DE69004974T2 - Herstellung von 2-Chlorterephthalsäurechlorid. - Google Patents
Herstellung von 2-Chlorterephthalsäurechlorid.Info
- Publication number
- DE69004974T2 DE69004974T2 DE69004974T DE69004974T DE69004974T2 DE 69004974 T2 DE69004974 T2 DE 69004974T2 DE 69004974 T DE69004974 T DE 69004974T DE 69004974 T DE69004974 T DE 69004974T DE 69004974 T2 DE69004974 T2 DE 69004974T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chloride
- chloroterephthaloyl
- reaction mixture
- chlorination
- terephthaloyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- MSWAXXJAPIGEGZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzene-1,4-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C(Cl)=C1 MSWAXXJAPIGEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 29
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- -1 2-chloroterephthaloyl Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 13
- ZZPLGBZOTXYEQS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobenzene-1,4-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C(Cl)=C1Cl ZZPLGBZOTXYEQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- ZPXGNBIFHQKREO-UHFFFAOYSA-N 2-chloroterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(Cl)=C1 ZPXGNBIFHQKREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000000998 batch distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJIRZJAZKDWEIJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(Cl)=O)C(Cl)=C1Cl YJIRZJAZKDWEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical group CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNRNQGTVRTDPN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 KZNRNQGTVRTDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/62—Preparation of carboxylic acid halides by reactions not involving the carboxylic acid halide group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur direkten Herstellung von 2-Chlorterephthaloylchlorid durch gesteuerte Chlorierung von Terephthaloylchlorid in Abwesenheit eines Lösungsmittels unter Verwendung von Eisen-III-chlorid als Katalysator.
- Die Literatur lehrt allgemein verschiedene Wege zur Herstellung von 2-Chlorterephthaloylchlorid. Zum Beispiel Offenbart die FR-PS 810 595, veröffentlicht an 24.3.1937, die Umwandlung von Chlorterephthalsäure zu Chlorterephthaloylchlorid unter Verwendung des Reagens Thionylchlorid. Die US-PS 4 308 216, veröffentlicht am 29.12.1981, beschreibt die Phosgenbehadlung einer aromatischen Säure wie Chlorterephthalsäure zu Chlorterephthaloylchlorid. Die Ausgangsverbindungen für diese Verfahren, Chlorterephthalsäure und ihr Vorläufer Chlor-p-xylol, sind nicht in kommerziellen Mengen erhältlich und begrenzen die Anwendbarkeit dieser Verfahren für einige Anwendungsgebiete.
- Die direkte Chlorierung von Terephthaloylchlorid in einer Lösung von Chlorsulfonsäure, enthaltend Schwefeltrioxid und einen Iod- Katalysator, ist angegeben zur Herstellung von 2,3,5,6-Tetrachlorterephthaloylchlorid. Die Monochlor-Komponente dieses Verfahrens wird nur in sehr geringen Mengen gebildet. Siehe Beispiel 1, Tabelle 1 der US-PS 3 833 852, veröffentlicht am 3.9.1974 aufgrund der Anmeldung von Knobloch.
- Die Monochlorierung von Benzoylchlorid ist beschrieben im Journal of Chemical Society, Bd. 121, S. 2510 (1922). Bei diesem Verfahren wird ein stetiger Strom von gründlich getrocknetem Chlor durch Benzoylchlorid mit einer kleinen Menge an wasserfreiem Eisen-III- chlorid geblasen. Benzoylchlorid besitzt nur eine funktionelle Säurechlorid-Gruppe und wird daher leicht in das Monochlorid umgewenn Benzoylchlorid und Isophthaloylchlorid chloriert werden, und daher wird das zweite Chlor schneller substituiert, so daß die Reaktion schnell unter Bildung von polychlorierten Produkten abläuft. Es wurde nun durch das erfindungsgemäße Verfahren ein Verfahren entwickelt, um das Terephthaloylchlorid direkt zu chlorieren unter Bildung geeigneter Mengen des Monochlor-Produktes, 2-Chlorterephthaloylchlorid. Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Dichlorterephthaloylchlorid überraschender Weise in Mengen < 25 Gew.-% gebildet.
- Fig.1 ist ein ternäres Diagramm, das die Zusammensetzung, bezogen auf die drei Komponenten (1) Terephthaloylchlorid, (2) 2-Chlorterephthaloylchlorid und (3) Summe der Dichlorterephthaloylchlorid-Isomere während der Chlorierungsreaktion und in der Mutterlauge nach der Schmelz-Kristallisation zeigt. Linie (A) gibt die Zusammensetzung während der Chlorierung des gesamten flüssigen Reaktionsgemisches an, Linie (B) gibt die Zusammensetzung der flüssigen Phase nach der Kristallisation des Reaktionsgemisches an und Linie (C) ist eine Proben-Verbindungslinie.
- Die Quelle für die Reaktionspartner für das erfindungsgemäße Verfahren ist nicht besonders kritisch. Im Handel erhältliche Reinheitsgrade von Terephthaloylchlorid und wasserfreiem Eisen- III-chlorid sind ausreichend. Die Bestandteite sollten wasserfrei gehalten werden, das Vorhandensein von Feuchtigkeit in den Reaktionspartnern die Ausbeute an dem gewünschten Produkt verringert.
- Die Chlorierung findet innerhalb eines ziemlich weiten Temperaturbereich statt. Annehmbare Ausbeuten an 2-Chlorterephthaloylchlorid werden erhalten bei Temperaturen im Bereich vor 120 bis 180ºC und besonders im Bereich von 140 bis 160ºC. Bei Temperaturen unterhalb des unteren Endes dieses Bereichs wird die Chlorierung zu langsam, um wirtschaftlich zu sein. Höhere Temperaturen erhöhen die Reaktionsgeschwindigkeit, aber der Abbau und die Steuerung der Reaktion begrenzen die obere Temperatur. Eine Temperatur im Bereich von 120 bis 180ºC hat nur einen geringen oder keinen Einfluß auf den Anteil an erhaltenem 2-Chlorterephthaloylchlorid.
- Bei der Durchführung des Verfahrens nach der vorliegenden Erfindung wird geschmolzenes Terephthaloylchlorid 8 bis 17 Stunden, vorzugsweise etwa 10 Stunden mit Chlor in Gegenwart eines Katalysators zur Ring-Chlorierung zusammengebracht. Die längeren Zeiten sind mit den niedrigeren Chlorierungstemperaturen verbunden. Während der Reaktion liegt eine einzige (flüssige) Phase vor.
- Der bei dem Verfahren angewandte Katalysator ist ein typischer Katalysator zur Ring-Chlorierung, vorzugsweise wasserfreies Eisen- III-chlorid. Es werden Konzentrationen > 0,1% Eisen-III-chlorid und vorzugsweise 0,5% Eisen-III-chlorid angewandt. Niedrigere Konzentrationen an Eisen-III-chlorid, führen zu Reaktionszeiten, die zu lang sind, um praktisch angewandt zu werden. Die obere Grenze an vorhandenem Eisen-III-chlorid wird durch die begrenzte Löslichkeit von Eisen-III-chlorid in Terephthaloylchlorid bestimmt, da ungelöstes Eisen-III-chlorid als Katalysator nicht wirksam ist.
- Die Notwendigkeit, die Reaktionszeit zu kontrollieren, geht aus Fig.1 hervor. Die Chlorierung wird abgebrochen wenn das Reaktionsgemisch etwa 30 bis 41% 2-Chlorterephthaloylchlorid enthält und vorzugsweise wenn das Reaktionsgemisch höchstens 35 bis 38% 2-Chlorterephthaloylchlorid enthält. Jenseits dieses Punktes nimmt der Anteil an Dichlorterephthaloylchlorid schnell zu, während der Anteil an dem gewünschten Monochlor-Produkt sehr langsam zunimmt. Wenn einmal 2-Chlorterephthaloylchlorid gebildet worden ist, besteht eine starke Gefahr, daß die Reaktion heiter läuft, da 2-Chlorterephthaloylchlorid schneller chloriert wird als das Ausgangsmaterial Terephthalnylchlorid.
- Wenn die gewünschte Menge an 2-Chlorterephthaloylchlorid in dem Reaktionsgemisch erhalten worden ist, läßt man die Masse unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen. Während des Abkühlen entstehen Kristalle. Die sich abtrennende feste Phase ist reich an Terephthaloylchlorid und wird mit Hilfe von Standard-Trennvorrichtungen, wie einem Vakuumfilter, abgetrennt. Dieser Feststoff kann, zusammen mit zusätzlichem Terephthaloylchlorid für die weitere Chlorierung zurückgeführt werden. Das flüssige Filtrat enthält bis zu 50% 2-Chlorterephthaloylchlorid, abhängig von dem 2-Chlorterephthaloylchlorid in der Reaktionsmasse und der Temperatur, bei der die Reaktionsmasse filtriert wird. Das 2-Chlorterephthaloylchlorid in dem Filtrat kann durch eine Reihe von Destillationen gereinigt werden. Eine Rohdestillation bei beispielsweise 10 mm Hg (1,33 kPa) durch eine 6" (15,2 cm) Vigreux-Kolonne entfernt Eisen-III-chlorid und etwaige hochsiedende Nebenprodukte
- Das 2-Chlorterephthaloylchlorid-Produkt kann von diesem Destillat isoliert werden durch ansatzweise oder kontinuierliche Vakuum- Destillation durch eine 50 Böden Oldershaw-Sieb-Kolonne mit oder ein Äquivalent davon. Bei der ansatzweisen Destillation enthält das erste Destillat Terephthaloylchlorid und etwas 2-Chlorterephthaloylchlorid-Produkt. Dieses Destillat kann zur weiteren Chlorierung in das Reaktionsgefäß, zurückgeführt werden. Das nächste Destillat enthält das gewünschte Produkt. Der Destillationsrückstand enthält Dichlorterephthaloylchlorid-Isomere und eine kleine Menge Produkt.
- Bei der kontinuierlichen Vakuumdestillation sind zwei Durchgänge durch das System erforderlich. Bei dem ersten Durchgang wird Terephthaloylchlorid über Kopf abgezogen, zusammen mit etwas Produkt, und das konzentrierte Produkt wird vom Boden der Kolonne abgezogen. Bein zweiten Durchgang wird 2-Chlorterephthaloylchlorid über Kopf abgezogen und die 2 Dichlorterephthaloylchlorid-Isomere die etwas Produkt enthalten, werden vom Boden der Kolonne abgezogen. In jedem Falle wird der Bodensatz verwerten. Das Produkt der kontinuierlichen Vakuum-Destillation enthält 96% 2-Chlorterephthaloylchlorid oder mehr, weniger als 4% Terephthaloylchlorid und weniger als 0,5% Dichlorterephthaloylchlorid- Isomere. Bei der ansatzweisen Destillation variieren die Produkt- Schnitte während der Destillation Die zusammengegebenen Produkt- Schnitte besitzen die gleiche Qualität wie bei der kontinuierlichen Destillation.
- Die Reinheit des Endproduktes wird durch Gaschromatographie gemessen.
- Es ist für den Fachmann klar, daß das erfindungsgemäß Verfahren kontinuierlich durchgeführt werden kann.
- Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte 2-Chlorterephthaloylchlorid-Produkt ist geeignet als Monomer zur Herstellung von aromatischen Polyamiden und anderen Polymeren wie Polyester, die zur Herstellung von Fasern und Folien verwendet werden können.
- In einen 100 Gallonen (379 l) Kessel, der mit Glas ausgekleidet und mit Rührer, Kühler, Temperaturanzeiger, Rohr zum Einleiten von Gas in die Flüssigkeit, über einen Alkali-Wäscher entlüfteten Kühler und einem Mantel für Heiz- oder Kühlmedium versehen war, wurden eingebracht:
- 750 lb (340 kg) Terephthaloylchlorid, Flocken
- 3 lb (1,4 kg) Eisen-III-chlorid, wasserfrei.
- Das Terephthaloylchlorid wurde durch Einleiten von Niederdruck- Dampf in den Mantel geschmolzen. Der Rührer wirde gestartet und die Masse auf 135ºC erhitzt. Chlor wurde 15 h mit einer Geschwindigkeit von 8 bis 10 lb/h (3,5 bis 4,5 kg/h) in die Flüssigkeit eingeleitet. Zu diesem Zeitpunkt war die durch Gaschromatographie bestimmte Zusammensetzung der Masse:
- 63% Terephthaloylchlorid
- 31% 2-Chlorterephthaloylchlorid
- 5% Dichlorterephthaloylchloride.
- Der Ansatz wurde auf 90ºC gekühlt, in Trommeln ausgetragen und über einige Tage auf Umgebungstemperatur abgekühlt.
- Beim Kühlen trennte sich der Ansatz in eine flüssige und feste Fraktion. 2-Chlorterephthaleylchlorid konzentrierte sich in der flüssigen Phase. Die Flüssigkeit wurde von der festen Fraktion abgetrennt. 301 lb (136 kg) Flüssigkeit wurden gewonnen und diese besaß die durch Gaschromatographie bestimmte Zusammensetzung:
- 19 Gew.-% Terephthaloylchlorid
- 57 Gew.-% 2-Chlorterephthaloylchlorid
- 13 Gew.-% Dichlorterephthaloylchloride
- Das Filtrat wurde ansatzweise unter Vakuum destilliert - zunächst durch eine 6" (15,2 cm) Vigreux-Kolonne, um Eisen-III-chlorid und andere hochsiedende Bestandteile zu entfernen, und dann durch eine 50 Böden Oldershaw-Kolonne, um 2-Chlorterephthaloylchlorid von dem niedriger siedenden Terephthaloylchlorid und den höher siedenden Dichlorterephthaloylchloriden abzutrennen.
- Die Ausbeute, bezogen auf bei der Chlorierung entstandenes 2-Chlorterephthaloylchlorid, betrug 58%.
- In einen 2 l 4-Hals-Rundkelben, der mit elektrischem Heizmantel, Rührer, Thermometer, Rohr zum Einleiten von Gas in die Flüssigkeit und über einen Alkali-Wäscher entlüfteten Kühler versehen war, wurden eingebracht:
- 1377 g Terephthaloylchlorid, geschmolzen bei 90-100º, 7 g Eisen-III-chlorid, wasserfrei.
- Die Masse wurde gerührt und auf 150ºC erhizt. Chlor wurde mit einer Geschwindigkeit von 165 cm³/min 10 h in die Flüssigkeit eingeleitet, dabei wiirde die Temperatur au 140-150ºC gehalten. Zu diesem Zeitpunkt war die durch Gaschromatographie bestimmte Zusammensetzung:
- 57 Gew.-% Terephthaloylchlorid
- 30 Gew.-% 2-Chlorterephthaloylchlorid
- 13 Gew.-% Dichlorterephthaloylchloride.
- Die Masse wurde ohne Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Masse kristallisierte und wurde filtriert unter Bildung von:
- 577 g fester Phase
- 606 g flüssiger Phase = 405 cm³
- Die durch Gaschromatographie bestimmte Zusammensetzung der flüssigen Phase war:
- 25% Terephthaloylchlorid
- 60,5% 2-Chlorterephthaloylchlorid
- 14,5% Dichlorterephthaloylchloride.
- Die flüssige Phase wurde auf 8ºC gekühlt und erneut filtriert. Die Ausbeute betrug 524 g = 350 cm³. Die Zusammensetzung war:
- 17% Terephthaloylchlorid
- 66% 2-Chlorterephthaloylchlorid
- 17% Dichlorterephthaloylchloride.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorterephthaloyl, umfassend
das Zusammenbringen von geschmolzenem Terephthaloylchlorid in
reaktiven Kontakt mit Chlor in Gegenwart eines wasserfreien
Katalysators zur Ring-Chlorierung bei einer Temperatur von 120ºC,
während 8 bis 17 Stunden,, um ein Reaktionsgemisch zu erhalten, mit
etwa 30 bis 41 Gew.-% 2-Chlorterephthaloyl.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Temperatur während etwa 10
Stunden im Bereich von 140 bis 160ºC gehalten wird.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei das
entstandene Reaktionsgemisch 35 bis 38 Gew.-% 2-Chlorterephthaloyl
enthält.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, wobei der
Katalysaters zur Ring-Chlorierung Eisen-III-chlorid ist und in einer
Menge > 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Reaktionsgemisch vorhanden
ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der
Katalysaters zur Ring-Chlorierung Eisen-III-chlorid ist und in einer Menge
von etwa 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Reaktionsgemisch vorhanden
ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei sich das
Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen kann.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29580289A | 1989-01-10 | 1989-01-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69004974T2 true DE69004974T2 (de) | 1994-06-09 |
| DE69004974T4 DE69004974T4 (de) | 1995-10-19 |
Family
ID=23139289
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69004974T Expired - Lifetime DE69004974T4 (de) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Herstellung von 2-Chlorterephthalsäurechlorid. |
| DE90300238A Expired - Fee Related DE69004974D1 (de) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Herstellung von 2-Chlorterephthalsäurechlorid. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE90300238A Expired - Fee Related DE69004974D1 (de) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Herstellung von 2-Chlorterephthalsäurechlorid. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0378366B1 (de) |
| JP (1) | JP2826576B2 (de) |
| KR (1) | KR0133851B1 (de) |
| CN (1) | CN1027062C (de) |
| CA (1) | CA2007530C (de) |
| DE (2) | DE69004974T4 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1295049B1 (it) * | 1997-09-23 | 1999-04-27 | Miteni Spa | Derivati aromatici alogenati e procedimento per la loro preparazione |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3996274A (en) * | 1974-11-22 | 1976-12-07 | Mobil Oil Corporation | Method for producing chlorobenzoyl chloride |
| DE3104259A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-09-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polychlorbenzoylchloriden |
-
1990
- 1990-01-09 KR KR1019900000164A patent/KR0133851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-01-09 EP EP90300238A patent/EP0378366B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-09 DE DE69004974T patent/DE69004974T4/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-09 DE DE90300238A patent/DE69004974D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-10 JP JP2001625A patent/JP2826576B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-10 CA CA002007530A patent/CA2007530C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-10 CN CN90100053A patent/CN1027062C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69004974T4 (de) | 1995-10-19 |
| JP2826576B2 (ja) | 1998-11-18 |
| EP0378366A1 (de) | 1990-07-18 |
| KR0133851B1 (ko) | 1998-04-21 |
| EP0378366B1 (de) | 1993-12-08 |
| CA2007530A1 (en) | 1990-07-10 |
| JPH02258741A (ja) | 1990-10-19 |
| CN1044089A (zh) | 1990-07-25 |
| DE69004974D1 (de) | 1994-01-20 |
| KR900011698A (ko) | 1990-08-01 |
| CA2007530C (en) | 2001-01-02 |
| CN1027062C (zh) | 1994-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68915570T2 (de) | Verfahren zur Herstellung und Rückgewinnung von Oxydiphthalsäureanhydriden. | |
| DE3132692A1 (de) | Verfahren zur halogenierung von organischen verbindungen | |
| EP0687666B1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Diphenylcarbonat | |
| DE2756169A1 (de) | Verfahren zur herstellung von derivaten von perfluoralkancarboxyl- und perfluoralkansulfinsaeuren | |
| DE2747758C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isophthaloyldichlorid oder Terephthaloyldichlorid | |
| DE68904760T2 (de) | Regeneration von erschoepften schwefelsaeuren mittels wasserstoffperoxyd. | |
| DE69004974T2 (de) | Herstellung von 2-Chlorterephthalsäurechlorid. | |
| DE2644641C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von bestimmten kernchlorierten Benzotrichloriden | |
| DE1931486C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diacetoxybuten-(2) aus Dichlorbutenen | |
| DE2061531A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hoch reinem 2,2 Di (4 hydroxyphenyl) propan | |
| DE3245111C2 (de) | ||
| DE2708388C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'- Dihydroxydiphenylsulfon | |
| DE1123663B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochchlorierten Arylsulfiden | |
| DE3873983T2 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenierten imiden. | |
| EP0251041B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäure und die Verbindungen 2,3,5,6-Tetrachlor-4-trifluormethyl-benzoylchlorid und 2,3,5,6-Tetrafluor-4-trifluormethyl-benzoylfluorid | |
| EP0165540B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpropionsäure | |
| DE1643589A1 (de) | Verfahren zur Isolierung von Heptafluorisopropyl-2'-jodtetrafluoraethylaether | |
| US5003105A (en) | Preparation of 2-chloroterephthaloyl chloride | |
| DE2244172B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von besonders reinen Tetrachlorbisphenolen | |
| DE1204646B (de) | Verfahren zur Herstellung von an Meta-Isomeren reichen Dibrombenzolgemischen | |
| DE2804080C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dihydroxy-diphenylsulfon | |
| DE3439937A1 (de) | Verfahren zur herstellung von saeurechloriden mehrbasischer carbonsaeuren, sowie zwischenprodukte hierfuer bestehend aus einer suspension, die polymere anhydride dieser carbonsaeuren enthaelt und verfahren zur herstellung solcher polymerer anhydride | |
| DE1921662C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von Malonsäuredinitril | |
| DE3530709A1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenphenyl-oxethylsulfiden und deren oxidationsprodukten | |
| DE3530710A1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenphenyl-oxethyl-sulfiden und deren oxidationsprodukten |