JP2001354962A - 電気光学液晶ディスプレイおよび液晶媒体 - Google Patents

電気光学液晶ディスプレイおよび液晶媒体

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JP2001354962A
JP2001354962A JP2001119760A JP2001119760A JP2001354962A JP 2001354962 A JP2001354962 A JP 2001354962A JP 2001119760 A JP2001119760 A JP 2001119760A JP 2001119760 A JP2001119760 A JP 2001119760A JP 2001354962 A JP2001354962 A JP 2001354962A
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Michael Heckmeier
ミヒャエル・ヘックマイヤー
Marcus Reuter
マーカス・ロイター
Volker Reiffenrath
フォルカー・ライフェンラート
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Merck Patent GmbH
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】適当な相範囲、低温における低い結晶化傾向、
低い複屈折率、適当な電気抵抗に加えて、特に応答時間
に重要となる低いしきい値電圧（Ｖ１０）および回転粘
度（γ１）を有する液晶材料を提供する。 【解決手段】その場が液晶層に対して平行の再配向に必
須の成分を有する液晶を再配向させる再配向層を有し、
また正の誘電異方性を有する液晶媒体を含む電気光学液
晶ディスプレイであって、媒体がメソゲン化合物を１種
以上および一般式Ｉの化合物を１種以上含む電気光学液
晶ディスプレイ。 （Ｒ１はＨ、Ｃ１〜７のアルキルもしくはアルコキシ、
またはＣ２〜７個のアルケニル、アルケニルオキシもし
くはアルコキシアルキルであり、Ｙ１１、Ｙ１２および
Ｙ１３は独立してＨまたはＦである。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、その場が液晶層に
対して平行である成分を有し、液晶を再配向させるため
の再配向層を有し、また正の誘電異方性を有する液晶媒
体を含む電気光学液晶ディスプレイであって、媒体が、
式Ｉで表されるメソゲン化合物を少なくとも１種含む電
気光学液晶ディスプレイに関する。
【化１３】 式中、Ｒ1 は、Ｈ、炭素原子１〜７個を有するアルキル
もしくはアルコキシ、または炭素原子２〜７個を有する
アルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアル
キルであり、Ｙ11、Ｙ12およびＹ１３は、それぞれ相互
に独立して、ＨまたはＦである。
【０００２】
【従来の技術】慣用の液晶ディスプレイ（ＴＮ、ＳＴ
Ｎ、ＯＭＩおよびＡＭＤ−ＴＮ）では、再配向する電場
は、液晶層に対して基本的に垂直に発生される。国際特
許出願WO 91/10936には、電場が液晶層に対して平行の
有効成分を有するように電気シグナルを発生する液晶デ
ィスプレイが記載されている［IPS 、イン−プレーン
スイッチング（in-plane switching）］。このようなデ
ィスプレイの動作原理は、例えばR.A.Soref によりJour
nal of Applied Physics,Vol.45,No.12,5466〜5468 頁
（1974）に記載されている。例えば、EP 0 588 568
は、このようなディスプレイの電極のデザインおよびア
ドレスに関し種々の可能性を開示している。同様に、DE
198 24 137にはこのようなＩＰＳディスプレイの種
々の態様が記載されている。このようなＩＰＳディスプ
レイに用いる液晶材料は、例えば、DE 198 48 181に
記載されている。
【０００３】公知の液晶媒体を含むＩＰＳディスプレイ
は、不当に長い応答時間およびしばしば過度に高い動作
電圧を特徴とする。従って、このような欠点を有さない
かまたはその程度を減らすＩＰＳディスプレイが必要で
ある。この目的のために要求される液晶材料は、特に、
適当な相範囲、低温における低い結晶化傾向、低い複屈
折率、適当な電気抵抗に加えて、特に応答時間に重要と
なる低いしきい値電圧（Ｖ１０）および低い回転粘度
（γ１）を有するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、この課
題が、少なくとも１種の式Ｉの化合物を含む液晶材料を
用いることによって達成された。本発明によるＩＰＳ用
ＬＣ混合物は、高い透明点、低い回転粘度および低いし
きい値電圧が注目に値する。
【０００５】従って、本発明は、その場が液晶層に対し
て平行である有効な成分を有し、液晶を再配向させるた
めの再配向層を有し、正の誘電異方性を有する液晶媒体
を含む電気光学液晶ディスプレイであって、この媒体
が、少なくとも１種の式Ｉで表わされる化合物を含む電
気光学液晶ディスプレイに関する。
【化１４】 式中、Ｒ1 は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまた
はアルコキシであり、好ましくは、ｎ−アルキルまたは
ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子１〜
５個を有するものであり、または炭素原子２〜７個を有
するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシア
ルキルであり、好ましくは、１Ｅ−アルケニル、１Ｅ−
アルケニルオキシまたは直鎖状アルコキシアルキルであ
り、特に好ましくは、炭素原子２〜５個を有するもので
あり、Ｙ11、Ｙ12およびＹ１３は、それぞれ相互に独立
して、ＨまたはＦである。特に好ましくは、Ｙ11〜Ｙ
１３の基の少なくとも一つが、Ｆである式Ｉの化合物を
少なくとも１種含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイで
ある。さらに特に好ましくは、Ｙ11およびＹ12の少なく
とも一つがＦである、式Ｉの化合物を少なくとも１種含
む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。
【０００６】液晶ディスプレイは、好ましくは、式Ｉａ
〜Ｉｆの化合物からなる群から選択される化合物を少な
くとも１種含む液晶媒体を含む。
【化１５】 特に好ましくは、付属式Ｉｃ、ＩｅおよびＩｆの化合物
からなる群から選択される化合物であり、さらに特に好
ましくは、付属式ＩｃおよびＩｆである。
【０００７】さらに好ましくは、液晶媒体が、１種また
は２種以上の式ＩＩで表わされる化合物を含む液晶ディ
スプレイである。
【化１６】 式中、Ｒ２は、炭素原子１〜７個を有するアルキルもし
くはアルコキシ、または炭素原子２〜７個を有するアル
ケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル
であり、
【化１７】 は、それぞれ相互に独立して、
【化１８】 であり、Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＮＣＳであり、
Ｚ２は、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＯＯ、ＣＦ２Ｏまたは単結合
であり、但し、式Ｉの化合物は除く。
【０００８】特に好ましくは、
【化１９】 である式ＩＩの化合物である。
【０００９】さらに好ましくは、
【化２０】 である式ＩＩの化合物である。さらに好ましくは、Ｘ２
がＣＮである式ＩＩの化合物である。
【００１０】さらに好ましくは、液晶媒体が、式ＩＩＩ
で表わされる化合物を１種または２種以上含む液晶ディ
スプレイである。
【化２１】 式中、Ｒ３１ およびＲ３２は、それぞれ相互に独立し
て、炭素原子１〜７個を有するアルキルもしくはアルコ
キシ、または炭素原子２〜７個を有するアルケニル、ア
ルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルであり、
【化２２】 は、それぞれ相互に独立して、
【化２３】 であり、Ｚ３１ は、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＯＯ、ＣＨ２ＣＨ
２または単結合である。
【００１１】特に好ましくは、Ｒ３１ およびＲ３２の
基の少なくとも一つが、炭素原子２〜７個を有するアル
ケニルであり、好ましくは、炭素原子２または３個を有
する式ＩＩＩの化合物である。さらに好ましくは、Ｚ
３１が、ＣＨ＝ＣＨまたは単結合である式ＩＩＩで表わ
される化合物である。さらに好ましくは、
【化２４】 である式ＩＩＩで表される化合物である。
【００１２】さらに好ましくは、液晶媒体が、式ＩＶで
表わされる化合物を１種または２種以上含む液晶ディス
プレイである。
【化２５】 式中、Ｒ４は、炭素原子１〜７個を有するアルキルもし
くはアルコキシ、または炭素原子２〜７個を有するアル
ケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル
であり、
【化２６】 は、それぞれ相互に独立して、
【化２７】 Ｚ４１およびＺ４２は、それぞれ相互に独立して、ＣＦ
２Ｏ、ＣＯＯ、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＦ＝ＣＦ、ＣＨ＝Ｃ
Ｈ、ＣＦ＝ＣＨ、ＣＨ＝ＣＦまたは単結合であり、ｎ
は、０または１であり、Ｘは、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈま
たはＦであり、Ｙ４１およびＹ４２は、それぞれ相互に
独立して、ＨまたはＦである。
【００１３】特に好ましくは、
【化２８】 である式ＩＶの化合物である。さらに好ましくは、Ｚ
４１およびＺ４２は、それぞれ相互に独立して、ＣＨ２
ＣＨ２または単結合である式ＩＶの化合物である。さら
に好ましくは、Ｘは、ＯＣＦ３であり、Ｙ４１およびＹ
４２は、Ｈである式ＩＶの化合物およびＸは、Ｆであ
り、Ｙ４１およびＹ４２は、Ｆである式ＩＶの化合物で
ある。
【００１４】特に好ましくは、少なくとも１種の式Ｉの
化合物および少なくとも１種の式ＩＩの化合物を含む媒
体である。特に好ましくは、液晶媒体が、付属式ＩＩａ
〜ＩＩｇからなる群から選択される１種または２種以上
の式ＩＩの化合物を含む液晶ディスプレイである。
【化２９】 式中、Ｒ２は、式ＩＩについて上記定義されているとお
りである。液晶ディスプレイは、特に好ましくは、付属
式ＩＩａ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、ＩＩｅおよびＩＩｆの化合
物、特にＩＩｅおよびＩＩｆからなる群から選択される
１種または２種以上の化合物を含む液晶媒体を含む。
【００１５】さらに好ましくは、液晶媒体が、付属式Ｉ
ＩＩａ〜ＩＩＩｃからなる群から選択される１種または
２種以上の式ＩＩＩの化合物を含む液晶ディスプレイで
ある。
【化３０】 式中、ｋは、１、２、３、４または５であり、ｍおよび
ｎは、それぞれ相互に独立して、０、１、２または３で
あり、ｍ＋ｎは、≦５であり、ｏは、０または１であ
る。
【００１６】さらに好ましくは、液晶媒体が、付属式Ｉ
Ｖａ〜ＩＶｏからなる群から選択される１種または２種
以上の式ＩＶの化合物を含む液晶ディスプレイである。
【化３１】
【００１７】
【化３２】
【００１８】
【化３３】 式中、Ｒ４は、式ＩＶについて上記定義されているとお
りである。
【００１９】さらに好ましくは、液晶媒体が、付属式Ｉ
Ｖｐ〜ＩＶｒからなる群および／または付属式ＩＶｓ〜
ＩＶｘからなる群から選択される１種または２種以上の
式ＩＶの化合物を含む液晶ディスプレイである。
【化３４】 式中、Ｒ４は、式ＩＶについて上記定義されているとお
りである。
【００２０】他の好ましい態様では、液晶ディスプレイ
セルは、付属式Ｉｃの１種または２種以上の化合物を含
む液晶媒体を含むものであり、これらのいずれの化合物
の濃度は、０．１〜２０％であり、好ましくは、１〜１
６％であり、特に好ましくは、２〜１２％であり、さら
にとくに好ましくは、３〜１０％である。本発明の好ま
しい態様では、液晶ディスプレイセルは、式Ｉｆの１種
または２種以上の化合物を含む液晶媒体を含むものであ
り、これらのいずれの化合物もその濃度が、０．１〜１
８％であり、好ましくは、１〜１４％であり、特に好ま
しくは、２〜１０％である。
【００２１】以下の液晶ディスプレイが好ましい態様で
ある。： −媒体が、さらに式ＶａおよびＶｂの群から選択される
１種または２種以上の化合物を含み、
【化３５】 式中、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ相互に独立し
て、炭素原子１〜７個を有するアルキルもしくはアルコ
キシ、または炭素原子２〜７個を有するアルケニル、ア
ルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルであり、Ｒ
５１は、好ましくは、炭素原子１〜５個を有するアルキ
ルであり、Ｒ５２は、好ましくは、炭素原子１〜３個を
有するアルキルまたはアルコキシであり、特にアルコキ
シであり、および／または式ＶｃおよびＶｄの群から選
択される１種または２種以上の化合物を含む。
【化３６】 式中、Ｒ５１およびＲ５２は、相互に独立して、上記定
義されているとおりであり、Ｒ５１は、好ましくは、炭
素原子３〜５個を有するｎ−アルキルであり、Ｒ
５ ２は、好ましくは、ｎ−アルキルであり、Ｙ５１は、
ＨまたはＦである；
【００２２】−媒体が、さらに１種または２種以上の式
ＶＩａで表される化合物を含む。
【化３７】 式中、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ相互に独立し
て、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキ
シ、好ましくは、炭素原子１〜５個を有するアルキルで
ある。
【００２３】ディスプレイは好ましくは、以下の化合物
を含む液晶混合物を含む。 −１種または２種以上の式Ｖａにおいて、好ましくは、
Ｒ５１およびＲ５２の基の少なくとも一つが、アルケニ
ルであり、好ましくは、１Ｅ−アルケニルであり、特に
好ましくは、ビニルまたは１Ｅ−プロペニルである化合
物 −１種または２種以上の式Ｖｂにおいて、好ましくは、
Ｒ５１は、炭素原子３〜７個を有するｎ−アルキルであ
り、特に好ましくは、炭素原子３〜５個を有し、Ｒ５２
は、炭素原子１〜３個を有するアルコキシであり、特に
好ましくは、炭素原子１個である化合物 −１種または２種以上の式Ｖｃにおいて、Ｒ５１は、炭
素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであり、好ましく
は、炭素原子１〜３個を有し、Ｒ５２は、炭素原子２〜
５個を有する１Ｅ−アルケニルであり、好ましくは、炭
素原子２〜３個である化合物 −１種または２種以上の式ＶｄにおいてＲ５１は、炭素
原子１〜５個を有するｎ−アルキルであり、好ましく
は、炭素原子１〜３個を有し、Ｒ５２は、炭素原子１〜
５個を有するｎ−アルキルであり、好ましくは、炭素原
子２〜４個であり、Ｙ５１は、好ましくはＨである化合
物
【００２４】本発明の液晶ディスプレイは、画素がアク
ティブマトリックスによりアドレスされることがさらに
好ましい。本発明は、さらに、少なくとも１種の式Ｉで
表される化合物、少なくとも１種の式ＩＩａ〜ＩＩｆお
よびＩＩＩａ〜ＩＩＩｃで表される化合物からなる群か
ら選択される化合物、および少なくとも１種の式ＩＶａ
およびＩＶｏで表される化合物からなる群から選択され
る化合物を含む正の誘電異方性の液晶媒体に関するもの
であり、特に以下の化合物を含む。 −２〜３０重量％、好ましくは、３〜２０重量％の少な
くとも１種の式Ｉで表される化合物 −５〜２５重量％、好ましくは、５〜１８重量％の少な
くとも１種の式ＩＩで表される化合物、好ましくは、式
ＩＩａ〜ＩＩｆで表される化合物からなる群から選択さ
れる化合物 −５〜４０重量％、好ましくは、１０〜３０重量％の少
なくとも１種の式ＩＩＩで表される化合物、好ましく
は、付属式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｃの化合物からなる群から
選択される化合物 −５〜５０重量％、好ましくは、２０〜４０重量％の少
なくとも１種の式ＩＶで表される化合物、好ましくは、
付属式ＩＶａ〜ＩＶｏの化合物からなる群から選択され
る化合物
【００２５】本発明に従い用いられる液晶媒体は一般
に、透明点が７０〜９０℃であり、＜０．１２の複屈折
率（△ｎ）であり、好ましくは０．０５〜０．１１の範
囲のΔｎであり、特に０．０７〜０．１０の範囲であ
る。本発明に従い用いられる混合物の流動粘度（２０℃
における）は、一般に３０ｍｍ2 ・ｓ−１未満であり、
特に１５〜２５ｍｍ2 ・ｓ−１である。本発明による材
料の２０℃における比抵抗は、一般に５×１０10〜５×
１０13Ω・ｃｍであり、特に好ましくは５×１０11〜５
×１０12Ω・ｃｍである。本発明による混合物の２０℃
における回転粘度は、一般に１３０ｍＰａ・ｓ未満であ
り、特に７０〜１１０ｍＰａ・ｓである。
【００２６】本発明に従い用いられる７０〜８０℃の透
明点を有する媒体の回転粘度は、１２０ｍＰａ・ｓまた
はそれより小さく、好ましくは、１１０ｍＰａ・ｓまた
はそれより小さく、特に好ましくは、７０〜１００ｍＰ
ａ・ｓであり、さらに特に好ましくは、４０〜９０ｍＰ
ａ・ｓである。本発明に従い用いられる媒体の透明点
は、６０℃より高く、好ましくは７０℃より高く、特に
好ましくは、８０℃またはそれより高い値である。特
に、透明点は、６０〜８０℃の範囲である。テストセル
における保存安定性は、以下で説明するように測定さ
れ、−３０℃において１０００時間またはそれ以上、好
ましくは−４０℃において５００時間またはそれ以上、
またさらに特に好ましくは−４０℃において１０００時
間またはそれ以上である。本発明に従い用いられる媒体
は、５〜３０種、好ましくは６〜２０種、特に好ましく
は７〜１６種の化合物からなる。
【００２７】慣用の液晶材料、特に式ＩＩａ〜ＩＩｆで
表される化合物からなる群および／または式ＩＩＩａ〜
ＩＩＩｆおよびＩＶａ〜ＩＶｏで表される化合物からな
る群から選択される１種または２種以上の化合物ととも
に、混合された式Ｉで表わされる化合物は、比較的少な
い割合でさえも、しきい値電圧の著しい減少、好ましい
回転粘度値γ1 および迅速な応答時間をもたらし、特に
低いスメクチック−ネマチック転移温度を有する広いネ
マチック相が見られることが見出された。式Ｉ〜ＩＶで
表わされる化合物は無色であり、安定であり、また相互
におよび他の液晶材料と容易に混和する。「アルキル」
の用語は、炭素原子１〜７個を有する直鎖状および分枝
鎖状のアルキル基を含み、特に直鎖状基、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプ
チルを含む。別に明記されないかぎり、炭素原子２〜５
個を有する基が好ましい。
【００２８】「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜７
個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル基、特に
直鎖状基を含む。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ2 〜
Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −３Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ5 〜Ｃ7 −４−アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ7 −５−ア
ルケニルおよびＣ7 −６−アルケニル、特にＣ2 〜Ｃ 7
−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −３Ｅ−アルケニルお
よびＣ5 〜Ｃ7 −４−アルケニルである。さらに特に好
ましいアルケニル基の例には、ビニル、１Ｅ−プロペニ
ル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセ
ニル、１Ｅ−ヘプテニル、３Ｅ−ブテニル、３Ｅ−ペン
テニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペ
ンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ
−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどが
ある。別に明記されないかぎり、５個までの炭素原子を
有する基が好ましい。
【００２９】「フルオロアルキル」の用語は好ましく
は、末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロ
メチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、
４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フル
オロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを含む。しか
しながら、フッ素の別の位置も除外されない。「アルコ
キシアルキル」の用語は好ましくは、式Ｃn Ｈ2n+1−Ｏ
−（ＣＨ2 ） m で表わされる直鎖状基（式中、ｎおよび
ｍは、それぞれ相互に独立して、１〜６であり、ｍは、
好ましくは、１であり、ｎは、好ましくは、１〜４であ
る）を含む。Ｒ1 〜Ｒ５２の意味を適当に選択すること
によって、応答時間、しきい値電圧、透過特性曲線の急
峻度などを所望に応じて改変することができる。例え
ば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−
アルケニルオキシ基などは一般に、アルキル基またはア
ルコキシ基に比較して、短い応答時間、改良されたネマ
チック傾向および弾性定数ｋ33（ベンド）とｋ11（スプ
レイ）との大きい比をもたらす。４−アルケニル基、３
−アルケニル基などは一般に、アルキル基およびアルコ
キシ基に比較して、低いしきい値電圧および小さいｋ33
／ｋ11値をもたらす。
【００３０】式Ｉ−ＩＶで表わされる化合物の最適重量
比は、所望の性質、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよび／または
ＩＶで表わされる成分の選択、および存在させることが
できるその他の成分の選択に実質的に依存する。上記範
囲内の適当な重量比は場合毎に容易に決定することがで
きる。本発明に従って用いられる混合物中の式Ｉ〜ＩＶ
で表わされる化合物の総量は厳密ではない。これらの混
合物は好ましくは、式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物を５
０〜９０重量％含む。これらの混合物はまた、種々の性
質を最適にするために、１種または２種以上の追加の成
分を含む。しかしながら、見出される効果、特にしきい
値電圧に対する効果は、一般に、式Ｉ〜ＩＶで表わされ
る化合物、特に式Ｉで表わされる化合物の総濃度が高い
ほど大きくなる。
【００３１】特に好ましい態様において、本発明による
媒体は、式ＩＶにおいて、ＸがＯＣＦ3 である化合物を
含む。式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩで表わされる化
合物との好ましい相乗効果は、特に有利な性質をもたら
す。本発明による液晶媒体は好ましくは、１種または２
種以上の式Ｉで表わされる化合物に加えて、追加の成分
として、好ましくは、２〜４０種、特に４〜３０種の成
分を含む。これらの媒体は非常に特に好ましくは、１種
または２種以上の式Ｉで表わされる化合物に加えて、７
〜１５種の化合物を含む。これらの追加の成分は好まし
くは、ネマチックまたはネマチック相形成性（モノトロ
ピックまたはアイソトロピック）物質、特にアゾキシベ
ンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニ
ル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロ
ヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン
酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シ
クロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシル
エステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボ
ン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、
安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、
【００３２】シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシ
ルフェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキ
サンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビ
フェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサ
ン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シク
ロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、１，
４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４，４´−
ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−ま
たはシクロヘキシルピリミジン化合物、フェニル−また
はシクロヘキシルピリジン化合物、フェニル−またはシ
クロヘキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシク
ロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェ
ニルエタン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化
合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合
物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘ
キシル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフ
ェニルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシ
ルフェニルエタン化合物、任意にハロゲン化されていて
もよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化
合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群から
の物質から選択される。これらの化合物中の１，４−フ
ェニレン基はまた、フッ素化されていてもよい。
【００３３】本発明に従って用いられる媒体の追加の成
分として適する最も重要な化合物は、式１、２、３、４
および５によって特徴づけることができる： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｅ−Ｒ´´ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５
【００３４】式１、２、３、４および５において、Ｌお
よびＥは同一または相違していてもよく、それぞれ相互
に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐ
ｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙ
ｃ−からなる群からの二価の基およびそれらの鏡像であ
り、これらの基において、Ｐｈｅは未置換またはフッ素
置換されている１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはト
ランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シク
ロヘキシレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジ
イルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、およびＧ
は２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチル、
ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイ
ルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００３５】基ＬおよびＥの一方は、好ましくはＣｙ
ｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、Ｃｙ
ｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ- Ｃｙｃである。本発明による
媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５におい
て、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる
群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以
上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５に
おいて、基ＬおよびＥの一方がＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰ
ｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ
−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれ
る化合物から選択される１種または２種以上の成分、お
よび任意に、式１、２、３、４および５において、基Ｌ
およびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、
−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選
ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分
を含む。
【００３６】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物の狭い付属群において、Ｒ´およびＲ´´はそれぞ
れ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この
狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合物
を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで示す。こ
れらの化合物の大部分において、Ｒ´およびＲ´´は相
互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキ
ル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキル
である。式１、２、３、４および５で表わされる化合物
のもう一つの狭い付属群はグループＢと称し、Ｒ´´
は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）i ＣＨ
3-(k+1 ) Ｆk Ｃｌl であり、ここでは、ｉは０または１
であり、およびｋ＋ｌは１、２または３である；Ｒ´´
がこの意味を有する化合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、
４ｂおよび５ｂで示す。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ
および５ｂで表わされる化合物の中で、Ｒ´´が、−
Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3 、−ＯＣＨＦ2 または
−ＯＣＦ3 である化合物が特に好ましい化合物として挙
げられる。
【００３７】付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂ
で表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａ
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルである。式１、２、３、４および
５で表わされる化合物のさらに狭い付属群において、Ｒ
´´は、−ＣＮである；この付属群は以下でグループＣ
と称し、この付属群の化合物を、対応して付属式１ｃ、
２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで示す。この付属式１ｃ、
２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物におい
て、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物につい
て定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、
アルコキシまたはアルケニルである。グループＡ、Ｂお
よびＣの好適化合物に加えて、提示されている他の種々
の置換基を有する式１、２、３、４および５で表わされ
る他の化合物も慣用である。これらの物質はすべて、刊
行物からの公知の方法もしくはその類似方法により得る
ことができる。
【００３８】本発明に従い用いられる媒体は好ましく
は、式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物に加えて、グループ
Ａおよび／またはグループＢおよび／またはグループＣ
から選択される１種または２種以上の化合物を含む。本
発明による媒体中のこれらのグループからの化合物の重
量割合は、好ましくは、下記のとおりである。 グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％ グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％ グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％ 本発明に従い用いられる特定の媒体中に存在するグルー
プＡおよび／またはグループＢおよび／またはグループ
Ｃの化合物の重量割合の合計は、好ましくは、５％〜９
０％、特に１０％〜９０％である。
【００３９】本発明に従い用いられる媒体は、好ましく
は、式Ｉで表される化合物を１〜４０％、特に好ましく
は５〜３０％含む。媒体は、好ましくは、２種または３
種以上の式Ｉで表される化合物を含む。本発明によるＩ
ＰＳディスプレイの構造は、例えばWO 91/10936または
EP 0588 568 に記載されているようなこのようなディ
スプレイに通常の構造と対応している。ここで、「通常
の構造」の用語は、広く解釈されるべきであり、ＩＰＳ
ディスプレイの変形および改良したものすべて、特に例
えばポリ−Ｓｉ、ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリッ
クス表示素子を含む。しかしながら、本発明によるディ
スプレイと慣用のディスプレイとの基本的な違いは、液
晶層の液晶パラメーターの選択にある。
【００４０】本発明に従い用いられる液晶混合物は、そ
れ自体慣用の方法により製造する。一般に、少ない方の
量で使用する成分の所望量を、有利に高められた温度
で、主要成分を構成する成分中に溶解する。別の従来の
方法、例えば同族体混合物などの予備混合物を用いるこ
とによって、または例えば、どの場合でもたった一つの
物性について互いに著しく異なる４つの基本混合物から
なるいわゆる［マルチボトル」方式を用いることによっ
て、混合物を製造することもできる。誘電体はまた、当
業者に公知であり、刊行物に記載されている追加の添加
剤を含むこともできる。例えば、０〜１５％、好ましく
は０〜１０％の多色性染料および／またはカイラルドー
ピング剤を添加することができる。添加される各化合物
は、０．０１〜６％、好ましくは０．１〜３％の濃度で
用いられる。しかしながら、液晶混合物のその他の成
分、すなわち液晶またはメソゲン化合物にかかわる濃度
は、これらの添加剤の濃度を考慮せずに示されている。
【００４１】本明細書全体をとおして、
【化３８】 は、トランス−１，４−シクロヘキシレンを表わす。液
晶混合物の物理的性質は、別に明記されないかぎり、
“Physical Properties of Liquid Crystals”，Ed. W.
Becker、Merck KGaA，1997年11月現在に記載のとおり
に測定する。
【００４２】Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクチック相
を表わし、ＳC はスメクチックＣ相を表わし、ＳA はス
メクチックＡ相を表わし、Ｎはネマチック相を表わし、
およびＩはアイソトロピック相を表わす。Ｖ0 は、容量
しきい値電圧（capacitive threshold voltage）を表わ
す。△ｎは光学異方性を表わし、またｎ0 は常光線屈折
率を表わす（両方ともに５８９ｎｍにおける測定値）。
△εは誘電異方性を表わす（△ε＝ε‖ −ε⊥、式
中、ε‖ は、１ｋＨｚにおける分子の長軸に対して平
行の誘電定数を表わし、そしてε⊥は、１ｋＨｚにおけ
る分子の長軸に対して垂直の誘電定数を表わす）。電気
光学データは、別に明記されないかぎり、２０℃におい
てプレーナセルで測定した。すべての物理学的性質は、
別に明記されないかぎり、２０℃で見積もり、また測定
する。セルは好ましくは、「オフ」状態で明である。
【００４３】下記の例は、本発明を説明しようとするも
のであり、限定するものではない。本明細書全体をとお
して、パーセンテージは、重量によるパーセントであ
る。すべての温度は、摂氏度で示されている。△ｎは光
学異方性を表わし（５８９ｎｍ、２０℃）、△εは誘電
異方性を表わし（１ｋＨｚ、２０℃）、Ｈ．Ｒ．は、電
圧保持率を表わし（１００℃、１Ｖのオーブン中で５分
後）、また容量しきい値電圧、Ｖ0 は、２０℃および１
ｋＨｚで測定した。目盛り付き回転粘度計は、ZLI-4792
（Merck KGaA）が２０℃で１３３ｍＰａ・ｓの回転粘度
を有することを示した。
【００４４】保存安定性は、約０．５μｍの光学リター
デーションを有するシールされた試験セルで、配向層と
してDuPont、ＵＳＡ、からのCU-1511 を用いて評価し
た。この目的のため、５個の試験セルをそれぞれ、相互
に交差している偏光板に、両側で接着結合させ、０℃、
−１０℃、−２０℃、−３０℃または−４０℃の固定温
度で保存した。これらのセルはそれぞれ、２４時間の間
隔での変化を視覚により評価した。各温度における保存
時間ｔstore （Ｔ）は、これらのいずれのセルにおいて
も変化を示さない最終時間を記録した。本特許明細書お
よび下記の例において、液晶化合物の構造は頭文字で示
されており、その化学式への変換は下記表ＡおよびＢに
従い行う。すべてのＣn Ｈ2n+1基およびＣmＨ2m+1は、
ｎ個またはｍ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基で
ある。表Ｂのコードについてはさらに説明する必要はな
い。表Ａにおいて、基本体の頭文字のみが示されてい
る。各場合に、この基本体の頭文字の後に、ハイフンで
分離して、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ1 およびＬ2 に関する
コードが示されている：
【００４５】
【表１】
【００４６】
【表２】
【００４７】
【表３】
【００４８】
【表４】
【００４９】
【表５】
【００５０】好適ディスプレイは、特に式Ｉで表わされ
る化合物に加えて、表ＡおよびＢからの１種または２種
以上の化合物を含む媒体を備えている。特に好ましいＩ
ＰＳディスプレイは、下記成分を含む媒体を備えている ＊表Ａ中の式の一つの１種または２種以上の化合物およ
び表Ｂ中の式で表わされる１種または２種以上の化合
物、 ＊表Ａ中の式で表わされる化合物の２種または３種以上
の相違する種類のそれぞれからの１種または２種以上の
化合物、 ＊表Ｂ中の式で表わされる化合物の２種または３種以上
の相違する種類のそれぞれからの１種または２種以上の
化合物、 ＊表ＡおよびＢ中の式で表わされる化合物からなる群か
らの４種または５種以上の化合物のそれぞれからの１種
または２種以上の化合物
【００５１】下記の例は、本発明を説明しようとするも
のであり、いかなる点でもその範囲を制限するものでは
ない。しかし、例は代表的な混合物の概念、物理的パラ
メーターおよびそれにより得ることができたパラメータ
ーの組み合わせを示している。例１ このＩＰＳディスプレイは、以下の化合物を有するネマ
チック混合物を含み、良好なコントラストを有する。
【００５２】
【表６】
【００５３】例２ このＩＰＳディスプレイは、以下の化合物を有するネマ
チック混合物を含み、良好なコントラストを有する。
【表７】
【００５４】比較例 このＩＰＳディスプレイは、以下の化合物を有するネマ
チック混合物を含み、良くても適度なコントラストを有
する。
【表８】 明細書のパラメーター、特に透明点および光学異方性を
全く同一に合わせた例１および２の液晶混合物と直接比
較すると、比較例は、高いしきい値電圧および高い回転
粘度を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/1362 1/1362 // Ｇ０２Ｆ 1/1343 1/1343 (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ミヒャエル・ヘックマイヤー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーカス・ロイター ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Ｆターム(参考） 2H092 GA14 NA04 4H027 BC04 BD03 BD05 BD10 BD20 CC04 CM01 CM04 CQ01 CS04 CT02 CW02

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】その場が液晶層に対して平行である再配向
    に必須の成分を有する、液晶を再配向させるための再配
    向層を有し、正の誘電異方性を有する液晶媒体を含む電
    気光学液晶ディスプレイであって、媒体が、１種または
    ２種以上の式Ｉで表わされる化合物を含むことを特徴と
    する電気光学液晶ディスプレイ： 【化１】 式中、 Ｒ1 は、Ｈ、炭素原子１〜７個を有するアルキルもしく
    はアルコキシ、または炭素原子２〜７個を有するアルケ
    ニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルで
    あり、 Ｙ11、Ｙ12およびＹ１３は、それぞれ相互に独立して、
    ＨまたはＦである。
  2. 【請求項２】媒体が、１種または２種以上の式ＩＩで表
    わされる化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記
    載の液晶ディスプレイ： 【化２】 式中、 Ｒ２は、炭素原子１〜７個を有するアルキルもしくはア
    ルコキシ、または炭素原子２〜７個を有するアルケニ
    ル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルであ
    り、 【化３】 は、それぞれ相互に独立して、 【化４】 であり、 Ｘ２は、Ｆ、ＣｌまたはＣＮであり、 Ｚ２は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−
    または単結合である。
  3. 【請求項３】媒体が、式ＩＩＩで表わされる化合物を少
    なくとも１種含むことを特徴とする、請求項１および２
    のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ： 【化５】 式中、Ｒ３１ およびＲ３２は、それぞれ相互に独立し
    て、炭素原子１〜７個を有するアルキルもしくはアルコ
    キシ、または炭素原子２〜７個を有するアルケニル、ア
    ルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルであり、 【化６】 は、それぞれ相互に独立して、 【化７】 であり、 Ｚ３１ は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｃ
    Ｈ２−または単結合である。
  4. 【請求項４】媒体が、式ＩＶで表わされる化合物を少な
    くとも１種含むことを特徴とする、請求項１〜３のいず
    れか１項に記載の液晶ディスプレイ： 【化８】 式中、 Ｒ４は、炭素原子１〜７個を有するアルキルもしくはア
    ルコキシ、または炭素原子２〜７個を有するアルケニ
    ル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルであ
    り、 【化９】 は、それぞれ相互に独立して、 【化１０】 であり、 Ｚ４１およびＺ４２は、それぞれ相互に独立して、−Ｃ
    Ｆ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合
    であり、 ｎは、０または１であり、 Ｘは、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＨまたはＦであり、 Ｙ４１およびＹ４２は、それぞれ相互に独立して、Ｈま
    たはＦである。
  5. 【請求項５】媒体が、式ＩＩａ〜ＩＩｇからなる群から
    選択される１種または２種以上の式ＩＩの化合物を含む
    ことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載
    の液晶ディスプレイ： 【化１１】 式中、Ｒ２は、請求項２で式ＩＩについて上記定義され
    ているとおりである。
  6. 【請求項６】媒体が、式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｃからなる群
    から選択される１種または２種以上の式ＩＩＩの化合物
    を含むことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項
    に記載の液晶ディスプレイ： 【化１２】 式中、 ｋは、１、２、３、４または５であり、 ｍおよびｎは、それぞれ０、１、２または３であり、 ｍ＋ｎは、≦５であり、 ｏは、０または１である。
  7. 【請求項７】媒体が、 −１〜３５％の１種または２種以上の式Ｉで表わされる
    化合物、 −３〜３０％の１種または２種以上の式ＩＩで表わされ
    る化合物、 −３〜４５％の１種または２種以上の式ＩＩＩで表わさ
    れる化合物、および−５〜６０重量％の少なくとも１種
    の式ＩＶで表わされる化合物を含むことを特徴とする、
    請求項１〜６のいずれか１項に記載の液晶ディスプレ
    イ。
  8. 【請求項８】画素がアクティブマトリックスによりアド
    レスされることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか
    １項に記載の液晶ディスプレイ。
  9. 【請求項９】請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成
    を含む、正の誘電異方性液晶媒体。
  10. 【請求項１０】請求項９に記載の媒体の液晶ディスプレ
    イにおける使用。
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