DE1643589A1 - Verfahren zur Isolierung von Heptafluorisopropyl-2'-jodtetrafluoraethylaether - Google Patents
Verfahren zur Isolierung von Heptafluorisopropyl-2'-jodtetrafluoraethylaetherInfo
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Description
(US 582 258 - prio 27.9.66
.Allied Chemical 11268-5061)
Verfahren zur Isolierung von Heptafluorisopropyl-2f -.Iod tetraf luoräthy lather -
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von Heptafluorisopropyl-2'-Jodtetrafluoräthyläther.
A 53 641) ist ein Verfahren zur Herstellung von Heptafluorisopropyl-2'-jodtetrafluoräthylather beschrieben, bei welchem
man Hexafluoraceton mit einem Metallfluorid wie Natrium-, Kalium-, Rubidium- oder Caesiumfluorld zu einem fluorierten
organischen Salz umsetzt und dieses dann mit Tetrafluoräthylen und Jod in den gewünschten Äther überführt. Die Umsetzungen erfolgen dabei nach den folgenden Gleichungen,
in welchen als Metallfluorid Kaliumfluorid eingesetzt ist:
Bei der zweiten Reaktion bildet sich 1,2-DiJodtetrafluoräthan als Nebenprodukt. Die Reaktionen werden vorzugsweise
in einem flüssigen Medium durchgeführt, welches als Lösungsmittel für das fluorierte organische Salz wirkt. Die besten
Ergebnisse wurden dabei mit Acetonitril als Flüssigmedium erzielt, wobei die Menge dieses Lösungsmittels zwar variiert
werden kann, jedoch im allgemeinen mindestens 4 Mol Acetonitril
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Je Mol zu gewinnenden Xther verwendist sii-rden. Die
keit bei diesem Verfahren besteht in üev Abtrennung ü-tm
gewünschten Heptafluorisopropyl-S*- jodt
■Yöm Acetonitril« Die Siedepunkte dieses? balden
liegen sehr nahe beieinander, d.h, für das Nitril bei 8s°C
. und für den Äther bei 860C, so daß es als unmöglich angesehen
wurde« diese beiden Stoffe durch Destillation ausreichend
zu trennen. Infolgedessen wurden sie zu:? Tremumg ciit großen
Mengen Wasser gewaschen, wobei laan dia Löslichkeit ü<ss Aoe»
tonitrils in Wasser ausnutzte* Diase Arbsltsweise ist Jedoch
mit zwei erheblichen Machteilen verbimäon. Erstens ist es
schwierig und teuer, das Acetonitril mxs seiner Lßstsng in
großen Mengen Wasser zurückzugewinnen. Seitens ist der erhaltene
Heptafluorisopropyl-2f«-jodtetreiluoräthylgther lai'c
dem bei der Umsetzung gebildeten 1,2-Dijcdtetrailuoräthan
verunreinigt, welches auch nach de» Abtrennen des Acatonitrils
durch Waschen mit Wasser in dem ge-«ünsch'üen Produkt verbleibt.
Selbst nach wiederholter Destillation enthält das Produkt noch 1 bis 3# dieser ¥erunreinigung, welche b&l verschiedenen
schwierigen Reaktionen wie beispielsweise der Telomerisation mit Tetrafluoräthylen stört.
Mitder vorliegenden Erfindung wird nun e:.n Verfahren zur
Isolierung von Heptafluorisopropyl-2'-Jo; tetrafluoräthyl-Sther
aus einem Gemisch desselben mit Acetonitril im MoI-verhältnis
von Acetonitril zu Heptafluorlsopropyl-a^Jodtetrafluoräthyläther
von mindestens 2t1 vorgeschlagen,
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bei welchem man 1) das Azeotrop von Acetonitril und Heptafluorisopropyl-S'-jodtetrafluoräthyläthcr durch fraktionierte Destillation aus dem Gemisch abtrennt und S) das
in Stufe 1 erhaltene Destillat zur Entfernung des Acetonitrile mit Wasser wäscht. Die Erfindung umfaßt damit auch
ein Azeotrop von Heptafluorißopropyl-S'-jodtetrafluoräthyl-Sther und Acetonitril im Kolverhältnis von etwa 1:1,5
mit einem Siedepunkt von 69,50C.
Die Erfindung beruht aufder Entdeckung, daß Heptefluorisopropyl-2*-jodtetrafluoräthyläther und Acetonitril ein Azeotrop bilden und daß sich dieses Azeotrop leicht durch fraktionierte Destillation von Überschüssigem Acetonitril abtrennen läßt. Das Azeotrop siedet bei e;wa 69,50C. Durch
Elementaranalyce wurde ermittelt, daß dos Azeotrop etwa
1,5 Mol Acetonitril $e Mol Heptafluorisopropyl-2'-Jodtetrafluoräthyläther enthält. So können beispielsweise
durch fraktionierte Destillation einer Mischung von 8 Molen Acetonitril und 1 Mol H«ptafluoriEoprop;-l-2'-jodtetrafluor-Xthyläther ein Destillat, welches ein ar.eotropes Gemisch
aus 1 Mol Heptafluorisopropyl-a'-jodtet^afluorKthyläthers
und etwa 1,5 Mol Acetonitril enthält, und einetwa 6,5 Mol Acetonitril enthaltender Rückstand erhalten werden· Aus
dem Azeotrop kann der Heptafluorisopropyl*2*-jodtetrafluortthyläther durch Auswaschen des Acetonitrile mit Wasser isoliert werden. Zur weiteren Reinigung kann das Produkt dann
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nochmals destilliert werden, wobei ein praktisch reines
K-CtIUl SUl
f ^1) AMA
IA A*l
Reinheitsgrad von mindestens 99,4 % erzielt werden. Das
als Destillationsrückstand zurückbleibende Acetonitril kann natürlich entweder direkt oder gegebenenfalls nach
einfacher Reinigung wieder verwendet werden. Es werden also von den verwendeten 8 Molen Acetonitril 6,5 Mole als
Destillationsrückstand in leicht wieder verwendbarer Form und nur 1,5 Mol in schwierig und unter größerem Kostenaufwand aufzuarbeitender wässriger Lösung erhalten.
Das bei der Umsetzung als Nebenprodukt anfallende 1,2-Dijodtetrafluoräthan hat einen Siedepunkt von etwa 114 C.
Bei Anwendung des erfindungsgeraäßen IsolierungsVerfahrens
auf die bei dieser Umsetzung erhaltenen Hischungen läßt sich
dieses Nebenprodukt leicht abtrennen, indem man das Azeotrop bei Temperaturen abdestilliert, bei denen das Nebenprodukt
im Rückstand verbleibt. Diese leichtere Abtrennung des. Nebenproduktes ergibt sich aus der Tatsache, daß die Temperaturdifferenz zwischen den Siedepunkten des Azeotrops und
des Nebenproduktes wesentlich größer als die Temperaturdifferenz zwischen den Siedepunkten des Keptafluorisopropyl-2'-jodtetrafluoräthyiathers und des Hebenproduktes ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann auf alle Mischungen von Acetonitril und Heptafluorieopropyl-2r-jodtetrafluorSthyl-Kther angewendet werden, welche einen Aceton!trilUberschuß
über die zu** Bildung des Azeofcrops mit dem Äther erforderliche
Menge enthalten« Jedoch sollten in der Praxis mindestens 2 Mole Acetonitril Je MdI Äther vorhanden sein.
Bei der Durchführung der azeotropen Destillation wird das das Azeotrop enthaltende Destillat vorzugsweise über einen
Temperaturbereich von eben unter bis eben über 69*50C aufgefangen.
Dieser Bereich teann jedoch Je nach der gewünschten Reinheit des Produktes auch variiert warden. Im allgemeinen
wird das Destillat bsi Temperaturen Im Bereich von etwa I
55° bis 75°C aufgefangen·
Bei Entfernung des Acetonitrile aus aera Azeotrop durch Extraktion
mit Wasser wird das Azeotrop natürlich zerstört und die Bestillatlonstemper&tur des zuHiekbleibenden Heptafluorisopropyl-S'-Jodtetrafluoräthyläthers
in anschließenden fraktionierten Destillationen auf 86aC erhöht. Verunreinigungen,
deren Siedepunkt nahe an dem des Azeotrops liegen, können demnach durch weitere Destillation nach der En$f$r- i
nung des Acetonitrile abgetrennt werden.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens« welche durch Beispiel 2 näher erläutert wird,
verwendet man bei der oben beschrlebe&an Reaktion zur Herstellung
des Heptafluori8Oprcpyl-2'-jodtetrafluoräthyläthere
Jodnonoohlorid in Verbindung mit dem Jod. Hierbei bildet
•loh außer dem 1,2-Dijodfluoiäthän ala Nebtnpiodukt I-Chlor-
BAD ORIGINAL
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' 2-jodtetrafluoräthan, Diese Chlor«jod¥srbindung hat elaen
Siedepunkt von 56 C, welcher nur um 12» 5° unter dem des
Azeotrops liegt» so daß sie im allgemeinen in geringen
Mengen in der das Azeotrop enthaltenden Fraktion vorliegt, Nach Entfernung des Acetonitrile aus dem Azeotrop läßt sieh
das l-Chlor-a-jQdtetrafluoräthan jedoch leicht durch fraktionierte Destillation von dem Heptafluorlsoprapy-l-S'-ijpd·
tetrafluoräthyläther abtrennen»
Der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gewonnen« Heptafluorisopropyl-a'-jodtetrafluoräthyläther
kann für dis verschiedensten Zwecke verwendet werden. So können als ober»
flächenaktive Stoffe geeignete fluorierte Säuren hergestellt werden» indem man den Heptafluarisopropyl^-jodtetraflvioräthyläther
mit einem Grlnardschen Reagent, zu ©inem Kagneaiuiahalogenidaddukt
UmSCtZt1, dieses Addukt mit CO2 in ein Mag«
nesiumhalogenidsalz übsrführt und dieses Balz dann ansäuert.
Dieses Verfahren 1st in Beispiel 6 der oben genannten Parallelanmeldung
beschrieben. Dar Heptafliiorieöpropyl-2'-jodtetrafluoräthyläther
kann auch zum Teloßscvisieren mit Tetrafluoräthylen
zu flüssigen Produkten der ε llgeraelnen Formel
(CP^)2CPO-CPg-CPg(CPgCFg) J verwendet warden, in welcher
vorzugsweise η eine Zahl von etwa 1 bis l·) ist. Dies®
Flüssigkeiten eignen sich als KUhlflüssl^kQiten, hydraulische
Flüssigkeiten, Schmiermittel« WärmeUbertragungsmedlen und
Kältemittel. PUr die
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Umsetzung mit Tetrafluoräthylen 1st ein ßußeroraent?s.ich
reiner Heptafluorisopropyl-2*-Jodtetrafluoräthylitther
erforderlich, wie er nach dem erfind» jsgsgem£ßen Verfahren
erhalten werden kann.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert. Alle Mengenangaben beziehen sich auf daß i
Gewicht.
Eine Mischung aus 160 Teilen Heptaftecsrlsopropyl-2'-joil··
tetrafluoräthylätlter und 9**5 Teilen Acetonitril wiivde
einer fraktionierten Destillation in einer Drehbandkolonne unterworfen. Es wurden die folgenden Fraktionen
aufgefangen:
| Fraktion | Temperatur, C | TfiiS |
| 1 | 69 bis au 69,5 | 15,0 |
| 2 | 69.-5 | 104,0 |
| 3 | über 69t5 bis zu 74 |
7,5 |
| 4 | 74 bis 82 | 73,0 |
Durch Elementaranelyse wurde festgestellt, daß die bei
69,50C erhaltene Fraktion mit konstantem Siedepunkt
90,5 Teil« Heptafluorisopropyl-2l-jodtetrafluoräthyläther
enthielt und das Mol verhältnis von Jt:;her zu Acetonitril
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in dieser Fraktion etwa Is1,5 betrug. Außerdera wurde festgestellt,
daß der restliche Anteil des Äthars In den Fraktionen
1 und 3 enthalten war.
Die Fraktion 2 wurde mit Wasser versetzt und nach gutem
Durchschütteln die wässrige Schicht abgetrennt, so daß eins Schicht aus Heptafluorisopropyl-2l-«1odi;etrafluorätliyläther
zurückblieb.
Ein Dreihalskolben, welcher mit Rührei";. Thermometer auf
-78°C gehaltener Kodensatauffangsvorri«htung und Gaseinleitungsrohr
versehen war, wurde mit 73j5O Teilen Acetonitril
und 965 Teilen wasserfreiem Kaliumfluorid beschickt. Dann
wurden unter Rühren 2270 Teile Hexafluoracefcon und anschließend
35IO Teile Jod zugesetzt. Anschließend wurde langsam
eine Lösung von 21^0 Teilen Jodmonochlorid in 1566
Teilen Acetonitril zugegeben und gleichzeitig 2590 Teile
Tetrafluoräthylen in das Reaktionssystem eingeleitet. Es wurden I36O Teile Tetrafluoräthylen aufgenommen bzw. ursgesetzt.
5^2 Teile nicht umgesetztes Hexafluoraceton wurden
in der Auffangvorrichtung abgeschiedenο
Die Auffangvorrichtung wurde dann durch eine 91 cm lange
und I? mm weite Destillationskolonne ersetzt, welche mit
6ram-Glasspiralen gefüllt war. Das gewünschte Produkt
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(CF,J2CFOCF2CFgJ, Kp. 86-87°C, und I-Chlor-S-Jo&tetrafluor-Sthan,
Kp. 56-57°C, als Nebenprodukt wurden durch Destillation
als Mischung von CF2JCFgCl und dem (CF^)gCFOCFpCFgJ·
CEjCN-Azeotrop in einem Siedebereich von 55-7O°c abgetrennt.
Dabei wurden 5OI9 Teile Rohprodukt erhalten. Das nicht als
Teil des Azeotrops überdestillierende Acetonitril sowie das
Nebenprodukt 1,2-Dijodfluoräthsn blieben als Destillationsrückstand zurück. j
Das Rohprodukt wurde sur Entfernung des wasserlöslichen
Acetonitrile mit Masser gewaschen* getrocknet und nochmals
destilliert. Es mirden folgende Fraktionen aufgefangen:
| Fraktion | Teile | Temperatur 0C |
| 1 | 31 | 46 - 49 |
| 2 | 32 | 49 - 54 |
| 3 | 505 | 54 - 57 |
| 4 | 102 | 57 - 80 |
| 5 | 11 | 80 - 84 |
| 6 | 3155 | 84 - 88 |
| 7 | 56 | Rückstand |
Fraktion 3 wurde als Hebenprodukt CFgJCF^Cl und die Fraktionen
6 und 7 als das gewünschte Produkt (CF^)2CFOCF2CF2J
identifiziert, wobei das gewünschte Produkt in einer Ausbeute
10982671*38
von 8l# erhalten wurde. Durch chroiaatog™aphlsehe Analyse
wurde nachgewiesen, öaß das Produkt ains Reinheit von
99,4 % hatte.
Das Verfahren nach Beispiel 2 kann euch ohne Jodmonoehlorid
unter Verwendung von mehr Jod durchgeführt worden. Di© Ausbeute
an dem gewünschten Produkt ist dafosi geringer, jedoch
kann die Trennung des Azeotrops aus Acetonitril und Hepta~
fluorisopropyl-s'-jodtetrafltjoräthjrläthei1 von dem Überschüssigen Acetonitril durch fraktioniert® Destillation
auf gleiche Weise erfolgen. Wenn kein Jodasonochlorid verwendet
wird» bildet sich auch kein .l
äthan als Nebenprodukt.
Hb: Ma
1Q9826/D835
BAD ORIGINAL
Claims (4)
1. Verfahren zur Isolierung von Heptafluorisopropyl-21-jodtetrafluoräthyläther aus einem Gemisch desselben mit
Acetonitril, in welchem das Molverhältnis von Acetonitril
zu Heptafluorisopropyl-2'-jodtetrafluoräthyläther mindestens
2:1 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß man 1) das Azeotrop von Acetonitril und Heptafluorlsopropyl-2'-jodtetrafluoräthyläther durch fraktionierte Destillation aus
dem Gemisch abtrennt und 2} das in Stufe 1 erhaltene Destillat zur Entfernung des Acetonitrils mit Wasser
wäscht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Stufe 1 die zwischen 55° und 75°C siedende Fraktion auffängt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man den gewünschten Äther aus einer Reaktionsmischung isoliert, welche bei der Umsetzung von Jod, Tetrafluoräthylen und einem durch Umsetzung von Hexafluoraceton
mit einem Metallfluorld gebildeten Salz in Acetonitril als Reaktionsmedium erhalten wird.
109826/1835
4. Azeotrop von Heptafluorisopropyl-Ii'-jodtetrÄfluoräthyl-Xther
und Acetonitril la MolverhHltnls von etwa 1:1,5
alt einen Siedepunkt von 69,50C
109826/1835
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