JP2000345162A - 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 - Google Patents
液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子Info
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Abstract
し、かつ、しきい値電圧が低く、広いネマティック温度
範囲、低い粘性を有し、高い保持率を高温度まで維持で
きる液晶組成物およびこれを使用した液晶表示素子を提
供する、若しくは従来より上記の欠点を改善した液晶組
成物・液晶表示素子の提供。 【解決手段】 一般式(1)、一般式(2) (R:独立してC数1〜15のアルキル、アルケニル
等、A1、A2:1,4-フェニレン、トランス-1,4-シクロ
ヘキシレン等、A3、A4:1,4-フェニレン、トランス-
1,4-シクロヘキシレン等、Z1、Z2:単結合、CH2CH
2等、Z3、Z4:C00、OCO等、p、q:0、1、n:0、
1、2、Y:F、Cl、Q:CF2、単結合等)の化合物
群から選ばれる化合物を含有するネマチック液晶組成物
を使用する。
Description
するフッ素系化合物及びデカリン誘導体を含有する液晶
媒体に関し、およびこの媒体を含有するディスプレイに
関する。
して登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じ
くして、TN( Twisted Nematic )モードからSTN( S
upertwisted Nematic )モードへと表示容量を増やし、
コンピューターと人とのインターフェースとして広く普
及してきた。特に、各画素に薄膜トランジスタをつけた
アクティブマトリクス液晶表示素子(AM―LCD)は、
CRTにも代替できる高画質を備え、フラット化・省エ
ネルギー化の後押しを受けて、もっとも将来性のあるデ
ィスプレイとして期待されている。
めに、各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッ
チング素子をつけて、画素に電圧を供給する。
動方式とは異なり、スイッチング素子を通して、各画素
に数十msec毎に電荷を供給することにより駆動する。こ
のため、電荷が供給されてから数十msec後の次の書き込
み時間までの間は、与えられた電荷を完全に保持できな
いと、表示の悪化をきたすことになる。電荷が逃げると
電極間の電位が下がり、透過光強度が変化してコントラ
ストが低下してしまう。このため、AM−LCDでは、
高い電圧保持特性が求められる。高い電圧保持特性を得
るため、AM−LCD用液晶組成物は、高比抵抗を維持
しやすい材料を取捨選択して使用する必要がある。
ターの需要が高まり、長時間のバッテリー駆動を可能と
する低消費電力の要請が強まっている。低消費電力には
低電圧で駆動できるしきい値電圧の低い液晶組成物が求
められている。しきい値電圧を低くするためには、誘電
率異方性Δεを大きくする材料が必要であるが、誘電率
異方性が大きい系では、粘性が増大し、レスポンスが悪
化することに加え、周囲の汚染の影響を受けやすくなる
ため、高抵抗を維持することが難しくなるという問題が
あった。このため、AM−LCD用組成物には、 (1)高い電圧保持率 (2)屋外でも使用できる広い液晶温度範囲 (3)高温条件でも使用できる安定性 (4)低いしきい値電圧 (5)色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを
得るために、調節可能なΔn が求められている。
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太
陽光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみ
られた。
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチッ
ク)転移温度、低電圧駆動可能な低いしきい値電圧、高
速応答を可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を
同時に満足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかっ
た。たとえば、WO94/03558号には、トリフル
オロ化合物とジフルオロ化合物とを用いた液晶組成物の
例が開示されているが、液晶温度範囲が狭かったり、し
きい値電圧が高い等多くの問題点を抱えているのが現状
である。
光学表示素子、特に上記のアクティブマトリクス駆動を
行うAM−LCDに求められる種々の特性を満足し、か
つ、しきい値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、
低い粘性を有し、高い保持率を高温度まで維持できる液
晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子を提供する、
若しくは従来より上記の欠点を改善した液晶組成物・液
晶表示素子を提供することにある。
する。
性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、式
(1)
基または炭素数2〜15のアルケニル基で有り、この基
は、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも
1個のハロゲンを有しており、そしてこれらの基中に存
在する1個または2個以上のCH 2基は、それぞれ独立し
て、O原子が相互に直接結合しないものとして、-O-、-S
-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-により置き換えられて
も良い。A1及びA2は、それぞれ相互に独立して、 (a)トランス-1,4―シクロへキシレン基(この基中に存
在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2
基は -O- 及び/または -S- に置き換えられてもよい) (b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c)1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オク
チレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイ
ル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-テ
トラヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群より選ば
れる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はCNまたは
ハロゲンで置換されていても良い。Z1及びZ2は、それ
ぞれ独立して、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-である。X
1、X2は、それぞれ独立して、HまたはFであり、p、
qは、それぞれ独立して、0または1である。)の1種
またはそれ以上の化合物及び式(2)
のRの定義と同じであり、A3及びA4は、それぞれ相互
に独立して、 (d)トランス-1,4―シクロへキシレン基(この基中に存
在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2
基は -O- 及び/または -S- に置き換えられてもよい) (e)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f)1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オク
チレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイ
ル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイルか
らなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、
基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良い。
Z3、Z4は、それぞれ独立して、 -COO-、-OCO-、-CH2O
-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-C
H=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。
X3、X4は、それぞれ独立して、X1、X2と同じ定義で
あり、nは、0、1または2であり、Yは、FまたはC
lであり、Qは、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF
- である。)の一種またはそれ以上の化合物を含有する
ことを特徴とする液晶媒体に関する。
(2)の化合物を含むことを特徴とする本発明の第1記
載の液晶媒体に関する。
(2)の化合物として、下記の(2-1)〜(2-6)から選ん
だ、少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする本
発明の第1または第2記載の液晶媒体に関する。
のRと同じ定義であり、Zは、それぞれ独立して、-CH2
CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4- または単結合であ
る。)
の式(2)の化合物として、請求項3記載の(2-1)〜(2-
6)から選んだ、少なくとも2種以上の化合物を含むこと
を特徴とする請求項1、2または3記載の液晶媒体に関
する。
(1)の化合物として、下記の(1-1)〜(1-6)から選ん
だ、少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする本
発明第1、2、3または4記載の液晶媒体に関する。
のRと同じ定義である。) 本発明の第6は、本発明第1記載の液晶媒体であって、
少なくとも 65℃のネマチック-アイソトロピック転移温
度、-20℃より低いネマチック-クリスタル(若しくはス
メクティック)転移温度を有し、かつ 25℃での光学異
方性が 0.07から0.20にあり、25℃での誘電率異方性が3
以上であり、20℃での粘度が 35mPa・s以下であることを
特徴とする本発明の第1、2、3、4または5記載の液
晶媒体に関する。
4、5または6記載の液晶媒体を含むことを特徴とする
電気光学表示素子に関する。
(2)の化合物はWO91/03450や特開平2−2
33626号に記載の化合物であって、フルオロ系の化
学的に安定性の高い液晶化合物である。しかしこれらの
化合物だけでは、得られる組成物は析出やスメクチック
発現等の問題があった。また、式(1)記載の化合物
は、Δnが比較的小さく化学的に安定な低粘性化合物で
ある。本発明は、アクティブ用液晶媒体の組成検討を鋭
意行った結果、これらの化合物を組み合わせることによ
り、本願発明が可能となった。
する。
物より少なくとも1種及び式(2)で表される化合物よ
り少なくとも1種からなる液晶媒体である。式(2)で
表される化合物としては、Rは1〜10のアルキル基若
しくは2〜10のアルケニル基が好ましく、A3、A4は
トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン
基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、X3、X4はいず
れかがFであることが好ましく、さらに好ましいのは両
方ともFである。nは0または1が好ましい。YはFで
あることが好ましく、Qは単結合、-OCHF-、-OCF2- が
好ましい。また連結基Z3、Z4は、単結合、-CH2CH2-、
-(CH2)4-、-C≡C-であることが好ましく、単結合が特に
好ましい。さらに式(2)の化合物の中では、式(2-1)
〜(2-6)の化合物が特に好ましく、さらに好ましくは式
(1-1)〜(1-6)の連結基Zは単結合が好ましい。式(1)
の化合物としては、A1、A2はトランス-1,4-シクロヘ
キシレン基、1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-
1,4-シクロヘキシレン基が特に好ましい。また、連結基
Z1、Z2は単結合、-CH2CH2-が好ましく、特に単結合が
好ましい。式(1-1)〜(1-6)が更に好ましい。式(1)と
式(2)の好ましい組み合わせとしては、式(2)化合
物
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
る。
温度(℃) T-n:クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温
度(℃) Vth:セル厚6μmのTN-LCDに注入した時のしきい値電
圧(V) (電圧無印加時の輝度から10%輝度が低下したときの
電圧) △ε :25℃での誘電率異方性 (-) △n :25℃での複屈折率(-) η :20℃での粘度(mPa・s) HR :80℃での保持率(%)(セル厚6μmのTN-LCD
に注入し、5V印加、フレームタイム20ms、ハ゜ルス幅64μsで測定し
たときの測定電圧と初期印加電圧との比を%で表した
値) (実施例1) 常法に従い、下記の組成比(%は重量
%)の組成物を作製したところ、高い保持率(HR=9
9%)を有する液晶組成物が得られた。また他の物性値
は、Tni =102℃、T-n = −40℃、Δε= 3.5、
Δn = 0.079、η = 20mPa・sであった。
成比(%は重量%)の組成物を作製した。
9%)を有した。他の物性値は、Tni =100℃、T-n
= −60℃、Δn = 0.095、Vth = 1.6V、 η =
30mPa・sであった。 (実施例3) 実施例1と同様の方法で、下記の組成比
(%は重量%)の組成物を作製した。
%)を有した。また他の物性値は、Tni =81℃、T-n
= −40℃、Δn = 0.086 Vth = 1.52Vであっ
た。 (実施例4) 実施例1と同様に、下記の組成比(%は
重量%)の組成物を作製したところ、高い保持率(HR
=99%)を有する液晶組成物が得られた。また他の物
性値は、Tni =92℃、T-n = −55℃、Δn = 0.0
94、Vth = 1.50V、η = 28mPa・sであった。
下記の組成比(%は重量%)の組成物を作製したとこ
ろ、高い保持率(HR=99%)を有する液晶組成物が
得られた。また他の物性値は、Tni =81℃、T-n = −
70℃、Δε= 5.2、Δn = 0.078であった。
下記の組成比(%は重量%)の組成物を作製したとこ
ろ、高い保持率(HR=99%)を有する液晶組成物が
得られた。また他の物性値は、Tni =78℃、T-n = −
70℃、Δε= 4.2、Δn = 0.082であった。
AM−LCDに求められる種々の特性を満足し、かつ、
しきい値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、低い
粘性を有し、高い保持率を高温度まで維持できる液晶組
成物およびこれを使用した液晶表示素子を提供すること
ができた。
Claims (7)
- 【請求項1】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、式(1) 【化1】 (式中、Rは、炭素数1〜15のアルキル基または炭素
数2〜15のアルケニル基で有り、この基は、非置換で
あるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲ
ンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個ま
たは2個以上のCH 2基は、それぞれ独立して、O原子が相
互に直接結合しないものとして、-O-、-S-、-CO-、-COO
-、-OCO-、-OCO-O-により置き換えられても良い。A1及
びA2は、それぞれ相互に独立して、 (a)トランス-1,4―シクロへキシレン基(この基中に存
在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2
基は -O- 及び/または -S- に置き換えられてもよい) (b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c)1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オク
チレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイ
ル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-テ
トラヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群より選ば
れる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はCNまたは
ハロゲンで置換されていても良い。Z1及びZ2は、それ
ぞれ独立して、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-である。X
1、X2は、それぞれ独立して、HまたはFであり、p、
qは、それぞれ独立して、0または1である。)の1種
またはそれ以上の化合物及び式(2) 【化2】 (式中、Rは、互いに独立して式(1)でのRの定義と
同じであり、A3及びA4は、それぞれ相互に独立して、 (d)トランス-1,4―シクロへキシレン基(この基中に存
在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2
基は -O- 及び/または -S- に置き換えられてもよい) (e)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f)1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オク
チレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイ
ル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイルか
らなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、
基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良い。
Z3、Z4は、それぞれ独立して、 -COO-、-OCO-、-CH2O
-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-C
H=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。
X3、X4は、それぞれ独立して、X1、X2と同じ定義で
あり、nは、0、1または2であり、Yは、FまたはC
lであり、Qは、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF
- である。)の一種またはそれ以上の化合物を含有する
ことを特徴とする液晶媒体。 - 【請求項2】 少なくとも2種以上の式(2)の化合物
を含むことを特徴とする請求項1記載の液晶媒体。 - 【請求項3】 請求項1記載の式(2)の化合物とし
て、下記の(2-1)〜(2-6)から選んだ、少なくとも1種の
化合物を含むことを特徴とする請求項1または2記載の
液晶媒体。 【化3】 (式中、Rは、互いに独立して、式(2)のRと同じ定
義であり、Zは、それぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=CH
-、-C≡C-、-(CH2)4- または単結合である。) - 【請求項4】 請求項1記載の式(2)の化合物とし
て、請求項3記載の(2-1)〜(2-6)から選んだ、少なくと
も2種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1、
2または3記載の液晶媒体。 - 【請求項5】 請求項1記載の式(1)の化合物とし
て、下記の(1-1)〜(1-6)から選んだ、少なくとも1種の
化合物を含むことを特徴とする請求項1、2、3または
4記載の液晶媒体。 【化4】 (式中、Rは、互いに独立して、式(1)のRと同じ定
義である。) - 【請求項6】 少なくとも 65℃のネマチック-アイソト
ロピック転移温度、-20℃より低いネマチック-クリスタ
ル(若しくはスメクティック)転移温度を有し、かつ 2
5℃での光学異方性が 0.07から0.20にあり、25℃での誘
電率異方性が3以上であり、20℃での粘度が 35mPa・s以
下であることを特徴とする請求項1、2、3、4または
5記載の液晶媒体。 - 【請求項7】 請求項1、2、3、4、5または6記載
の液晶媒体を含むことを特徴とする電気光学表示素子。
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