JP2001019964A - 液晶表示素子 - Google Patents

液晶表示素子

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JP2001019964A
JP2001019964A JP11194308A JP19430899A JP2001019964A JP 2001019964 A JP2001019964 A JP 2001019964A JP 11194308 A JP11194308 A JP 11194308A JP 19430899 A JP19430899 A JP 19430899A JP 2001019964 A JP2001019964 A JP 2001019964A
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博之 大西
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真治 小川
Naoe Kato
直枝 加藤
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
Kiyobumi Takeuchi
清文 竹内
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリシリコンTFT素子で駆動される液晶デ
ィスプレイ(PTFT―LCD)に求められる種々の特性
を満足し、かつ、セル構成に応じた所望のΔnに調整で
き、広いネマチック液晶温度範囲、高い保持率を高温度
まで維持できる液晶組成物およびこれを使用した液晶表
示素子の提供。 【解決手段】 PTFT―LCDにおいて、基板間に封
入されたネマチック液晶組成物として、式(1)、
(3)、(4)の少なくとも1つの群から選ばれた、少
なくとも1種の化合物を含む液晶組成物を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、幅広い動作温度範
囲を有するポリシリコンTFT素子で駆動されるPTF
T―LCDに関し、かつまた液晶組成物に特定の構造を
持つ材料を使用した電気光学液晶素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子は、電卓のディスプレイと
して登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じ
くして、TN (Twisted Nematic)モードからSTN (Supertw
istedNematic)モードへと表示容量を増やし、コンピュ
ーターと人とのインターフェースとして広く普及してき
た。特に、各画素に薄膜トランジスタをつけたアクティ
ブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CRTにも代替で
きる高画質を備え、フラット化・省エネルギー化の後押
しを受けて、もっとも将来性のあるディスプレイとして
期待されている。
【0003】AM-LCDではコントラストを上げるために、
各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチング
素子をつけて、画素に電圧を供給する。
【0004】AM-LCDはTN・STNのパッシブ駆動方式とは異
なり、スイッチング素子を通して、各画素に数十msec毎
に電荷を供給することにより駆動する。このため、電荷
が供給されてから数十msec後の次の書き込み時間までの
間は、与えられた電荷を完全に保持できないと、表示の
悪化をきたすことになる。電荷が逃げると電極間の電位
が下がり、透過光強度が変化してコントラストが低下し
てしまう。このため、AM-LCDでは、高い電圧保持特性が
求められる。高い電圧保持特性を得るため、AM-LCD用液
晶組成物は、高比抵抗を維持しやすい材料を取捨選択し
て使用する必要がある。
【0005】AM-LCDとしては、アモロファスシリコンを
薄膜トランジスタとして使用した液晶ディスプレイが主
流であったが、高精細、高透過率、狭額縁化を計ったポ
リシリコンTFT素子で駆動される液晶ディスプレイ
(PTFT―LCD)が開発された。高精細化に伴い隣接
した画素間の横電界が液晶の配向に影響を及ぼすように
なり、この影響を防ぐために高いチルト角をもった液晶
配向や、セル厚を薄くして配向を安定化させる方策がと
られた。TNモードでは、セル厚と液晶組成物のΔnの
積を一定にして(たとえば、Δn・d〜0.5もしくは1.
0)使用するため、セル厚を薄くするためにはΔnが大
きい液晶組成物が望まれていた。
【0006】更に、近年携帯を目的としたノート型コン
ピューターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする
広い使用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とす
る低消費電力の要請が強まっている。低消費電力には低
電圧で駆動できるしきい値電圧の低い液晶組成物が求め
られている。しきい値電圧を低くするためには、誘電率
異方性Δεを大きくする材料が必要であるが、誘電率異
方性が大きい系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化
することに加え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるた
め、高抵抗を維持することが難しくなるという問題があ
った。このため、PTFT―LCD用組成物には、 (1) 高い電圧保持率 (2) 屋外でも使用できる広いネマチック液晶温度範囲 (3) 高温条件でも使用できる安定性 (4) 低いしきい値電圧 (5) 調節可能な大きいΔn が求められている。
【0007】従来の液晶組成物は、これらの要請に必ず
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太陽
光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみら
れた。
【0008】すなわち、高いネマチック-アイソトロピ
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、低電圧駆動可能な低いしきい値電圧、高速応
答を可能とする低粘性、調節可能な高いΔn、かつ高温
での高い保持率を同時に満足するPTFT―LCD用液
晶組成物及びPTFT―LCD液晶表示素子はなかっ
た。
【0009】たとえば、WO9403558号には、トリフルオ
ロ化合物とジフルオロ化合物とを用いた液晶組成物の例
が開示されているが、液晶温度範囲が狭かったり、しき
い値電圧が高い等多くの問題点を抱えているのが現状で
ある。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電気
光学表示素子、特に上記のポリシリコンTFT素子で駆
動されるPTFT―LCDに求められる種々の特性を満
足し、かつ、広い液晶温度範囲、低い粘性を有し、高速
応答性が優れ、高いΔnまで調整可能で、高い保持率を
高温度まで維持できる液晶組成物を使用したPTFT―
LCDを提供することにある。
【0011】
【課題を解決するための手段】以下詳細に本発明を説明
する。第1の発明は、2枚の基板上に配向膜が形成さ
れ、ポリシリコンTFT素子で駆動される液晶ディスプ
レイ(以下PTFT―LCDと略す)において、基板間に
封入されたネマチック液晶組成物が、下記式(1)、
(3)、(4)の少なくとも1つの群から選ばれた、少
なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする液晶表示
素子に関する。 式(1)
【0012】
【化8】
【0013】[式中Rは、炭素数1〜15のアルキル基また
は炭素数2〜15のアルケニル基であり、この基は非置換
であるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロ
ゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個
または2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互
に直接結合しないものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、
-OCO-、-OCO-O-により置き換えられても良く、環A1及
び環A2はそれぞれ相互に独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていてもよ
く、Z1及びZ2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-C
H2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4
-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合であ
り、a、bは0、1または2であり、Y1は、-F、-CF3、-O
CF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、Rと同じ定義または式(2)
であり、
【0014】
【化9】
【0015】(式中X1及びX2はそれぞれ独立してH、F
またはClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-
または単結合であり、Y2はF、ClまたはCNである。)] 式(3):
【0016】
【化10】
【0017】(式中Rは、式(1)のRの定義と同じで
あり、環A3及び環A4はそれぞれ相互に独立して、環A
1の定義と同じであり、X3、X4,X5はそれぞれ独
立してHまたはFであり、Z3及びZ4はそれぞれ独立
してZ1の定義と同じであり、c、dは0、1または2で
あり、Y3はY1の定義と同じである。) 式(4):
【化11】 (式中Rは、式(1)のRの定義と同じであり、環A5
及び環A6はそれぞれ相互に独立して、環A1の定義と同
じであり、X6〜X11はそれぞれ独立してHまたはF
であり、Z5、Z6はそれぞれ独立してZ1の定義と同
じであり、e、fは、0、1または2であり、Y4はY1の
定義と同じである。)
【0018】第2の発明は、液晶組成物が、式(5)の
化合物群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むこと
を特徴とする第1の発明に記載の液晶表示素子に関す
る。
【0019】
【化12】
【0020】[ 式中Rは式(1)でのRの定義と同じであ
り、環A7及び環A8はそれぞれ相互に独立して、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。Z7、Z8はそれぞれ相互に独立して式(1)でのZ1と
同じ定義である。X12、X13はそれぞれ独立してHまた
はFであり、gは、0、1または2であり、Y5は、FまたはC
lであり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF
- である。)]
【0021】第3の発明は、液晶組成物が、式(1)の
群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴
とする第1または第2の発明に記載の液晶表示素子に関
する。
【0022】第4の発明は、液晶組成物が、式(3)の
群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴
とする第1または第2の発明に記載の液晶表示素子に関
する。
【0023】第5の発明は、液晶組成物が、式(4)の
群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴
とする第1または第2の発明に記載の液晶表示素子に関
する。
【0024】第6の発明は液晶組成物が、式(1)及び
式(3)、または式(3)及び式(4)、若しくは式
(1)及び式(4)、の2群の組み合わせのうちの少な
くとも1つの組み合わせを含むことを特徴とする第1ま
たは第2の発明に記載の液晶表示素子に関する。
【0025】第7の発明は、液晶組成物が、式(1)の
群から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを
特徴とする第1または第2の発明に記載の液晶表示素子
に関する。
【0026】第8の発明は、液晶組成物が、式(3)の
群から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを
特徴とする第1または第2の発明に記載の液晶表示素子
に関する。
【0027】第9の発明は、液晶組成物が、式(4)の
群から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを
特徴とする第1または第2の発明に記載の液晶表示素子
に関する。
【0028】第10の発明は、液晶組成物が式(1)で
表される化合物を5〜50%、式(3)で表される化合
物を5〜50%、式(4)で表される化合物を5〜50
%含有することを特徴とする第1または第2の発明に記
載の液晶表示素子に関する。
【0029】第11の発明は、液晶組成物が式(6)を
含むことを特徴とする第1の発明ないし第10の発明に
記載の液晶表示素子に関する。
【0030】
【化13】
【0031】(式中Rは式(1)のRと同じ定義であ
り、Y10はRと同じ定義であり、環A12、環A13、環A
14、環A15はそれぞれ独立して環A7と同じ定義であり
j、kはそれぞれ独立して0または1であり、Z12、Z1
3、Z14はそれぞれ独立してZ1と同じ定義である。)
【0032】第12の発明は、式(6)の化合物が、式
(7―1)ないし式(7−4)で表される化合物である
ことを特徴とする第11の発明に記載の液晶表示素子に
関する。
【0033】
【化14】
【0034】(式中R、R'はそれぞれ独立に式(1)
のRと同じ定義であり、Zは単結合、-COO-、-OCO-また
は-CH2CH2-である。)
【0035】第13の発明は、液晶組成物のネマティッ
ク−アイソトロピック転移温度(Tni)が少なくとも6
0℃であり、クリスタル(あるいはスメクティック)−
ネマティック転移温度が高くとも−30℃であり、複屈
折(Δn)が0.08から0.20であることを特徴と
する第1の発明ないし第12の発明の少なくとも1つに
定義された液晶表示素子に関する。
【0036】第14の発明は、液晶組成物の曲がり(K3
3)と広がり(K11)の弾性定数の比K33/K11が1.0〜2.
0であることを特徴とする第1の発明ないし第13の発
明の少なくとも1つに定義された液晶表示素子に関す
る。
【0037】
【発明の実施の形態】本発明は、ナフタレン、テトラリ
ン、デカリンといったΔnの異なる環構造を有する化合
物を組み合わせることによりネマチック液晶温度範囲の
拡大とΔnの調整を同時に可能とするものである。
【0038】ネマチック液晶温度範囲の拡大は、最近要
望の高まっている携帯端末ディスプレイ用として有用で
ある。本発明による組成物は、温度範囲拡大がネマティ
ック上限温度だけでなく、結晶やスメクチックになるネ
マティック下限温度に対しても拡大効果があるため、本
発明の組成物を使用したPTFT−LCDは、戸外の高
温の環境でも、低温の環境でも高いコントラストでの動
作が可能となる。
【0039】更に、フルオロ系ナフタレン化合物(式
(4))、フルオロ系テトラリン化合物(式(3))、
フルオロ系デカリン化合物(式(1))は電流値の増加
を抑制する効果を持つため、さらに好ましく、これらの
フルオロ系化合物を含有する本発明の組成物使用したP
TFT−LCDは戸外の過酷な熱・太陽光・UV光の環境
においても、安定で電流値増加などによる表示不良を起
こしにくい。特に環にF置換ナフタレン、F置換テトラ
リン構造を有する化合物を使用が好ましい。
【0040】フルオロ系化合物と同様に、化合物の誘電
率異方性が-1.5〜1.5であるナフタレン、テトラリン、
デカリン化合物は好ましい。
【0041】さらに詳述すると、式(1)の構造を有す
る好ましい化合物は、
【0042】
【化15】
【0043】式(3)の化合物の好ましい例としては、
【0044】
【化16】
【0045】
【化17】
【0046】
【化18】
【0047】式(4)の化合物の好ましい例としては、
【0048】
【化19】
【0049】
【化20】
【0050】式(5)構造を有する好ましい化合物は、
【0051】
【化21】
【0052】(式中Rは、互いに独立して式(1)のR
と同じ定義であり、Zはそれぞれ独立して、-CH2CH2-,-
C≡C-,-(CH2)4-,または単結合である。) 環A1から環A15はトランス-1,4-シクロヘキシレン基、
1,4-フェニレン基が好ましく、X1からX16はFであるこ
とが好ましい。Y1からY5はFであることが好ましく、
式(2)であることが好ましい。Q1、Q2は単結合、-OCHF
-、-OCF2- 、-CF2-が好ましい。また連結基Z1からZ14
は、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-C≡C-であることが
好ましく、単結合が特に好ましい。式(1)、式
(3)、式(4)、式(5)の化合物は5%以上含有する
ことが好ましく、さらに好ましくは10%以上含有する
ことが好ましい。各式の化合物を1種以上使用すること
が好ましいが、2種以上使用することがさらに好まし
い。全成分数は10成分以上にすることが好ましい。Rは
炭素数1から10のアルキル基、若しくは炭素数2〜1
0のアルケニル基が好ましく、Rがアルケニル基である
場合、炭素数は2〜5が更に好ましく、特に下記の構造
が好ましい。
【0053】
【化22】 (上記それぞれの構造において、右端は環に接合してい
る。) Tniは70℃以上が好ましいが、80℃以上が更に好ま
しい。T-nは−35℃以下が好ましく、特に好ましくは
−40℃以下である。Δnは0.09〜0.20が好ま
しく、0.10〜0.16が更に好ましい。弾性定数比
K33/K11は1.0〜1.6が好ましい。
【0054】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【0055】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。
【0056】Tni :ネマチック−アイソトロピック転移
温度(℃) T-n :クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温
度(℃) Vth :セル厚6μmのTN-LCDに注入した時のしきい値電
圧(V)(電圧無印加時の輝度から10%輝度が低下したと
きの電圧) △ε:25℃での誘電率異方性 (-) △n:25℃での複屈折率(-) η:20℃での粘度(mPa・s) HR:80℃での保持率(%)(セル厚6μmのTN-LCDに注入
し、5V印加、フレームタイム20ms、ハ゜ルス幅64μsで測定したとき
の測定電圧と初期印加電圧との比を%で表した値) 常法に従い、下記の組成比の液晶媒体をそれぞれ作製
し、特性を測定した。特性測定結果を下記の表1に示
す。 (比較例1)
【0057】
【化23】
【0058】比較例1中の(a),(b),(c),(d)の化合物
を、式(1)、式(2)、式(3)の化合物に置き換え
た液晶組成物を実施例1,2,3で作製した。 (実施例1)
【0059】
【化24】
【0060】(実施例2)
【0061】
【化25】
【0062】(実施例3)
【0063】
【化26】
【0064】(実施例4)
【0065】
【化27】
【0066】比較例1は式(1)、式(3)、式(4)
のいずれの化合物も含まない例である。この組成に含ま
れる化合物(a),(b),(c),(d)を置換することにより、実
施例1では式(1)と式(3)の化合物が含まれる組
成、実施例2では式(3)と式(4)の化合物が含まれ
る組成、実施例3では式(1)と式(4)の化合物が含
まれる組成とした。(a),(b),(c),(d)に置換した化合物
はそれぞれ下記の各式の化合物に属する。 実施例1 (a1)式(1),(b1)式(3),(c1)式(1),(d1)式(3) 実施例2 (a2)式(4),(b2)式(3),(c2)式(4),(d2)式(3) 実施例3 (a3)式(4),(b3)式(1),(c3)式(4),(d3)式(1) また、実施例4は式(1)、式(3)、式(4)のすべ
ての群の化合物が含まれる組成物である。
【0067】
【表1】
【0068】比較例に比べ実施例1,2、3のいずれに
おいても、ネマチック液晶温度範囲が拡大していること
がわかる。3つの群の化合物を使用した実施例4におい
ても同様の効果がみられる。特にT-nは−70℃と非常
に優れた特性を示しており低温でのネマチック液晶温度
範囲の拡大が、本発明のすべての実施例で実現されてい
る。このように本発明による液晶組成物は幅広い温度範
囲を有することがわかる。また、実施例は比較例に比べ
てΔnを大きくすることに成功している。式(1)、式
(3)、式(4)の化合物の組み合わせによりΔnは
0.102から0.121までの調整が可能となった。
【0069】ネマチック液晶温度範囲の拡大と同時にΔ
nの拡大が計れる本発明の液晶組成物は、PTFT−L
CD用として非常に有用であることがわかる。上記の実
施例1、2、3、4で得られた液晶組成物を90°ねじ
れのセルに注入し保持率を測定したが、いずれも測定温
度80℃で99%以上の高い保持率を示した。また−2
0℃から80℃の広い温度範囲で良好なコントラストを
示した。一方比較例1の液晶を注入したセルでは、80
℃近くでは急激にコントラストが低下した。
【0070】
【発明の効果】本発明の液晶材料の組み合わせにより、
PTFT―LCDに求められる種々の特性を満足し、か
つ、セル構成に応じた所望のΔnに調整でき、広いネマ
チック液晶温度範囲、高い保持率を高温度まで維持でき
る液晶組成物およびこれを使用した液晶表示素子を提供
することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹内 清文 東京都板橋区高島平1−67−12 Fターム(参考) 4H027 BA01 BB03 BC05 BD02 BD03 BD07 BD08 BD24 BE02 CM04 CQ04 CR04 CT02 CT04 CU04 DK04 DK05 DM03 DM04

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 2枚の基板上に配向膜が形成され、ポリ
    シリコンTFT素子で駆動される液晶ディスプレイ(以
    下PTFT―LCDと略す)において、基板間に封入さ
    れたネマチック液晶組成物が、下記式(1)、(3)、
    (4)の少なくとも1つの群から選ばれた、少なくとも
    1種の化合物を含むことを特徴とする液晶表示素子。 式(1): 【化1】 [式中Rは、炭素数1〜15のアルキル基または炭素数2〜1
    5のアルケニル基であり、この基は非置換であるか、あ
    るいは置換基として少なくとも1個のハロゲンを有して
    おり、そしてこれらの基中に存在する1個または2個以上
    のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合しな
    いものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-
    により置き換えられても良く、環A1及び環A2はそれぞ
    れ相互に独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
    する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
    -O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
    または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
    えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
    クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
    イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
    テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
    (b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていてもよ
    く、Z1及びZ2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-C
    H2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4
    -、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合であ
    り、a、bは0、1または2であり、Y1は、-F、-CF3、-O
    CF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、Rと同じ定義または式(2)
    であり、 【化2】 (式中X1及びX2はそれぞれ独立してH、FまたはClであ
    り、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-または単結合
    であり、Y2はF、ClまたはCNである。)] 式(3): 【化3】 (式中Rは、式(1)のRの定義と同じであり、環A3
    及び環A4はそれぞれ相互に独立して、環A1の定義と同
    じであり、X3、X4,X5はそれぞれ独立してHまた
    はFであり、Z3及びZ4はそれぞれ独立してZ1の定
    義と同じであり、c、dは0、1または2であり、Y3は
    Y1の定義と同じである。) 式(4): 【化4】 (式中Rは、式(1)のRの定義と同じであり、環A5
    及び環A6はそれぞれ相互に独立して、環A1の定義と同
    じであり、X6〜X11はそれぞれ独立してHまたはF
    であり、Z5、Z6はそれぞれ独立してZ1の定義と同
    じであり、e、fは、0、1または2であり、Y4はY1の
    定義と同じである。)
  2. 【請求項2】 前記液晶組成物が、式(5)の化合物群
    から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴と
    する請求項1記載の液晶表示素子。 【化5】 [ 式中Rは式(1)でのRの定義と同じであり、環A7及び
    環A8はそれぞれ相互に独立して、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
    する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
    -O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
    または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
    えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
    クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
    (e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
    い。Z7、Z8はそれぞれ相互に独立して式(1)でのZ1と
    同じ定義である。X12、X13はそれぞれ独立してHまた
    はFであり、gは、0、1または2であり、Y5は、FまたはC
    lであり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF
    - である。)]
  3. 【請求項3】 液晶組成物が、式(1)の群から選ばれ
    た化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項
    1または2記載の液晶表示素子。
  4. 【請求項4】 液晶組成物が、式(3)の群から選ばれ
    た化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項
    1または2記載の液晶表示素子。
  5. 【請求項5】 液晶組成物が、式(4)の群から選ばれ
    た化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項
    1または2記載の液晶表示素子。
  6. 【請求項6】 液晶組成物が、式(1)及び式(3)、
    または式(3)及び式(4)、若しくは式(1)及び式
    (4)、の2群の組み合わせのうちの少なくとも1つの
    組み合わせを含むことを特徴とする請求項1または2記
    載の液晶表示素子。
  7. 【請求項7】 液晶組成物が、式(1)の群から選ばれ
    た化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする請
    求項1または2記載の液晶表示素子。
  8. 【請求項8】 液晶組成物が、式(3)の群から選ばれ
    た化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする請
    求項1または2記載の液晶表示素子。
  9. 【請求項9】 液晶組成物が、式(4)の群から選ばれ
    た化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする請
    求項1または2記載の液晶表示素子。
  10. 【請求項10】 液晶組成物が式(1)で表される化合
    物を5〜50%、式(3)で表される化合物を5〜50
    %、式(4)で表される化合物を5〜50%含有するこ
    とを特徴とする請求項1または2記載の液晶表示素子。
  11. 【請求項11】 液晶組成物が式(6)を含むことを特
    徴とする請求項1ないし請求項10記載の液晶表示素
    子。 【化6】 (式中Rは式(1)のRと同じ定義であり、Y10はRと
    同じ定義であり、環A12、環A13、環A14、環A15はそ
    れぞれ独立して環A7と同じ定義でありj、kはそれぞれ
    独立して0または1であり、Z12、Z13、Z14はそれぞ
    れ独立してZ1と同じ定義である。)
  12. 【請求項12】 式(6)の化合物が、式(7―1)な
    いし式(7−4)で表される化合物であることを特徴と
    する請求項11記載の液晶表示素子。 【化7】 (式中R、R'はそれぞれ独立に式(1)のRと同じ定
    義であり、Zは単結合、-COO-、-OCO-または-CH2CH2-で
    ある。)
  13. 【請求項13】 液晶組成物のネマティック−アイソト
    ロピック転移温度(Tni)が少なくとも60℃であり、
    クリスタル(あるいはスメクティック)−ネマティック
    転移温度(T-n)が高くとも−30℃であり、複屈折
    (Δn)が0.08から0.20であることを特徴とす
    る請求項1ないし請求項12の少なくとも1つに定義さ
    れた液晶表示素子。
  14. 【請求項14】 液晶組成物の曲がり(K33)と広がり(K1
    1)の弾性定数の比K33/K11が1.0〜2.0であること
    を特徴とする請求項1ないし請求項13の少なくとも1
    つに定義された液晶表示素子。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002053861A (ja) * 2000-08-07 2002-02-19 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
JP2002053862A (ja) * 2000-08-07 2002-02-19 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000119653A (ja) * 1998-10-16 2000-04-25 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2000229896A (ja) * 1999-02-05 2000-08-22 Dainippon Ink & Chem Inc デカヒドロナフタレン誘導体
JP2000345163A (ja) * 1999-06-07 2000-12-12 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP2000345162A (ja) * 1999-06-07 2000-12-12 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP2000355558A (ja) * 1999-04-16 2000-12-26 Dainippon Ink & Chem Inc デカヒドロナフタレン誘導体
JP2001002597A (ja) * 1999-06-23 2001-01-09 Dainippon Ink & Chem Inc フェニルデカヒドロナフタレン誘導体
JP2001011458A (ja) * 1999-06-30 2001-01-16 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP2001011459A (ja) * 1999-06-30 2001-01-16 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP2001011454A (ja) * 1999-06-30 2001-01-16 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001011460A (ja) * 1999-07-01 2001-01-16 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001072975A (ja) * 1999-07-01 2001-03-21 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001072974A (ja) * 1999-06-30 2001-03-21 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2987946B2 (ja) * 1991-01-18 1999-12-06 松下電工株式会社 積層型光起電力装置
JP2941971B2 (ja) * 1991-02-13 1999-08-30 キヤノン株式会社 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000119653A (ja) * 1998-10-16 2000-04-25 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2000229896A (ja) * 1999-02-05 2000-08-22 Dainippon Ink & Chem Inc デカヒドロナフタレン誘導体
JP2000355558A (ja) * 1999-04-16 2000-12-26 Dainippon Ink & Chem Inc デカヒドロナフタレン誘導体
JP2000345163A (ja) * 1999-06-07 2000-12-12 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP2000345162A (ja) * 1999-06-07 2000-12-12 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP2001002597A (ja) * 1999-06-23 2001-01-09 Dainippon Ink & Chem Inc フェニルデカヒドロナフタレン誘導体
JP2001011458A (ja) * 1999-06-30 2001-01-16 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP2001011459A (ja) * 1999-06-30 2001-01-16 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP2001011454A (ja) * 1999-06-30 2001-01-16 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001072974A (ja) * 1999-06-30 2001-03-21 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001011460A (ja) * 1999-07-01 2001-01-16 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001072975A (ja) * 1999-07-01 2001-03-21 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002053861A (ja) * 2000-08-07 2002-02-19 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
JP2002053862A (ja) * 2000-08-07 2002-02-19 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物

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