JP2001011459A - 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 - Google Patents

液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子

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JP2001011459A
JP2001011459A JP11184788A JP18478899A JP2001011459A JP 2001011459 A JP2001011459 A JP 2001011459A JP 11184788 A JP11184788 A JP 11184788A JP 18478899 A JP18478899 A JP 18478899A JP 2001011459 A JP2001011459 A JP 2001011459A
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晴義 高津
Kiyobumi Takeuchi
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 AM-LCDに求められる種々の特性を満足し、か
つ、しきい値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、
低い粘性を有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温
度まで維持できる液晶組成物およびこれを使用した液晶
表示素子を提供する、若しくは従来より上記の欠点を改
善した液晶組成物・液晶表示素子の提供。 【解決手段】 一般式(1) で表される化合物、及び一般式(3) で表わされる化合物〔式中、Y1はアルキル、アルコキ
シ、F、CF3、CN等、Y3はFまたはCl、X1、X2
X5、X6はHまたはFである。〕を含有した組成物であ
り、正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎
とするネマチック液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は正の誘電異方性を有
するテトラリン誘導体を含有する液晶媒体に関し、およ
びこの媒体を含有するディスプレイに関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子は、電卓のディスプレイと
して登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じ
くして、TN (Twisted Nematic)モードからSTN (Supertw
istedNematic)モードへと表示容量を増やし、コンピュ
ーターと人とのインターフェースとして広く普及してき
た。特に、各画素に薄膜トランジスタをつけたアクティ
ブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CRTにも代替で
きる高画質を備え、フラット化・省エネルギー化の後押
しを受けて、もっとも将来性のあるディスプレイとして
期待されている。
【0003】AM-LCDではコントラストを上げるために、
各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチング
素子をつけて、画素に電圧を供給する。
【0004】AM-LCDはTN・STNのパッシブ駆動方式とは異
なり、スイッチング素子を通して、各画素に数十msec毎
に電荷を供給することにより駆動する。このため、電荷
が供給されてから数十msec後の次の書き込み時間までの
間は、与えられた電荷を完全に保持できないと、表示の
悪化をきたすことになる。電荷が逃げると電極間の電位
が下がり、透過光強度が変化してコントラストが低下し
てしまう。このため、AM-LCDでは、高い電圧保持特性が
求められる。高い電圧保持特性を得るため、AM-LCD用液
晶組成物は、高比抵抗を維持しやすい材料を取捨選択し
て使用する必要がある。
【0005】近年携帯を目的としたノート型コンピュー
ターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使
用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消
費電力の要請が強まっている。低消費電力には低電圧で
駆動できるしきい値電圧の低い液晶組成物が求められて
いる。しきい値電圧を低くするためには、誘電率異方性
Δεを大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が
大きい系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化するこ
とに加え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるため、高
抵抗を維持することが難しくなるという問題があった。
このため、AM-LCD用組成物には、 (1) 高い電圧保持率 (2) 屋外でも使用できる広い液晶温度範囲 (3) 高温条件でも使用できる安定性 (4) 低いしきい値電圧 (5) 色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを得
るために、調節可能なΔn が求められている。
【0006】従来の液晶組成物は、これらの要請に必ず
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太陽
光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみら
れた。
【0007】すなわち、高いネマチック-アイソトロピ
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、低電圧駆動可能な低いしきい値電圧、高速応
答を可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を同時
に満足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかった。
【0008】たとえば、WO9403558号には、トリフルオ
ロ化合物とジフルオロ化合物とを用いた液晶組成物の例
が開示されているが、液晶温度範囲が狭かったり、しき
い値電圧が高い等多くの問題点を抱えているのが現状で
ある。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電気
光学表示素子、特に上記のアクティブマトリクス駆動を
行うAM-LCDに求められる種々の特性を満足し、かつ、し
きい値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、低い粘
性を有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温度まで
維持できる液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子
を提供する、若しくは従来より上記の欠点を改善した液
晶組成物・液晶表示素子を提供することにある。
【0010】
【課題を解決するための手段】以下詳細に本発明を説明
する。
【0011】本発明の第1は、正の誘電異方性を有する
極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、式
(1)
【0012】
【化6】
【0013】[式中Rは、炭素数1〜15のアルキル基また
は炭素数2〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換で
あるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲ
ンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個ま
たは2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に
直接結合しないものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、-O
CO-、-OCO-O-により置き換えられても良い。環A及び環
Bはそれぞれ相互に独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群より選
ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はCNまた
はハロゲンで置換されていても良い。Z1及びZ2はそれ
ぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH
2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH
2CH2-CH=CH- または単結合である。X1、X2はそれぞれ
独立してHまたはFであり、m、nは0、1または2であ
り、Y1は、-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、
Rと同じ定義または式(2)であり、
【0014】
【化7】
【0015】(式中X3及びX4はそれぞれ独立してH、F
またはClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-
または単結合であり、Y2はF、ClまたはCNである。)]
の1種またはそれ以上の化合物及び式(3)
【0016】
【化8】
【0017】(式中Rは互いに独立して式(1)でのRの定
義と同じであり、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立し
て、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群
より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、基(f)はC
Nまたはハロゲンで置換されていても良い。Z3、Z4は
それぞれ相互に独立して式(1)でのZ1、Z2と同じ定義
である。X5、X6はそれぞれ独立してHまたはFであり、
pは、0、1または2であり、Y3は、FまたはClであり、
Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF- であ
る。)の1種またはそれ以上の化合物を含有することを特
徴とする液晶媒体に関する。
【0018】本発明の第2は、少なくとも2種以上の式
(1)の化合物を含むことを特徴とする本発明第1記載の液
晶媒体に関する。
【0019】本発明の第3は、少なくとも2種以上の式
(3)の化合物を含むことを特徴とする本発明第1記載の液
晶媒体に関する。
【0020】本発明の第4は、式(3)の化合物として、下
記の式(3-1)〜(3-6)から選んだ、少なくとも1種の化合
物を含むことを特徴とする本発明第1、第2または第3記
載の液晶媒体に関する。
【0021】
【化9】
【0022】(式中Rは、互いに独立して式(3)のRと
同じ定義であり、Zはそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-C
H=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-または単結合である。) 本発明の第5は、式(3)の化合物として、式(3-1)〜(3-6)
から選んだ、少なくとも2種以上の化合物を含むことを
特徴とする本発明第1、第2、第3または第4記載の液晶媒
体に関する。
【0023】本発明の第6は、式(1)の化合物として、下
記の式(1-1)〜(1-15)から選んだ、少なくとも1種の化合
物を含むことを特徴とする本発明第1、第2、第3、第4ま
たは第5記載の液晶媒体に関する。
【0024】
【化10】
【0025】(式中Rは、互いに独立して式(1)のRと
同じ定義であり、Y4はそれぞれ独立して-F、-CF3、-OC
F3、-OCHF2、-OCH2F、-CNまたはRであり、Xa〜Xkは
それぞれ独立してHまたはFである。式(1-1)〜(1-15)の
それぞれにおいて、RとY4を入れ換えて表される化合
物も含む。)
【0026】本発明の第7は、本発明第1記載の液晶媒
体であって、少なくとも 65℃のネマチック-アイソトロ
ピック転移温度、-20℃より低いネマチック-クリスタル
(若しくはスメクティック)転移温度を有し、かつ 25
℃での光学異方性が 0.07から0.20にあり、25℃での誘
電率異方性が3以上であり、20℃での粘度が 35mPa・s以
下であることを特徴とする本発明第1、第2、第3、第4、
第5または第6記載の液晶媒体に関する。
【0027】本発明の第8は、本発明第1、第2、第3、第
4、第5、第6または第7記載の液晶媒体を含むことを特徴
とする電気光学表示素子に関する。
【0028】本発明の液晶媒体に用いられる一般式(3)
の化合物はWO91/03450や特開平2-233626に記載の化合物
であって、フルオロ系の化学的に安定性の高い液晶化合
物である。しかしこれらの化合物だけでは、得られる組
成物は析出やスメクチック発現等の問題があった。ま
た、式(1)記載の化合物は、Δnが比較的小さく化学的
に安定な低粘性化合物である。本発明は、アクティブ用
液晶媒体の組成検討を鋭意行った結果、これらの化合物
を組み合わせることにより、本願発明が可能となった。
【0029】
【発明の実施の形態】本発明の特徴は、式(1)で表され
る化合物より少なくとも1種及び式(3)で表される化合物
より少なくとも1種からなる液晶媒体である。式(1)、式
(2)及び式(3)で表される化合物としては、Rは炭素数1
〜10のアルキル基、若しくは炭素数2〜10のアルケニル
基が好ましく、環C、環Dはトランス-1,4-シクロヘキ
シレン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル
基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、
X5、X6はいずれかがFであることが好ましく、さらに
好ましいのは両方ともFである。m、n及びpは0または
1が好ましい。Y1は-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2
F、式(2)であることが好ましい。Y2、Y3はFであるこ
とが好ましく、Q1、Q2は単結合、-OCHF-,-OCF2- が好
ましい。また連結基Z3、Z4は、単結合、-CH2CH2-、-
(CH2)4-、-C≡C-であることが好ましく、単結合が特に
好ましい。式(3)の化合物は10%以上含有することが好ま
しく、さらに好ましくは15%以上含有することが好まし
い。式(3)の化合物の中では、式(3-1)〜(3-6)の化合物
が特に好ましく、式(3-1)〜(3-6)の化合物の中から2種
以上使用することがさらに好ましい、さらに好ましくは
式(3-1)〜(3-6)の連結基Zは単結合が好ましい。式(1)
の化合物は式(3)の化合物は10%以上含有することが好ま
しく、さらに好ましくは15%以上含有することが好まし
い。式(1)の化合物としては、環A、環Bはトランス-1,
4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基が好ましく、
トランス-1,4-シクロヘキシレン基が特に好ましい。ま
た、連結基Z1,Z2は単結合、-CH2CH2-が好ましく、特
に単結合が好ましい。式(1-1)〜(1-15)で表される化合
物がさらに好ましく、式(1-1)〜(1-15)の中から2種以上
使用することがさらに好ましい。全成分数は10成分以上
にすることが好ましい。Rがアルケニル基である場合炭
素数は2〜5であることが好ましく、特に下記の構造が好
ましい。
【0030】
【化11】
【0031】(上記それぞれの構造において、右端は環
に接合している。) 式(1)と式(3)の好ましい組み合わせとしては、式(3)化
合物
【0032】
【化12】
【0033】と式(1)の化合物
【0034】
【化13】
【0035】の組み合わせが好ましい。
【0036】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【0037】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。
【0038】Tni :ネマチック−アイソトロピック転移
温度(℃) T-n :クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温
度(℃) Vth :セル厚6μmのTN-LCDに注入した時のしきい値電
圧(V) (電圧無印加時の輝度から10%輝度が低下したときの電
圧) △ε:25℃での誘電率異方性 (-) △n:25℃での複屈折率(-) η:20℃での粘度(mPa・s) HR:80℃での保持率(%)(セル厚6μmのTN-LCDに注入
し、5V印加、フレームタイム20ms、ハ゜ルス幅64μsで測定したとき
の測定電圧と初期印加電圧との比を%で表した値) 常法に従い、下記の組成比の組成物をそれぞれ作製し、
特性を測定した。
【0039】特性測定結果を下記の表1に示す。
【0040】(実施例1)
【0041】
【化14】
【0042】(比較例1)
【0043】
【化15】
【0044】(実施例2)
【0045】
【化16】
【0046】(比較例2)(WO9403558号 実施例4 よ
り)
【0047】
【化17】
【0048】
【表1】 表1に示すように実施例1、2は比較例1、2に比べTni−
T-n間のネマチック転移温度範囲を拡大する効果を得ら
れた。また、比較例2に示すようにWO9403558号公報−実
施例4にて開示されている組成物は、液晶温度範囲が狭
く、Δnが小さい等問題が多かった。しかし、本発明の
液晶材料を用いることによりそれらの特性の改善ができ
た。
【0049】
【発明の効果】本発明の液晶材料の組み合わせにより、
AM-LCDに求められる種々の特性を満足し、かつ、しきい
値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温度まで維持
できる液晶組成物およびこれを使用した液晶表示素子を
提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹内 清文 東京都板橋区高島平1−67−12 Fターム(参考) 4H027 BA01 BC04 BD02 BD03 BD05 BD08 BE02 BE03 BE04 BE05 CJ04 CK04 CL04 CM04 CQ04 CR04 CS04 CT02 CT04 CU04 DK01 DK02 DK03 DK04 DK05 DM01 DM02 DM03 DM04 DM05 DN01 DN02 DN03 DN04 DN05

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
    合物を基礎とする液晶媒体であって、式(1) 【化1】 [式中Rは、炭素数1〜15のアルキル基または炭素数2〜1
    5のアルケニル基で有りこの基を非置換であるか、ある
    いは置換基として少なくとも1個のハロゲンを有してお
    り、そしてこれらの基中に存在する1個または2個以上の
    CH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合しない
    ものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-に
    より置き換えられても良い。環A及び環Bはそれぞれ相
    互に独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
    する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
    -O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
    または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
    えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
    クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
    イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
    テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群より選
    ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はCNまた
    はハロゲンで置換されていても良い。Z1及びZ2はそれ
    ぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH
    2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH
    2CH2-CH=CH- または単結合である。X1、X2はそれぞれ
    独立してHまたはFであり、m、nは0、1または2であ
    り、Y1は、-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、
    Rと同じ定義または式(2)であり、 【化2】 (式中X3及びX4はそれぞれ独立してH、FまたはClであ
    り、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-または単結合
    であり、Y2はF、ClまたはCNである。)]の1種またはそ
    れ以上の化合物及び式(3) 【化3】 (式中Rは互いに独立して式(1)でのRの定義と同じであ
    り、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立して、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
    する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
    -O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
    または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
    えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
    クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
    イル及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群
    より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、基(f)はC
    Nまたはハロゲンで置換されていても良い。Z3、Z4は
    それぞれ相互に独立して式(1)でのZ1、Z2と同じ定義
    である。X5、X6はそれぞれ独立してHまたはFであり、
    pは、0、1または2であり、Y3は、FまたはClであり、
    Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF- であ
    る。)の1種またはそれ以上の化合物を含有することを特
    徴とする液晶媒体。
  2. 【請求項2】 少なくとも2種以上の式(1)の化合物を含
    むことを特徴とする請求項1記載の液晶媒体。
  3. 【請求項3】 少なくとも2種以上の式(3)の化合物を含
    むことを特徴とする請求項1記載の液晶媒体。
  4. 【請求項4】 式(3)の化合物として、下記の式(3-1)〜
    (3-6)から選んだ、少なくとも1種の化合物を含むことを
    特徴とする請求項1、2または3記載の液晶媒体。 【化4】 (式中Rは、互いに独立して式(3)のRと同じ定義であ
    り、Zはそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C
    -、-(CH2)4-または単結合である。)
  5. 【請求項5】 式(3)の化合物として、式(3-1)〜(3-6)
    から選んだ、少なくとも2種以上の化合物を含むことを
    特徴とする請求項1、2、3または4記載の液晶媒体。
  6. 【請求項6】 式(1)の化合物として、下記の式(1-1)〜
    (1-15)から選んだ、少なくとも1種の化合物を含むこと
    を特徴とする請求項1、2、3、4または5記載の液晶媒
    体。 【化5】 (式中Rは、互いに独立して式(1)のRと同じ定義であ
    り、Y4はそれぞれ独立して-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、
    -OCH2F、-CNまたはRであり、Xa〜Xkはそれぞれ独立
    してHまたはFである。式(1-1)〜(1-15)のそれぞれにお
    いて、RとY4を入れ換えて表される化合物も含む。)
  7. 【請求項7】 請求項1記載の液晶媒体であって、少な
    くとも 65℃のネマチック-アイソトロピック転移温度、
    -20℃より低いネマチック-クリスタル(若しくはスメク
    ティック)転移温度を有し、かつ 25℃での光学異方性
    が 0.07から0.20にあり、25℃での誘電率異方性が3以上
    であり、20℃での粘度が 35mPa・s以下であることを特徴
    とする請求項1、2、3、4、5、6記載の液晶媒体。
  8. 【請求項8】 請求項1、2、3、4、5、6または7記載の
    液晶媒体を含むことを特徴とする電気光学表示素子。
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001011460A (ja) * 1999-07-01 2001-01-16 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001019648A (ja) * 1999-07-06 2001-01-23 Dainippon Ink & Chem Inc テトラヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物
JP2001019964A (ja) * 1999-07-08 2001-01-23 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶表示素子
JP2001072975A (ja) * 1999-07-01 2001-03-21 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001181637A (ja) * 1999-12-27 2001-07-03 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体
JP2001181636A (ja) * 1999-12-24 2001-07-03 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体
JP2001192661A (ja) * 2000-01-07 2001-07-17 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
JP2001192660A (ja) * 2000-01-07 2001-07-17 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
JP2003104920A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Dainippon Ink & Chem Inc ジヒドロナフタレン誘導体、及びそれを含有する液晶組成物及び液晶表示素子
US9505979B2 (en) 2013-09-30 2016-11-29 Lg Chem, Ltd. Polymerizable liquid crystal compounds, liquid crystal composition comprising the compounds, and optical film comprising the composition
US9850196B2 (en) 2013-09-30 2017-12-26 Lg Chem, Ltd. Compounds having negative optical dispersion, negative optical dispersion composition comprising the compounds, and optically anisotropic body comprising the composition
US10023800B2 (en) 2013-09-30 2018-07-17 Lg Chem, Ltd. Composition for manufacturing optical elements with negative optical dispersion, and optically anisotropic body manufactured therefrom

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5754130A (ja) * 1980-08-14 1982-03-31 Hoffmann La Roche Suisokasaretanafutarenrui
JPS60209539A (ja) * 1984-04-04 1985-10-22 Hitachi Ltd ネマチツク液晶化合物並びに液晶組成物
JPH02289682A (ja) * 1989-02-14 1990-11-29 Chisso Corp 液晶組成物
JPH0385532A (ja) * 1989-08-22 1991-04-10 Merck Patent Gmbh 液晶マトリックスディスプレイ
JPH06279321A (ja) * 1993-03-02 1994-10-04 Takeda Chem Ind Ltd 2−アルキル−6−置換−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン誘導体、それらの製造法および該誘導体を含む液晶組成物
JP2000336363A (ja) * 1999-05-28 2000-12-05 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2000345163A (ja) * 1999-06-07 2000-12-12 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5754130A (ja) * 1980-08-14 1982-03-31 Hoffmann La Roche Suisokasaretanafutarenrui
JPS60209539A (ja) * 1984-04-04 1985-10-22 Hitachi Ltd ネマチツク液晶化合物並びに液晶組成物
JPH02289682A (ja) * 1989-02-14 1990-11-29 Chisso Corp 液晶組成物
JPH0385532A (ja) * 1989-08-22 1991-04-10 Merck Patent Gmbh 液晶マトリックスディスプレイ
JPH06279321A (ja) * 1993-03-02 1994-10-04 Takeda Chem Ind Ltd 2−アルキル−6−置換−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン誘導体、それらの製造法および該誘導体を含む液晶組成物
JP2000336363A (ja) * 1999-05-28 2000-12-05 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2000345163A (ja) * 1999-06-07 2000-12-12 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4665266B2 (ja) * 1999-07-01 2011-04-06 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001011460A (ja) * 1999-07-01 2001-01-16 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001072975A (ja) * 1999-07-01 2001-03-21 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4665265B2 (ja) * 1999-07-01 2011-04-06 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001019648A (ja) * 1999-07-06 2001-01-23 Dainippon Ink & Chem Inc テトラヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物
JP2001019964A (ja) * 1999-07-08 2001-01-23 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶表示素子
JP4702578B2 (ja) * 1999-07-08 2011-06-15 Dic株式会社 液晶表示素子
JP2001181636A (ja) * 1999-12-24 2001-07-03 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体
JP2001181637A (ja) * 1999-12-27 2001-07-03 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体
JP2001192661A (ja) * 2000-01-07 2001-07-17 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
JP2001192660A (ja) * 2000-01-07 2001-07-17 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
JP2003104920A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Dainippon Ink & Chem Inc ジヒドロナフタレン誘導体、及びそれを含有する液晶組成物及び液晶表示素子
US9505979B2 (en) 2013-09-30 2016-11-29 Lg Chem, Ltd. Polymerizable liquid crystal compounds, liquid crystal composition comprising the compounds, and optical film comprising the composition
US9850196B2 (en) 2013-09-30 2017-12-26 Lg Chem, Ltd. Compounds having negative optical dispersion, negative optical dispersion composition comprising the compounds, and optically anisotropic body comprising the composition
US10023800B2 (en) 2013-09-30 2018-07-17 Lg Chem, Ltd. Composition for manufacturing optical elements with negative optical dispersion, and optically anisotropic body manufactured therefrom

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