad
a) Fasern aus Polyäthylenglykolterephthalat werden im Flottenverhältnis 1 :40 in ein Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,025 g der nachstehend bezeichneten Aufheller I und II bzw. 0,038 g der nachstehend bezeichneten Aufheller III und IV enthalt. Das Bad wird unter Druck auf 1250C erhitzt und 45 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Entspannen und Abkühlen werden die Fasern aus dem Färbebad herausgenommen, gespült und getrocknet.
An den aufgehellten Fasern wurde die Remission mit dem Elrepho-Apparat (Zeiss, ohne Filter) gemessen.
Vol. 43/7, S. 86, [1967]) bestimmt.
Aus den angegebenen Werten ist die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen I und III abzulesen.
Aufheller Weißgrad
nach S t e η s b y
II
III
IV
143
133
138
128
Aufheller der allgemeinen Formel
R,
Aiilliüllcr R,
— Ν
Vn
Rj
-CH2-CH,
CH,
-CH,
b) Polyacrylnitrilfasern werden im Flottenverhältnis 1 :40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oxalsäure, 1 g Natriumchlorit sowie 0,05 g einer der im Beispiel 2 unter a bis e, g oder h aufgeführten Verbindungen enthält. Das Bad wird innerhalb von 20 Minuten zum Sieden erhitzt und 45 — 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Die Fasern sind dann hervorragend aufgehellt.
c) Eine der im Beispiel 2 unter a bis h aufgeführten Verbindungen wird einer üblichen Polyacrylnitril-Spinnlösung in solcher Menge zugesetzt, daß die Konzentration dieser Verbindung im versponnenen Polyacrylni-
> tril-Faseranteil 0,1 Gewichtsprozent betrüg!. Die Spinnlösung wird in üblicher Weise versponnen und das erzeugte Fasermaterial wird noch 45 Minuten im Flottenverhältnis 1 :40 in einem wäßrigen Bad von 95°C bewegt, das im Liter 1 g Natriumchlorit und 1 g ι» Oxalsäure enthält. Die erhaltenen Fasern sind dann rein weiß.
d) Fasern aus Polyäthylen-glykolterephthalat werden im Flottenverhältnis 1 :40 in ein Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,1 g
i> einer der im Beispiel 1 unter c, d und e aufgeführten Verbindungen enthält. Das Bad wird anschließend zum Sieden erhitzt und 30 — 60 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die Polyesterfasern eine sehr gute Aufhellung.
2(i e) Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer wäßrigen Flotte geklotzt, die im Liter 1 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf der Grundlage von Fettalkoholpolyglykoläthern, 1 g eines handelsüblichen Netzmittels auf der Grundlage von Alkylnaphtha-
2j linsulfonsäuren, 4 g Alginatverdickung sowie eine Lösung von 1 g einer der Verbindungen in 20 g Triäthanolamin enthält, die im Beispiel 1 unter a bis i aufgeführt sind. Das Gewebe wird dann auf eine Gewichtszunahme von 100% abgequetscht, hiernach
in getrocknet. 1 Minute auf 1900C erhitzt und anschließend heiß gewaschen. Es zeigt gegenüber unbehandeltem Gewebe eine sehr starke und klare Aufhellung von ausgezeichneter Licht-, Wasch- und Chloritechtheit.
f) Ein Gewebe aus Celluloseacetatfasern wird im Floltenverhältnis 1 :40 in ein Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,08 g des in Beispiel Ic aufgeführten Aufhellungsmittels enthält. Dann wird das Bad innerhalb von 20 Minuten auf 60°C erwärmt und 30-60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen zeigt das Gewebe eine brillante Aufhellung.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I.Triazolyl-cumarine der allgemeinen Formel I
    (D
    worin
    Ri Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl oder Phenyl,
    R2 Wasserstoff, C,-Cio-Alkyl, Cyan, Carboxy, Ci-Ct-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Ci — Ct-Alkyl mono- oder disubstituiertes Carbonamid, Ci—d-Alkoxycarbonylamino, Ci —Cio-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino oder
    Ri und R2zusammenC3—Q-Alkylen,
    R3 Wasserstoff, Ci -Cio-Alkyl oder Phenyl und
    R4 Wasserstoff, C, -Cio-Alkyl oder Phenyl
    bedeutet, und deren Quaternierungsprodukte der allgemeinen Formel II
    Ri
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