JP2627629B2 - 液晶組成物 - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は熱光学効果を利用した熱書込み型液晶表示装
置に用いる液晶組成物に係り、その特性として極めて狭
いネマチツク相を有し、かつ、融点の低いスメクチツク
相を有することを特徴とした液晶組成物に関するもので
ある。
置に用いる液晶組成物に係り、その特性として極めて狭
いネマチツク相を有し、かつ、融点の低いスメクチツク
相を有することを特徴とした液晶組成物に関するもので
ある。
昨今の液晶表示素子の進展は目覚しいものがあるが、
その主流はネマチツク液晶の応用に関するものが殆どで
ある。その一方で、他の液晶相の特性を利用した異つた
動作モードによる表示装置の研究も実用化に向けて盛ん
に行われており、これらの中の一つにスメチツクＡ相の
熱光学効果を利用した熱書込み投与装置がある。このよ
うな装置の方式では、従来のTN型（ツイステツドネマチ
ツク型）と比較して桁違いの大面積、大容量表示が可能
となる。
その主流はネマチツク液晶の応用に関するものが殆どで
ある。その一方で、他の液晶相の特性を利用した異つた
動作モードによる表示装置の研究も実用化に向けて盛ん
に行われており、これらの中の一つにスメチツクＡ相の
熱光学効果を利用した熱書込み投与装置がある。このよ
うな装置の方式では、従来のTN型（ツイステツドネマチ
ツク型）と比較して桁違いの大面積、大容量表示が可能
となる。
このような分野に用いられる液晶材料に要求される特
性としてつぎのようなことがあげられる。
性としてつぎのようなことがあげられる。
１）広いスクメチツクＡ相を有すること（好ましくは０
〜−20℃以下までスメチツクＡ相を有すること。）。
〜−20℃以下までスメチツクＡ相を有すること。）。
２）極めて狭いネマチツク相を有すること。
３）複屈折率が大きいこと。
４）比熱・相転移エネルギーが小さいこと。
５）誘電異方性が大きいこと。
これらの中では、とりわけ１）、２）、３）項が投与
画面などのコントラストなど表示品位をよくするために
重要と思われる。これらの特性を有する液晶材料として
は現在のところ単一化合物では見当らないため、種々の
液晶化合物の混合系が検討されている。これらの例とし
ては、つぎのような一般式で示される化合物の混合系が
ある。
画面などのコントラストなど表示品位をよくするために
重要と思われる。これらの特性を有する液晶材料として
は現在のところ単一化合物では見当らないため、種々の
液晶化合物の混合系が検討されている。これらの例とし
ては、つぎのような一般式で示される化合物の混合系が
ある。
その組成の例としては表１に示すようなものがある。
｛ここで、mp;融点（℃）、SN点；スメクチツク・ネマ
チツク転移点（℃）、NI点；ネマチツク・アイソトロピ
ツク転移点（℃）、NR;ネマチツクレンジ（℃）〔＝NI
点（℃）−SN点（℃）〕である。また組成の数字は式と
ｎの数を表す（たとえばI3は、式Ｉにおいてｎ＝８の化
合物を意味する）。｝ 組成物ａでは、ネマチツクレンジが0.5℃と極めて狭
いが融点が24℃と高く室温付近であるため実験用として
はともかくも、実用的には使い難い材料である。一方、
組成物ｅ、ｆでは融点が−30℃、−32.7℃とかなり低い
が、ネマチツクレンジが3.2℃、2.6℃と広くなつており
必ずしも満足すべきものではない。
チツク転移点（℃）、NI点；ネマチツク・アイソトロピ
ツク転移点（℃）、NR;ネマチツクレンジ（℃）〔＝NI
点（℃）−SN点（℃）〕である。また組成の数字は式と
ｎの数を表す（たとえばI3は、式Ｉにおいてｎ＝８の化
合物を意味する）。｝ 組成物ａでは、ネマチツクレンジが0.5℃と極めて狭
いが融点が24℃と高く室温付近であるため実験用として
はともかくも、実用的には使い難い材料である。一方、
組成物ｅ、ｆでは融点が−30℃、−32.7℃とかなり低い
が、ネマチツクレンジが3.2℃、2.6℃と広くなつており
必ずしも満足すべきものではない。
ネマチツクレンジは表示素子の書込み速度や表示コン
トラストに影響をおよぼす要因であり、ネマチツクレン
ジが広くなると書込み速度の低下、コントラストの低下
に結びつく。すなわち、ネマチツクレンジが広いと熱書
込みの際に、等方性液体からネマチツク相を経て不透明
なスメチツク相を形成させる過程において、ネマチツク
相で長い冷却時間を要することになり、書込み速度を遅
くする要因となる。一方、ネマチツク相状態である時間
が長くなると配向処理（垂直配向もしくはホモジニアス
配向）した基板によつて、液晶が配向してしまい散乱し
たスメクチツクＡ相が得られなくなりコントラストの低
下の要因となる。
トラストに影響をおよぼす要因であり、ネマチツクレン
ジが広くなると書込み速度の低下、コントラストの低下
に結びつく。すなわち、ネマチツクレンジが広いと熱書
込みの際に、等方性液体からネマチツク相を経て不透明
なスメチツク相を形成させる過程において、ネマチツク
相で長い冷却時間を要することになり、書込み速度を遅
くする要因となる。一方、ネマチツク相状態である時間
が長くなると配向処理（垂直配向もしくはホモジニアス
配向）した基板によつて、液晶が配向してしまい散乱し
たスメクチツクＡ相が得られなくなりコントラストの低
下の要因となる。
融点については、０℃以下であれば通常の用途には供
し得るものと思われる。しかし、液晶表示素子に長時間
のメモリー性を持たせようとすると０℃程度では問題が
あり、より低い融点が望まれている。
し得るものと思われる。しかし、液晶表示素子に長時間
のメモリー性を持たせようとすると０℃程度では問題が
あり、より低い融点が望まれている。
熱書込み用液晶組成物としては、前記組成物以外にも
特開昭60−144383、特開昭60−252686、特開昭61−2687
90などが知られているが、ネマチツクレンが２℃以下で
融点が０℃以下を合わせもつ組成物は見当らない。
特開昭60−144383、特開昭60−252686、特開昭61−2687
90などが知られているが、ネマチツクレンが２℃以下で
融点が０℃以下を合わせもつ組成物は見当らない。
本発明者らは上記従来技術の問題点を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果、ネマチツクレンジが２℃以下であ
り、かつ融点が０℃以下の液晶組成物を得ることに成功
した。すなわち、本発明の目的は、熱書込み液晶表示素
子用の液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子
を提供することであり、さらに詳しくは、その特性とし
てきわめて狭いネマチツクレンジを有し、かつ、融点の
低い相転移を有する液晶組成物および該組成物を用いた
熱書込み液晶表示素子を提供することである。
研究を重ねた結果、ネマチツクレンジが２℃以下であ
り、かつ融点が０℃以下の液晶組成物を得ることに成功
した。すなわち、本発明の目的は、熱書込み液晶表示素
子用の液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子
を提供することであり、さらに詳しくは、その特性とし
てきわめて狭いネマチツクレンジを有し、かつ、融点の
低い相転移を有する液晶組成物および該組成物を用いた
熱書込み液晶表示素子を提供することである。
本発明の第一の発明の液晶組成物は、 １）一般式 （こゝで、R1は炭素数8,9,10,11,もしくは12のアルキル
基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−シア
ノビフエニルの少くとも１種からなるＡ成分、および一
般式 （こゝで、R2は炭素数8,9,10,11もしくは12のアルキル
基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボニル
オキシ−４′−シアノフエニルの少くとも１種からなる
Ｂ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の比率が25:75ないし9
5:5であることを特徴とし、その実施態様は以下のとお
りである。
基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−シア
ノビフエニルの少くとも１種からなるＡ成分、および一
般式 （こゝで、R2は炭素数8,9,10,11もしくは12のアルキル
基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボニル
オキシ−４′−シアノフエニルの少くとも１種からなる
Ｂ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の比率が25:75ないし9
5:5であることを特徴とし、その実施態様は以下のとお
りである。
２）上記のＡ成分およびＢ成分に 一般式 （こゝで、R3は炭素数8,9,10,11,もしくは12のアルキル
基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシ−４′−シ
アノビフエニルの少くとも１種からなるＣ成分が含有
し、該Ｃ成分の含有比率が35％以下の液晶組成物。
基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシ−４′−シ
アノビフエニルの少くとも１種からなるＣ成分が含有
し、該Ｃ成分の含有比率が35％以下の液晶組成物。
３）一般式 （こゝで、R4は炭素数8,9,10,11もしくは12のアルキル
基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノイルオキシ−
４′−シアノビフエニルの少くとも１種からなるＤ成分
を含有し、Ａ成分およびＢ成分の合計とＤ成分との比が
95:5ないし45:55である液晶組成物。
基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノイルオキシ−
４′−シアノビフエニルの少くとも１種からなるＤ成分
を含有し、Ａ成分およびＢ成分の合計とＤ成分との比が
95:5ないし45:55である液晶組成物。
４）Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分およびＤ成分からなり、そ
の比率が前記の比率となる液晶組成物。
の比率が前記の比率となる液晶組成物。
本発明の液晶組成物のＡ成分として好ましい態様とし
ては、４−ｎ−オクチル−４′−シアノビフエニル,4−
ｎ−ノニル−４′−シアノビフエニルから選ばれた少く
とも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ドデシル−４′−シ
アノビフェニル、−ウンデシル−４′−シアノビフエニ
ル,4−ｎ−デシル−４′−シアノビフエニルから選ばれ
た少くとも１種のＡ成分（２）とからなり、Ａ成分
（１）とＡ成分（２）との比が50:50ないし90:10のもの
をあげることできる。
ては、４−ｎ−オクチル−４′−シアノビフエニル,4−
ｎ−ノニル−４′−シアノビフエニルから選ばれた少く
とも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ドデシル−４′−シ
アノビフェニル、−ウンデシル−４′−シアノビフエニ
ル,4−ｎ−デシル−４′−シアノビフエニルから選ばれ
た少くとも１種のＡ成分（２）とからなり、Ａ成分
（１）とＡ成分（２）との比が50:50ないし90:10のもの
をあげることできる。
本発明の液晶組成物のＢ成分は、４−ｎ−アルコキシ
カルボニルオキシ−４′−シアノビフエニルの少くとも
１種からなる。１種類を用いても融点を低下する効果は
あるが、二種類以上使用するのが好ましい。Ｂ成分の好
ましい態様としては４−ｎ−オクチルオキシカルボニル
オキシ−４′−シアノビフエニル,4−ｎ−ノニルオキシ
カルボニルオキシ−４′−シアノビフエニルから選ばれ
た少くとも１種からなるＢ成分（１）と４−ｎ−デシル
オキシカルボニルオキシ−４′−シアノビフエニル,4−
ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ−４′−シアノ
ビフエニルおよび４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオ
キシ−４′−シアノビフエニルから選ばれた少くとも１
種からなるＢ成分（２）とからなりＢ成分（１）とＢ成
分（２）との比が40:60ないし95:5のものをあげること
ができる。
カルボニルオキシ−４′−シアノビフエニルの少くとも
１種からなる。１種類を用いても融点を低下する効果は
あるが、二種類以上使用するのが好ましい。Ｂ成分の好
ましい態様としては４−ｎ−オクチルオキシカルボニル
オキシ−４′−シアノビフエニル,4−ｎ−ノニルオキシ
カルボニルオキシ−４′−シアノビフエニルから選ばれ
た少くとも１種からなるＢ成分（１）と４−ｎ−デシル
オキシカルボニルオキシ−４′−シアノビフエニル,4−
ｎ−ウンデシルオキシカルボニルオキシ−４′−シアノ
ビフエニルおよび４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルオ
キシ−４′−シアノビフエニルから選ばれた少くとも１
種からなるＢ成分（２）とからなりＢ成分（１）とＢ成
分（２）との比が40:60ないし95:5のものをあげること
ができる。
本発明の第二の発明の熱書込み用液晶表示素子は、一
般式 （こゝで、R1は炭素数8,9,10,11,もしくは12のアルキル
基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−シア
ノビフエニルの少くとも１種からなるＡ成分、および一
般式 （こゝで、R2は炭素数8,9,10,11もしくは12のアルキル
基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボニル
オキシ−４′−シアノビフエニルの少くとも１種からな
るＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の比率が25:75ない
し95:5である液晶組成物を用いたことを特徴とし、その
実施の態様は、前記した液晶組成物を用いた熱書込み用
液晶表示素子をあげることができる。
般式 （こゝで、R1は炭素数8,9,10,11,もしくは12のアルキル
基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−シア
ノビフエニルの少くとも１種からなるＡ成分、および一
般式 （こゝで、R2は炭素数8,9,10,11もしくは12のアルキル
基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボニル
オキシ−４′−シアノビフエニルの少くとも１種からな
るＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の比率が25:75ない
し95:5である液晶組成物を用いたことを特徴とし、その
実施の態様は、前記した液晶組成物を用いた熱書込み用
液晶表示素子をあげることができる。
本発明の液晶組成物は、各成分の式（１）、（２）、
（３）および（４）に示される化合物のアルキル基の鎖
長の短いものを使用すると融点は低くなるが、ネマチツ
クレンジは広くなる。これに対して鎖長の長いものを使
用すると融点は高くなるがネマチツクレンジが狭くなる
か消失する。
（３）および（４）に示される化合物のアルキル基の鎖
長の短いものを使用すると融点は低くなるが、ネマチツ
クレンジは広くなる。これに対して鎖長の長いものを使
用すると融点は高くなるがネマチツクレンジが狭くなる
か消失する。
本発明におけるＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分、もしくはＤ
成分を単独で用いても本発明の目的であるネマチツクレ
ンジ２℃以下でかつ融点が０℃以下の組成物は得られな
い。
成分を単独で用いても本発明の目的であるネマチツクレ
ンジ２℃以下でかつ融点が０℃以下の組成物は得られな
い。
本発明の組成物のA,Bの二成分において、Ｂ成分は５
〜75％が好ましく、より好ましくは10〜60％である。５
％未満もしくは75を％をこえると、ネマチツクレンジの
調節、融点の低下に効果が小さい。
〜75％が好ましく、より好ましくは10〜60％である。５
％未満もしくは75を％をこえると、ネマチツクレンジの
調節、融点の低下に効果が小さい。
本発明の液晶組成物の成分の配合において、Ａ成分と
Ｂ成分のみでも目的を達成できるが、さらにＣ成分もし
くはＤ成分、またはＣ、Ｄ両成分をＡ成分とＢ成分と混
用されることにより、ネマチツクレンジ、透明点の調
節、融点低下は容易となる。
Ｂ成分のみでも目的を達成できるが、さらにＣ成分もし
くはＤ成分、またはＣ、Ｄ両成分をＡ成分とＢ成分と混
用されることにより、ネマチツクレンジ、透明点の調
節、融点低下は容易となる。
本発明の組成物は、染料、コレステリツク液晶、NI点
の調整などのために用いられるための高温液晶と共に用
いることができる。
の調整などのために用いられるための高温液晶と共に用
いることができる。
染料としてはカラー表示またはコントラスト向上等を
目的とした可視領域の二色性染料、レーザー光のエネル
ギーを吸収して熱効率を向上させるために用いられるレ
ーザー光の波長に合つた二色性染料が用いられ、これら
の二色性染料は通常、液晶のゲスト・ホスト用として使
用されるものでよく、代表的な例としてアゾ系染料、ア
ントラキノン系染料、スクアリリウム系染料などをあげ
ることができる。その含有量は10％以下、通常５％以下
である。
目的とした可視領域の二色性染料、レーザー光のエネル
ギーを吸収して熱効率を向上させるために用いられるレ
ーザー光の波長に合つた二色性染料が用いられ、これら
の二色性染料は通常、液晶のゲスト・ホスト用として使
用されるものでよく、代表的な例としてアゾ系染料、ア
ントラキノン系染料、スクアリリウム系染料などをあげ
ることができる。その含有量は10％以下、通常５％以下
である。
コレステリツク液晶としては、たとえば、４′−シア
ノ−４−（２′−メチルブチルオキシ）ビフエニル、
４′−シアノ−４−（２′−メチルブチル）ビフエニ
ル、４′−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸−４′
−シアノビフエニル、２−クロル−1,4−ビス（４′−
２−メチルブチルオキシベンゾイルオキシ）ベンゼン、
４′−（２−メチルブチル）−４−ビフエニルカルボン
酸４′−ペンチルシクロヘキシルエステルなどあげるこ
とができる。その含有量は30％以下通常は20％以下であ
る。
ノ−４−（２′−メチルブチルオキシ）ビフエニル、
４′−シアノ−４−（２′−メチルブチル）ビフエニ
ル、４′−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸−４′
−シアノビフエニル、２−クロル−1,4−ビス（４′−
２−メチルブチルオキシベンゾイルオキシ）ベンゼン、
４′−（２−メチルブチル）−４−ビフエニルカルボン
酸４′−ペンチルシクロヘキシルエステルなどあげるこ
とができる。その含有量は30％以下通常は20％以下であ
る。
高温液晶としては、４−ｎ−ノニル−４″−シアノタ
−フエニル、４−ｎ−ノニルオキシ−４″−シアノタ−
フエニル、４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）−４′−シアノビフエニル、１−（４′−ｎ−ヘ
キシルフエニル）−２−（４′−シアノ−４−ビフエニ
ルリル）エタン、トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
サンカルボン酸−４′−シアノビフエニルエステル、１
−（４′−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４′
−シアノ−４−ビフエニル）エタン、トランス−４−ｎ
−ノニル安息香酸−４′−シアノ−４−ビフエニリルエ
ステル、トランス−４−ｎ−ノニルオキシ安息香酸−
４′−シアノ−４−ビフエニルエステルなどをあげるこ
とができる。その含有量は30％以下、好ましくは20％以
下である。
−フエニル、４−ｎ−ノニルオキシ−４″−シアノタ−
フエニル、４−（トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
シル）−４′−シアノビフエニル、１−（４′−ｎ−ヘ
キシルフエニル）−２−（４′−シアノ−４−ビフエニ
ルリル）エタン、トランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキ
サンカルボン酸−４′−シアノビフエニルエステル、１
−（４′−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４′
−シアノ−４−ビフエニル）エタン、トランス−４−ｎ
−ノニル安息香酸−４′−シアノ−４−ビフエニリルエ
ステル、トランス−４−ｎ−ノニルオキシ安息香酸−
４′−シアノ−４−ビフエニルエステルなどをあげるこ
とができる。その含有量は30％以下、好ましくは20％以
下である。
本発明の液晶組成物および液晶素子は、極めて狭いネ
マチツク相を有しかつ融点の低い相転移を有するのが特
徴であり、熱書込み用液晶表示装置に用いるに適したも
のである。
マチツク相を有しかつ融点の低い相転移を有するのが特
徴であり、熱書込み用液晶表示装置に用いるに適したも
のである。
本発明の液晶組成物は、具体的にはネマチツクレンジ
が２℃以下とできるため表示素子の書き込み速度は速く
なり、また、投与画面などのコントラストがよくなり、
表示品位が著しく向上する。また、融点０℃以下である
ため屋内、室温で使用熱書込み型液晶表示装置に使用し
ても問題がなく、実用的に使用し得る液晶材料である。
が２℃以下とできるため表示素子の書き込み速度は速く
なり、また、投与画面などのコントラストがよくなり、
表示品位が著しく向上する。また、融点０℃以下である
ため屋内、室温で使用熱書込み型液晶表示装置に使用し
ても問題がなく、実用的に使用し得る液晶材料である。
以下、実施例を示す。
実施例１〜６ 表２の所定の組成（重量％）に基づいて液晶組成物を
調製し、その特性を測定し、結果を表２に示す。実施例
２と実施例５で融解ピークが２つ現れる。高温側のピー
クに着目しても融点がかなり低く−20℃以下を示す。実
施例４では融解終了時でも−39℃である。
調製し、その特性を測定し、結果を表２に示す。実施例
２と実施例５で融解ピークが２つ現れる。高温側のピー
クに着目しても融点がかなり低く−20℃以下を示す。実
施例４では融解終了時でも−39℃である。
比較例１〜８ 実施例と同様に組成物を調製し、その特性を測定し
た。結果を表３に示す。
た。結果を表３に示す。
表2,表３において＊は低温側融解ピーク、＊＊は高温
側融解ピークを示す。
側融解ピークを示す。
Claims (12)
- 【請求項１】一般式 （ここで、R1は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−
シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ成分および
一般式 （ここで、R2は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボ
ニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の比率が25:75
ないし95:5であることを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２】一般式 （ここで、R1は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−
シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ成分、一般
式 （ここで、R2は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボ
ニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＢ成分および一般式 （ここで、R3は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシ−４′
−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＣ成分を35
％以下含有し、上記Ａ成分とＢ成分の比率が25:75ない
し95:5であることを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 （ここで、R1は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−
シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ成分、一般
式 （ここで、R2は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボ
ニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＢ成分および一般式 （ここで、R4は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノイルオキ
シ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＤ
成分を含有し、上記Ａ成分とＢ成分の比率が25:75ない
し95:5であり、かつＡ成分およびＢ成分の合計とＤ成分
との比率が95:5ないし45:55であることを特徴とする液
晶組成物。 - 【請求項４】一般式 （ここで、R1は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−
シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ成分、一般
式 （ここで、R2は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボ
ニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＢ成分、一般式 （ここで、R3は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシ−４′
−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＣ成分およ
び一般式 （ここで、R4は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノイルオキ
シ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＤ
成分を含有し、上記Ａ成分とＢ成分の比率が25:75ない
し95:5であり、Ｃ成分の含有量が35％以下であり、かつ
Ａ成分およびＢ成分の合計とＤ成分との比率が95:5ない
し45:55であることを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項５】Ａ成分が４−ｎ−オクチル−４′−シアノ
ビフェニル、４−ｎ−ノニル−４′−シアノビフェニル
から選ばれた少くとも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ド
デシル−４′−シアノビフェニル、４−ｎ−ウンデシル
−４′−シアノビフェニル、４−ｎ−デシル−４′−シ
アノビフェニルから選ばれた少くとも１種のＡ成分
（２）とからなり、Ａ成分（１）とＡ成分（２）との比
率が50:50ないし90:10である特許請求の範囲第１項記載
の液晶組成物。 - 【請求項６】Ａ成分が４−ｎ−オクチル−４′−シアノ
ビフェニル、４−ｎ−ノニル−４′−シアノビフェニル
から選ばれた少くとも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ド
デシル−４′−シアノビフェニル、４−ｎ−ウンデシル
−４′−シアノビフェニル、４−ｎ−デシル−４′−シ
アノビフェニルから選ばれた少くとも１種のＡ成分
（２）とからなり、Ａ成分（１）とＡ成分（２）との比
率が50:50ないし90:10である特許請求の範囲第２項記載
の液晶組成物。 - 【請求項７】Ａ成分が４−ｎ−オクチル−４′−シアノ
ビフェニル、４−ｎ−ノニル−４′−シアノビフェニル
から選ばれた少くとも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ド
デシル−４′−シアノビフェニル、４−ｎ−ウンデシル
−４′−シアノビフェニル、４−ｎ−デシル−４′−シ
アノビフェニルから選ばれた少くとも１種のＡ成分
（２）とからなり、Ａ成分（１）とＡ成分（２）との比
率が50:50ないし90:10である特許請求の範囲第３項記載
の液晶組成物。 - 【請求項８】Ａ成分が４−ｎ−オクチル−４′−シアノ
ビフェニル、４−ｎ−ノニル−４′−シアノビフェニル
から選ばれた少くとも１種のＡ成分（１）と４−ｎ−ド
デシル−４′−シアノビフェニル、４−ｎ−ウンデシル
−４′−シアノビフェニル、４−ｎ−デシル−４′−シ
アノビフェニルから選ばれた少くとも１種のＡ成分
（２）とからなり、Ａ成分（１）とＡ成分（２）との比
率が50:50ないし90:10である特許請求の範囲第４項記載
の液晶組成物。 - 【請求項９】一般式 （ここで、R1は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−
シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ成分、およ
び一般式 （ここで、R2は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボ
ニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＢ成分を含有し、Ａ成分とＢ成分の比率が25:75
ないし95:5である液晶組成物を用いたことを特徴とする
熱書込み用液晶表示素子。 - 【請求項１０】一般式 （ここで、R1は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−
シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ成分、一般
式 （ここで、R2は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボ
ニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＢ成分および一般式 （ここで、R3は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシ−４′
−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＣ成分を35
％以下含有し、上記Ａ成分とＢ成分の比率が25:75ない
し95:5である液晶組成物を用いたことを特徴とする熱書
込み用液晶表示素子。 - 【請求項１１】一般式 （ここで、R1は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−
シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ成分、一般
式 （ここで、R2は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボ
ニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＢ成分および一般式 （ここで、R4は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノイルオキ
シ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＤ
成分を含有し、上記Ａ成分とＢ成分の比率が25:75ない
し95:5であり、かつ（Ａ成分＋Ｂ成分）とＤ成分の比が
95:5ないし45:55である液晶組成物を用いたことを特徴
とする熱書込み用液晶表示素子。 - 【請求項１２】一般式 （ここで、R1は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルキル−４′−
シアノビフェニルの少くとも１種からなるＡ成分、一般
式 （ここで、R2は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシカルボ
ニルオキシ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種か
らなるＢ成分、一般式 （ここで、R3は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルコキシ−４′
−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＣ成分およ
び一般式 （ここで、R4は炭素数８、９、10、11もしくは12のアル
キル基を示す。）で示される４−ｎ−アルカノイルオキ
シ−４′−シアノビフェニルの少くとも１種からなるＤ
成分を含有し、上記Ａ成分とＢ成分の比率が25:75ない
し95:5であり、Ｃ成分の含有量が35％以下であり、かつ
（Ａ成分＋Ｂ成分）とＤ成分の比が95:5ないし45:55で
ある液晶組成物を用いたことを特徴とする熱書込み用液
晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62308898A JP2627629B2 (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 液晶組成物 |
| DE8989900299T DE3876983T2 (de) | 1987-12-07 | 1988-12-07 | Fluessigkristallzubereitung. |
| PCT/JP1988/001229 WO1989005337A1 (en) | 1987-12-07 | 1988-12-07 | Liquid crystal composition |
| US07/392,965 US5085799A (en) | 1987-07-12 | 1988-12-07 | Liquid crystal composition |
| EP89900299A EP0345357B1 (en) | 1987-12-07 | 1988-12-07 | Liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62308898A JP2627629B2 (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149889A JPH01149889A (ja) | 1989-06-12 |
| JP2627629B2 true JP2627629B2 (ja) | 1997-07-09 |
Family
ID=17986594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62308898A Expired - Lifetime JP2627629B2 (ja) | 1987-07-12 | 1987-12-07 | 液晶組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5085799A (ja) |
| EP (1) | EP0345357B1 (ja) |
| JP (1) | JP2627629B2 (ja) |
| DE (1) | DE3876983T2 (ja) |
| WO (1) | WO1989005337A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| GB1452826A (en) * | 1973-10-17 | 1976-10-20 | Secr Defence | Liquid crystal compositions |
| NL7414352A (nl) * | 1973-11-19 | 1975-05-21 | Hoffmann La Roche | Vloeibaarkristallijne bifenylen. |
| FR2297201A1 (fr) * | 1975-01-10 | 1976-08-06 | Thomson Csf | Produits mesogenes pour cellules a cristal liquide, et procede de fabrication desdits produits |
| JPS5216489A (en) * | 1975-07-31 | 1977-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composite |
| JPS5216488A (en) * | 1975-07-31 | 1977-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composite |
| US4053451A (en) * | 1977-02-14 | 1977-10-11 | The B. F. Goodrich Company | Smoke retardant vinyl chloride and vinylidene chloride polymer compositions |
| US4253740A (en) * | 1977-09-12 | 1981-03-03 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal materials and devices containing them |
| DE2966302D1 (en) * | 1978-09-13 | 1983-11-17 | Secr Defence Brit | Improvements in or relating to liquid crystal materials and devices |
| US4328116A (en) * | 1979-11-01 | 1982-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compositions for multiplexed displays |
| JPS5746952A (en) * | 1980-09-04 | 1982-03-17 | Chisso Corp | 4'-(beta-alkyloxyethoxy)-4-cyanobiphenyl |
| JPS59122574A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-16 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶物質 |
| DE3373193D1 (en) * | 1983-01-06 | 1987-10-01 | Chisso Corp | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| JPS60144383A (ja) * | 1984-01-09 | 1985-07-30 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶物質 |
| JPS60252686A (ja) * | 1984-05-30 | 1985-12-13 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶物質 |
| JPS61275385A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-12-05 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶組成物 |
| JPS61268790A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-11-28 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶組成物 |
| JPH0583355A (ja) * | 1991-09-24 | 1993-04-02 | Nec Ic Microcomput Syst Ltd | 留守番電話機 |
-
1987
- 1987-12-07 JP JP62308898A patent/JP2627629B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-12-07 DE DE8989900299T patent/DE3876983T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-07 WO PCT/JP1988/001229 patent/WO1989005337A1/ja active IP Right Grant
- 1988-12-07 EP EP89900299A patent/EP0345357B1/en not_active Expired
- 1988-12-07 US US07/392,965 patent/US5085799A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3876983T2 (de) | 1993-04-29 |
| JPH01149889A (ja) | 1989-06-12 |
| EP0345357A4 (en) | 1990-03-27 |
| EP0345357B1 (en) | 1992-12-23 |
| US5085799A (en) | 1992-02-04 |
| DE3876983D1 (de) | 1993-02-04 |
| EP0345357A1 (en) | 1989-12-13 |
| WO1989005337A1 (en) | 1989-06-15 |
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