DE2600558C3 - p-Benzophenolester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

p-Benzophenolester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

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Description

in der R entweder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste ι ο
R-COO-
(2)
worin R einer der vorstehend genannten Reste ist; der Ester selbst wird in bekannter Weise erhalten, indem man z. B. das Chlorid der den Rest enthaltenden organischen Säure mit p-Benzophenol umsetzt
Der Ester von p-Benzophenol reagiert bei Raumtemperatur, wenn man flüssiges Brom in eine Lösung des Esters und Essigsäure fließen läßt Die Ausbeute bei der
ist, und X ein Bromatom oder die Nitrilgruppe CN bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 20 Bromierung beträgt etwa 50% und ergibt die Verbinin an sich bekannter Weise einen p-Benzophenol- dung der Formel: ester der Formel
R-COO-
RCOO-
25 (3)
mit Brom umsetzt und gegebenenfalls den erhaltenen p-bromierten Ester in an sich bekannter Weise mit Kupfercyanid umsetzt.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Dielektrikum in optischen Anzeigezellen.
Zweite Stufe:
X = CN R = CnH2
Die Erfindung betrifft mesomorphe p-Benzophenolester, die innerhalb eines bestimmten Temperaturbereichs eine für einen Flüssigkristall charakteristische mesomorphe Phase aufweisen. Die Erfindung umfaßt auch das Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe, sowie deren Verwendung.
Die Verwendungsmöglichkeit der verschiedenen Flüssigkristalle in Anzeigezellen hängt von der Art der Mesomorphie (insbesondere nematisch oder smektisch), der Weite ihres Temperaturbereichs und von verschiedenen Faktoren wie der dielektrischen Anisotropie, der Färbung und der Stabilität ab.
Die erfindungsgemäßen mesomorphen p-Benzophenolester sind stabil, farblos und besitzen eine positive dielektrische Anisotropie von über 5. Sie lassen beim Mischen eine Verbreiterung und Herabsetzung des Temperaturbereichs der reinen Stoffe zu.
Die erfindungsgemäßen mesomorphen p-Benzophenolester entsprechen der allgemeinen Formel:
CnH2n+1O-
In der in der ersten Stufe erhaltenen Verbindung der Formel (3) ersetzt man dann das Brom durch die Nitrilgruppe, indem man die Verbindung der Formel (3) bei 200° C mit Kupfercyanid in flüssiger Phase (Dimethylformamid) reagieren läßt
Ausführungsbeispiel
R-COO
(D
55
in der R entweder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste
60
CnH2+1O
65
ist, und X ein Bromatom oder die Nitrilgruppe CN bedeutet.
50 Nach einem bekannten Verfahren stellt man eine bestimmte Menge p-Benzophenolnonanoat her:
C8H17COO-
wovon man 0,06 Mol in einem 32 ecm Essigsäure und 16 ecm Essigsäureanhydrid enthaltenden Gemisch löst, in welchem man zuvor einen kleinen Jodkristall (z. B. 1/10 Gramm) schmelzen ließ. Dann gibt man langsam bei 35° C 0,18 Mol Brom zu. Man läßt 12 Stunden bei Umgebungstemperatur reagieren. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Essigsäure und dann mit Wasser ausgewaschen. Die Mutterlaugen werden durch Wärmeeindampfung konzentriert und dann erneut filtriert. Die Niederschläge werden abfiltriert und in Äthanol umkristallisiert. Man erhält so 0,35 Mol p-Bromnonanoat von p-Benzophenol.
Die folgende Tabelle gibt die für einige durch den Rest X und den Rest R in der allgemeinen Formel (1) spezifizierten Stoffe beobachtete Mesomorphie an:
Rest X
Rest R
Beobachtete Mesomorphie
Br
Br
CN
CN
C4H9O
C7H1S
CH9O
smektisch von 148°C bis 230°C
smektisch von 133°C bis 194"C nematisch von 194°C bis 2000C
smektisch von 65°C bis 100°C
nematisch von 95,5°C bis 2300C (dielektrische Anisotropie: +8)
nematisch von 1200C bis 270°C (dielektrische Anisotropie: +8)
Die Gemische verschiedener Stoffe der Formel (i) 20 bereichs.
entweder untereinander oder mit anderen Flüssigkri- So beobachtete man z. B. mit den folgenden Stoffen
stallen ermöglichen eine Variierung des Mesomorphie- die nachstehend angegebene Mesomorphie:
A: C7H15
B: C5H11COO
G: C8H17COO
CN
CN
Zusammensetzung Beobachtete Mesomorphie des Gemischs
(in Molanteilen)
1/3 A + 1/3 B + '/3 G nematisch von 24°C bis 94°C V2A+1/2B nematisch von 38°C bis 111°C

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Mesomorphe p-Benzophenolester der allgemeinen Formel:
R-COO-
CnH
Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung der mesomorphen Stoffe ist das folgende:
Erste Stufe:
X = Br
Man bromiert einen p-Benzophenolester der Formel:
DE2600558A 1975-01-10 1976-01-09 p-Benzophenolester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung Expired DE2600558C3 (de)

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