JPH09217062A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
- Publication number
- JPH09217062A JPH09217062A JP8048111A JP4811196A JPH09217062A JP H09217062 A JPH09217062 A JP H09217062A JP 8048111 A JP8048111 A JP 8048111A JP 4811196 A JP4811196 A JP 4811196A JP H09217062 A JPH09217062 A JP H09217062A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal composition
- carbon atoms
- group
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
種々の特性を満たしながら、高速応答性に対応するため
に低粘度であり、さらに低温相溶性に優れ、電圧駆動可
能な温度範囲を大きくし、またピッチの温度依存性の小
さいカイラル−ネマチック液晶組成物を提供する。 【解決手段】ピリミジン系やベンゾニトリル系等の液晶
性化合物を含有する液晶成分にH.T.P.(Herical
Twisting Power:らせんねじり力)が0.15(μm・
wt%)-1以上である光学活性化合物を1種以上含有さ
せ、且つねじれのピッチが4μm以下に調整されている
ことを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物。 【効果】双安定スイッチング液晶表示素子に求められる
種々の特性を満たしながら、高速応答性に対応するため
に低粘度であり、さらに低温相溶性に優れ、電圧駆動可
能な温度範囲を大きくし、またピッチの温度依存性の小
さいカイラル−ネマチック液晶組成物を提供することが
できる。
Description
2枚の基板で形成される密閉液晶表示セル中に使用され
る、少なくとも1種のカイラル添加物を含むネマティッ
ク液晶組成物および、該液晶組成物を用いた液晶表示素
子に関する。さらに詳しくは、2つの準安定状態のスイ
ッチング(双安定スイッチング)を利用した単純マトリ
ックス液晶表示素子に好適な液晶組成物および、該液晶
組成物を用いた液晶表示素子に関する。
てツイストネマチック(TN)方式、スーパーツイスト
ネマティック(STN)方式、アクティブマトリックス
(AM−LCD)方式等が提案され、次々に実用化され
てきた。例えば、M.Schadt andW.Helfrichによって提案
された(Appl.Phys.Lett.18(1971)127)上下の基板にお
ける液晶分子の配向を90゜ツイストさせたTN方式や
T.J.Scheffer等によって提案された(Appl.Phy.Lett.,4
5(10),1021(1984))上下の基板における液晶分子の配向
を180〜270゜にツイストさせたSTN方式はメモ
リー効果を持たないために、電圧平均化法による単純マ
トリックス駆動法または各画素にトランジスタ等のアク
ティブ素子を設けたアクティブマトリクス駆動法によっ
て駆動されている。
開平6−235920号公報等で双安定スイッチングを
用いる方式が提案されている。これらは、配向膜が設け
られた一対の透明電極基板間にカイラルネマチック液晶
を狭持し、該カイラルネマチック液晶が初期状態におい
てねじれ角φのねじれ構造を有し、該初期状態にフレデ
リクス転移を生じさせる電圧を印加した後の緩和状態と
して該初期状態とは異なる2つの準安定状態(例えばφ
±180゜)を有する液晶表示素子において、フレデリ
クス転移を生じさせるために印加される電圧を初期状態
および2つの準安定状態におけるしきい値以上の電圧パ
ルスとし、その後に2つの準安定状態のいずれか一方を
選択するために印加される電圧を、2つの準安定状態を
生ずる臨界値を基準として選択された電圧パルスとする
液晶表示素子である。いずれかの準安定状態に選択され
た状態を維持する期間に印加される電圧を2つの準安定
状態におけるしきい値以下のパルスとしてマルチプレッ
クス駆動を行うことができる。
に用いられる液晶組成物には、以下のような特性が求め
られる。 (1)室温を含む広い温度範囲でネマティック液晶相を
示すこと。 (2)双安定性と急峻なしきい値特性を両立させるため
に、適当な誘電率異方性(Δε)をとり得ること。 (3)応答時間(τ)をできるだけ小さくするために、
粘度(η)が小さいこと。またはスプレイ弾性定数(K
11)が大きいこと。 (4)高コントラスト比と高透過率を両立するために適
切な屈折率異方性(Δn)をとり得ること。 (5)電圧駆動可能な温度範囲を広げるためにピッチ
(P)の温度依存性が小さいこと。 などを挙げることができる。
での使用を前提とした開発も検討されるようになってき
た。屋外での使用に耐え得るには、使用環境の温度範囲
を超えた領域にわたってネマチック相を呈することが要
求される。通常、ネマティック−アイソトロピック相転
移温度(透明点:TNI)が60℃以上、スメクチック−
ネマチック相転移温度(TSN)が−20℃以下であるこ
とが要求される。
加することにより、液晶分子の逆ツイストを抑えて液晶
分子に右回りあるいは左回りのらせん構造を与え、表示
品質を保つ方法は既によく知られた手段である。カイラ
ル成分として添加する光学活性物質の有するらせんねじ
り力 H.T.P.(μm・wt%)-1はその添加濃度
『c(wt%)』およびピッチ『P(μm)』を用い
て、下記式で定義される。 P=1/(H.T.P.×c) …………………… 式
れるピッチは、P<4μmと短いのが特徴的である。し
たがって、このH.T.P.が小さいと、4μm以下の
必要なピッチを得るために該カイラル成分をかなり高い
濃度で添加する必要が生じ、他の物質パラメーターに不
利な影響を及ぼしてしまう。例えばスメクチック−ネマ
チック相転移点TSNが非常に高くなり、電圧駆動可能な
温度範囲が狭くなってしまう。また、カイラル成分の濃
度が高いために、カイラル−ネマチック液晶組成物の粘
度が大きくなり、その結果、応答速度が大きくなってし
まう。さらにH.T.P.の小さいカイラル成分を用い
ると、温度の上昇につれてピッチの温度依存性も大きく
なる傾向があり、電圧駆動可能な温度範囲が狭くなって
好ましくない。このように、液晶組成物は種々の目的に
合わせて鋭意検討されてはいるものの、常に新規な改善
を要求されているのが現状である。
双安定スイッチング液晶表示素子に求められる種々の特
性を満たしながら、高速応答性に対応するために低粘度
であり、さらに低温相溶性に優れ、電圧駆動可能な温度
範囲を大きくし、またピッチの温度依存性の小さいカイ
ラル−ネマチック液晶組成物を提供することにある。
課題を解決すべく種々の液晶化合物を用いた組成物を鋭
意検討した結果、本発明の液晶組成物を双安定スイッチ
ング液晶表示素子に使用する場合に、この目的を達成で
きることを見いだした。以下、本発明を詳細に説明す
る。
一般式(I)、(II−a)、(II−b)または(II−
c)
はHまたはFを示し、mは0または1を示す。)
1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニ
ル基を示す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは
相隣接しない2つのメチレン基(−CH2−)は酸素原
子(−O−)によって置換されても良い。A1、A2、A
3およびA4は各々独立してトランス−1,4−シクロヘ
キシレンまたは1,4−フェニレンを示し、A5はトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンまたは側位の1つのH
がFで置換されても良い1,4−フェニレンを示す。Z
1、Z2およびZ3は各々独立して、−CH2CH2−また
は単結合を示す。Z4は−COO−、−CH2CH2−ま
たは単結合を示し、Q2はHまたはFを示し、iは0ま
たは1を示す。)で表される化合物群から選択される化
合物を少なくとも1種含有し、第2成分として一般式
(III)、(IV)および(V)
アルキル基または炭素数2〜8のアルケニル基を示す。
いずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接しない
2つ以上のメチレン基(−CH2−)は酸素原子によっ
て置換されても良い。Bはトランス−1,4−シクロヘ
キシレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたは1,4−
フェニレンを示し、Cはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z5は−C≡
C−、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、
−CF=CF−または単結合を示す。)
数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
基(−CH2−)は酸素原子(−O−)によって置換さ
れても良い。R9は炭素数1〜10のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Dはトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンまたはピリミジン−2,
5−ジイルを示し、Eはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは側位の1つのHがFで置換されても良い
1,4−フェニレンを示し、Gはトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z6
は−CH2CH2−または単結合を示し、Z7は−C≡C
−、−COO−、−CH=CH−または単結合を示し、
Q3はHまたはFを示す。)
数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
基(−CH2−)は酸素原子(−O−)によって置換さ
れても良い。R11は炭素数1〜10のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Q3はHま
たはFを示す。)で表される化合物群から選択される少
なくとも1種の化合物を含有し、第3成分として25℃
におけるH.T.P.(Herical Twisting Power:ら
せんねじり力)が0.15(μm・wt%)-1以上であ
る光学活性化合物を1種以上含有し、且つらせんのピッ
チが4μm以下に調整されていることを特徴とするカイ
ラルネマチック液晶組成物に関する。
H.T.P.が0.150(μm・wt%)-1以上であ
る光学活性化合物が、下記式(VI−a)、(VI−b)ま
たは(VI−c)
キシ基を示し、Kはトランス−1,4−シクロヘキシレ
ンまたは1,4−フェニレンを示し、Yは水素原子また
は炭素数1〜10のアルキル基を示す。)で表される光
学活性化合物群から選択されることを特徴とする、上記
第1の発明に記載の液晶組成物に関する。
量に対して第1成分が10〜65重量%、第2成分が3
5〜90重量%であること特徴とする上記第1または第
2の発明に記載のカイラルネマチック液晶組成物に関す
る。
して、一般式(VII)
はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは側位の1
つまたは2つのHがFで置換されていても良い1,4−
フェニレンを示し、Q5はFまたはClを示し、Q4およ
びQ6は各々独立してはHまたはFを示し、Z8およびZ
9は各々独立して−COO−、−C2H4−または単結合
を示し、nは0、1または2を示す。)で表される化合
物群から選択される化合物を少なくとも1種含有するこ
とを特徴とする上記第1〜第3の発明のいずれかに記載
のカイラルネマチック液晶組成物に関する。
量に対して、第4成分の含有量が0〜50重量%である
ことを特徴とする上記第1〜第4の発明のいずれかに記
載のカイラルネマチック液晶組成物に関する。
いずれかにおいて、一般式(II−a)、(II−b)およ
び(II−c)におけるR1〜R5が独立に炭素数1〜10
のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基
を示すことを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物
に関する。
いずれかにおいて、一般式(III)におけるR6およびR
7が各々独立して炭素数1〜10のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルコキシメチル基を示すことを特徴とす
るカイラルネマチック液晶組成物に関する。
いずれかにおいて、一般式(IV)におけるR8が炭素数
1〜10のアルキル基を示し、R9が炭素数1〜10の
アルキル基またはアルコキシ基を示すことを特徴とする
カイラルネマチック液晶組成物に関する。
発明のいずれかに記載のカイラルネマチック液晶組成物
を用いた液晶表示素子に関する。
化合物について説明する。本発明の第1成分である、一
般式(I)および/または(II−a)〜(II−c)で表
される化合物としては、好ましくは以下の化合物を挙げ
ることができる。
ジイルまたはアルケンジイルを示す。)
(I−1)、(I−2)、(I−3)、(II−a−
1)、(II−a−2)、(II−a−3)、(II−b−
1)、(II−c−1)、(II−c−5)、(II−c−
6)、(II−c−11)または(II−c−13)で表さ
れる化合物が本発明において特に好ましく用いられる。
正の化合物で特にその値が大きく、主としてしきい値電
圧を小さくする目的およびSTN特性として重要な急峻
性を改善する目的で使用される。低電圧駆動を行うため
には誘電率異方性の大きいこれらの化合物は不可欠な成
分となる。
び(V)で表される化合物として、好ましくは以下の化
合物を挙げることができる。
ニル基を示す。)
物としては、式(III−1)、(III−4)、(III−
6)、(III−7)、(III−8)、(III−10)、(I
II−13)、(III−14)、(III−18)または(II
I−19)で表される化合物が本発明において特に好ま
しく用いられる。また、式(IV)で表される化合物とし
ては、式(IV−2)、(IV−5)、(IV−6)、(IV−
8)、(IV−11)、(IV−12)または(IV−14)
で表される化合物が本発明において特に好ましく用いら
れる。式(V)で表される化合物としては(V−2)で
表される化合物が本発明において特に好ましく用いられ
る。
び(V)の化合物は、誘電率異方性が負かまたは弱い正
の化合物である。一般式(III)の化合物は主として粘
度低下および/またはΔn調整の目的で使用される。ま
た、一般式(IV)の化合物は透明点を高くする等のネマ
チックレンジを広げる目的および/またはΔn調整、粘
度調整の目的で使用される。
0.150(μm・wt%)-1以上の光学活性化合物の
内、式(VI−a)、(VI−b)または(VI−c)で表さ
れる光学活性化合物として、好ましくは以下の光学活性
化合物を挙げることができる。
を示す。)
1)、(VI−a−7)、(VI−b−2)、(VI−b−
3)および(VI−c−3)の化合物が本発明において特
に好ましく用いられる。第3成分である、一般式(VI−
a)〜(VI−c)の光学活性化合物は、カイラル成分と
してらせんのピッチ長を調整するために用いられる。
表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げ
ることができる。
物としては、式(VII−1)、(VII−5)、(VII−
6)、(VII−7)、(VII−8)、(VII−9)、(VII
−10)、(VII−11)、(VII−12)、(VII−1
5)、(VII−16)、(VII−17)、(VII−1
8)、(VII−19)、(VII−20)、(VII−2
2)、(VII−29)、(VII−34)、(VII−3
5)、(VII−37)、(VII−41)、(VII−4
5)、(VII−46)、(VII−47)または(VII−4
8)で表される化合物が好ましく用いられ、さらにこれ
らの中で、(VII−1)、(VII−5)、(VII−7)、
(VII−8)、(VII−9)、(VII−11)、(VII−1
2)、(VII−15)、(VII−19)、(VII−20)
または(VII−29)で表される化合物が本発明におい
て特に好ましく用いられる。一般式(VII)の化合物は
誘電率異方性が正の化合物であり、特にしきい値電圧を
小さくする目的やその温度依存性を改善する目的で使用
される。また、粘度調整、Δn調整、透明点を高くする
等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。
は、液晶組成物の全重量に対して10〜65%が好まし
い。より好ましくは15〜60%である。第2成分の混
合割合は35〜90%が好ましい。より好ましくは40
〜85%である。第4成分の混合割合は0〜50%が好
ましい。
素子の目的に応じて、上記一般式(I)〜(VII)で表
される化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレン
ジ、Δn、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、他
の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有す
ることができる。
法で調整される。一般には、種々の成分を高い温度で互
いに溶解させる方法がとられている。また、本発明の液
晶材料は、適当な添加物によって意図する用途に応じた
改良がなされ、最適化される。このような添加物は当業
者によく知られており、文献等に詳細に記載されてい
る。また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、ス
チリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフ
タロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二
色性色素を添加してゲストホスト(GH)モード用の液
晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液
晶をマイクロカプセル化して作製したNCAPや液晶中
に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク
液晶表示素子(PNLCD)に代表されるポリマー分散
型液晶表示素子(PNLCD)用の液晶組成物としても
使用できる。その他、複屈折制御(ECB)モードや動
的散乱(DS)モード用の液晶組成物としても使用でき
る。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、比較例、実施例に使用した液晶化合物は「表
1」に基づいて記号で表し、光学活性化合物は「表2」
に示した略号で表し、それらの組成比は液晶成分につい
ては全て重量%で示す。ただし、第3成分である光学活
性化合物については、光学活性化合物以外の液晶組成物
100重量部に対する重量部で示す。
ック転移点)をTNI[℃]、スメクティック−ネマティ
ック転移点(またはネマチック相の下限)をTSN[℃]
(TSNは、0℃、−10℃、−20℃、−30℃の各々
のフリーザー中に30日間放置した後の液晶相で判断し
た)、20℃における粘度をη20[mPa・s]、25
℃におけるらせんピッチ長をP25[μm]、式に基づ
きP25と光学活性化合物の添加量から導かれるらせんね
じり力をH.T.P.[μm-1・wt%-1]で示し、ら
せんピッチ長の温度依存性δPを示すパラメーターとし
て、式を定義する。
らせんピッチ長[μm]を示し、δPの値は0に近い程
好ましい。
一方、TSNが低下してネマティック液晶範囲が顕著に拡
大された。また、粘度も著しく低下し、比較例2、3に
較べてδPも優れている。
一方、TSNが低下してネマティック液晶範囲が顕著に拡
大された。また、粘度も著しく低下し、比較例2、3に
較べてδPも優れている。
一方、TSNが低下してネマティック液晶範囲が顕著に拡
大された。また、粘度も著しく低下し、比較例2、3に
較べてδPも優れている。
添加しているが、TNIが上昇する一方、TSNが低下して
ネマティック液晶範囲が顕著に拡大された。また、TNI
が高い割には粘度も低く、δPも優れている。
1」のグラフで表した。比較例1〜3に較べて実施例1
〜17の液晶組成物が透明点が高い割には粘度が低いこ
とが、顕著に表れている。
ング液晶表示素子に求められる種々の特性を満たしなが
ら、高速応答性に対応するために低粘度であり、さらに
低温相溶性に優れ、電圧駆動可能な温度範囲を大きく
し、またピッチの温度依存性の小さいカイラル−ネマチ
ック液晶組成物を提供することができる。
明点と粘度の関係を示すグラフ。
Claims (9)
- 【請求項1】(1)第1成分として、一般式(I)、
(II−a)、(II−b)または(II−c) 【化1】 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Q1
はHまたはFを示し、mは0または1を示す。) 【化2】 (式中、R2、R3、R4およびR5は各々独立して炭素数
1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニ
ル基を示す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは
相隣接しない2つのメチレン基(−CH2−)は酸素原
子(−O−)によって置換されても良い。A1、A2、A
3およびA4は各々独立してトランス−1,4−シクロヘ
キシレンまたは1,4−フェニレンを示し、A5はトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンまたは側位の1つのH
がFで置換されても良い1,4−フェニレンを示す。Z
1、Z2およびZ3は各々独立して、−CH2CH2−また
は単結合を示す。Z4は−COO−、−CH2CH2−ま
たは単結合を示し、Q2はHまたはFを示し、iは0ま
たは1を示す。)で表される化合物群から選択される化
合物を少なくとも1種含有し、(2)第2成分として一
般式(III)、(IV)または(V) 【化3】 (式中、R6およびR7は各々独立して炭素数1〜10の
アルキル基または炭素数2〜8のアルケニル基を示す。
いずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接しない
2つ以上のメチレン基(−CH2−)は酸素原子によっ
て置換されても良い。Bはトランス−1,4−シクロヘ
キシレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたは1,4−
フェニレンを示し、Cはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z5は−C≡
C−、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、
−CF=CF−または単結合を示す。) 【化4】 (式中、R8は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
基(−CH2−)は酸素原子(−O−)によって置換さ
れても良い。R9は炭素数1〜10のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Dはトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンまたはピリミジン−2,
5−ジイルを示し、Eはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは側位の1つのHがFで置換されても良い
1,4−フェニレンを示し、Gはトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z6
は−CH2CH2−または単結合を示し、Z7は−C≡C
−、−COO−、−CH=CH−または単結合を示し、
Q3はHまたはFを示す。) 【化5】 (式中、R10は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
基(−CH2−)は酸素原子(−O−)によって置換さ
れても良い。R11は炭素数1〜10のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Q3はHま
たはFを示す。)で表される化合物群から選択される少
なくとも1種の化合物を含有し、(3)第3成分として
25℃におけるH.T.P.(Herical Twisting Pow
er:らせんねじり力)が0.15(μm・wt%)-1以
上である光学活性化合物を1種以上含有し、且つらせん
のピッチが4μm以下に調整されていることを特徴とす
るカイラルネマチック液晶組成物。 - 【請求項2】25℃におけるH.T.P.が0.150
(μm・wt%)-1以上である光学活性化合物が、下記
式(VI−a)、(VI−b)または(VI−c) 【化6】 (式中R12は炭素数1〜10のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Kはトランス−1,4−シクロヘキシレ
ンまたは1,4−フェニレンを示し、Yは水素原子また
は炭素数1〜10のアルキル基を示す。)で表される光
学活性化合物群から選択されることを特徴とする、請求
項1に記載の液晶組成物。 - 【請求項3】液晶組成物の全重量に対して (1)第1成分が10〜65重量%、 (2)第2成分が35〜90重量% であること特徴とする請求項1または2に記載のカイラ
ルネマチック液晶組成物。 - 【請求項4】請求項1〜3のいずれかに記載の液晶組成
物に加えて、さらに(4)第4成分として、一般式(VI
I) 【化7】 (式中、R13は炭素数1〜10のアルキル基を示し、J
はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは側位の1
つまたは2つのHがFで置換されていても良い1,4−
フェニレンを示し、Q5はFまたはClを示し、Q4およ
びQ6は各々独立してはHまたはFを示し、Z8およびZ
9は各々独立して−COO−、−C2H4−または単結合
を示し、nは0、1または2を示す。)で表される化合
物群から選択される化合物を少なくとも1種含有するこ
とを特徴とするカイラルネマチック液晶組成物。 - 【請求項5】液晶組成物の全重量に対して、第4成分の
含有量が50重量%以下であることを特徴とする請求項
4に記載のカイラルネマチック液晶組成物。 - 【請求項6】請求項1〜5のいずれか1項において、一
般式(II−a)、(II−b)および(II−c)における
R1〜R5が独立に炭素数1〜10のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルコキシメチル基を示すことを特徴とす
るカイラルネマチック液晶組成物。 - 【請求項7】請求項1〜6のいずれか1項において、一
般式(III)におけるR6およびR7が各々独立して炭素
数1〜10のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキ
シメチル基を示すことを特徴とするカイラルネマチック
液晶組成物。 - 【請求項8】請求項1〜7のいずれか1項において、一
般式(IV)におけるR8が炭素数1〜10のアルキル基
を示し、R9が炭素数1〜10のアルキル基またはアル
コキシ基を示すことを特徴とするカイラルネマチック液
晶組成物。 - 【請求項9】請求項1〜8のいずれかに記載のカイラル
ネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04811196A JP3834857B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04811196A JP3834857B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09217062A true JPH09217062A (ja) | 1997-08-19 |
JP3834857B2 JP3834857B2 (ja) | 2006-10-18 |
Family
ID=12794213
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04811196A Expired - Fee Related JP3834857B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3834857B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003096460A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Minolta Co Ltd | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
JP2004277693A (ja) * | 2002-10-09 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
WO2005081215A1 (en) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal composition for bistable liquid crystal devices |
US7108896B2 (en) | 2002-06-28 | 2006-09-19 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Method of increasing helical twisting power, optically active compound, liquid crystal compostion containing the same, and liquid crystal display device |
JP2007161995A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN100424150C (zh) * | 2002-10-09 | 2008-10-08 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 液晶组合物和液晶显示元件 |
JP2016505671A (ja) * | 2012-12-13 | 2016-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62223292A (ja) * | 1986-03-20 | 1987-10-01 | Fujitsu Ltd | 相転移型液晶組成物 |
JPH02253237A (ja) * | 1989-03-28 | 1990-10-12 | Seiko Epson Corp | 液晶装置 |
JPH0675241A (ja) * | 1992-08-26 | 1994-03-18 | Seiko Epson Corp | 表示素子 |
JPH06230751A (ja) * | 1992-05-07 | 1994-08-19 | Seiko Epson Corp | 2つの準安定状態を持つ液晶表示装置及びその駆動方法 |
JPH07300582A (ja) * | 1994-05-06 | 1995-11-14 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
JPH0812605A (ja) * | 1994-04-28 | 1996-01-16 | Chisso Corp | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1996
- 1996-02-09 JP JP04811196A patent/JP3834857B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62223292A (ja) * | 1986-03-20 | 1987-10-01 | Fujitsu Ltd | 相転移型液晶組成物 |
JPH02253237A (ja) * | 1989-03-28 | 1990-10-12 | Seiko Epson Corp | 液晶装置 |
JPH06230751A (ja) * | 1992-05-07 | 1994-08-19 | Seiko Epson Corp | 2つの準安定状態を持つ液晶表示装置及びその駆動方法 |
JPH0675241A (ja) * | 1992-08-26 | 1994-03-18 | Seiko Epson Corp | 表示素子 |
JPH0812605A (ja) * | 1994-04-28 | 1996-01-16 | Chisso Corp | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JPH07300582A (ja) * | 1994-05-06 | 1995-11-14 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003096460A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Minolta Co Ltd | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
US7108896B2 (en) | 2002-06-28 | 2006-09-19 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Method of increasing helical twisting power, optically active compound, liquid crystal compostion containing the same, and liquid crystal display device |
CN100398626C (zh) * | 2002-06-28 | 2008-07-02 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 螺旋扭曲率的增大方法、光学活性化合物、含有其的液晶组合物及液晶显示元件 |
KR100844112B1 (ko) * | 2002-06-28 | 2008-07-04 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 헬리컬 트위스팅 파워의 증대 방법, 광학 활성 화합물,그를 함유한 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
JP2004277693A (ja) * | 2002-10-09 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
CN100424150C (zh) * | 2002-10-09 | 2008-10-08 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 液晶组合物和液晶显示元件 |
KR101005474B1 (ko) * | 2002-10-09 | 2011-01-06 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
WO2005081215A1 (en) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal composition for bistable liquid crystal devices |
JP2007526368A (ja) * | 2004-02-24 | 2007-09-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 双安定液晶デバイスのための液晶組成物 |
US7670502B2 (en) | 2004-02-24 | 2010-03-02 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal composition for bistable liquid crystal devices |
JP2007161995A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2016505671A (ja) * | 2012-12-13 | 2016-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3834857B2 (ja) | 2006-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4534287B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4505898B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
EP1046693B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
US5792387A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
JP3682796B2 (ja) | 液晶表示素子及び液晶組成物 | |
JP4300714B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4654474B2 (ja) | 分岐メチル基を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP3511846B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP3537265B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
US6162372A (en) | Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices | |
JP3834857B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
US5820784A (en) | Liquid crystal compostion and liquid crystal display device | |
JP2003327964A (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP3843480B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4206525B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4556259B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
EP0857774B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
US6214256B1 (en) | Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices | |
JP3475648B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4395937B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
EP0821051B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
JP3477980B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP4168454B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5062923B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPH0931463A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060509 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060613 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060704 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060717 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090804 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100804 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110804 Year of fee payment: 5 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110804 Year of fee payment: 5 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110804 Year of fee payment: 5 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110804 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120804 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120804 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130804 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |