JPH07300582A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JPH07300582A
JPH07300582A JP6117631A JP11763194A JPH07300582A JP H07300582 A JPH07300582 A JP H07300582A JP 6117631 A JP6117631 A JP 6117631A JP 11763194 A JP11763194 A JP 11763194A JP H07300582 A JPH07300582 A JP H07300582A
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JP
Japan
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liquid crystal
formula
component
carbon atoms
alkyl group
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Withdrawn
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JP6117631A
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English (en)
Inventor
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
Shinichi Sawada
信一 澤田
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
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Priority to EP95106718A priority patent/EP0681021B1/en
Priority to US08/435,652 priority patent/US5560865A/en
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 しきい値電圧及びその温度依存性の低減を実
現する液晶材料の提供。 【構成】 以下の第一ないし第四の各成分を含有する液
晶組成物。 第一成分:式I、第二成分:式II、第三成分:式III〜V、第
四成分:式VI又はVII 【化1】 式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R8及びR9はC1〜8アルキル
を、R7はC1〜8のアルキルもしくはアルコキシ又はC2〜8
アルコキシメチルを、n,m,p,q,r及びtは0又は1を、A1
1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン又は1,3-ジオキ
サン-2,5-ジイルを、A2及びA5は1,4-シクロヘキシレ
ン、1,4-フェニレン又はピリミジン-2,5-ジイルを、
A3、A4、A6及びA7は1,4-シクロヘキシレン又は1,4-フェ
ニレンを、Z1,Z3及びZ6は-COO-または単結合を、Z2は-C
H2CH2-,-CH=CH-又は単結合を、Z4は-CH2CH2-,-CH2CH2CH
2CH2-,-CH=CH-又は単結合を、Z5及びQは-CH2CH2-又は単
結合を、L,X及びTはF又はHを、SはF,Cl又はCF3を示す;
但し、Z1が-COO-の時XはHである。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示用の液晶組成物
に関するものであり、さらに詳しくはTN(ツイステッ
ドネマティック)方式あるいはSTN(ス−パ−ツイス
テッドネマティック)方式を用いた表示素子に使用され
る液晶組成物とそれを用いた液晶表示素子に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】現在、液晶を利用した表示素子は時計お
よび電卓などに広く利用されている。これらの液晶表示
素子は、液晶物質の光学異方性及び誘電率異方性を利用
したものである。 液晶相にはネマティック液晶相、ス
メクティック液晶相、コレステリック液晶相があり、そ
の中でもネマティック液晶相を利用した表示が最も広く
実用化されている。液晶表示に応用されている表示方式
としては、TN(ツイステッドネマティック)方式、S
TN(ス−パ−ツイステッドネマティック)方式、DS
(動的散乱)方式、ゲスト−ホスト方式、ECB(電界
制御複屈折)方式等があげられる。
【0003】現在までに研究段階のものを含め多くの液
晶性化合物が現れたが、現在のところ単一の液晶物質と
して表示素子に封入され使用されている物質は存在しな
い。なぜならば、表示素子材料として期待される、室温
を含む広い液晶相温度範囲、使用環境に対する十分な安
定性、駆動条件に適する物理的性質などの要求をすべて
満足する単一の液晶化合物が見出されていないためであ
る。そこで現在では数種の液晶物質、またはさらに非液
晶物質を液晶材料に混合して、要求される条件にできる
だけ適合するような組成物を調製して実用に供してい
る。これらの液晶組成物は使用環境下に通常存在する水
分、光、熱、空気等に対して、また電界および磁界に対
して安定であり、さらには混合する液晶化合物同志が互
いに使用環境下で化学的に安定であることが必要であ
る。
【0004】また、液晶組成物は表示方式や素子の用途
に応じて適度な光学異方性、誘電率異方性、粘度および
液晶相温度範囲を持たねばならない。現在最も一般的に
用いられている表示方式として、ねじれ角が90度であ
る液晶セルの旋光性を用いたTN(ツイストネマティッ
ク)方式やねじれ角が180〜270度のある角度に設
定された液晶セルの複屈折性を用いたSTN(ス−パ−
ツイステッドネマティック)方式があげられる。これら
の方式においては、液晶表示素子としての電気光学特性
におけるしきい値電圧およびその温度依存性を低減させ
ることも重要となってくる。それは、しきい値電圧を低
減することによって低電圧駆動や低消費電力が可能にな
り、しきい値電圧の温度依存性を低減することによっ
て、使用温度範囲におけるコントラスト不足やクロスト
−クといった表示不良が改善されるからである。しか
し、現状の技術では、しきい値電圧を低減させようとす
ると、その温度依存性の悪化したり、粘度の著しい増大
をまねいたりし、また、温度依存性を低減しようとする
と、しきい値電圧の増大や、電気光学特性曲線の急峻性
の低減をまねく等の問題も起きてくる。このために充分
に満足できる組成物は極めて少ない。このように、表示
素子に利用される液晶組成物には種々の物理的ならびに
化学的性質が要求されるため、満足できる液晶材料を調
製することは容易ではなく、これらの条件を充分に満た
した液晶組成物が依然として強く望まれているのが現状
である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、表示
素子の用途に応じた適度な光学異方性、誘電率異方性、
粘度およびメソフェ−ズ範囲をもちながらも、電気光学
特性におけるしきい値電圧およびその温度依存性が低減
された液晶組成物を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(I)
【化7】 (式中、R1は炭素原子を1〜8個有するアルキル基を
示し、nは0または1を示す。)で表される化合物の少
なくとも一つからなる第一成分、一般式(II)
【化8】 (式中、R2は炭素原子を1〜8個有するアルキル基を
示す)で表される化合物の少なくとも一つからなる第二
成分、一般式(III),(IV)または(V)
【0007】
【化9】
【0008】(式(III)において、R3は炭素原子を1
〜8個有するアルキル基を示し、これらの基中に存在す
る1個のCH2基は酸素原子または−CH=CH−基に
より置き換えられてもよく、mは0または1を示し、A
1はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フ
ェニレンまたはトランス−1,3−ジオキサン−2,5
−ジイルを示し、Z1は−COO−または単結合を示
し、XはFまたはHを示す。ただしZ1が−COO−の
とき、XはHであることを条件とする。式(IV)におい
て、R4は炭素原子を1〜8個有するアルキル基を示
し、pは0または1を示し、A2はトランス−1,4−
シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはピリミジ
ン−2,5−ジイルを示し、A3はトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z
2は−CH2CH2−、−CH=CH−または単結合を示
し、Z3は−COO−または単結合を示し、TはFまた
はHを示し、SはFまたはClを示す。式(V)におい
て、R5は炭素原子を1〜8個有するアルキル基を示
し、qは0または1を示し、A4はトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z
4は−CH2CH2-、−CH=CH−または単結合を示
し、Z5は−CH2CH2−または単結合を示し、SはF
またはClを示す。)で表される化合物からなる群から
選ばれた少なくとも一つの化合物からなる第三成分、お
よび一般式(VI)または一般式(VII)
【0009】
【化10】
【0010】(式(VI)において、R6は炭素原子を1
〜8個有するアルキル基を示し、R7は炭素原子を1〜
8個有するアルキル基、アルコキシ基または炭素原子を
2〜8個有するアルコキシメチル基を示し、rは0また
は1を示し、A5はトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、1,4−フェニレンまたはピリミジン−2,5−ジ
イルを示し、A6およびA7は、それぞれ独立にトランス
−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン
を示し、Z6は−COO−または単結合を示す。式(VI
I)において、R8およびR9は炭素原子を1〜8個有す
るアルキル基を示し、Qは単結合または−CH2CH2
を示し、LはFまたはHを示し、tは0または1を示
す。)で表される化合物からなる群から選ばれた化合物
の少なくとも一つからなる第四成分を含有することを特
徴とする液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子
に関する。
【0011】本発明において、第三成分として前記の式
(III)でA1がトランス−1,3−ジオキサン−2,5
−ジイルである化合物、または式(IV)でA2がピリミ
ジン−2,5−ジイルである化合物を用いる場合、A1
およびA2がそれぞれ後記の式で示される向きを有する
基である化合物が好ましく用いられる。
【0012】
【化11】 本発明において、第四成分として前記の式(VI)でA5
がピリミジン−2,5−ジイルである化合物を用いる場
合、A5が前記の式で示される向きを有する基である化
合物が好ましく用いられる。
【0013】本発明の液晶組成物の第一成分として好ま
しい化合物は、以下の式(Ia)または式(Ib)
【化12】 (式中、R1は炭素原子を1〜8個有するアルキル基を
示す。)で表される化合物である。また、本発明の液晶
組成物における第一成分の好ましい混合割合は第一ない
し第四の各成分の合計重量の3〜50%、特に好ましく
は、5〜30%である。第一成分の混合割合が3%未満
では、しきい値電圧の低下およびしきい値電圧の温度依
存性の低減が不十分になることがあるので好ましくな
い。また、第一成分の混合割合が50%を越えると、得
られる組成物の粘度が過大になることがあるので好まし
くない
【0014】本発明の液晶組成物の第二成分の好ましい
割合は第一ないし第四の各成分の合計重量の3〜50
%、特に好ましい混合割合は5〜30%である。第二成
分の混合割合が3%未満では、しきい値電圧の低下およ
びしきい値電圧の温度依存性の低減が不十分になること
があるので好ましくない。また、第二成分の混合割合が
50%を越えると、得られる組成物の粘度が過大になる
ことがあるので好ましくない。これら第一成分および第
二成分の化合物は、得られる液晶組成物のしきい値電圧
およびその温度依存性の低減に特に有効である。第三成
分の化合物の中、一般式(III)で表される化合物とし
て好ましい化合物は以下の式(IIIa)〜(IIIh)のい
ずれかで表される化合物である。
【0015】
【化13】
【0016】これらの式においてRは炭素原子を1〜8
個有するアルキル基を示す。ただし、式(IIIc)につ
いてはRは水素でも良い。第三成分の化合物の中、一般
式(IV)で表される化合物として好ましい化合物は式
(IVa)〜式(IVo)のいずれかで表される化合物であ
る。
【0017】
【化14】
【0018】
【化15】 これらの式において、Rは炭素原子を1〜8個有するア
ルキル基を示す。第三成分の中、一般式(V)で表され
る化合物のとして好ましい化合物は以下の式(Va)〜
(Vf)で表される化合物である。
【0019】
【化16】
【0020】これらの式において、Rは炭素原子を1〜
8個有するアルキル基を示す。これらの式(III)、式
(IV)または式(V)で表される化合物は比較的大きな
正の誘電率異方性をもち、主にしきい値電圧等の調整に
用いられる。本発明の液晶組成物において第三成分の好
ましい混合割合は第一ないし第四の各成分の合計重量の
10〜50%、特に好ましい混合割合は20〜40%で
ある。第三成分の混合割合が10%未満では、しきい値
電圧が上昇することがあるので好ましくない。また、第
三成分の混合割合が50%を越えると、得られる組成物
の粘度が過大になることがあるので好ましくない。本発
明の液晶組成物の第四成分として好ましい化合物は、以
下の式(VIa)〜(VIh)、式(VIIa)、(VIIb)お
よび(VIIc)のいずれかで表される化合物である。
【0021】
【化17】
【0022】これらの式において、Rは炭素原子を1〜
8個有するアルキル基を示し、R’は炭素原子を1〜8
個有するアルキル基またはアルコキシ基を示す。これら
の式(VIa)〜(VIh)で表される第四成分の化合物
は、弱い正または負の誘電率異方性をもち、得られる液
晶組成物の透明点や粘度等の調整に用いられる。また、
式(VIIa)〜(VIIc)で表される化合物は、得られる
液晶組成物の屈折率異方性の増大および粘度の低減に有
用である。本発明の液晶組成物における第四成分の好ま
しい混合割合は第一ないし第四の各成分の合計重量の1
0〜50%である。第四成分のより好ましい混合割合は
20〜40%である。第四成分の混合割合が10%未満
では、得られる組成物の粘度が大きくなることがあるの
で好ましくない。また、第四成分の混合割合が50%を
越えると、しきい値電圧が上昇することがあるので好ま
しくない。
【0023】本発明の好ましい態様として、以下の
(1)ないし(4)項の液晶組成物および液晶表示装置
を挙げることができる。 (1) 前記した一般式(Ia)または(Ib)で表され
る化合物群から選ばれた少なくとも一つの化合物を含む
第一成分、一般式(II)で表される化合物からなる第二
成分、一般式(IIIa)ないし(IIIh)、(IVa)ない
し(IVo)または(Va)ないし(Vf)で表される化合
物群から選ばれた少なくとも一つの化合物からなる第三
成分および一般式(VIa)ないし(VIh)または(VII
a)ないし(VIIc)で表される第四成分を含有する液
晶組成物。 (2) 前記の(1)項において第一成分、第二成分、
第三成分および第四成分の混合割合が第一ないし第四の
各成文の合計重量の、それぞれ3〜50%、3〜50
%、10〜50%および10〜50%である液晶組成
物。 (3) 前記の(1)項において第一成分、第二成分、
第三成分および第四成分の混合割合が第一ないし第四の
各成分の合計重量の、それぞれ5〜30%、5〜30
%、20〜40%および20〜40%である液晶組成
物。 (4) 前記の(1)ないし(3)項に記載の液晶組成
物を用いる液晶表示素子。
【0024】本発明において式(I)〜式(VII)で示さ
れる各化合物は既知であるか、または文献に記載されて
いる標準的方法にもとづいて製造することができる。例
えば式(Ia)および式(Ib)の化合物はそれぞれ特開
昭60−184060および特開昭61−33519
に、式(II)の化合物は特開平2−229139にそれ
ぞれ開示されている。また、式(IIIa)の化合物は特
開昭58−10552および特開昭59−152362
に開示されており、式(VIa)の化合物は特開昭59−
70624および特開昭60−16940に、式(VI
b)の化合物は特開昭58−167535に、式(VI
e)の化合物は特開昭57−165328にそれぞれ開
示されている。
【0025】本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方
法で調製される。すなわち、必要な種々の成分化合物を
その透明点より高い温度で互いに溶解させる方法がとら
れる。また、本発明の液晶材料に適当な添加物を加える
ことにより意図する用途に適応するように改良すること
ができる。このような添加物は当業者にはよく知られて
おり、文献にも詳細に記載されている。通常、液晶のら
せん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ
(リバースツイスト)を防ぐためのカイラルド−プ剤な
どの添加剤がある。また、本発明の液晶組成物には、メ
ロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、ア
ゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、および
テトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト
(GH)モ−ド用の液晶組成物としても使用できる。
【0026】また、ネマチック液晶をマイクロカプセル
化して作製したNCAPや、液晶中に三次元網目状高分
子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子(PN
LCD)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(P
DLCD)にも本発明の液晶組成物を使用することがで
きる。その他、複屈折制御(ECB)モードや動的散乱
(DS)モード用の液晶材料としても使用できる。
【0027】
【実施例】次の実施例および比較例は本発明を限定する
ものではなく、発明をより詳しく説明することを目的と
するものである。なお、例において輝度が10%に達し
たときの電圧をしきい値電圧としV10で示す。また、し
きい値電圧の温度依存性δは次式で定義する(ただし、
輝度の測定はセルの法線方向で行う)。
【数1】
【0028】比較例1 市販のネマチック液晶(メルク社製品番号ZLI−11
32)は、透明点:72.4℃、20℃における粘度:
27.0mPa.s、25℃における屈折率異方性:
0.137およびしきい値電圧:1.78V、δ=0.
58(%/℃)を示した。 実施例1 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0029】
【化18】
【0030】この液晶組成物は透明点:89.6℃、2
0℃における粘度:26.5mPa.s、25℃におけ
る屈折率異方性:0.142およびしきい値電圧:1.
49V、δ=0.21(%/℃)を示した。比較例1の
液晶とこの液晶組成物とを比較すると、実施例1の液晶
組成物は比較例1の液晶組成物よりも高い透明点を有し
ているにもかかわらず、粘度は同等で、しきい値電圧お
よびδが低減されており、表示装置用液晶組成物として
優れた性質を示している。 実施例2 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0031】
【化19】
【0032】この液晶組成物は透明点:92.9℃、2
0℃における粘度:21.9mPa.s、25℃におけ
る屈折率異方性:0.131およびしきい値電圧:1.
68V、δ=0.18(%/℃)を示した。 実施例3 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0033】
【化20】
【0034】この液晶組成物は透明点:82.7℃、2
0℃における粘度:26.5mPa.s、25℃におけ
る屈折率異方性:0.134およびしきい値電圧:1.
58V、δ=0.32(%/℃)を示した。 実施例4 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0035】
【化21】
【0036】この液晶組成物は透明点:84.3℃、2
0℃における粘度:23.4mPa.s、25℃におけ
る屈折率異方性:0.133およびしきい値電圧:1.
56V、δ=0.27(%/℃)を示した。 実施例5 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0037】
【化22】
【0038】この液晶組成物は透明点:70.0℃、2
0℃における粘度:24.3mPa.s、25℃におけ
る屈折率異方性:0.127およびしきい値電圧:1.
40Vを示した。 実施例6 以下の組成からなる液晶組成物を調製した。
【0039】
【化23】
【0040】
【化24】 この液晶組成物は透明点:84.6℃、20℃における
粘度:24.1mPa.s、25℃における屈折率異方
性:0.143およびしきい値電圧:1.63Vを示し
た。
【0041】
【発明の効果】比較例および実施例から明らかなよう
に、本発明の液晶組成物はしきい値電圧およびその温度
依存性が低減されているため、これを使用することによ
って低電圧駆動、低消費電力で、かつ使用温度範囲でコ
ントラスト不足等の表示不良が起こりにくい液晶表示素
子が可能になる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中R1は炭素原子を1〜8個有するアルキル基を示
    し、nは0または1を示す)で表される化合物少なくと
    も一つからなる第一成分、一般式(II) 【化2】 (式中R2は炭素原子を1〜8個有するアルキル基を示
    す)で表される化合物少なくとも一つからなる第二成
    分、および一般式(III)、(IV)または(V) 【化3】 (式(III)においてR3は炭素原子を1〜8個有するア
    ルキル基を示し、これらの基中に存在する1個のCH2
    基は酸素原子または−CH=CH−基により置き換えら
    れてもよく、mは0または1を示し、A1はトランス−
    1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは
    トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを示
    し、Z1はーCOO−または単結合を示し、XはFまた
    はHを示す。ただしZ1が−COO−のとき、XはHで
    あることを条件とする。式(IV)において、R4は炭素
    原子を1〜8個有するアルキル基を示し、pは0または
    1を示し、A2はトランス−1,4−シクロヘキシレ
    ン、1,4−フェニレンまたはピリミジン−2,5−ジ
    イルを示し、A3はトランス−1,4−シクロヘキシレ
    ンまたは1,4−フェニレンを示し、Z2は−CH2CH
    2−、−CH=CH−または単結合を示し、Z3は−CO
    O−または単結合を示し、TはFまたはHを示し、Sは
    FまたはClを示す。式(V)において、R5は炭素原子
    を1〜8個有するアルキル基を示し、qは0または1を
    示し、A4はトランス−1,4−シクロヘキシレンまた
    は1,4−フェニレンを示し、Z4は−CH2CH2−、
    −CH=CH−または単結合を示し、Z5は−CH2CH
    2−または単結合を示し、SはFまたはClを示す。)
    で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一
    つの化合物からなる第三成分、および一般式(VI)また
    は(VII) 【化4】 (式(VI)において、R6は炭素原子を1〜8個有する
    アルキル基を示し、R7は炭素原子を1〜8個有するア
    ルキル基、アルコキシ基または炭素原子を2〜8個有す
    るアルコキシメチル基を示し、rは0または1を示し、
    5はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−
    フェニレンまたはピリミジン−2,5−ジイルを示し、
    6およびA7は、それぞれ独立にトランス−1,4−シ
    クロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z6
    は−COO−または単結合を示す。式(VII)におい
    て、R8およびR9は炭素原子を1〜8個有するアルキル
    基を示し、Qは単結合または−CH2CH2−を示し、L
    はFまたはHを示し、tは0または1を示す。)で表さ
    れる化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化
    合物からなる第四成分を含有することを特徴とする液晶
    組成物。
  2. 【請求項2】 請求項1において、第三成分の一般式
    (III)で表される化合物が以下の一般式(IIIA)で表
    される化合物である液晶組成物。 【化5】 式中、R10は炭素原子を1〜8個有するアルキル基を示
    し、XはFまたはHを示す。
  3. 【請求項3】 請求項1または請求項2において、第四
    成分が一般式(VIA)で表される化合物群から選ばれた
    少なくとも一つの化合物である液晶組成物。 【化6】 式中、R11は炭素原子を1〜8個有するアルキル基を示
    し、R12は炭素原子を1〜8個有するアルキル基、アル
    コキシ基または炭素原子を2〜8個有するアルコキシメ
    チル基を示し、vおよびwは、それぞれ独立して0また
    は1を示す。ただし、vまたはwのどちらか一方が0の
    場合、他方は1であることを条件とする。
  4. 【請求項4】 請求項1ないし3のいずれか一項におい
    て、第一、第二、第三および第四の各成分の混合割合が
    各成分の合計重量のそれぞれ、3〜50%、3〜50
    %、10〜50%および10〜50%である液晶組成
    物。
  5. 【請求項5】 請求項1ないし3のいずれか一項におい
    て、第一、第二、第三および第四の各成分の混合割合が
    各成分の合計重量のそれぞれ、5〜30%、5〜30
    %、20〜40%および20〜40%である液晶組成
    物。
  6. 【請求項6】 請求項1ないし5のいずれか一項に記載
    の液晶組成物を含有することを特徴とする電気光学表示
    素子。
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