DE2600558A1 - Mesomorphe produkte fuer fluessigkristallzellen und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Mesomorphe produkte fuer fluessigkristallzellen und verfahren zu ihrer herstellung

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Description

Die Erfindung betrifft mesomorphe Produkte aus einem Stoff oder einem Stoffgemisch, die innerhalb eines bestimmten Temperaturbereichs eine für einen Flüssigkristall charakteristische mesomorphe Phase aufweisen. Die Erfindung umfasst auch das Verfahren zur Herstellung dieser Produkte.
Die Verwendungsmöglichkeit der verschiedenen Flüssigkristalle in Anzeigezellen hängt von der Art der Mesomorphie (insbesondere nematisch oder smektisch), der Weite ihres Temperaturbereichs und von verschiedenen Faktoren wie der dielektrischen Anisotropie, der Färbung und der Stabilität ab.
Die erfindungsgemäßen mesomorphen Produkte sind stabil, farblos und besitzen eine positive dielektrische Anisotropie von über 5. Sie lassen beim Mischen eine Verbreiterung und Herabsetzung des Temperaturbereichs der reinen Stoffe zu.
Die erfindungsgemäßen mesomorphen Produkte besitzen eine allgemeine Formel:
Sie kennzeichnen sich dadurch, dass R zur Gruppe der drei folgenden Reste gehört: worin n eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeutet; und sie kennzeichnen sich weiter dadurch, dass X Halogen oder der Nitrilrest (C N) ist.
Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung der mesomorphen Produkte ist das folgende:
Erster Fall: X = Br oder Cl
Man bromiert (oder chloriert) einen Parabenzophenolester der Formel: worin R einer der vorstehend genannten Reste ist; der Ester selbst wird in bekannter Weise erhalten, indem man z. B. das Chlorid der den Rest enthaltenden organischen Säure mit Parabenzophenol umsetzt.
Im Falle von Brom reagiert der Ester von Parabenzophenol bei Raumtemperatur, wenn man flüssiges Brom in eine Lösung des Esters und Essigsäure fließen lässt. Die Ausbeute bei der Bromierung beträgt etwa 50% und ergibt die Verbindung der Formel:
Zweiter Fall: X = C N
In einer ersten Stufe wird die im ersten Fall beschriebene Reaktion durchgeführt, welche zur Verbindung der Formel (3) führt.
In einer zweiten Stufe ersetzt man dann das Brom in der Verbindung der Formel (3) durch die Nitrilgruppe, indem man die Verbindung der Formel (3) bei 200°C mit Kupfercyanid in flüssiger Phase (Dimethylformamid) reagieren lässt.
Beispiel für den ersten Fall: X = Br und R = C[tief]8 H[tief]17
Nach einem bekannten Verfahren stellt man eine bestimmte Menge Parabenzophenolnonanoat her: wovon man 0,06 Mol in einem 32 ccm Essigsäure und 16 ccm Essigsäureanhydrid enthaltenden Gemisch löst, in welchem man zuvor einen kleinen Jodkristall (z. B. 1/10 Gramm) schmelzen ließ. Dann gibt man langsam bei 35°C 0,18 Mol Brom zu. Man lässt 12 Stunden bei
Umgebungstemperatur reagieren. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Essigsäure und dann mit Wasser ausgewaschen. Die Mutterlaugen werden durch Wärmeeindampfung konzentriert und dann erneut filtriert. Die Niederschläge werden abfiltriert und in Äthanol umkristallisiert. Man erhält so 0,35 Mol p-Bromnonanoat von p-Benzophenol.
Beispiel für den zweiten Fall: X = C N und R = C[tief]8 H[tief]17
Nach der vorstehend beschriebenen Methode stellt man eine bestimmte Menge p-Brom-nonanoat von p´-Benzophenol her, wovon man 0,025 Mol in einer 0,03 Mol Kupfercyanid in 14 ccm Dimethylformamid enthaltenden Lösung löst. Man lässt die Reaktion 6 Stunden bei 200°C vor sich gehen. Dann gießt man die Lösung in ein Gemisch aus 25% Äthylendiamin und 75 % Wasser. Das Produkt wird mit Äther extrahiert und dann chromatographisch an einer Kieselsäuresäule gereinigt. Man erhält 0,008 Mol p-Nitril-nononoat von p´-Benzophenol.
Die folgende Tabelle gibt die für einige durch den Rest X und den Rest R in der allgemeinen Formel (1) spezifizierten Stoffe beobachtete Mesomorphie an:
Die Gemische verschiedener Stoffe der Formel (1) entweder untereinander oder mit anderen Flüssigkristallen ermöglichen eine Variierung des Mesomorphiebereichs.
So beobachtete man z. B. mit den folgenden Stoffen die nachstehend angegebene Mesomorphie:

Claims (6)

1) Mesomorphe Produkte der allgemeinen Formel: dadurch gekennzeichnet, dass R einer der folgenden drei Reste ist: worin n eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeutet und X ein Halogen oder der Nitrilrest C N ist.
2) Mesomorphe Produkte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Brom oder Chlor ist.
3) Mesomorphe Produkte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X der Nitrilrest C N ist.
4) Verfahren zur Herstellung der Produkte nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Parabenzophenolester der Formel halogeniert (bromiert oder chloriert).
5) Verfahren zur Herstellung der Produkte nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Parabenzophenol der Formel bromiert
und das erhaltene Reaktionsprodukt in einer ein Lösungsmittel darstellenden Flüssigkeit mit Kupfercyanid umsetzt.
6) Ein mesomorphes Produkt gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthaltende Flüssigkristallzelle.
DE2600558A 1975-01-10 1976-01-09 p-Benzophenolester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung Expired DE2600558C3 (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4073742A (en) * 1976-03-29 1978-02-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Cyano-substituted biphenyl compounds and liquid crystalline dielectrics containing the same
US4138359A (en) * 1976-05-25 1979-02-06 Citizen Watch Co., Ltd. Liquid crystal composition and method for making same
US4473487A (en) * 1981-12-24 1984-09-25 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 4-Fluorobiphenyl derivatives, their preparation, and dielectrics and electro-optical display element containing them

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1576106A (en) * 1976-11-25 1980-10-01 Secr Defence Temperature compensated liquid crystal devices
FR2410037A1 (fr) * 1977-11-24 1979-06-22 Thomson Csf Cristal liquide a formule chimique contenant un noyau diphenylethane, et dispositif utilisant un tel cristal liquide
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
FR2425469A1 (fr) * 1978-05-08 1979-12-07 Thomson Csf Cristal liquide a grande anisotropie dielectrique negative, dont la formule chimique contient un noyau diphenylethane et dispositif electro-optique utilisant ce cristal liquide
US4261652A (en) * 1978-08-04 1981-04-14 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds and materials and devices containing them
FR2439765A1 (fr) * 1978-10-27 1980-05-23 Thomson Csf Compose organique mesomorphe dont la formule chimique derive d'un acide alcoxy-4 tetrafluorobenzoique, et dispositif a cristal liquide utilisant un tel compose
DE3014912A1 (de) * 1979-05-15 1980-11-27 Werk Fernsehelektronik Veb Nematische fluessigkristalline 5-cyan- 2- eckige klammer auf 4-acyloxyphenyl eckige klammer zu -pyrimidine und diese enthaltende gemische
EP0025119B1 (de) * 1979-08-20 1983-05-25 VEB Werk Für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik Nematische kristallin-flüssige 5-Alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidine für optoelektronische Anordnungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0030879B1 (de) * 1979-12-07 1984-07-25 Thomson-Csf Mischung scheibenförmiger Flüssigkristalle, elektrooptische Anlage, die diese Mischung verwendet, und Verfahren zur Orientierung der Moleküle in dieser Mischung
FR2470788A1 (fr) * 1979-12-07 1981-06-12 Thomson Csf Melange de cristaux liquides, derives du triphenylene, utilisable dans les dispositifs electro-optiques
FR2486955A1 (fr) * 1980-07-18 1982-01-22 Thomson Csf Cristal liquide smectique de type a presentant une anisotropie dielectrique positive
FR2519337A1 (fr) * 1981-12-31 1983-07-08 Thomson Csf Compose organique du type benzoate de biphenyle triplement substitue, son procede de fabrication et son utilisation comme dopant pour cristal liquide smectique
FR2538804A1 (fr) * 1982-12-30 1984-07-06 Thomson Csf Famille de cristaux liquides presentant une phase smectique a et son procede de fabrication
DE3579845D1 (de) * 1984-05-21 1990-10-31 Hitachi Ltd Fluessigkristall-verbindung und dieselbe enthaltende fluessigkristallzusammensetzung.
JPS6167829A (ja) * 1984-09-11 1986-04-08 Canon Inc カイラルスメクティック液晶素子
DE3438424C1 (de) * 1984-10-19 1986-05-15 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V., 3400 Göttingen Hexasubstituierte Tribenzocyclononatrien-Derivate,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
JPH0610170B2 (ja) * 1984-12-26 1994-02-09 チッソ株式会社 新規光学活性化合物及び液晶組成物
KR870700088A (ko) * 1985-01-22 1987-02-28 노우만, 헤우만 스메틱 a액정 죠성물
JP2627629B2 (ja) * 1987-12-07 1997-07-09 チッソ株式会社 液晶組成物
JP2627628B2 (ja) * 1987-11-17 1997-07-09 チッソ株式会社 液晶組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2506361A (en) * 1950-05-02 Production of the higher fatty acid
US2141172A (en) * 1933-09-07 1938-12-27 Squibb & Sons Inc Derivatives of phenyl-phenyl esters
US2457805A (en) * 1946-11-02 1949-01-04 Burton T Bush Inc Aliphatic esters of 2,4,5-trichlorophenol
US3102840A (en) * 1960-07-18 1963-09-03 Johnson & Johnson Method of controlling fungi with esters of o-phenyl phenol
US3334125A (en) * 1964-02-26 1967-08-01 Velsicol Chemical Corp Esters of 3-6-dichloro-2-methoxy-benzyl alcohol
US3660372A (en) * 1968-07-31 1972-05-02 Merck & Co Inc Biphenyl containing diazonium fluoride compounds
US3622619A (en) * 1968-07-31 1971-11-23 Merck & Co Inc Biphenyl compounds
US3772389A (en) * 1971-06-24 1973-11-13 Eastman Kodak Co Process for the synthesis of phenyl esters
GB1433130A (en) * 1972-11-09 1976-04-22 Secr Defence Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them
NL7414352A (nl) * 1973-11-19 1975-05-21 Hoffmann La Roche Vloeibaarkristallijne bifenylen.
US3951846A (en) * 1974-06-28 1976-04-20 Rca Corporation Novel liquid crystal electro-optic devices

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
In Betracht gezogene ältere Anmeldungen: DE-OS 24 54 570 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4073742A (en) * 1976-03-29 1978-02-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Cyano-substituted biphenyl compounds and liquid crystalline dielectrics containing the same
US4138359A (en) * 1976-05-25 1979-02-06 Citizen Watch Co., Ltd. Liquid crystal composition and method for making same
US4216109A (en) * 1976-05-25 1980-08-05 Citizen Watch Co., Ltd. Liquid crystal composition and method for making same
US4473487A (en) * 1981-12-24 1984-09-25 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 4-Fluorobiphenyl derivatives, their preparation, and dielectrics and electro-optical display element containing them

Also Published As

Publication number Publication date
US4228087A (en) 1980-10-14
GB1531092A (en) 1978-11-01
US4112239A (en) 1978-09-05
DE2600558B2 (de) 1980-08-07
CH608518A5 (de) 1979-01-15
DE2600558C3 (de) 1981-04-16
FR2297201B1 (de) 1978-06-23
FR2297201A1 (fr) 1976-08-06

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