JP2000355558A - デカヒドロナフタレン誘導体 - Google Patents
デカヒドロナフタレン誘導体Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 フッ素置換されてもよいフェニレン基含有デ
カヒドロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物、こ
れを用いてＮ相温度範囲が広く、屈折率異方性が小さ
く、低電圧駆動・高速応答可能な、ＳＴＮ又はＴＦＴ駆
動用に好適な液晶組成物と液晶素子を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉのデカヒドロナフタレン誘導
体。 （Ｒ：Ｃ１〜１８のアルキル、Ｌ、Ｍ：独立的に−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−等、Ｘa〜Ｘf：独立
的にＨ、Ｆ、Ｚ：Ｈ、ハロゲン、１個以上のＦまたはＣ
１〜７アルコキシルにより置換されてもよいＣ数１〜１
２のアルキル、アルコキシル、アルケニル、アルケニル
オキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニル
等、デカヒドロナフタレン環はトランス形、その２，６
−位はトランス配置。）
カヒドロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物、こ
れを用いてＮ相温度範囲が広く、屈折率異方性が小さ
く、低電圧駆動・高速応答可能な、ＳＴＮ又はＴＦＴ駆
動用に好適な液晶組成物と液晶素子を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉのデカヒドロナフタレン誘導
体。 （Ｒ：Ｃ１〜１８のアルキル、Ｌ、Ｍ：独立的に−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−等、Ｘa〜Ｘf：独立
的にＨ、Ｆ、Ｚ：Ｈ、ハロゲン、１個以上のＦまたはＣ
１〜７アルコキシルにより置換されてもよいＣ数１〜１
２のアルキル、アルコキシル、アルケニル、アルケニル
オキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニル
等、デカヒドロナフタレン環はトランス形、その２，６
−位はトランス配置。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、デカヒドロナフタレン誘導体とそれを含有する液
晶組成物に関するものである。これらは電気光学的液晶
表示用、特に温度範囲が広いネマチック液晶材料として
有用である。
ある、デカヒドロナフタレン誘導体とそれを含有する液
晶組成物に関するものである。これらは電気光学的液晶
表示用、特に温度範囲が広いネマチック液晶材料として
有用である。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
【０００３】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温
度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重
要であるが、これにはネマチック相上限温度（ＴN-I）
が充分高いことと、融点（ＴC -N）あるいはスメクチッ
ク−ネマチック転移温度（ＴS-N）が充分低いことを含
んでいる。
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温
度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重
要であるが、これにはネマチック相上限温度（ＴN-I）
が充分高いことと、融点（ＴC -N）あるいはスメクチッ
ク−ネマチック転移温度（ＴS-N）が充分低いことを含
んでいる。
【０００４】また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に
対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合に
は、析出や相分離の危険を避けるために非常に多数の液
晶化合物を混合させる必要が生じ、組成物の調製には非
常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。
対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合に
は、析出や相分離の危険を避けるために非常に多数の液
晶化合物を混合させる必要が生じ、組成物の調製には非
常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。
【０００５】また、駆動電圧が充分低いことも多くの場
合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧
（Ｖｔｈ）が低い必要がある。
合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧
（Ｖｔｈ）が低い必要がある。
【０００６】また、応答が高速であることも同様に重要
な特性であり、そのために液晶の粘性はできるだけ小さ
いことが要求されている。
な特性であり、そのために液晶の粘性はできるだけ小さ
いことが要求されている。
【０００７】また、屈折率異方性（Δｎ）も重要な特性
であり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求され
るが、製造の容易なセル厚の大きい液晶素子の場合には
小さい値が要求されることが多い。
であり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求され
るが、製造の容易なセル厚の大きい液晶素子の場合には
小さい値が要求されることが多い。
【０００８】こうした要求を満たすべく、これまでにも
非常に数多くの液晶化合物が合成されてきているが、問
題が全て解決されたわけではなく、上記の各々の要求に
対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められて
いるのが現状である。
非常に数多くの液晶化合物が合成されてきているが、問
題が全て解決されたわけではなく、上記の各々の要求に
対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められて
いるのが現状である。
【０００９】一般に液晶化合物は構造的に中心骨格（コ
ア）部分と側方基（側鎖および極性基）から形成されて
いる。コア部分を構成する環構造としては、１，４−フ
ェニレン基（フッ素置換されていてもよい）やトランス
−１，４−シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジ
ン−２，５−ジイル基やピリミジン−２，５−ジイル基
等の複素芳香環、ジオキサン−トランス−１，４−ジイ
ル基やピペリジン−１，４−ジイル基等の飽和複素環
等、既に多くのものが知られている。しかしながら、通
常は１，４−フェニレン基（フッ素置換されていてもよ
い）とトランス−１，４−シクロヘキシレン基および少
数の複素芳香環にほぼ限定されており、これらの環構造
から構成された液晶化合物のみでは年々高度化する液晶
組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってき
ているのが実情である。
ア）部分と側方基（側鎖および極性基）から形成されて
いる。コア部分を構成する環構造としては、１，４−フ
ェニレン基（フッ素置換されていてもよい）やトランス
−１，４−シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジ
ン−２，５−ジイル基やピリミジン−２，５−ジイル基
等の複素芳香環、ジオキサン−トランス−１，４−ジイ
ル基やピペリジン−１，４−ジイル基等の飽和複素環
等、既に多くのものが知られている。しかしながら、通
常は１，４−フェニレン基（フッ素置換されていてもよ
い）とトランス−１，４−シクロヘキシレン基および少
数の複素芳香環にほぼ限定されており、これらの環構造
から構成された液晶化合物のみでは年々高度化する液晶
組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってき
ているのが実情である。
【００１０】ところでこのトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基をトランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フチレン基に変換することにより液晶性が向上すること
は知られている。しかもトランス−２，６−トランスデ
カヒドロナフチレン基は酸素原子や窒素原子といったヘ
テロ原子を含まない飽和環であるため、優れた安定性が
期待できる。しかしながら、これまでに報告されたトラ
ンス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン誘導体の
例は少なく、特にその特性についてはほとんど知られて
いなかった。
キシレン基をトランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フチレン基に変換することにより液晶性が向上すること
は知られている。しかもトランス−２，６−トランスデ
カヒドロナフチレン基は酸素原子や窒素原子といったヘ
テロ原子を含まない飽和環であるため、優れた安定性が
期待できる。しかしながら、これまでに報告されたトラ
ンス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン誘導体の
例は少なく、特にその特性についてはほとんど知られて
いなかった。
【００１１】最近、本発明者らは２−（３，５−ジフル
オロ−４−シアノフェニル）−トランス−２，６−トラ
ンスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ａ）
オロ−４−シアノフェニル）−トランス−２，６−トラ
ンスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ａ）
【００１２】
【化２】
【００１３】あるいは２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フタレン誘導体である（Ｂ）
フェニル）−トランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フタレン誘導体である（Ｂ）
【００１４】
【化３】
【００１５】等の新規デカヒドロナフタレン誘導体を開
発し、これらが優れた液晶性を示し、閾値電圧（Ｖｔ
ｈ）の低減や、屈折率異方性（Δｎ）の低減、ネマチッ
ク相温度範囲の拡大等に優れた効果を有し、さらに他の
液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性にも優れて
おり、（Ａ）は主にＳＴＮ表示用に、（Ｂ）は主にＴＦ
Ｔ用として有用であることを報告した。
発し、これらが優れた液晶性を示し、閾値電圧（Ｖｔ
ｈ）の低減や、屈折率異方性（Δｎ）の低減、ネマチッ
ク相温度範囲の拡大等に優れた効果を有し、さらに他の
液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性にも優れて
おり、（Ａ）は主にＳＴＮ表示用に、（Ｂ）は主にＴＦ
Ｔ用として有用であることを報告した。
【００１６】しかしながら、これらのフェニルデカヒド
ロナフタレン誘導体は対応する（Ｃ）、（Ｄ）
ロナフタレン誘導体は対応する（Ｃ）、（Ｄ）
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】等のフェニルシクロヘキサン誘導体と比較
すると液晶性に優れるものの、（Ａ）や（Ｂ）単独では
液晶相を示すわけではない。そのため、液晶組成物の調
製上制限が生じる場合もあるなど、問題も多く残されて
いた。
すると液晶性に優れるものの、（Ａ）や（Ｂ）単独では
液晶相を示すわけではない。そのため、液晶組成物の調
製上制限が生じる場合もあるなど、問題も多く残されて
いた。
【００２０】（Ａ）や（Ｂ）等の優れた特性を比較的保
ちながらその液晶性を向上させるためには、そのフェニ
ルデカヒドロナフタレン骨格に、さらにフッ素置換され
ていてもよいフェニレン基を１個導入することが効果的
であろうことは比較的容易に予想することができる。し
かしながら、フェニルデカヒドロナフタレン骨格に加え
て、さらにフッ素置換されていてもよいフェニレン基を
１個有するような液晶化合物はその製造方法を含めてこ
れまで全く知られていない。
ちながらその液晶性を向上させるためには、そのフェニ
ルデカヒドロナフタレン骨格に、さらにフッ素置換され
ていてもよいフェニレン基を１個導入することが効果的
であろうことは比較的容易に予想することができる。し
かしながら、フェニルデカヒドロナフタレン骨格に加え
て、さらにフッ素置換されていてもよいフェニレン基を
１個有するような液晶化合物はその製造方法を含めてこ
れまで全く知られていない。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、さらにフッ素置換されていてもよいフェニ
レン基を含有するフェニルデカヒドロナフタレン誘導体
である新規液晶性化合物を提供し、さらにこれらの化合
物を用いて、広いネマチック相温度範囲を有し、屈折率
異方性が小さく、さらに低電圧駆動や高速応答も可能で
あって、ＳＴＮあるいはＴＦＴ駆動用としても好適な液
晶組成物を提供することにある。
する課題は、さらにフッ素置換されていてもよいフェニ
レン基を含有するフェニルデカヒドロナフタレン誘導体
である新規液晶性化合物を提供し、さらにこれらの化合
物を用いて、広いネマチック相温度範囲を有し、屈折率
異方性が小さく、さらに低電圧駆動や高速応答も可能で
あって、ＳＴＮあるいはＴＦＴ駆動用としても好適な液
晶組成物を提供することにある。
【００２２】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、 １．一般式（Ｉ）
するために、 １．一般式（Ｉ）
【００２３】
【化６】
【００２４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基を表し、直鎖状または分岐状あるいは環状部を含ん
でいてもよく、また１個以上のフッ素原子または炭素原
子数１〜７のアルコキシル基により置換されてもよく、
ＬおよびはＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ
2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ
−、−（ＣＨ2）4−または単結合を表し、Ｘa、Ｘb、Ｘ
c、Ｘd、ＸeおよびＸfはそれぞれ独立的に水素原子また
はフッ素原子を表し、Ｚは水素原子あるいはフッ素、塩
素、臭素またはヨウ素のハロゲン原子あるいは炭素原子
数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル
基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基または
アルコキシカルボニル基あるいはシアノ基、シアナト
基、水酸基またはカルボキシル基を表し、Ｚがアルキル
基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル
基を表すとき１個以上のフッ素原子または炭素原子数１
〜７のアルコキシル基により置換されていてもよいデカ
ヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−
位はトランス配置である。）で表されるデカヒドロナフ
タレン誘導体。
ル基を表し、直鎖状または分岐状あるいは環状部を含ん
でいてもよく、また１個以上のフッ素原子または炭素原
子数１〜７のアルコキシル基により置換されてもよく、
ＬおよびはＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ
2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ
−、−（ＣＨ2）4−または単結合を表し、Ｘa、Ｘb、Ｘ
c、Ｘd、ＸeおよびＸfはそれぞれ独立的に水素原子また
はフッ素原子を表し、Ｚは水素原子あるいはフッ素、塩
素、臭素またはヨウ素のハロゲン原子あるいは炭素原子
数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル
基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基または
アルコキシカルボニル基あるいはシアノ基、シアナト
基、水酸基またはカルボキシル基を表し、Ｚがアルキル
基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル
基を表すとき１個以上のフッ素原子または炭素原子数１
〜７のアルコキシル基により置換されていてもよいデカ
ヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−
位はトランス配置である。）で表されるデカヒドロナフ
タレン誘導体。
【００２５】２．一般式（Ｉ）においてＺがフッ素原子
または塩素原子、あるいは炭素原子数１〜７のアルキル
基、アルコキシル基、アルケニル基またはアルケニルオ
キシ基あるいはシアノ基を表し、アルキル基、アルコキ
シル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基はフッ
素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により
置換されていてもよいところの上記１記載のデカヒドロ
ナフタレン誘導体。
または塩素原子、あるいは炭素原子数１〜７のアルキル
基、アルコキシル基、アルケニル基またはアルケニルオ
キシ基あるいはシアノ基を表し、アルキル基、アルコキ
シル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基はフッ
素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により
置換されていてもよいところの上記１記載のデカヒドロ
ナフタレン誘導体。
【００２６】３．一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそ
れぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−
Ｃ≡Ｃ−または単結合を表すところの上記１記載のデカ
ヒドロナフタレン誘導体。
れぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−
Ｃ≡Ｃ−または単結合を表すところの上記１記載のデカ
ヒドロナフタレン誘導体。
【００２７】４．一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそ
れぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表
すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
れぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表
すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２８】５．一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそ
れぞれ単結合を表すところの上記１記載のデカヒドロナ
フタレン誘導体。
れぞれ単結合を表すところの上記１記載のデカヒドロナ
フタレン誘導体。
【００２９】６．一般式（Ｉ）においてＸa、Ｘb、
Ｘc、Ｘd、ＸeあるいはＸfの少なくとも１個がフッ素原
子を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘
導体。
Ｘc、Ｘd、ＸeあるいはＸfの少なくとも１個がフッ素原
子を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘
導体。
【００３０】７．一般式（Ｉ）においてＲがフッ素原子
または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換さ
れてもよい炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表す
ところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換さ
れてもよい炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表す
ところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００３１】８．上記１〜７記載の一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物を含有する液晶組成物。
れる化合物を含有する液晶組成物。
【００３２】９．上記８記載の液晶組成物を構成要素と
する液晶素子。を前記課題を解決するための手段として
見出した。
する液晶素子。を前記課題を解決するための手段として
見出した。
【００３３】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。
する。
【００３４】本発明は、上記課題を解決するために、一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【００３５】
【化７】
【００３６】で表されるフェニルデカヒドロナフタレン
誘導体を提供する。
誘導体を提供する。
【００３７】式中、Ｒはフッ素原子または炭素原子数１
〜７のアルコキシル基により置換されてもよい炭素原子
数１〜１８のアルキル基を表し、これらは直鎖状でも分
岐状でもあるいは環状なアルキル部位を含んでいてもよ
いが、直鎖状が好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状ア
ルキル基が特に好ましい。ＬおよびＭはそれぞれ独立的
に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（Ｃ
Ｈ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−または単
結合を表すが、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−
Ｃ≡Ｃ−または単結合が好ましく、−ＣＨ2ＣＨ2−、−
ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡
Ｃ−または単結合がさらに好ましく、単結合が最も好ま
しく、特に少なくとも一方は単結合が好ましい。Ｘa、
Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfはそれぞれ独立的に水素
原子またはフッ素原子を表すが、他の液晶化合物との相
溶性を向上させる場合にはその少なくとも１個がフッ素
原子であることが好ましく、液晶性および高速応答性を
向上させる場合にはフッ素原子が２個以下であることが
好ましい。ＸeおよびＸfは負の誘電率異方性が求められ
る場合には少なくとも１個がフッ素原子であることが好
ましいが、通常はともに水素原子であることが好まし
い。Ｘa、Ｘb、ＸcおよびＸdは誘電率異方性（Δε）を
増大させ、閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減効果を高めるため
には少なくとも１個がフッ素原子であることが好まし
く、２個あるいは３個がフッ素原子であることがさらに
好ましい。Ｚは水素原子、あるいはフッ素、塩素、臭素
またはヨウ素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または
炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されてい
てもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシ
ル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイ
ルオキシ基またはアルコキシカルボニル基あるいはシア
ノ基、シアナト基、水酸基またはカルボキシル基を表す
が、フッ素原子、塩素原子あるいはフッ素原子または炭
素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていて
もよい炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシル
基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基あるいはシ
アノ基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数
１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数１〜６の直鎖状
アルコキシル基あるいは３−ブテニル基、トランス−３
−ペンテニル基、トランス−２−プロペニルオキシ基、
トランス−２−ブテニルオキシ基、トランス−４−ペン
テニルオキシ基、トランス−４−ヘキセニルオキシ基、
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メト
キシエチル基、メトキシエトキシ基またはシアノ基がさ
らに好ましい。また、デカヒドロナフタレン環はトラン
ス形であり、その２，６−位はトランス配置である。
〜７のアルコキシル基により置換されてもよい炭素原子
数１〜１８のアルキル基を表し、これらは直鎖状でも分
岐状でもあるいは環状なアルキル部位を含んでいてもよ
いが、直鎖状が好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状ア
ルキル基が特に好ましい。ＬおよびＭはそれぞれ独立的
に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（Ｃ
Ｈ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−または単
結合を表すが、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−
Ｃ≡Ｃ−または単結合が好ましく、−ＣＨ2ＣＨ2−、−
ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡
Ｃ−または単結合がさらに好ましく、単結合が最も好ま
しく、特に少なくとも一方は単結合が好ましい。Ｘa、
Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfはそれぞれ独立的に水素
原子またはフッ素原子を表すが、他の液晶化合物との相
溶性を向上させる場合にはその少なくとも１個がフッ素
原子であることが好ましく、液晶性および高速応答性を
向上させる場合にはフッ素原子が２個以下であることが
好ましい。ＸeおよびＸfは負の誘電率異方性が求められ
る場合には少なくとも１個がフッ素原子であることが好
ましいが、通常はともに水素原子であることが好まし
い。Ｘa、Ｘb、ＸcおよびＸdは誘電率異方性（Δε）を
増大させ、閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減効果を高めるため
には少なくとも１個がフッ素原子であることが好まし
く、２個あるいは３個がフッ素原子であることがさらに
好ましい。Ｚは水素原子、あるいはフッ素、塩素、臭素
またはヨウ素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または
炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されてい
てもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシ
ル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイ
ルオキシ基またはアルコキシカルボニル基あるいはシア
ノ基、シアナト基、水酸基またはカルボキシル基を表す
が、フッ素原子、塩素原子あるいはフッ素原子または炭
素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていて
もよい炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシル
基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基あるいはシ
アノ基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数
１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数１〜６の直鎖状
アルコキシル基あるいは３−ブテニル基、トランス−３
−ペンテニル基、トランス−２−プロペニルオキシ基、
トランス−２−ブテニルオキシ基、トランス−４−ペン
テニルオキシ基、トランス−４−ヘキセニルオキシ基、
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メト
キシエチル基、メトキシエトキシ基またはシアノ基がさ
らに好ましい。また、デカヒドロナフタレン環はトラン
ス形であり、その２，６−位はトランス配置である。
【００３８】一般式（Ｉ）においては、そのＲ、Ｌ、
Ｍ、Ｚ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfの選択によ
って多種の化合物群を包含するけれども、それらの中で
は一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｎｚ）
Ｍ、Ｚ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfの選択によ
って多種の化合物群を包含するけれども、それらの中で
は一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｎｚ）
【００３９】
【化８】
【００４０】
【化９】
【００４１】
【化１０】
【００４２】
【化１１】
【００４３】
【化１２】
【００４４】
【化１３】
【００４５】
【化１４】
【００４６】
【化１５】
【００４７】
【化１６】
【００４８】
【化１７】
【００４９】
【化１８】
【００５０】
【化１９】
【００５１】
【化２０】
【００５２】
【化２１】
【００５３】で示される化合物が好ましく、一般式（Ｉ
ａａ）〜（Ｉｂｚ）、（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｚ）、（Ｉｆ
ａ）〜（Ｉｊｚ）、（Ｉｌａ）〜（Ｉｌｚ）または（Ｉ
ｎａ）〜（Ｉｎｚ）の化合物がさらに好ましく、一般式
（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｚ）の化合物が最も好ましい。式
中、Ｒaは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
し、Ｒbは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基または
炭素原子数１〜６の直鎖状アルコキシル基あるいは３−
ブテニル基、トランス−３−ペンテニル基、トランス−
２−プロペニルオキシ基、トランス−２−ブテニルオキ
シ基、トランス−４−ペンテニルオキシ基、トランス−
４−ヘキセニルオキシ基、メトキシエチル基またはメト
キシエトキシ基を表し、Ｚaはフッ素原子、塩素原子、
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基または
シアノ基を表す。
ａａ）〜（Ｉｂｚ）、（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｚ）、（Ｉｆ
ａ）〜（Ｉｊｚ）、（Ｉｌａ）〜（Ｉｌｚ）または（Ｉ
ｎａ）〜（Ｉｎｚ）の化合物がさらに好ましく、一般式
（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｚ）の化合物が最も好ましい。式
中、Ｒaは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
し、Ｒbは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基または
炭素原子数１〜６の直鎖状アルコキシル基あるいは３−
ブテニル基、トランス−３−ペンテニル基、トランス−
２−プロペニルオキシ基、トランス−２−ブテニルオキ
シ基、トランス−４−ペンテニルオキシ基、トランス−
４−ヘキセニルオキシ基、メトキシエチル基またはメト
キシエトキシ基を表し、Ｚaはフッ素原子、塩素原子、
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基または
シアノ基を表す。
【００５４】一般式（Ｉ）の化合物はそのＬ、Ｍ（特に
Ｍ）およびＺあるいはＸa〜Ｘf（特にＸcおよびＸd）の
表すところに応じて以下の工程に基づいて製造すること
ができる。
Ｍ）およびＺあるいはＸa〜Ｘf（特にＸcおよびＸd）の
表すところに応じて以下の工程に基づいて製造すること
ができる。
【００５５】製法イ）Ｍが単結合の場合 一般式（ＩＩａ）
【００５６】
【化２２】
【００５７】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸeは一
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｗaは塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン原子またはｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基
等の脱離基を表す。）で表される化合物と一般式（ＩＩ
Ｉｂ）
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｗaは塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン原子またはｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基
等の脱離基を表す。）で表される化合物と一般式（ＩＩ
Ｉｂ）
【００５８】
【化２３】
【００５９】（式中、Ｘa、ＸbおよびＸeは一般式
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、
あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるい
はフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基
により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアル
キル基またはアルコキシル基、あるいは１，３−オキサ
ゾリン−２−イル基の如き保護されたシアノ基またはカ
ルボキシル基、あるいはベンジルオキシ基の如き保護さ
れた水酸基を表し、ＭaはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、Ｍｇ
Ｉ、Ｌｉ、Ｂ（ＯＨ）2、ＡｌＲ1Ｒ2、ＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5、
ＴｉＲ6Ｒ7、ＺｒＲ8等の金属あるいは金属含有基を表
し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立的に低級アルキル基、低級
アルコキシル基、フッ素、塩素等のハロゲン原子を表
す。）で表される有機金属反応剤とを遷移金属触媒存在
下に反応させ、さらに必要に応じて保護基を脱保護する
ことにより、一般式（Ｉａ）
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、
あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるい
はフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基
により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアル
キル基またはアルコキシル基、あるいは１，３−オキサ
ゾリン−２−イル基の如き保護されたシアノ基またはカ
ルボキシル基、あるいはベンジルオキシ基の如き保護さ
れた水酸基を表し、ＭaはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、Ｍｇ
Ｉ、Ｌｉ、Ｂ（ＯＨ）2、ＡｌＲ1Ｒ2、ＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5、
ＴｉＲ6Ｒ7、ＺｒＲ8等の金属あるいは金属含有基を表
し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立的に低級アルキル基、低級
アルコキシル基、フッ素、塩素等のハロゲン原子を表
す。）で表される有機金属反応剤とを遷移金属触媒存在
下に反応させ、さらに必要に応じて保護基を脱保護する
ことにより、一般式（Ｉａ）
【００６０】
【化２４】
【００６１】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩
素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子また
は炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されて
いてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアル
コキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル
基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができ
る。
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩
素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子また
は炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されて
いてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアル
コキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル
基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができ
る。
【００６２】ここで（Ｉａ）において、Ｚが水酸基であ
る化合物を塩基存在下にハロゲン化アルケニルと反応さ
せることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子また
はアルコキシル基により置換されていてもよいアルケニ
ルオキシ基を表す化合物を得ることができる。あるいは
ハロゲン化アシルと反応させるか、あるいは縮合剤存在
下にアルキルカルボン酸と反応させることにより、（Ｉ
ａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基によ
り置換されていてもよいアルカノイルオキシ基を表す化
合物を得ることができる。あるいは塩基存在下に臭化シ
アンと反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがシ
アナト基を表す化合物を得ることができる。
る化合物を塩基存在下にハロゲン化アルケニルと反応さ
せることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子また
はアルコキシル基により置換されていてもよいアルケニ
ルオキシ基を表す化合物を得ることができる。あるいは
ハロゲン化アシルと反応させるか、あるいは縮合剤存在
下にアルキルカルボン酸と反応させることにより、（Ｉ
ａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基によ
り置換されていてもよいアルカノイルオキシ基を表す化
合物を得ることができる。あるいは塩基存在下に臭化シ
アンと反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがシ
アナト基を表す化合物を得ることができる。
【００６３】また、（Ｉａ）においてＺがカルボキシル
基である化合物を縮合剤存在下にアルコールと反応させ
るか、塩素化剤で酸クロリドとした後アルコールと反応
させることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子ま
たはアルコキシル基により置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル基を表す化合物を得ることができる。
基である化合物を縮合剤存在下にアルコールと反応させ
るか、塩素化剤で酸クロリドとした後アルコールと反応
させることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子ま
たはアルコキシル基により置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル基を表す化合物を得ることができる。
【００６４】また、（Ｉａ）においてＺが臭素である化
合物を金属リチウムあるいはアルキルリチウムを用いて
リチオ化した後ヨウ素と反応させるか、あるいは（Ｉ
ａ）においてＺが水素である化合物をヨウ素／過ヨウ素
酸により直接ヨウ素化することにより（Ｉａ）において
Ｚがヨウ素を表す化合物を得ることができる。
合物を金属リチウムあるいはアルキルリチウムを用いて
リチオ化した後ヨウ素と反応させるか、あるいは（Ｉ
ａ）においてＺが水素である化合物をヨウ素／過ヨウ素
酸により直接ヨウ素化することにより（Ｉａ）において
Ｚがヨウ素を表す化合物を得ることができる。
【００６５】また、（Ｉａ）においてＺが臭素、ヨウ素
である化合物、あるいはトリフルオロメタンスルホニル
オキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基である
化合物（これらは（Ｉａ）においてＺが水酸基を表す化
合物を無水トリフルオロメタンスルホン酸あるいは塩化
ｐ−トルエンスルホニルと反応させることにより得るこ
とができる。）に遷移金属触媒存在下にハロゲン化アル
ケニルから調製されたグリニヤール反応剤あるいはアル
ケニルリチウム反応剤を反応させることにより、（Ｉ
ａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基によ
り置換されていてもよいアルケニル基を表す化合物を得
ることができる。あるいは（Ｉａ）においてＺがホルミ
ル基を表す化合物（この化合物は（Ｉａ）においてＺが
臭素を表す化合物から調製したグリニヤール反応剤を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）あるいはオル
ト蟻酸エステルと反応させるか、（Ｉａ）においてＺが
カルボキシル基を表す化合物を酸クロリドとした後、還
元すること等により得ることができる。）に（ＩＶａ）
である化合物、あるいはトリフルオロメタンスルホニル
オキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基である
化合物（これらは（Ｉａ）においてＺが水酸基を表す化
合物を無水トリフルオロメタンスルホン酸あるいは塩化
ｐ−トルエンスルホニルと反応させることにより得るこ
とができる。）に遷移金属触媒存在下にハロゲン化アル
ケニルから調製されたグリニヤール反応剤あるいはアル
ケニルリチウム反応剤を反応させることにより、（Ｉ
ａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基によ
り置換されていてもよいアルケニル基を表す化合物を得
ることができる。あるいは（Ｉａ）においてＺがホルミ
ル基を表す化合物（この化合物は（Ｉａ）においてＺが
臭素を表す化合物から調製したグリニヤール反応剤を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）あるいはオル
ト蟻酸エステルと反応させるか、（Ｉａ）においてＺが
カルボキシル基を表す化合物を酸クロリドとした後、還
元すること等により得ることができる。）に（ＩＶａ）
【００６６】
【化２５】
【００６７】のウィッティッヒ反応剤を必要に応じてｎ
回反応させ、次いで得られたアルデヒドに一般式（ＩＶ
ｂ）
回反応させ、次いで得られたアルデヒドに一般式（ＩＶ
ｂ）
【００６８】
【化２６】
【００６９】（式中、Ｒ’は水素原子あるいはフッ素原
子またはアルコキシル基により置換されていてもよいア
ルキル基を表す。）で表されるウィッティッヒ反応剤を
反応させることにより、（Ｉａ）においてＺが一般式
（Ｖａ）
子またはアルコキシル基により置換されていてもよいア
ルキル基を表す。）で表されるウィッティッヒ反応剤を
反応させることにより、（Ｉａ）においてＺが一般式
（Ｖａ）
【００７０】
【化２７】
【００７１】（式中、ｎおよびＲ’は前述の意味を表
す。）で表されるフッ素原子またはアルコキシル基によ
り置換されていてもよいアルケニル基である化合物を得
ることができる。あるいは上述のアルデヒドにトリフェ
ニルホスフィン存在下に調製したジフルオロカルベン錯
体と反応させることにより（Ｉａ）においてＺが一般式
（Ｖｂ）
す。）で表されるフッ素原子またはアルコキシル基によ
り置換されていてもよいアルケニル基である化合物を得
ることができる。あるいは上述のアルデヒドにトリフェ
ニルホスフィン存在下に調製したジフルオロカルベン錯
体と反応させることにより（Ｉａ）においてＺが一般式
（Ｖｂ）
【００７２】
【化２８】
【００７３】（式中、ｎは前述の意味を表す。）で表さ
れるフッ素原子により置換されたアルケニル基である化
合物を得ることができる。さらにこの化合物を水素化ア
ルミニウムリチウム等の水素化物で還元することにより
（Ｉａ）においてＺが一般式（Ｖｃ）
れるフッ素原子により置換されたアルケニル基である化
合物を得ることができる。さらにこの化合物を水素化ア
ルミニウムリチウム等の水素化物で還元することにより
（Ｉａ）においてＺが一般式（Ｖｃ）
【００７４】
【化２９】
【００７５】（式中、ｎは前述の意味を表す。）で表さ
れるフッ素原子により置換されたアルケニル基である化
合物を得ることができる。
れるフッ素原子により置換されたアルケニル基である化
合物を得ることができる。
【００７６】あるいは一般式（Ｉａ）の化合物は（ＩＩ
ａ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩｂ）
ａ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩｂ）
【００７７】
【化３０】
【００７８】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、ＭbはＭｇＣ
ｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｌｉ、Ｂ（ＯＨ）2、ＡｌＲ1Ｒ
2、ＳｉＲ 3Ｒ4Ｒ5、ＴｉＲ6Ｒ7、ＺｒＲ8等の金属ある
いは金属含有基を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ前述におけ
ると同じ意味を表す。）で表される有機金属反応剤を用
い、（ＩＩＩｂ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩ
ａ）
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、ＭbはＭｇＣ
ｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｌｉ、Ｂ（ＯＨ）2、ＡｌＲ1Ｒ
2、ＳｉＲ 3Ｒ4Ｒ5、ＴｉＲ6Ｒ7、ＺｒＲ8等の金属ある
いは金属含有基を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ前述におけ
ると同じ意味を表す。）で表される有機金属反応剤を用
い、（ＩＩＩｂ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩ
ａ）
【００７９】
【化３１】
【００８０】（式中、Ｘa、ＸbおよびＸeは一般式
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、
あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるい
はフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基
により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアル
キル基またはアルコキシル基あるいは１，３−オキサゾ
リン−２−イル基の如き保護されたシアノ基またはカル
ボキシル基あるいはベンジルオキシ基の如き保護された
水酸基を表し、Ｗbは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
原子またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフル
オロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）で
表される化合物で表される化合物を用いて反応させ、以
下同様にして得ることができる。
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、
あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるい
はフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基
により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアル
キル基またはアルコキシル基あるいは１，３−オキサゾ
リン−２−イル基の如き保護されたシアノ基またはカル
ボキシル基あるいはベンジルオキシ基の如き保護された
水酸基を表し、Ｗbは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
原子またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフル
オロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）で
表される化合物で表される化合物を用いて反応させ、以
下同様にして得ることができる。
【００８１】製法ロ） Ｍが−ＣＨ2ＣＨ2−の場合 式（ＩＩｂ）の化合物を一般式（ＩＩＩｃ）
【００８２】
【化３２】
【００８３】（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるアルデヒドとを反応させ、次いで酸触媒存在下に脱
水させ、必要に応じ保護基を脱保護することにより一般
式（Ｉｉ）
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるアルデヒドとを反応させ、次いで酸触媒存在下に脱
水させ、必要に応じ保護基を脱保護することにより一般
式（Ｉｉ）
【００８４】
【化３３】
【００８５】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され且つＺが水素原子あるいはフッ素、塩素
または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭
素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていて
もよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキ
シル基あるいはシアノ基、カルボキシル基または水酸基
を表す場合の化合物を得ることができる。この化合物を
接触水素添加することにより一般式（Ｉｂ）
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され且つＺが水素原子あるいはフッ素、塩素
または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭
素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていて
もよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキ
シル基あるいはシアノ基、カルボキシル基または水酸基
を表す場合の化合物を得ることができる。この化合物を
接触水素添加することにより一般式（Ｉｂ）
【００８６】
【化３４】
【００８７】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され且つＺが水素原子あるいはフッ素、塩素
または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭
素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていて
もよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキ
シル基あるいはシアノ基、カルボキシル基または水酸基
を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以
外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合
成することができる。
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され且つＺが水素原子あるいはフッ素、塩素
または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭
素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていて
もよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキ
シル基あるいはシアノ基、カルボキシル基または水酸基
を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以
外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合
成することができる。
【００８８】あるいは中間体である（Ｉｉ）の化合物は
式（ＩＩＩｂ）の化合物を一般式（ＩＩｃ）
式（ＩＩＩｂ）の化合物を一般式（ＩＩｃ）
【００８９】
【化３５】
【００９０】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるアルデヒドとを反応させ、以下同様にしても得るこ
とができる。
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるアルデヒドとを反応させ、以下同様にしても得るこ
とができる。
【００９１】あるいは（Ｉｉ）の化合物は一般式（ＩＩ
Ｉｄ）
Ｉｄ）
【００９２】
【化３６】
【００９３】（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるウィッティッヒ反応剤を一般式（ＩＩｅ）
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるウィッティッヒ反応剤を一般式（ＩＩｅ）
【００９４】
【化３７】
【００９５】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表
されるアルデヒドと反応させるか、あるいは一般式（Ｉ
ＩＩｅ）
般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表
されるアルデヒドと反応させるか、あるいは一般式（Ｉ
ＩＩｅ）
【００９６】
【化３８】
【００９７】（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるアルデヒドに一般式（ＩＩｄ）
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるアルデヒドに一般式（ＩＩｄ）
【００９８】
【化３９】
【００９９】（式中、Ｒ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式
（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される
ウィッティッヒ反応剤を反応させることによっても得る
ことができる。
（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される
ウィッティッヒ反応剤を反応させることによっても得る
ことができる。
【０１００】あるいは中間体の（Ｉｉ）に換えて、以下
の製法ハ）で得られるトラン誘導体から同様にしても得
ることができる。
の製法ハ）で得られるトラン誘導体から同様にしても得
ることができる。
【０１０１】製法ハ）Ｍが−Ｃ≡Ｃ−の場合 式（ＩＩａ）の化合物に遷移金属触媒存在下に、一般式
（ＩＩＩｆ）
（ＩＩＩｆ）
【０１０２】
【化４０】
【０１０３】（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルアセチレン誘導体を反応させ、さらに必要
に応じて保護基を脱保護することにより、一般式（Ｉ
ｃ）
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルアセチレン誘導体を反応させ、さらに必要
に応じて保護基を脱保護することにより、一般式（Ｉ
ｃ）
【０１０４】
【化４１】
【０１０５】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、
塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはア
ルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシ
ル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることがで
きる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の
場合と同様にして合成することができる。
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、
塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはア
ルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシ
ル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることがで
きる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の
場合と同様にして合成することができる。
【０１０６】あるいは（Ｉｃ）の化合物は、上記で（Ｉ
ＩＩｆ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩｆ）
ＩＩｆ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩｆ）
【０１０７】
【化４２】
【０１０８】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルアセチレン誘導体を用い、（ＩＩａ）の化
合物に換えて（ＩＩＩａ）の化合物を用いて以下同様に
反応させることによっても得ることができる。
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルアセチレン誘導体を用い、（ＩＩａ）の化
合物に換えて（ＩＩＩａ）の化合物を用いて以下同様に
反応させることによっても得ることができる。
【０１０９】製法ニ）Ｌが−ＣＦ＝ＣＦ−の場合 一般式（ＩＩｇ）
【０１１０】
【化４３】
【０１１１】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルリチウム反応剤を、一般式（ＩＩＩｈ）
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルリチウム反応剤を、一般式（ＩＩＩｈ）
【０１１２】
【化４４】
【０１１３】（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルトリフルオロエチレン誘導体と反応させ、
さらに必要に応じて保護基を脱保護することにより、一
般式（Ｉｄ）
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルトリフルオロエチレン誘導体と反応させ、
さらに必要に応じて保護基を脱保護することにより、一
般式（Ｉｄ）
【０１１４】
【化４５】
【０１１５】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩
素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子また
は炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されて
いてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアル
コキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル
基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができ
る。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場
合と同様にして合成することができる。
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩
素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子また
は炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されて
いてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアル
コキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル
基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができ
る。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場
合と同様にして合成することができる。
【０１１６】あるいは（Ｉｄ）の化合物は、上記で（Ｉ
Ｉｇ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩｇ）
Ｉｇ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩｇ）
【０１１７】
【化４６】
【０１１８】（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルリチウム反応剤を用い、（ＩＩＩｈ）の化
合物に換えて一般式（ＩＩｈ）
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルリチウム反応剤を用い、（ＩＩＩｈ）の化
合物に換えて一般式（ＩＩｈ）
【０１１９】
【化４７】
【０１２０】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）のフェ
ニルトリフルオロエチレン誘導体を用いて以下同様に反
応させることによっても得ることができる。ここで（Ｉ
Ｉｈ）または（ＩＩＩｈ）のフェニルトリフルオロエチ
レン誘導体は対応するフェニルリチウム誘導体の（ＩＩ
ｇ）または（ＩＩＩｇ）をテトラフルオロエチレンまた
はヨードトリフルオロエチレンと反応させることにより
得ることができる。
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）のフェ
ニルトリフルオロエチレン誘導体を用いて以下同様に反
応させることによっても得ることができる。ここで（Ｉ
Ｉｈ）または（ＩＩＩｈ）のフェニルトリフルオロエチ
レン誘導体は対応するフェニルリチウム誘導体の（ＩＩ
ｇ）または（ＩＩＩｇ）をテトラフルオロエチレンまた
はヨードトリフルオロエチレンと反応させることにより
得ることができる。
【０１２１】あるいは（Ｉｄ）の化合物は、一般式（Ｉ
ｊ）
ｊ）
【０１２２】
【化４８】
【０１２３】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）あるいは（Ｉｋ）
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）あるいは（Ｉｋ）
【０１２４】
【化４９】
【０１２５】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）のアシロインをＤＡＳＴ（ジエチルジアミノトリ
フルオロ硫黄）等のフッ素素化剤と反応させることによ
っても得ることができる。ここで（Ｉｊ）あるいは（Ｉ
ｋ）の化合物は、前述の製法ハ）において得られた（Ｉ
ｃ）の化合物を酸化してベンジルとした後、半還元する
か、あるいは前述の（ＩＩｅ）と（ＩＩＩｅ）のアシロ
イン縮合によって得ることができる。
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）のアシロインをＤＡＳＴ（ジエチルジアミノトリ
フルオロ硫黄）等のフッ素素化剤と反応させることによ
っても得ることができる。ここで（Ｉｊ）あるいは（Ｉ
ｋ）の化合物は、前述の製法ハ）において得られた（Ｉ
ｃ）の化合物を酸化してベンジルとした後、半還元する
か、あるいは前述の（ＩＩｅ）と（ＩＩＩｅ）のアシロ
イン縮合によって得ることができる。
【０１２６】製法ホ）Ｌが−ＣＦ2Ｏ−あるいは−ＯＣ
Ｆ2−の場合 一般式（Ｉｍ）
Ｆ2−の場合 一般式（Ｉｍ）
【０１２７】
【化５０】
【０１２８】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）あるいは（Ｉｎ）
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）あるいは（Ｉｎ）
【０１２９】
【化５１】
【０１３０】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表されるチオカルボン酸Ｏ−エステルをＤＡＳ
Ｔ等のフッ素化剤と反応させ、必要に応じ保護基を脱保
護することにより、一般式（Ｉｅ）
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表されるチオカルボン酸Ｏ−エステルをＤＡＳ
Ｔ等のフッ素化剤と反応させ、必要に応じ保護基を脱保
護することにより、一般式（Ｉｅ）
【０１３１】
【化５２】
【０１３２】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）あるいは（Ｉｆ）
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）あるいは（Ｉｆ）
【０１３３】
【化５３】
【０１３４】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、
塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはア
ルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシ
ル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることがで
きる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の
場合と同様にして合成することができる。
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、
塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはア
ルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシ
ル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることがで
きる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の
場合と同様にして合成することができる。
【０１３５】ここでチオカルボン酸Ｏ−エステル（Ｉ
ｍ）および（Ｉｎ）は対応するカルボン酸エステル（Ｉ
ｇ）
ｍ）および（Ｉｎ）は対応するカルボン酸エステル（Ｉ
ｇ）
【０１３６】
【化５４】
【０１３７】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）あるいは（Ｉｈ）
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）あるいは（Ｉｈ）
【０１３８】
【化５５】
【０１３９】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）をローソン反応剤と反応させることにより得るこ
とができる。
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）をローソン反応剤と反応させることにより得るこ
とができる。
【０１４０】あるいは（Ｉｍ）および（Ｉｎ）は、一般
式（ＩＩｉ）
式（ＩＩｉ）
【０１４１】
【化５６】
【０１４２】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるい
は（ＩＩＩｉ）
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるい
は（ＩＩＩｉ）
【０１４３】
【化５７】
【０１４４】（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるチオカルボン酸クロリドに、一般式（ＩＩｊ）
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるチオカルボン酸クロリドに、一般式（ＩＩｊ）
【０１４５】
【化５８】
【０１４６】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるい
は（ＩＩＩｊ）
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるい
は（ＩＩＩｊ）
【０１４７】
【化５９】
【０１４８】（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェノール誘導体を反応させることにより得ること
もできる。
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェノール誘導体を反応させることにより得ること
もできる。
【０１４９】製法ヘ）Ｌが−ＣＯＯ−あるいは−ＯＣＯ
−の場合 一般式（ＩＩｋ）
−の場合 一般式（ＩＩｋ）
【０１５０】
【化６０】
【０１５１】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるい
は（ＩＩＩｋ）
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるい
は（ＩＩＩｋ）
【０１５２】
【化６１】
【０１５３】（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れる安息香酸クロリド誘導体に（ＩＩｊ）あるいは（Ｉ
ＩＩｊ）のフェノール誘導体を反応させることにより、
前述の一般式（Ｉｇ）
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れる安息香酸クロリド誘導体に（ＩＩｊ）あるいは（Ｉ
ＩＩｊ）のフェノール誘導体を反応させることにより、
前述の一般式（Ｉｇ）
【０１５４】
【化６２】
【０１５５】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）あるいは（Ｉｈ）
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）あるいは（Ｉｈ）
【０１５６】
【化６３】
【０１５７】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘ
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、
塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはア
ルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシ
ル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることがで
きる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の
場合と同様にして合成することができる。
eおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表
す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、
塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはア
ルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシ
ル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることがで
きる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の
場合と同様にして合成することができる。
【０１５８】あるいは（ＩＩｋ）または（ＩＩＩｋ）の
安息香酸クロリドに換えて、一般式（ＩＩｍ）
安息香酸クロリドに換えて、一般式（ＩＩｍ）
【０１５９】
【化６４】
【０１６０】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるい
は（ＩＩＩｍ）
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるい
は（ＩＩＩｍ）
【０１６１】
【化６５】
【０１６２】（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れる安息香酸を用い、縮合剤存在下に（ＩＩｊ）あるい
は（ＩＩＩｊ）のフェノール誘導体を反応させることに
よっても得ることができる。上記各製造法において、出
発物質として用いた（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｍ）の化合
物はその多くが公知であり、そうでないものも既存の化
合物から通常の合成方法により製造することが可能であ
る。
式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れる安息香酸を用い、縮合剤存在下に（ＩＩｊ）あるい
は（ＩＩＩｊ）のフェノール誘導体を反応させることに
よっても得ることができる。上記各製造法において、出
発物質として用いた（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｍ）の化合
物はその多くが公知であり、そうでないものも既存の化
合物から通常の合成方法により製造することが可能であ
る。
【０１６３】一方、他方の出発物質である（ＩＩａ）〜
（ＩＩｍ）の化合物には公知でないものも比較的多く含
まれる。しかしながら、これらの化合物は対応するシク
ロヘキシルベンゼン誘導体（一般式（ＩＩａ）〜（ＩＩ
ｍ）においてトランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フタレン基がトランス−１，４−シクロヘキシレン基に
置き換わった化合物）の場合と同様に、一般式（ＩＩ
ｎ）
（ＩＩｍ）の化合物には公知でないものも比較的多く含
まれる。しかしながら、これらの化合物は対応するシク
ロヘキシルベンゼン誘導体（一般式（ＩＩａ）〜（ＩＩ
ｍ）においてトランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フタレン基がトランス−１，４−シクロヘキシレン基に
置き換わった化合物）の場合と同様に、一般式（ＩＩ
ｎ）
【０１６４】
【化６６】
【０１６５】（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルデカヒドロナフタレン誘導体から容易に製
造することができる。ここで出発物質の（ＩＩｎ）の化
合物は、一般式（ＶＩＩａ）
般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表さ
れるフェニルデカヒドロナフタレン誘導体から容易に製
造することができる。ここで出発物質の（ＩＩｎ）の化
合物は、一般式（ＶＩＩａ）
【０１６６】
【化６７】
【０１６７】（式中、Ｒは前述の意味を表す。）で表さ
れる６−置換トランスデカヒドロナフタレン−２−オン
（この化合物はドイツ公開特許３１５０３１２号公報に
記載された製造方法に基づき製造した。）を変換するこ
と等によって得ることができる。
れる６−置換トランスデカヒドロナフタレン−２−オン
（この化合物はドイツ公開特許３１５０３１２号公報に
記載された製造方法に基づき製造した。）を変換するこ
と等によって得ることができる。
【０１６８】斯くして製造される本発明の代表的な化合
物（Ｉ）の具体例をその相転移温度とともに第１表にま
とめて示す。
物（Ｉ）の具体例をその相転移温度とともに第１表にま
とめて示す。
【０１６９】
【表１】
【０１７０】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相をまたＩは等方性液体をそれぞれ示す。） 一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することに
より得られる優れる効果は以下のとおりである。
相をまたＩは等方性液体をそれぞれ示す。） 一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することに
より得られる優れる効果は以下のとおりである。
【０１７１】第１表中に示された（Ｉ−２）
【０１７２】
【化６８】
【０１７３】の化合物を、温度範囲が広く低粘性でアク
ティブマトリックス駆動にも使用可能なホスト液晶組成
物（Ｈ）
ティブマトリックス駆動にも使用可能なホスト液晶組成
物（Ｈ）
【０１７４】
【化６９】
【０１７５】に２０重量％添加して液晶組成物（Ｈ−
２）を調製した。ここで（Ｈ）の物性値ならびにそれを
用いて作成した液晶素子の電気光学的特性値は以下のと
おりである。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）： １１６．７℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９０
２）を調製した。ここで（Ｈ）の物性値ならびにそれを
用いて作成した液晶素子の電気光学的特性値は以下のと
おりである。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）： １１６．７℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９０
【０１７６】ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）は厚さ６μｍ
のＴＮセルに封入して２０℃で測定した値である。
のＴＮセルに封入して２０℃で測定した値である。
【０１７７】これに対して（Ｈ−２）の物性値ならびに
それを用いて同様に作成した液晶素子の電気光学的特性
値は以下のとおりとなった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）： １１４．２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．７７Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ５．６ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９７
それを用いて同様に作成した液晶素子の電気光学的特性
値は以下のとおりとなった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）： １１４．２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．７７Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ５．６ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９７
【０１７８】従って、（Ｉ−２）を２０％添加すること
により、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）をほとん
ど降下させることなく、誘電率異方性を増大させ、その
閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．３７Ｖも低減することができ
た。この値から外挿により計算した（Ｉ−２）単独での
誘電率異方性は８．８と大きな値となった。また、（Ｉ
−２）は分子内にビフェニル骨格を有しているにもかか
わらず、（Ｈ−２）の屈折率異方性は比較的小さい値に
とどめることができた。
により、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）をほとん
ど降下させることなく、誘電率異方性を増大させ、その
閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．３７Ｖも低減することができ
た。この値から外挿により計算した（Ｉ−２）単独での
誘電率異方性は８．８と大きな値となった。また、（Ｉ
−２）は分子内にビフェニル骨格を有しているにもかか
わらず、（Ｈ−２）の屈折率異方性は比較的小さい値に
とどめることができた。
【０１７９】次に、この素子の室温および８０℃におけ
る電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクテ
ィブマトリックス駆動用としても充分使用可能であるこ
とがわかった。
る電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクテ
ィブマトリックス駆動用としても充分使用可能であるこ
とがわかった。
【０１８０】これに対して（Ｉ−２）におけるトランス
デカヒドロナフチレン基がシクロヘキシレン基に置き換
わった構造を有するシクロヘキシルビフェニル誘導体
（Ｒ−１）
デカヒドロナフチレン基がシクロヘキシレン基に置き換
わった構造を有するシクロヘキシルビフェニル誘導体
（Ｒ−１）
【０１８１】
【化７０】
【０１８２】は融点が８１℃の結晶であり、単独では液
晶性を示さなかった。この（Ｒ−１）を（Ｈ）に同量
（２０％）添加して液晶組成物（ＨＲ−１）を調製した
ところ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は７９℃と大
きく降下した。従って、（Ｉ−２）と比較すると液晶性
が非常に低いことがわかる。
晶性を示さなかった。この（Ｒ−１）を（Ｈ）に同量
（２０％）添加して液晶組成物（ＨＲ−１）を調製した
ところ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は７９℃と大
きく降下した。従って、（Ｉ−２）と比較すると液晶性
が非常に低いことがわかる。
【０１８３】この組成物の他の物性値ならびに同様にし
て作成した素子の電気光学特性値は以下のとおりであ
る。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．６８Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ６．１ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．１０３
て作成した素子の電気光学特性値は以下のとおりであ
る。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．６８Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ６．１ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．１０３
【０１８４】従って、（Ｉ−２）と比較してネマチック
相上限温度（ＴN-I）が３５℃以上も降下しているにも
かかわらず、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．１Ｖ程度しか低
減されていないことがわかる。
相上限温度（ＴN-I）が３５℃以上も降下しているにも
かかわらず、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．１Ｖ程度しか低
減されていないことがわかる。
【０１８５】以上のように、本発明の（Ｉ−２）の化合
物は温度範囲が広く且つ閾値電圧が低く低電圧駆動が可
能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物よ
り優れた効果を有していることがわかる。
物は温度範囲が広く且つ閾値電圧が低く低電圧駆動が可
能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物よ
り優れた効果を有していることがわかる。
【０１８６】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるい
はＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度
範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使
用することができる。また（Ｉ）の化合物はその一般式
においてＬ、ＭおよびＺの選択によっては、分子内に強
い極性基を有さず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得
ることも容易であり、アクティブマトリックス駆動用液
晶材料の構成成分として使用することも可能である。本
発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物の少な
くとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物
をも提供するものである。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるい
はＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度
範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使
用することができる。また（Ｉ）の化合物はその一般式
においてＬ、ＭおよびＺの選択によっては、分子内に強
い極性基を有さず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得
ることも容易であり、アクティブマトリックス駆動用液
晶材料の構成成分として使用することも可能である。本
発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物の少な
くとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物
をも提供するものである。
【０１８７】本発明の提供する組成物においては、その
第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なく
とも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第
二〜第四成分から少なくとも１種含有することが好まし
い。
第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なく
とも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第
二〜第四成分から少なくとも１種含有することが好まし
い。
【０１８８】即ち、第二成分はいわゆるフッ素系（ハロ
ゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ
１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。
ゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ
１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。
【０１８９】
【化７１】
【０１９０】上式中、Ｒbは炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
【０１９１】環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）に
おいて環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）に
おいて環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
【０１９２】Ｌa、ＬbおよびＬcは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエ
チレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはそ
の少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくと
も２個が単結合を表すことが好ましい。
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエ
チレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはそ
の少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくと
も２個が単結合を表すことが好ましい。
【０１９３】環Ｚは芳香環であり以下の一般式（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。
ａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。
【０１９４】
【化７２】
【０１９５】式中、Ｙa〜Ｙjはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、
ＹaおよびＹbの少なくとも１個はフッ素原子であること
が好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙd〜Ｙfの少なくと
も１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹdは
フッ素原子であることがさらに好ましい。
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、
ＹaおよびＹbの少なくとも１個はフッ素原子であること
が好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙd〜Ｙfの少なくと
も１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹdは
フッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１９６】末端基Ｐaはフッ素原子、塩素原子、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以
上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３
のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはア
ルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロ
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フ
ッ素原子が特に好ましい。
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以
上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３
のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはア
ルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロ
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フ
ッ素原子が特に好ましい。
【０１９７】また、（Ａ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。
（Ｉ）の化合物は除く。
【０１９８】第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化
合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示さ
れる化合物からなるものである。
合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示さ
れる化合物からなるものである。
【０１９９】
【化７３】
【０２００】上式中、Ｒcは炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
【０２０１】環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）に
おいて環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）に
おいて環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
【０２０２】Ｌd、ＬeおよびＬfは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結
合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結
合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。ま
た、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ
３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すこと
が好ましい。
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結
合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結
合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。ま
た、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ
３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すこと
が好ましい。
【０２０３】環Ｙは芳香環であり以下の一般式（ＩＸ
ｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。
ｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。
【０２０４】
【化７４】
【０２０５】式中、Ｙh〜Ｙnはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、
ＹnおよびＹoは水素原子であることが好ましい。末端基
Ｐaはシアノ基（−ＣＮ）、シアナト基（−ＯＣＮ）ま
たは−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ基が好ましい。
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、
ＹnおよびＹoは水素原子であることが好ましい。末端基
Ｐaはシアノ基（−ＣＮ）、シアナト基（−ＯＣＮ）ま
たは−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ基が好ましい。
【０２０６】また、（Ｂ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。
（Ｉ）の化合物は除く。
【０２０７】第四成分は誘電率異方性が０程度である、
いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ
３）で示される化合物からなるものである。
いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ
３）で示される化合物からなるものである。
【０２０８】
【化７５】
【０２０９】上式中、ＲdおよびＲeはそれぞれ独立的に
炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖
状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよ
く、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に
存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−また
は−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在
する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメ
トキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１
−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケ
ニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基また
は末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換さ
れた炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、
さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基ま
たは炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基である
ことが特に好ましい。
炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖
状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよ
く、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に
存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−また
は−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在
する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメ
トキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１
−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケ
ニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基また
は末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換さ
れた炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、
さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基ま
たは炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基である
ことが特に好ましい。
【０２１０】環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独
立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トラ
ンスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換
されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，
６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されて
いてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−
トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジ
イル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各
化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トラ
ンス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、
１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテト
ラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン
基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル
基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−
２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他
の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは
１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基であることが好まし
い。
立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トラ
ンスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換
されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，
６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されて
いてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−
トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジ
イル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各
化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トラ
ンス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、
１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテト
ラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン
基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル
基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−
２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他
の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは
１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基であることが好まし
い。
【０２１１】Ｌg、ＬhおよびＬiは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ
＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくと
も１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単
結合を表すことが好ましい。
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ
＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくと
も１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単
結合を表すことが好ましい。
【０２１２】また、（Ｃ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。
（Ｉ）の化合物は除く。
【０２１３】（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下
の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
【０２１４】
【化７６】
【０２１５】上記各式中、ＲfおよびＲgはそれぞれ独立
的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数
２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の
直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状ア
ルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキ
シル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アル
キル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アル
ケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニ
ル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ８が芳香環の場合、
対応するＲfは１−アルケニル基およびアルコキシル基
を除き、環Ｈ１〜環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲg
は１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数
２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の
直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状ア
ルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキ
シル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アル
キル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アル
ケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニ
ル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ８が芳香環の場合、
対応するＲfは１−アルケニル基およびアルコキシル基
を除き、環Ｈ１〜環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲg
は１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０２１６】環Ｇ１および環Ｈ１はそれぞれ独立的にト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒ
ドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２
個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個
のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シク
ロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−
２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基また
はピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物にお
いて、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，
６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の
環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１
〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されてい
てもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環
Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチ
ル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、そ
の場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基によ
り置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ
素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置
換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１
〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合
物において１個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ
素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタ
レン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好まし
い。
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒ
ドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２
個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個
のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シク
ロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−
２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基また
はピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物にお
いて、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，
６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の
環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１
〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されてい
てもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環
Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチ
ル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、そ
の場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基によ
り置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ
素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置
換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１
〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合
物において１個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ
素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタ
レン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好まし
い。
【０２１７】（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下
の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
【０２１８】
【化７７】
【０２１９】上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ
１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は
環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞ
れおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、ト
ランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイ
ル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよ
いナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原
子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていて
もよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキ
サン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，
５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個
以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個の
フッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基である。
１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は
環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞ
れおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、ト
ランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイ
ル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよ
いナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原
子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていて
もよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキ
サン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，
５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個
以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個の
フッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基である。
【０２２０】次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は
以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができ
る。
以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができ
る。
【０２２１】
【化７８】
【０２２２】上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ
２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は
環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表
す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロ
ナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
ル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−
シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス
−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基ま
たはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であること
が好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−
シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子また
はメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基である。
２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は
環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表
す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロ
ナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
ル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−
シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス
−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基ま
たはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であること
が好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−
シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子また
はメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基である。
【０２２３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明をさら
に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
【０２２４】（参考例１）６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン−２−オンの合成
ドロナフタレン−２−オンの合成
【０２２５】
【化７９】
【０２２６】（１−ｉ）６−プロピル−４，４ａ，５，
６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オ
ンの合成 ４−プロピルシクロヘキサノン２１１ｇをトルエン６０
０ｍＬ中に溶解し、ピロリジン２２５ｍＬを加えた。水
分離器を取り付けた装置で、溜出水がなくなるまで４時
間加熱還流した。そのまま加熱を続けて、ピロリジンと
トルエンを溜去した後、室温に戻してトルエン８００ｍ
Ｌを加え、２０℃以下に冷却しながら、メチルビニルケ
トン１３０ｍＬを３０分間かけて滴下した。滴下後、２
時間加熱還流し、室温まで放冷した。酢酸ナトリウム６
２ｇ、氷酢酸１３０ｍＬおよび水１３０ｍＬを混合した
水溶液を加え、２時間加熱還流した後、室温まで放冷し
た。有機層を分離して、水で洗滌し、溶媒を溜去した。
得られた油状物２３７ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）５００ｍＬに溶解し、３Ｍ塩酸３００ｍＬを加え
た。５時間加熱還流後室温に戻し、有機層を分離し、飽
和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を溜去し、６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８
−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オン２２３ｇ
を得た。
６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オ
ンの合成 ４−プロピルシクロヘキサノン２１１ｇをトルエン６０
０ｍＬ中に溶解し、ピロリジン２２５ｍＬを加えた。水
分離器を取り付けた装置で、溜出水がなくなるまで４時
間加熱還流した。そのまま加熱を続けて、ピロリジンと
トルエンを溜去した後、室温に戻してトルエン８００ｍ
Ｌを加え、２０℃以下に冷却しながら、メチルビニルケ
トン１３０ｍＬを３０分間かけて滴下した。滴下後、２
時間加熱還流し、室温まで放冷した。酢酸ナトリウム６
２ｇ、氷酢酸１３０ｍＬおよび水１３０ｍＬを混合した
水溶液を加え、２時間加熱還流した後、室温まで放冷し
た。有機層を分離して、水で洗滌し、溶媒を溜去した。
得られた油状物２３７ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）５００ｍＬに溶解し、３Ｍ塩酸３００ｍＬを加え
た。５時間加熱還流後室温に戻し、有機層を分離し、飽
和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を溜去し、６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８
−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オン２２３ｇ
を得た。
【０２２７】（１−ｉｉ）６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン−２−オンの合成 −４０℃以下に冷却しながら、液体アンモニア中２Ｌに
金属リチウム２５ｇを少量ずつ加えて溶解させた。内温
を−３０〜−４０℃に保ちながら、（１−ｉ）で得られ
た６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒ
ドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オン２２３ｇ、ｔ−ブタ
ノール１３０ｍＬのＴＨＦ５００ｍＬ溶液を滴下し、滴
下後、３０分間攪拌を続けた。固体の塩化アンモニウム
を少量ずつ加えてリチウムを酸化した後、室温まで昇温
し、アンモニアを留去した。水を加え、トルエンで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を溜去し、減圧蒸留（沸点１３０−１
５６℃、０．８ｋＰａ）して６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン−２−オン１５４ｇを得た。
ドロナフタレン−２−オンの合成 −４０℃以下に冷却しながら、液体アンモニア中２Ｌに
金属リチウム２５ｇを少量ずつ加えて溶解させた。内温
を−３０〜−４０℃に保ちながら、（１−ｉ）で得られ
た６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒ
ドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オン２２３ｇ、ｔ−ブタ
ノール１３０ｍＬのＴＨＦ５００ｍＬ溶液を滴下し、滴
下後、３０分間攪拌を続けた。固体の塩化アンモニウム
を少量ずつ加えてリチウムを酸化した後、室温まで昇温
し、アンモニアを留去した。水を加え、トルエンで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を溜去し、減圧蒸留（沸点１３０−１
５６℃、０．８ｋＰａ）して６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン−２−オン１５４ｇを得た。
【０２２８】同様にして以下の化合物を得る。
【０２２９】 ６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン ６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン ６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン ６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン ６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン ６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
【０２３０】（参考例２）トランス−２−フェニル−６
−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの合成
−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの合成
【０２３１】
【化８０】
【０２３２】金属マグネシウム２３．６ｇをＴＨＦ９０
ｍＬ中で懸濁している中に、ブロモベンゼン１５０ｇの
ＴＨＦ７００ｍＬ溶液を滴下し、グリニヤール反応剤を
調製した。参考例１で得られた６−ペンチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−オン２１７ｇのＴＨＦ４００
ｍＬ溶液を３０分間かけて滴下し、さらに２時間攪拌し
た後、１０％塩酸４００ｍＬを加えた後に、有機層を分
離して、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を溜去した。得られた油状物２６１ｇをト
ルエン８００ｍＬに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一
水和物１３ｇを加え、水分離器を取り付けた装置で、溜
出水がなくなるまで４時間加熱還流した後、室温まで冷
却して水を加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗滌
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した。
得られた油状物２４０ｇをオートクレーブ中、酢酸エチ
ル１Ｌに溶解し、５％パラジウム炭素２４ｇを加え、水
素圧４９０ｋＰａ、室温で５時間接触水素還元した後、
触媒をセライト濾過し、溶媒を溜去し、２−フェニル−
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンのシス／ト
ランス混合物２０７ｇを得た。この全量をＤＭＦ６３０
ｍＬに溶解し、ｔ−ブトキシカリウム４５ｇを加え、２
時間加熱還流した。室温まで冷却して水を加え、ヘキサ
ンで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗滌し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、
エタノールから再結晶してトランス−２−フェニル−６
−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶２
４ｇを得た。
ｍＬ中で懸濁している中に、ブロモベンゼン１５０ｇの
ＴＨＦ７００ｍＬ溶液を滴下し、グリニヤール反応剤を
調製した。参考例１で得られた６−ペンチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−オン２１７ｇのＴＨＦ４００
ｍＬ溶液を３０分間かけて滴下し、さらに２時間攪拌し
た後、１０％塩酸４００ｍＬを加えた後に、有機層を分
離して、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を溜去した。得られた油状物２６１ｇをト
ルエン８００ｍＬに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一
水和物１３ｇを加え、水分離器を取り付けた装置で、溜
出水がなくなるまで４時間加熱還流した後、室温まで冷
却して水を加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗滌
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した。
得られた油状物２４０ｇをオートクレーブ中、酢酸エチ
ル１Ｌに溶解し、５％パラジウム炭素２４ｇを加え、水
素圧４９０ｋＰａ、室温で５時間接触水素還元した後、
触媒をセライト濾過し、溶媒を溜去し、２−フェニル−
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンのシス／ト
ランス混合物２０７ｇを得た。この全量をＤＭＦ６３０
ｍＬに溶解し、ｔ−ブトキシカリウム４５ｇを加え、２
時間加熱還流した。室温まで冷却して水を加え、ヘキサ
ンで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗滌し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、
エタノールから再結晶してトランス−２−フェニル−６
−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶２
４ｇを得た。
【０２３３】同様にして以下の化合物を得る。
【０２３４】トランス−２−フェニル−６−メチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−フェニル−６−エチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−フェニル−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−フェニル−６−ブチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−フェニル−６−ヘキシルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−フェニル−６−ヘプチルトランスデカヒ
ドロナフタレン
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−フェニル−６−エチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−フェニル−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−フェニル−６−ブチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−フェニル−６−ヘキシルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−フェニル−６−ヘプチルトランスデカヒ
ドロナフタレン
【０２３５】トランス−２−（４−クロロフェニル）−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ペンチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ヘキシル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ヘプチル
トランスデカヒドロナフタレン
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ペンチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ヘキシル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ヘプチル
トランスデカヒドロナフタレン
【０２３６】トランス−２−（４−メトキシフェニル）
−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３７】トランス−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−エチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−プロ
ピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ブチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ペン
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ヘキ
シルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ヘプ
チルトランスデカヒドロナフタレン
ル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−エチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−プロ
ピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ブチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ペン
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ヘキ
シルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ヘプ
チルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３８】トランス−２−［４−（４，４−ジメチル
−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン
−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オ
キサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン
【０２３９】トランス−２−［３−フルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチ
ル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−
６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４０】トランス−２−（３−フルオロフェニル）
−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４１】トランス−２−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
ニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４２】（実施例１）トランス−２−［４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペン
チルトランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−１）の合成
４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペン
チルトランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−１）の合成
【０２４３】
【化８１】
【０２４４】（１−ａ）トランス−２−（４−ヨードフ
ェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
の合成 参考例２で得られたトランス−２−フェニル−６−ペン
チルトランスデカヒドロナフタレン２２７ｇの１，２−
ジクロロエタン８０ｍＬ、酢酸６７０ｍＬに溶解し、ヨ
ウ素１２５ｇ、オルト過ヨウ素酸９１ｇを加え、さらに
１０％硫酸１８０ｍＬを加えた。１．５時間加熱還流し
た後、室温まで冷却して水を加え、トルエンで抽出した
後、有機層を飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、食塩水
の順で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を溜去した後、エタノール／トルエンから再結晶してト
ランス−２−（４−ヨードフェニル）−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレンの白色結晶２５４ｇを得
た。
ェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
の合成 参考例２で得られたトランス−２−フェニル−６−ペン
チルトランスデカヒドロナフタレン２２７ｇの１，２−
ジクロロエタン８０ｍＬ、酢酸６７０ｍＬに溶解し、ヨ
ウ素１２５ｇ、オルト過ヨウ素酸９１ｇを加え、さらに
１０％硫酸１８０ｍＬを加えた。１．５時間加熱還流し
た後、室温まで冷却して水を加え、トルエンで抽出した
後、有機層を飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、食塩水
の順で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を溜去した後、エタノール／トルエンから再結晶してト
ランス−２−（４−ヨードフェニル）−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレンの白色結晶２５４ｇを得
た。
【０２４５】（１−ｂ）トランス−２−［４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペン
チルトランスデカヒドロナフタレンの合成 実施例１−ａで得られたトランス−２−（４−ヨードフ
ェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
２５ｇをトルエン４８ｍＬ、エタノール２４ｍＬの混合
溶液に溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム（０）０．８ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４８
ｍＬを加え、さらに３，４，５−トリフルオロフェニル
ホウ酸１６ｇのエタノール３２ｍＬ溶液を１０分間かけ
て滴下した。７０℃で２４時間加熱攪拌した後、室温ま
で冷却して水を加え、トルエンで抽出した後、有機層を
食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン）で精製し、エタノールから再結晶してトラ
ンス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレンの白色結晶１８ｇを得た。
４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペン
チルトランスデカヒドロナフタレンの合成 実施例１−ａで得られたトランス−２−（４−ヨードフ
ェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
２５ｇをトルエン４８ｍＬ、エタノール２４ｍＬの混合
溶液に溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム（０）０．８ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４８
ｍＬを加え、さらに３，４，５−トリフルオロフェニル
ホウ酸１６ｇのエタノール３２ｍＬ溶液を１０分間かけ
て滴下した。７０℃で２４時間加熱攪拌した後、室温ま
で冷却して水を加え、トルエンで抽出した後、有機層を
食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン）で精製し、エタノールから再結晶してトラ
ンス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレンの白色結晶１８ｇを得た。
【０２４６】同様にして以下の化合物を得る。
【０２４７】トランス−２−［４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナ
フタレン
フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナ
フタレン
【０２４８】トランス−２−［４−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレ
ン
ロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレ
ン
【０２４９】トランス−２−［４−（４−フルオロフェ
ニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
ニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５０】トランス−２−［４−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレ
ン
ロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）
フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレ
ン
【０２５１】トランス−２−［４−（３−フルオロフェ
ニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
ニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５２】トランス−２−［３−フルオロ−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
【０２５３】トランス−２−［３−フルオロ−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０２５４】トランス−２−［３−フルオロ−４−
（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０２５５】トランス−２−［３−フルオロ−４−（４
−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロ
ナフタレン
−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロ
ナフタレン
【０２５６】トランス−２−［３−フルオロ−４−（３
−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロ
ナフタレン
−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフ
ェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロ
ナフタレン
【０２５７】トランス−２−［４−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
【０２５８】トランス−２−［３−フルオロ−４−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
【０２５９】トランス−２−［４−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン
−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン
【０２６０】トランス−２−［４−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン
ロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン
【０２６１】トランス−２−［３−フルオロ−４−（３
−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェ
ニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェ
ニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６２】トランス−２−［３−フルオロ−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６３】トランス−２−［４−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
トキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシェニ
ル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
【０２６４】トランス−２−［３−フルオロ−４−（４
−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン
−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン
【０２６５】トランス−２−［４−（３−フルオロ−４
−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデ
カヒドロナフタレン
−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデ
カヒドロナフタレン
【０２６６】トランス−２−［４−（３，５−ジフルオ
ロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン
ロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン
【０２６７】トランス−２−［３−フルオロ−４−（３
−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プ
ロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペ
ンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘ
キシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘ
プチルトランスデカヒドロナフタレン
−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プ
ロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペ
ンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘ
キシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘ
プチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６８】トランス−２−［３−フルオロ−４−
（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６９】トランス−２−［４−（４−クロロフェニ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２７０】トランス−２−［４−（３−フルオロ−４
−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナ
フタレン
−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナ
フタレン
【０２７１】トランス−２−［４−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒ
ドロナフタレン
ロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒ
ドロナフタレン
【０２７２】トランス−２−［３−フルオロ−４−（４
−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナ
フタレン
−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェ
ニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナ
フタレン
【０２７３】トランス−２−［３−フルオロ−４−（３
−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
【０２７４】トランス−２−［３−フルオロ−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ペンチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘキシル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘプチル
トランスデカヒドロナフタレン
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ペンチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘキシル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘプチル
トランスデカヒドロナフタレン
【０２７５】トランス−２−［４−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
メチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
【０２７６】トランス−２−［４−［４−（２，２，２
−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペンチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチル
トランスデカヒドロナフタレン
−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペンチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチル
トランスデカヒドロナフタレン
【０２７７】トランス−２−［４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プ
ロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペ
ンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘ
キシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘ
プチルトランスデカヒドロナフタレン
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プ
ロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペ
ンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘ
キシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘ
プチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２７８】トランス−２−［４−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン
−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン
【０２７９】トランス−２−［４−［３−フルオロ−４
−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８０】トランス−２−［４−［３−フルオロ−４
−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フ
ェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フ
ェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８１】トランス−２−［４−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン
【０２８２】トランス−２−［４−［３，５−ジフルオ
ロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フ
ェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレ
ン
ロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フ
ェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］
フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレ
ン
【０２８３】トランス−２−［４−［３，５−ジフルオ
ロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキ
シ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナ
フタレン
ロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキ
シ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェ
ニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナ
フタレン
【０２８４】トランス−２−［３−フルオロ−４−（４
−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン
−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン
【０２８５】トランス−２−［３−フルオロ−４−［４
−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］
−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８６】トランス−２−［３−フルオロ−４−［４
−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フ
ェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フ
ェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェ
ニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８７】トランス−２−［３−フルオロ−４−（３
−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プ
ロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ブ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペ
ンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘ
キシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘ
プチルトランスデカヒドロナフタレン
−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プ
ロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ブ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペ
ンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘ
キシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘ
プチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８８】トランス−２−［３−フルオロ−４−［３
−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオ
キシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオ
キシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
【０２８９】トランス−２−［３−フルオロ−４−［３
−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
チルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒド
ロナフタレン
−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
チルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）
フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒド
ロナフタレン
【０２９０】トランス−２−［４−（４−メトキシフェ
ニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
ニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９１】トランス−２−［４−（３−フルオロ−４
−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロ
ナフタレン
−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロ
ナフタレン
【０２９２】トランス−２−［４−（３，５−ジフルオ
ロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
ロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０２９３】トランス−２−［３−フルオロ−４−（４
−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロ
ナフタレン
−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナ
フタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロ
ナフタレン
【０２９４】トランス−２−［３−フルオロ−４−（３
−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン
−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン
【０２９５】トランス−２−［３−フルオロ−４−
（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９６】トランス−２−［４−（４−ベンジルオキ
シフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレ
ン
シフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレ
ン
【０２９７】トランス−２−［４−（３−フルオロ−４
−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０２９８】トランス−２−［４−（３，５−ジフルオ
ロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
ロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
【０２９９】トランス−２−［３−フルオロ−４−（４
−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオ
キシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３００】トランス−２−［３−フルオロ−４−（３
−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−
４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０１】トランス−２−［３−フルオロ−４−
（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）
フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０２】トランス−２−［４−（４−エトキシフェ
ニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
ニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０３】トランス−２−［４−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
ロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３０４】トランス−２−［４−（４−アリルオキシ
フェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
フェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フ
ェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０５】トランス−２−［４−（４−メチルフェニ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０６】トランス−２−［４−（４−エチルフェニ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０７】トランス−２−［４−（４−プロピルフェ
ニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
ニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０８】トランス−２−［４−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
ル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
【０３０９】トランス−２−［４−［４−（トランス−
３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３１０】トランス−２−［４−［４−（４，４−ジ
メチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］
フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
メチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］
フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１１】トランス−２−［４−［３−フルオロ−４
−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
【０３１２】トランス−２−［４−［３，５−ジフルオ
ロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−
２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−フ
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）ェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
ロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−
２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−フ
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）ェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３１３】トランス−２−［３−フルオロ−４−［４
−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−
ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニ
ル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン
【０３１４】トランス−２−［３−フルオロ−４−［３
−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデ
カヒドロナフタレン
−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデ
カヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−
４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−
イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデ
カヒドロナフタレン
【０３１５】トランス−２−［３−フルオロ−４−
［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−フ（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリ
ン−２−イル）ェニル］フェニル］−６−プロピルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン
［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，
３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−フ（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリ
ン−２−イル）ェニル］フェニル］−６−プロピルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン
【０３１６】（実施例２）トランス−２−［３，５−ジ
フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン（Ｉ
−２）の合成
フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン（Ｉ
−２）の合成
【０３１７】
【化８２】
【０３１８】（２−ａ）トランス−２−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ヨードフェニル）−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレンの合成 参考例２と同様にして得られたトランス−２−（３，５
−ジフルオロフェニル）−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン１７ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を−４５
℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムの１．５Ｍヘキサン溶
液５０ｍＬを１０分間かけて滴下した。続けて、ヨウ素
２０ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を５０分間かけて滴下し
た。３０分間攪拌した後、室温まで昇温して水を加え、
１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液をヨウ素の着色がな
くなるまで加えた。有機層をヘキサンで抽出し、飽和食
塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶
媒を溜去し、トランス−２−（３，５−ジフルオロ−４
−ヨードフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレンの白色固体２３ｇを得た。
ルオロ−４−ヨードフェニル）−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレンの合成 参考例２と同様にして得られたトランス−２−（３，５
−ジフルオロフェニル）−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン１７ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を−４５
℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムの１．５Ｍヘキサン溶
液５０ｍＬを１０分間かけて滴下した。続けて、ヨウ素
２０ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を５０分間かけて滴下し
た。３０分間攪拌した後、室温まで昇温して水を加え、
１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液をヨウ素の着色がな
くなるまで加えた。有機層をヘキサンで抽出し、飽和食
塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶
媒を溜去し、トランス−２−（３，５−ジフルオロ−４
−ヨードフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレンの白色固体２３ｇを得た。
【０３１９】（２−ｂ）トランス−２−［３，５−ジフ
ルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレンの合
成 実施例２−ａで得られたトランス−２−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ヨードフェニル）−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン２３ｇをトルエン３８ｍＬ、エタ
ノール２０ｍＬの混合溶液に溶解し、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム（０）１．２ｇ、２Ｍ炭酸
ナトリウム水溶液３７ｍＬを加え、さらに３，４−ジフ
ルオロフェニルホウ酸１１ｇのエタノール１０ｍＬ溶液
を１０分間かけて滴下した。７０℃で１８時間加熱攪拌
した後、室温まで冷却して水を加え、トルエンで抽出し
た後、有機層を食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから
３回再結晶してトランス−２−［３，５−ジフルオロ−
４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１１
ｇを得た。
ルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニ
ル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレンの合
成 実施例２−ａで得られたトランス−２−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ヨードフェニル）−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン２３ｇをトルエン３８ｍＬ、エタ
ノール２０ｍＬの混合溶液に溶解し、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム（０）１．２ｇ、２Ｍ炭酸
ナトリウム水溶液３７ｍＬを加え、さらに３，４−ジフ
ルオロフェニルホウ酸１１ｇのエタノール１０ｍＬ溶液
を１０分間かけて滴下した。７０℃で１８時間加熱攪拌
した後、室温まで冷却して水を加え、トルエンで抽出し
た後、有機層を食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから
３回再結晶してトランス−２−［３，５−ジフルオロ−
４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１１
ｇを得た。
【０３２０】同様にして以下の化合物を得る。
【０３２１】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
【０３２２】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチル
トランスデカヒドロナフタレン
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチル
トランスデカヒドロナフタレン
【０３２３】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３２４】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
【０３２５】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３２６】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチル
トランスデカヒドロナフタレン
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチル
トランスデカヒドロナフタレン
【０３２７】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］
−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２８】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン
−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン
【０３２９】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）
フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）
フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−
６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３０】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン
−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン
【０３３１】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−メチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒ
ドロナフタレン
−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−メチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチ
ルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒ
ドロナフタレン
【０３３２】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−メチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒ
ドロナフタレン
−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−メチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒド
ロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチ
ルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒ
ドロナフタレン
【０３３３】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３３４】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メト
キシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３３５】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］
−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］
−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３６】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェ
ニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェ
ニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３７】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メ
チルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトラン
スデカヒドロナフタレン
【０３３８】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェ
ニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェ
ニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フル
オロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３９】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニ
ル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタ
レン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］
−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４０】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−
メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−エチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン
−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−
メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−エチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３
−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン
【０３４１】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェ
ニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェ
ニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
エチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
ブチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
ペンチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（ト
ランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−
ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４２】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−
２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−
２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランス
デカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−
（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イ
ル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３４３】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−
オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−
メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン
−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−
オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−
メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトラン
スデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フル
オロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン
−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン
【０３４４】トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４
−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−
１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−
１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニ
ル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチル
トランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシ
ルトランスデカヒドロナフタレン トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−
ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサ
ゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチ
ルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４５】（実施例３）４−（トランス−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
の合成
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
の合成
【０３４６】
【化８３】
【０３４７】参考例２と同様にして得られたトランス−
２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジ
ン−２−イル）フェニル］−６−トランスプロピルデカ
ヒドロナフタレン２８ｇをＴＨＦ１４０ｍＬに溶解し、
４時間加熱還流後室温に戻し、有機層を分離し、飽和食
塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
溜去し、４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン−２−イル）安息香酸２２ｇを得た。同
様にして以下の化合物を得る。
２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジ
ン−２−イル）フェニル］−６−トランスプロピルデカ
ヒドロナフタレン２８ｇをＴＨＦ１４０ｍＬに溶解し、
４時間加熱還流後室温に戻し、有機層を分離し、飽和食
塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
溜去し、４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒ
ドロナフタレン−２−イル）安息香酸２２ｇを得た。同
様にして以下の化合物を得る。
【０３４８】４−（トランス−６−メチルトランスデカ
ヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸 ４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸 ４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸 ４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸 ４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸
ヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸 ４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸 ４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸 ４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸 ４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸
【０３４９】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸 ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
【０３５０】（実施例４）４−（トランス−６−プロピ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニルの合成
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニルの合成
【０３５１】
【化８４】
【０３５２】実施例３で得られた４−（トランス−６−
プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安
息香酸２２ｇをジクロロメタン１１０ｍＬに溶解し、塩
化チオニル１７ｇ、ピリジン０．１ｍＬ、ＤＭＦ１０ｍ
Ｌを加え、１時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを
溜去後、ジクロロメタン１１０ｍＬを加え、３−フルオ
ロ−４−シアノフェノール１０ｇおよびピリジン１２ｇ
を加え、８時間室温で攪拌した。１０％塩酸を加え、有
機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン／酢酸エチル）で精製し、エタノールから再結晶
して４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シ
アノフェニルの白色結晶２３ｇを得た。
プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安
息香酸２２ｇをジクロロメタン１１０ｍＬに溶解し、塩
化チオニル１７ｇ、ピリジン０．１ｍＬ、ＤＭＦ１０ｍ
Ｌを加え、１時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを
溜去後、ジクロロメタン１１０ｍＬを加え、３−フルオ
ロ−４−シアノフェノール１０ｇおよびピリジン１２ｇ
を加え、８時間室温で攪拌した。１０％塩酸を加え、有
機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン／酢酸エチル）で精製し、エタノールから再結晶
して４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロ
ナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シ
アノフェニルの白色結晶２３ｇを得た。
【０３５３】同様にして以下の化合物を得る。
【０３５４】４−（トランス−６−メチルトランスデカ
ヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−
４−シアノフェニル ４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフ
ェニル ４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフ
ェニル ４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フェニル ４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フェニル ４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フェニル
ヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−
４−シアノフェニル ４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフ
ェニル ４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフ
ェニル ４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フェニル ４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フェニル ４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フェニル
【０３５５】４−（トランス−６−メチルトランスデカ
ヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェ
ニル ４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル ４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル ４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル ４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル ４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル ４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
ヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェ
ニル ４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル ４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル ４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル ４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル ４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル ４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
【０３５６】４−（トランス−６−メチルトランスデカ
ヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフル
オロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シ
アノフェニル ４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−
シアノフェニル ４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シ
アノフェニル ４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−
シアノフェニル ４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−
シアノフェニル ４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−
シアノフェニル
ヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフル
オロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シ
アノフェニル ４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−
シアノフェニル ４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタ
レン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シ
アノフェニル ４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−
シアノフェニル ４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−
シアノフェニル ４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフ
タレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−
シアノフェニル
【０３５７】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル
【０３５８】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノ
フェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノ
フェニル
【０３５９】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル
【０３６０】３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安
息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−
フルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−
フルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−
フルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−
フルオロ−４−シアノフェニル
−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安
息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−
フルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−
フルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−
フルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−
フルオロ−４−シアノフェニル
【０３６１】３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安
息香酸４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シ
アノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−
シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シ
アノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−
シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−
シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−
シアノフェニル
−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安
息香酸４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シ
アノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−
シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シ
アノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−
シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−
シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−
シアノフェニル
【０３６２】３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６
−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安
息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５
−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５
−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安
息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５
−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５
−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルト
ランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
【０３６３】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−フルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオ
ロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオ
ロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオ
ロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオ
ロフェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−フルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオ
ロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオ
ロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオ
ロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオ
ロフェニル
【０３６４】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−トリフルオロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフル
オロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフル
オロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメトキシフェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−トリフルオロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフル
オロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフル
オロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメトキシフェニル
【０３６５】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−トリフルオロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフル
オロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフル
オロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメチルフェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−トリフルオロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフル
オロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフル
オロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフ
ルオロメチルフェニル
【０３６６】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３，４−ジフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフ
ルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジ
フルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフ
ルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジ
フルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジ
フルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジ
フルオロフェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３，４−ジフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフ
ルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジ
フルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフ
ルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジ
フルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジ
フルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジ
フルオロフェニル
【０３６７】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３，４，５−トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−
トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５
−トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−
トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５
−トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５
−トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５
−トリフルオロフェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３，４，５−トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−
トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５
−トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−
トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５
−トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５
−トリフルオロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５
−トリフルオロフェニル
【０３６８】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−メチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチル
フェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−メチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチル
フェニル
【０３６９】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−エチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチル
フェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−エチルフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチル
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチル
フェニル
【０３７０】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−メトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキ
シフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキ
シフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキ
シフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキ
シフェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−メトキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキ
シフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキ
シフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキ
シフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキ
シフェニル
【０３７１】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（３−ブテニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブ
テニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−
ブテニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブ
テニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−
ブテニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−
ブテニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−
ブテニル）フェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（３−ブテニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブ
テニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−
ブテニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブ
テニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−
ブテニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−
ブテニル）フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−
ブテニル）フェニル
【０３７２】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニ
ル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニ
ル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニ
ル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニ
ル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニ
ル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニ
ル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニ
ル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニ
ル
【０３７３】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−クロロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロ
フェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−クロロフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフ
ェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロ
フェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロ
フェニル
【０３７４】３−フルオロ−４−（トランス−６−メチ
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−アリルオキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオ
キシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリル
オキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオ
キシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリル
オキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリル
オキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリル
オキシフェニル
ルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−アリルオキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオ
キシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリル
オキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデ
カヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオ
キシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリル
オキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリル
オキシフェニル ３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランス
デカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリル
オキシフェニル
【０３７５】（実施例５）トランス−６−プロピル−２
−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］ト
ランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−４）の合成
−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］ト
ランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−４）の合成
【０３７６】
【化８５】
【０３７７】実施例１−ａと同様にして得られたトラン
ス−６−プロピル−２−（４−ヨードフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン２３ｇをＤＭＦ４５ｍＬに溶解
し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）１．３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４ｇおよび４−メ
チルフェニルアセチレン６．０ｇを加え、５０℃で２時
間加熱撹拌した後、室温まで冷却して１０％塩酸を加
え、トルエンで抽出した後、有機層を食塩水で洗滌し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精
製し、エタノールから１回再結晶してトランス−６−プ
ロピル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフ
ェニル］トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１０
ｇを得た。
ス−６−プロピル−２−（４−ヨードフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン２３ｇをＤＭＦ４５ｍＬに溶解
し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）１．３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４ｇおよび４−メ
チルフェニルアセチレン６．０ｇを加え、５０℃で２時
間加熱撹拌した後、室温まで冷却して１０％塩酸を加
え、トルエンで抽出した後、有機層を食塩水で洗滌し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精
製し、エタノールから１回再結晶してトランス−６−プ
ロピル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフ
ェニル］トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１０
ｇを得た。
【０３７８】同様にして以下の化合物を得る。
【０３７９】トランス−６−メチル−２−［４−（４−
メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−メチルフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−メチルフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−メチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−メチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−メチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン
メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−メチルフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−メチルフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−メチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−メチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−メチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン
【０３８０】トランス−６−メチル−２−［３−フルオ
ロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［３−フルオロ−４−（４
−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［３−フルオロ−４−
（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［３−フルオロ−４−（４
−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［３−フルオロ−４−
（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［３−フルオロ−４−
（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［３−フルオロ−４−
（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデ
カヒドロナフタレン
ロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［３−フルオロ−４−（４
−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［３−フルオロ−４−
（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［３−フルオロ−４−（４
−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［３−フルオロ−４−
（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［３−フルオロ−４−
（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［３−フルオロ−４−
（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデ
カヒドロナフタレン
【０３８１】トランス−６−メチル−２−［３，５−ジ
フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニ
ル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［３，５−ジフルオロ−
４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［３，５−ジフルオロ−
４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［３，５−ジフルオロ−
４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［３，５−ジフルオロ−
４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トラン
スデカヒドロナフタレン
フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニ
ル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［３，５−ジフルオロ−
４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［３，５−ジフルオロ−４
−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［３，５−ジフルオロ−
４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［３，５−ジフルオロ−
４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［３，５−ジフルオロ−
４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トラン
スデカヒドロナフタレン
【０３８２】トランス−６−メチル−２−［４−（４−
エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−エチルフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−エチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−エチルフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−エチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−エチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−エチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン
エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−エチルフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−エチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−エチルフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−エチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−エチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−エチルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン
【０３８３】トランス−６−メチル−２−［４−（４−
プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−プロピルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−プロピルフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−プロピルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−プロピルフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−プロピルフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−プロピルフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン
プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−プロピルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−プロピルフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−プロピルフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−プロピルフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−プロピルフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−プロピルフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン
【０３８４】トランス−６−メチル−２−［４−（４−
メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−メトキシフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−メトキシフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−メトキシフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−メトキシフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−メトキシフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−メトキシフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン
メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−メトキシフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−メトキシフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−メトキシフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−メトキシフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−メトキシフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−メトキシフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン
【０３８５】トランス−６−メチル−２−［４−（４−
アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−アリルオキシ
フェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−アリルオキ
シフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−アリルオキシ
フェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−アリルオキ
シフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−アリルオキ
シフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−アリルオキ
シフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン
アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−アリルオキシ
フェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−アリルオキ
シフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−アリルオキシ
フェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−アリルオキ
シフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−アリルオキ
シフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−アリルオキ
シフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン
【０３８６】トランス−６−メチル−２−［４−［４−
（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−［４−（３−ブテ
ニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−［４−（３−ブテ
ニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−［４−（３−ブテ
ニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−［４−（３−ブテ
ニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン
（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−［４−（３−ブテ
ニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−［４−（３−ブテ
ニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−［４−（３−ブテ
ニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−［４−（３−ブテ
ニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン
【０３８７】トランス−６−メチル−２−［４−（４−
フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−フルオロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−フルオロフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−フルオロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−フルオロフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−フルオロフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−フルオロフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン
フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−フルオロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−フルオロフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−フルオロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−フルオロフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−フルオロフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−フルオロフ
ェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタ
レン
【０３８８】トランス−６−メチル−２−［４−（３，
４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（３，４−ジフル
オロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（３，４−ジフル
オロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（３，４−ジフル
オロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（３，４−ジフル
オロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン
４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（３，４−ジフル
オロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（３，４−ジフル
オロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（３，４−ジフル
オロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（３，４−ジフル
オロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロ
ナフタレン
【０３８９】トランス−６−メチル−２−［４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン
４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３９０】トランス−６−メチル−２−［４−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン
トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカ
ヒドロナフタレン
【０３９１】トランス−６−メチル−２−［４−（４−
トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン
トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒ
ドロナフタレン
【０３９２】トランス−６−メチル−２−［４−（４−
クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−クロロフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−クロロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−クロロフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−クロロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−クロロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−クロロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン
クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−エチル−２−［４−（４−クロロフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−プロピル−２−［４−（４−クロロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ブチル−２−［４−（４−クロロフェニ
ル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−クロロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−クロロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−クロロフェ
ニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレ
ン
【０３９３】（実施例６）トランス−６−プロピル−ト
ランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の合成
ランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の合成
【０３９４】
【化８６】
【０３９５】（６−ａ）トランス−６−プロピル−トラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合成 トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−オン２５ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶液を、塩化メト
キシメチルトリフェニルホスホニウム７２ｇ、ｔ−ブト
キシカリウム２６ｇからＴＨＦ２９０ｍＬ中で調製した
ウィッティッヒ反応剤中に、１０℃以下に冷却しながら
滴下した。室温に戻して４時間撹拌後、水とヘキサンを
加え、有機層を分離し、水で洗滌し、溶媒を溜去した。
得られた淡黄色油状物をＴＨＦ９０ｍＬに溶解し、１０
％塩酸９０ｍＬを加えて、３時間加熱還流した。室温に
戻し、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。
有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水の順で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた淡
黄色固体をメタノール８５ｍＬに溶解し、１０℃以下に
冷却しながら、１０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬ
を加えた。２．５時間攪拌後室温に戻し、溶媒を溜去
し、得られた淡黄色固体を水で洗滌し、ヘキサンから再
結晶し、トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロ
ナフタレン−２−カルバルデヒドの白色固体２０ｇを得
た。
ンスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合成 トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−オン２５ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶液を、塩化メト
キシメチルトリフェニルホスホニウム７２ｇ、ｔ−ブト
キシカリウム２６ｇからＴＨＦ２９０ｍＬ中で調製した
ウィッティッヒ反応剤中に、１０℃以下に冷却しながら
滴下した。室温に戻して４時間撹拌後、水とヘキサンを
加え、有機層を分離し、水で洗滌し、溶媒を溜去した。
得られた淡黄色油状物をＴＨＦ９０ｍＬに溶解し、１０
％塩酸９０ｍＬを加えて、３時間加熱還流した。室温に
戻し、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。
有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水の順で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた淡
黄色固体をメタノール８５ｍＬに溶解し、１０℃以下に
冷却しながら、１０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬ
を加えた。２．５時間攪拌後室温に戻し、溶媒を溜去
し、得られた淡黄色固体を水で洗滌し、ヘキサンから再
結晶し、トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロ
ナフタレン−２−カルバルデヒドの白色固体２０ｇを得
た。
【０３９６】同様にして以下の化合物を得る。
【０３９７】トランス−６−メチル−トランスデカヒド
ロナフタレン−２−カルバルデヒド トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−カルバルデヒド トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−カルバルデヒド トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルバルデヒド トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルバルデヒド トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルバルデヒド
ロナフタレン−２−カルバルデヒド トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−カルバルデヒド トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−カルバルデヒド トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルバルデヒド トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルバルデヒド トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルバルデヒド
【０３９８】（６−ｂ）トランス−６−プロピル−トラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の合成 （６−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−トラン
スデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド８ｇを濃
硫酸６ｇ、過マンガン酸カリウム３ｇの水３０ｍＬ溶液
中に１０℃以下に冷却しながら滴下した。室温で３０分
攪拌後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で
洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去
し、ヘキサンから再結晶し、トランス−６−プロピル−
トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の白色
固体３ｇを得た。
ンスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の合成 （６−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−トラン
スデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド８ｇを濃
硫酸６ｇ、過マンガン酸カリウム３ｇの水３０ｍＬ溶液
中に１０℃以下に冷却しながら滴下した。室温で３０分
攪拌後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で
洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去
し、ヘキサンから再結晶し、トランス−６−プロピル−
トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の白色
固体３ｇを得た。
【０３９９】同様にして以下の化合物を得る。
【０４００】トランス−６−メチル−トランスデカヒド
ロナフタレン−２−カルボン酸 トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−カルボン酸 トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−カルボン酸 トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルボン酸 トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルボン酸 トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルボン酸
ロナフタレン−２−カルボン酸 トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−カルボン酸 トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−カルボン酸 トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルボン酸 トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルボン酸 トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルボン酸
【０４０１】（実施例７）トランス−６−ペンチル−ト
ランスデカヒドロナフタレン−２−オールの合成
ランスデカヒドロナフタレン−２−オールの合成
【０４０２】
【化８７】
【０４０３】トランス−６−ペンチル−トランスデカヒ
ドロナフタレン−２−オン１６ｇをメタノール８０ｍＬ
に溶解し、１０℃以下に冷却しながら、水素化ホウ素ナ
トリウム３ｇを少量ずつ加え、室温で１時間攪拌した。
水を加え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水の順で
洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去し、
ヘキサンから再結晶し、トランス−６−ペンチル−トラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−オールの白色固体２ｇ
を得た。
ドロナフタレン−２−オン１６ｇをメタノール８０ｍＬ
に溶解し、１０℃以下に冷却しながら、水素化ホウ素ナ
トリウム３ｇを少量ずつ加え、室温で１時間攪拌した。
水を加え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水の順で
洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去し、
ヘキサンから再結晶し、トランス−６−ペンチル−トラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−オールの白色固体２ｇ
を得た。
【０４０４】同様にして以下の化合物を得る。
【０４０５】トランス−６−メチル−トランスデカヒド
ロナフタレン−２−オール トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−オール トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−オール トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−オール トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−オール トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−オール
ロナフタレン−２−オール トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−オール トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−オール トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−オール トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−オール トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−オール
【０４０６】（実施例８）トランス−６−プロピル−２
−［２−［４−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェ
ニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレ
ン（Ｉ−５）の合成
−［２−［４−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェ
ニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレ
ン（Ｉ−５）の合成
【０４０７】
【化８８】
【０４０８】（８−ａ）トランス−６−プロピル−２−
（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレンの
合成 （６−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−トラン
スデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド１０ｇを
（６−ａ）と同様のウィッティッヒ反応剤と反応して、
トランス−６−プロピル−２−（２−オキソエチル）ト
ランスデカヒドロナフタレンの白色固体９ｇを得た。
（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレンの
合成 （６−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−トラン
スデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド１０ｇを
（６−ａ）と同様のウィッティッヒ反応剤と反応して、
トランス−６−プロピル−２−（２−オキソエチル）ト
ランスデカヒドロナフタレンの白色固体９ｇを得た。
【０４０９】（８−ｂ）トランス−６−プロピル−２−
（２−フェニルエチル）トランスデカヒドロナフタレン
の合成 （８−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−２−
（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレン９
ｇを実施例２と同様のグリニヤール反応剤と反応して、
トランス−６−プロピル−２−（２−フェニルエチル）
トランスデカヒドロナフタレンの白色固体１１ｇを得
た。
（２−フェニルエチル）トランスデカヒドロナフタレン
の合成 （８−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−２−
（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレン９
ｇを実施例２と同様のグリニヤール反応剤と反応して、
トランス−６−プロピル−２−（２−フェニルエチル）
トランスデカヒドロナフタレンの白色固体１１ｇを得
た。
【０４１０】（８−ｃ）トランス−６−プロピル−２−
［２−（４−ヨードフェニル）エチル］トランスデカヒ
ドロナフタレンの合成 （８−ｂ）で得られたトランス−６−プロピル−２−
（２−フェニルエチル）トランスデカヒドロナフタレン
１１ｇを（１−ａ）と同様にヨウ素化して、トランス−
６−プロピル−２−［２−（４−ヨードフェニル）エチ
ル］トランスデカヒドロナフタレンの黄色固体１３ｇを
得た。
［２−（４−ヨードフェニル）エチル］トランスデカヒ
ドロナフタレンの合成 （８−ｂ）で得られたトランス−６−プロピル−２−
（２−フェニルエチル）トランスデカヒドロナフタレン
１１ｇを（１−ａ）と同様にヨウ素化して、トランス−
６−プロピル−２−［２−（４−ヨードフェニル）エチ
ル］トランスデカヒドロナフタレンの黄色固体１３ｇを
得た。
【０４１１】（８−ｄ）トランス−６−プロピル−２−
［２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニ
ル］エチル］トランスデカヒドロナフタレンの合成 （８−ｃ）で得られたトランス−６−プロピル−２−
［２−（４−ヨードフェニル）エチル］トランスデカヒ
ドロナフタレン１３ｇを（１−ｂ）と同様にカップリン
グ反応を行い、トランス−６−プロピル−２−［２−
［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチ
ル］トランスデカヒドロナフタレンの白色固体７ｇを得
た。
［２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニ
ル］エチル］トランスデカヒドロナフタレンの合成 （８−ｃ）で得られたトランス−６−プロピル−２−
［２−（４−ヨードフェニル）エチル］トランスデカヒ
ドロナフタレン１３ｇを（１−ｂ）と同様にカップリン
グ反応を行い、トランス−６−プロピル−２−［２−
［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチ
ル］トランスデカヒドロナフタレンの白色固体７ｇを得
た。
【０４１２】（８−ｅ）トランス−６−プロピル−２−
［２−［４−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニ
ル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン
の合成 （８−ｄ）で得られたトランス−６−プロピル−２−
［２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニ
ル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン７ｇのＴＨ
Ｆ３５ｍＬ溶液を−７８℃に冷却しながら、ｎ−ブチル
リチウムの１．５Ｍヘキサン溶液２０ｍＬを滴下した。
１０分間撹拌後、炭酸ガスを溶液が飽和になるまで吹き
込んだ。室温まで静置した後、１０％塩酸を加え、酢酸
エチルで有機層を抽出し、水で洗滌し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色固体
を１，２−ジクロロエタン６０ｍＬ中に懸濁させ、塩化
チオニル２ｇ、ピリジン０．１ｍＬ、ＤＭＦ１ｍＬを加
えて室温で１時間攪拌した。溶媒を溜去し、得られた黄
色油状物をジクロロメタン１５０ｍＬに溶解し、１０℃
以下に冷却しながら、アンモニアガスを溶液が飽和にな
るまで吹き込んだ。室温で１時間攪拌した後、溶媒を溜
去した。得られた黄褐色固体をＤＭＦ５０ｍＬ中に懸濁
させ、１０℃以下に冷却しながらオキシ塩化リン２ｍＬ
を加えて、室温で３時間攪拌した。水を加え、トルエン
で有機層を抽出し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールか
ら再結晶してトランス−６−プロピル−２−［２−［４
−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル）フェニ
ル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−５）
の白色固体１ｇを得た。
［２−［４−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニ
ル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン
の合成 （８−ｄ）で得られたトランス−６−プロピル−２−
［２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニ
ル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン７ｇのＴＨ
Ｆ３５ｍＬ溶液を−７８℃に冷却しながら、ｎ−ブチル
リチウムの１．５Ｍヘキサン溶液２０ｍＬを滴下した。
１０分間撹拌後、炭酸ガスを溶液が飽和になるまで吹き
込んだ。室温まで静置した後、１０％塩酸を加え、酢酸
エチルで有機層を抽出し、水で洗滌し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色固体
を１，２−ジクロロエタン６０ｍＬ中に懸濁させ、塩化
チオニル２ｇ、ピリジン０．１ｍＬ、ＤＭＦ１ｍＬを加
えて室温で１時間攪拌した。溶媒を溜去し、得られた黄
色油状物をジクロロメタン１５０ｍＬに溶解し、１０℃
以下に冷却しながら、アンモニアガスを溶液が飽和にな
るまで吹き込んだ。室温で１時間攪拌した後、溶媒を溜
去した。得られた黄褐色固体をＤＭＦ５０ｍＬ中に懸濁
させ、１０℃以下に冷却しながらオキシ塩化リン２ｍＬ
を加えて、室温で３時間攪拌した。水を加え、トルエン
で有機層を抽出し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールか
ら再結晶してトランス−６−プロピル−２−［２−［４
−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル）フェニ
ル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−５）
の白色固体１ｇを得た。
【０４１３】（実施例９）液晶組成物の調製（１） 温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動に
も使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）
も使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）
【０４１４】
【化８９】
【０４１５】を調製した。この（Ｈ）は１１６．７℃以
下でネマチック相を示し、その融点は１１℃である。こ
の組成物の物性値ならびに、これを用いて作成したＴＮ
液晶セル（セル厚６μｍ）の閾値電圧（Ｖｔｈ）の２０
℃における測定値は以下のとおりであった。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９０
下でネマチック相を示し、その融点は１１℃である。こ
の組成物の物性値ならびに、これを用いて作成したＴＮ
液晶セル（セル厚６μｍ）の閾値電圧（Ｖｔｈ）の２０
℃における測定値は以下のとおりであった。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９０
【０４１６】次にこのホスト液晶（Ｈ）の８０％と実施
例２で得られた本発明の化合物である（Ｉ−２）
例２で得られた本発明の化合物である（Ｉ−２）
【０４１７】
【化９０】
【０４１８】２０％からなる液晶組成物（Ｈ−２）を調
製したところ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は１１
４．２℃で（Ｈ）とほぼ同程度であった。次にこの組成
物を用いて同様に液晶素子を作成しその特性値を測定し
たところ、以下のとおりであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） ： １１４．２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．７７Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ５．６ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９７
製したところ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は１１
４．２℃で（Ｈ）とほぼ同程度であった。次にこの組成
物を用いて同様に液晶素子を作成しその特性値を測定し
たところ、以下のとおりであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） ： １１４．２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．７７Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ５．６ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．０９７
【０４１９】従って、（Ｉ−２）を２０％添加すること
により、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）をほとん
ど降下させることなく、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．
３７Ｖも低減することができた。また、（Ｉ−２）は分
子内にビフェニル骨格を有しているにもかかわらず、
（Ｈ−２）の屈折率異方性の増加は０．００７と比較的
小さい値にとどまった。
により、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）をほとん
ど降下させることなく、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．
３７Ｖも低減することができた。また、（Ｉ−２）は分
子内にビフェニル骨格を有しているにもかかわらず、
（Ｈ−２）の屈折率異方性の増加は０．００７と比較的
小さい値にとどまった。
【０４２０】次に、この素子の室温および８０℃におけ
る電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクテ
ィブマトリックス駆動用としても充分使用可能であるこ
とがわかった。
る電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクテ
ィブマトリックス駆動用としても充分使用可能であるこ
とがわかった。
【０４２１】（比較例１）実施例９において、（Ｉ−
２）に換えて、（Ｉ−２）におけるトランスデカヒドロ
ナフチレン基がシクロヘキシレン基に置き換わった構造
を有するシクロヘキシルビフェニル誘導体（Ｒ−１）
２）に換えて、（Ｉ−２）におけるトランスデカヒドロ
ナフチレン基がシクロヘキシレン基に置き換わった構造
を有するシクロヘキシルビフェニル誘導体（Ｒ−１）
【０４２２】
【化９１】
【０４２３】を（Ｈ）に同量（２０％）添加して液晶組
成物（ＨＲ−１）を調製した。ここで（Ｒ−１）は融点
が８１℃の結晶であり、単独では液晶性を示さなかっ
た。この（ＨＲ−１）のネマチック相上限温度
（ＴN-I）は７９℃と大きく降下した。従って、（Ｉ−
２）と比較すると液晶性が非常に低いことがわかる。
成物（ＨＲ−１）を調製した。ここで（Ｒ−１）は融点
が８１℃の結晶であり、単独では液晶性を示さなかっ
た。この（ＨＲ−１）のネマチック相上限温度
（ＴN-I）は７９℃と大きく降下した。従って、（Ｉ−
２）と比較すると液晶性が非常に低いことがわかる。
【０４２４】この組成物の他の物性値ならびに同様にし
て作成した素子の電気光学特性値は以下のとおりであ
る。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．６８Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ６．１ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．１０３
て作成した素子の電気光学特性値は以下のとおりであ
る。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ： １．６８Ｖ 誘電率異方性（Δε） ： ６．１ 屈折率異方性（Δｎ） ： ０．１０３
【０４２５】従って、（Ｉ−２）と比較してネマチック
相上限温度（ＴN-I）が３５℃以上も降下しているにも
かかわらず、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．１Ｖ程度しか低
減されていないことがわかる。
相上限温度（ＴN-I）が３５℃以上も降下しているにも
かかわらず、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．１Ｖ程度しか低
減されていないことがわかる。
【０４２６】以上のように、本発明の（Ｉ−２）の化合
物は温度範囲が広く、且つ閾値電圧が低く低電圧駆動が
可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物
より優れた効果を有していることがわかる。
物は温度範囲が広く、且つ閾値電圧が低く低電圧駆動が
可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物
より優れた効果を有していることがわかる。
【０４２７】（実施例１０） 液晶組成物の調製（２） 以下の組成からなる液晶組成物（Ｍ）を調製した。
【０４２８】４重量％の４−エトキシ−１−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸４−メチルフェニル ３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸４−エトキシフェニル ３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−ト
ランス−４’−ビニルビシクロヘキサン ３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−
ビニルビシクロヘキサン ３重量％の４，４’−ビス（３−ブテニル）ビシクロヘ
キサン ４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−
メチルフェニル）エチン ３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−
ペンチルフェニル）エチン ３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］エチン ４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４’−エチルビフェニル ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−シアノベンゼン ４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロ
ペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル ４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリミジン ３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸３，４−ジフルオロフェニル ４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニル ３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピ
ル）ビシクロヘキサン ３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサ
ン ３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４’−シアノビフェニル ４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼン この（Ｍ）のネマチック相上限温度（ＴN-I）は７５℃
であった。この（Ｍ）の９０％と実施例１で得られた
（Ｉ−１）
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸４−メチルフェニル ３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸４−エトキシフェニル ３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−ト
ランス−４’−ビニルビシクロヘキサン ３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−
ビニルビシクロヘキサン ３重量％の４，４’−ビス（３−ブテニル）ビシクロヘ
キサン ４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−
メチルフェニル）エチン ３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−
ペンチルフェニル）エチン ３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］エチン ４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４’−エチルビフェニル ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−シアノベンゼン ４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロ
ペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル ４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリミジン ３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸３，４−ジフルオロフェニル ４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニル ３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピ
ル）ビシクロヘキサン ３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサ
ン ３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４’−シアノビフェニル ４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼン この（Ｍ）のネマチック相上限温度（ＴN-I）は７５℃
であった。この（Ｍ）の９０％と実施例１で得られた
（Ｉ−１）
【０４２９】
【化９２】
【０４３０】の化合物２％、（Ｉ−２）の化合物３％、
実施例４で得られた（Ｉ−３）
実施例４で得られた（Ｉ−３）
【０４３１】
【化９３】
【０４３２】の化合物３％および実施例５で得られた
（Ｉ−４）
（Ｉ−４）
【０４３３】
【化９４】
【０４３４】の化合物２％からなる液晶組成物（Ｍ−
１）を調製した。この組成物のネマチック相上限温度
（ＴN-I）は８２℃で、同様にして作成したＴＮ液晶素
子における閾値電圧（Ｖｔｈ）は１．４６Ｖであった。
１）を調製した。この組成物のネマチック相上限温度
（ＴN-I）は８２℃で、同様にして作成したＴＮ液晶素
子における閾値電圧（Ｖｔｈ）は１．４６Ｖであった。
【０４３５】
【発明の効果】本発明により提供されるデカヒドロナフ
タレン誘導体は液晶性に優れ、ホスト液晶に添加するこ
とにより、ネマチック相上限温度を降下させることな
く、その閾値電圧を大きく低減させることも可能であ
る。また分子内に強い極性の基を含まないことも可能
で、その場合にアクティブマトリックス駆動用としても
使用できる。さらに、実施例にも示したように工業的に
も製造が容易であり、無色で化学的にも安定である。従
って、これを含有する液晶組成物は実用的液晶として、
特に温度範囲が広く低電圧駆動を必要とする液晶表示用
として極めて有用である。
タレン誘導体は液晶性に優れ、ホスト液晶に添加するこ
とにより、ネマチック相上限温度を降下させることな
く、その閾値電圧を大きく低減させることも可能であ
る。また分子内に強い極性の基を含まないことも可能
で、その場合にアクティブマトリックス駆動用としても
使用できる。さらに、実施例にも示したように工業的に
も製造が容易であり、無色で化学的にも安定である。従
って、これを含有する液晶組成物は実用的液晶として、
特に温度範囲が広く低電圧駆動を必要とする液晶表示用
として極めて有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 63/44 Ｃ０７Ｃ 63/44 63/49 63/49 255/50 255/50 255/55 255/55 Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 19/42 19/42 19/44 19/44 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 (72)発明者 ゲルワルト・エフ・グラーエ ドイツ連邦共和国 ベルリン市 ライヒハ ルト・ストラーセ 13 Ｄ−14195 (72)発明者 ライナーブルーノ・フリングス ドイツ連邦共和国 ベルリン市 ペットカ ッサー・ストラーセ 16Ａ 12307 (72)発明者 コルネリア・ピッザート ドイツ連邦共和国 ベルリン市 ヒルシュ ホーナーウェグ 28 14163 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB64 BJ30 BJ50 BM10 BM20 BM30 BM71 BM72 BM73 BM74 BN30 BP20 BP30 BS30 EA37 FC32 FC52 FE13 FE71 FE72 FE73 FE74 FE75 FE76 FE77 GP02 GP03 GP12 GP20 GP21 GP22 4H027 BA01 BB03 BB04 BC04 BC05 BD01 BD02 BD04 BD05 BD07 BD08 CB01 CB02 CC04 CD04 CL01 CL04 CM01 CM04 CN01 CN04 CP04 CQ01 CQ04 CT01 CT02 CT04 CW02 DE04 DM01 DM02 DM03 DM05
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、
直鎖状または分岐状あるいは環状部を含んでいてもよ
く、また１個以上のフッ素原子または炭素原子数１〜７
のアルコキシル基により置換されてもよく、Ｌおよびは
Ｍはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ 2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、
−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−
（ＣＨ2）4−または単結合を表し、Ｘa、Ｘb、Ｘc、
Ｘd、ＸeおよびＸfはそれぞれ独立的に水素原子または
フッ素原子を表し、Ｚは水素原子あるいはフッ素、塩
素、臭素またはヨウ素のハロゲン原子あるいは炭素原子
数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル
基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基または
アルコキシカルボニル基あるいはシアノ基、シアナト
基、水酸基またはカルボキシル基を表し、Ｚがアルキル
基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル
基を表すとき１個以上のフッ素原子または炭素原子数１
〜７のアルコキシル基により置換されていてもよいデカ
ヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−
位はトランス配置である。）で表されるデカヒドロナフ
タレン誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）においてＺがフッ素原子ま
たは塩素原子、あるいは炭素原子数１〜７のアルキル
基、アルコキシル基、アルケニル基またはアルケニルオ
キシ基あるいはシアノ基を表し、アルキル基、アルコキ
シル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基はフッ
素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により
置換されていてもよいところの請求項１記載のデカヒド
ロナフタレン誘導体。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそれ
ぞれ独立的に−ＣＨ 2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡
Ｃ−または単結合を表すところの請求項１記載のデカヒ
ドロナフタレン誘導体。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそれ
ぞれ独立的に−ＣＨ 2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表すと
ころの請求項１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそれ
ぞれ単結合を表すところの請求項１記載のデカヒドロナ
フタレン誘導体。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）においてＸa、Ｘb、Ｘc、
Ｘd、ＸeあるいはＸfの少なくとも１個がフッ素原子を
表すところの請求項１記載のデカヒドロナフタレン誘導
体。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）においてＲがフッ素原子ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換され
てもよい炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すと
ころの請求項１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。 - 【請求項８】 請求項１〜７記載の一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項９】 請求項８記載の液晶組成物を構成要素と
する液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17901799A JP5139607B2 (ja) | 1999-04-16 | 1999-06-24 | デカヒドロナフタレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1999109305 | 1999-04-16 | ||
| JP10930599 | 1999-04-16 | ||
| JP11-109305 | 1999-04-16 | ||
| JP17901799A JP5139607B2 (ja) | 1999-04-16 | 1999-06-24 | デカヒドロナフタレン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000355558A true JP2000355558A (ja) | 2000-12-26 |
| JP5139607B2 JP5139607B2 (ja) | 2013-02-06 |
Family
ID=26449082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17901799A Expired - Fee Related JP5139607B2 (ja) | 1999-04-16 | 1999-06-24 | デカヒドロナフタレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5139607B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000345163A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
| JP2000345162A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
| JP2001019964A (ja) * | 1999-07-08 | 2001-01-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶表示素子 |
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| CN102898273A (zh) * | 2012-10-13 | 2013-01-30 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 含六氢并环戊二烯类新型液晶化合物及其组合物和应用 |
| CN102898272A (zh) * | 2012-10-13 | 2013-01-30 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 含六氢茚类新型液晶及其组合物和在液晶显示器中的应用 |
-
1999
- 1999-06-24 JP JP17901799A patent/JP5139607B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2001055575A (ja) * | 1999-08-19 | 2001-02-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
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| CN102898272A (zh) * | 2012-10-13 | 2013-01-30 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 含六氢茚类新型液晶及其组合物和在液晶显示器中的应用 |
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