CN102898272A - 含六氢茚类新型液晶及其组合物和在液晶显示器中的应用 - Google Patents
含六氢茚类新型液晶及其组合物和在液晶显示器中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供通式I的含六氢茚环的液晶化合物及其合成方法，以及包含所述液晶化合物的组合物及其在液晶显示元件中的应用。包含所述液晶化合物的液晶组合物可用于含液晶介质的液晶元件，如TN、STN、TFT、VA、ECB、OCB、LCP、PDLC、BiNem、LC LENS、FFS、和IPS等显示模式的液晶元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物以及包括所述液晶化合物的组合物，更具体地说，本发明涉及一种新型的含六氢茚类的液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶组合物。
背景技术
物理学上把物质分为三态，即固态、液态和气态。在自然界中，大部分材料随温度的变化只呈现固态、液态和气态三种状态，液晶（Liquid Crystal）是不同于通常的固态、液态和气态的一种新的物质状态，它是能在某个温度范围内兼有液体和晶体两者特性的物质状态，也叫作液晶相或中介相，故又称为物质的第四态。
液晶的种类很多，自然存在的和人工合成的液晶多达数千种，但他们基本上都是有机化合物。按液晶相形成的条件来归纳分类，液晶可以分为热致液晶、溶致液晶、感应液晶和流致液晶。
目前，用于显示的液晶材料基本上都是热致液晶。热致液晶因分子排列有序状态的不同，可以分为近晶相（Smectic）液晶（又称层状液晶）、向列相（Nematic）液晶（又称丝状液晶）、胆甾相（Cholestevic）液晶（也称为螺旋状液晶）。这些相的物理性质是已知的。用于电光领域的化合物的分子结构特征，通常是有一个刚性骨架，其包含例如连接的1,4-亚苯基或1,4-亚环己基或杂环体系，其在相互间尽可能远离的位置上被所谓的介晶基团，如烷基、烷氧基或氰基取代。
用于电光学领域的液晶介质由这些化合物的混合物组成，且其中也使用不具有从晶体相到液晶相互变转化的化合物。按液晶显示方式分类，液晶混合物可分为动态散射型（DS型）、宾主型（GH型）、扭曲向列型（TN型）、超扭曲向列型（STN型）、薄膜晶体管型（TFT型）以及强介电型（FLC型）等。液晶材料目前已经被广泛的用于电子计算机、各种测定仪器、汽车用仪表板、电子笔记本、移动电话、计算机、电视机等液晶显示元件的制作中。
迄今为止，凡此所用的液晶材料已合成出多种化合物，可视其显示方式或驱动方式及其用途而适用。可另一方面对提高液晶显示元件性能的需求也逐年加强，为满足此需求，需要继续开发新型液晶化合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的六氢茚类的液晶化合物。
本发明的另一目的是提供一种合成所述液晶化合物的合成方法。
本发明的又一目的是提供一种包含所述液晶化合物的组合物。
本发明的再一目的是提供一种所述液晶组合物在液晶元件中的应用，可应用于含液晶介质的液晶元件。
本发明的一个方面提供一种新型液晶化合物，所述化合物具有通式（Ⅰ）所示的结构：
其中，
R1表示-H、-F或1-20个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接，并且O、S和Si原子不与环直接相连；
R2表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、或1-20个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
环A1为
环A2、A3和A4相同或不同，各自独立地选自由
组成的组。
其中，
环A1、A2、A3、和A4代表的环状结构还可以符合以下a）、b）、c）和d）中的至少一个：
a）所述环状结构中的一个或多个氢原子可以被-D、-F、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3、-CH2F、-OCH2F、-CF2H、-OCF2H、-OCH3或-CH3替代；
b）所述环状结构中一个或多个-CH2-被-O-、-SiH2-、-S-或-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
c）在所述环状结构中，芳环结构中的一个或多个-CH-可以被N替代；
d）所述环状结构中一个或多个
可以被
替代；
Z1为-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCF2CF2CF2-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-或碳碳单键;
Z2、Z3、和Z4相同或不同，各自彼此独立地选自由碳碳单键和-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCF2CF2CF2-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CH=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-、-C≡C-组成的组，其中，在所述Z2、Z3、和Z4的链接基团中任意一个-CH2-可被-SiH2-替代；
m、n和p相同或不同，各自彼此独立地表示0、1或2。
在一些优选的实施方案中，R1表示-H、-F或1-5个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接，并且O、S和Si原子不与环直接相连；
R2表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、
和1-10个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
或-CO-O-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
在一些实施方案中，优选地，环A1为
环A2、A3和A4相同或不同，各自独立地选自由 
组成的组。
在一些实施方案中，特别优选，环A1为
环A2、A3和A4相同或不同，各自独立地选自由
组成的组。
在一些实施方案中，优选地，Z1为-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-C2F4-、-(CH2)4-、-CH2CH2CF2O-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-或碳碳单键；Z2、Z3、和Z4相同或不同，各自独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C2H4OCH2-、-OCH2CH2CH2-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
在一些实施方案中，特别优选，Z1为-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-C2F4-、-(CH2)4-、-CH2CH2CF2O-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-或碳碳单键；Z2、Z3、和Z4相同或不同，各自独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
在一些实施方案中，优选地，m、n和p相同或不同，各自独立地表示0、1或2，且0≤m+n+p+s≤4。
在一些实施方案中，优选地，通式（Ⅰ）的化合物特别优选为下属化合物的一种或多种：
其中，L1~L4相同或不同，各自独立地代表-H、-F或-CH3;；L5~L16相同或不同，各自独立地代表-H、-F、-OCF2H、-CH3、-OCH3、-OCF3或-CF3。
本发明的另一个目的提供一种制备上述化合物的方法，包括如下步骤：
向二甲亚砜溶液中加入氢化钠，然后加入三甲基碘化亚砜，升温后再加入溶解在二甲亚砜中的通式（III）的化合物，得到通式（IV）的化合物；将通式（IV）的化合物的四氢呋喃溶液滴加到由锂-萘-氯化镁制备的活性镁试剂中，再与通式（V）的化合物在低温下反应，得到通(VI)的化合物；通式（VI）的化合物再在三氟乙酸催化下，用三甲基氯硅烷脱去羟基，得到通(I)的化合物。
R′1-COOR5 （V）
R′1CH2-等同于R1定义，R5为-CH3或-CH2CH3。
通式（III）的化合物主要是通过市售的中间体或者共知的合成方法合成得到，其中共知的合成方法包括酯化反应、witting反应、碳-碳交叉偶联反应（Suzuki偶联、Negishi偶联、Heck偶联、Sonogashira偶联和过渡金属催化格氏试剂交叉偶联反应等）、还原反应、氧化反应和取代反应等得到。
通式（V）的化合物主要是通过市售的中间体或者共知的合成方法合成得到，其中共知的合成方法包括、witting反应、过渡金属催化格氏试剂交叉偶联反应、还原反应和酯化反应等得到。
主要反应的过程如下：
1)氩气保护下向无水二甲亚砜溶剂中加入氢化钠，分批加入三甲基碘化亚砜加完后，升温至110~120℃，滴加通式（III）的化合物的二甲亚砜溶液，加完后120~140℃反应30min，得到通式（IV）的化合物。
2)参考文献Journal of the American Chemical Society;1995,117(20),5429制备活性镁试剂，然后在氩气保护下用注射器将通式（IV）的化合物的无水四氢呋喃溶液加入到制备好的活性镁试剂中，室温下搅拌4h，再补加适量四氢呋喃，静止分层，将上清液转入到干燥洁净的三口瓶中，氩气保护下降温至-78~-85℃，滴加通式（Ⅰ）的化合物的四氢呋喃溶液，加完后-78~-85℃搅拌1~2h，升温至室温，再加热回流1~3h，得到通式（VI）的化合物。
3)通式（VI）的化合物溶解在二氯甲烷中，加入三氟乙酸，搅拌下滴加三甲基氯硅烷，室温下搅拌12~24h，得到通式（I）的化合物。
本发明的又一目的提供一种液晶组合物，包括一种或多种通式（Ⅰ）所述的液晶化合物。
在一些实施方案中，所述液晶组合物包括1-5种通式（Ⅰ）所述的液晶化合物，优选为所述液晶组合物包含2-4种通式（Ⅰ）所述的液晶化合物。
根据本发明的液晶组合物的另外的混合组分可以是通常已知的的介晶化合物，即能以纯净态或与其他组分混合地形成液晶相的化合物。一些此类的化合物在例如DE1804894和CN1158602A中被提及。优选地，在一些实施方案中，所述液晶组合物还包含至少一种通式（Ⅱ）的液晶化合物：
其中，
R3和R4相同或不同，各自独立地选自由-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、-OCHCF2、1-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烷基或烷氧基和2-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烯基或烯氧基组成的组，其中，在所述R3和所述R4中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SⅠH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
B1、B2、B3和B4相同或不同，各自独立地选自由
茚满-2,5-二基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中的基团组成的组，其中所述
中的一个或两个不相邻的-CH2-可以被-O-或-S-替代，所述
上任意的H可以各自独立地被F取代，所述
中的一个或两个不相邻的-CH-可以被N替代，所述中一个或多个氢原子可以各自独立地被F、氰基或Cl取代，所述
中的一个或两个不相邻的-CH2-可以被O替代，所述
中一个或多个氢原子可以各自独立地被F取代；
Y1、Y2和Y3相同或不同，各自独立地选自由-OCO-、-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH（CH3）CH2-、-CH2CH（CH3）-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-COS-、-SCO-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-、-C≡C-和单键组成的组，其中，在所述Y1和Y2的链接基团中任意一个-CH2-可被-SiH2-替代；
a、b和c相同或不同，各自独立的表示0、1或2。
所述液晶化合物选自有如下化合物组成的组：
在一些实施方案中，所述液晶组合物包括占所述液晶组合物总重量5-50%通式（Ⅰ）所述的化合物；占所述液晶组合物总重量50-95%通式（Ⅱ）所述的化合物，优选的占所述液晶组合物总重量10-30%通式（Ⅰ）所述的化合物；占所述液晶组合物总重量70-90%通式（Ⅱ）所述的化合物。
本发明的再一目的是提供一种新型的含六氢茚类的液晶化合物，其适合作为液晶介质的组成，可应用于含有该液晶介质的液晶元件,如TN、STN、TFT、VA、ECB、OCB、LCP、PDLC、BiNem、LC LENS、FFS、和IPS等显示模式的液晶元件。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下结构式的化合物为例：
该结构式如用表1所列代码表示，则可表达为：3PUQUF，代码中的Q代表二氟亚甲基氧基；代码中的C代表环己烷基；代码中的U代表2,5-二氟代亚苯基。
实施例1
制备的化合物HCLC-14D的合成路线如下所示，
HCLC-14D-6参考文献EP1160251合成。
其具体工艺步骤如下：
1）HCLC-14D-5的合成
氮气保护下，向干燥的1L三口瓶中加入68g HCLC-14D-6，0.48g Mg和400mL无水THF，控温20℃以下滴加126ml 2mol/L异丙基氯化镁的THF溶液，加完后20℃反应2h，50℃以下滴加单乙二醇保护-1,4环己二酮36.5g的100ml THF溶液，滴完后回流2h，向反应液中缓缓加入200ml饱和氯化铵溶液，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取两次，有机相合并，饱和氯化钠溶液洗涤三次，100g无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到黄色固体92.4g，粗品用PE：EA=6：1洗脱液柱层析，收集产品的层析液，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到84.5g浅黄色固体。
上述浅黄色固体加入到500ml三口瓶中，加入4.2g对甲苯磺酸一水合物、300ml甲苯和15g乙二醇，安装回流分水装置，氮气保护下回流分水4h，反应液冷却至室温后，加入100ml饱和碳酸氢钠溶液，分液，有机相用200ml去离子水洗涤两次，有机相用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，再用200ml无水乙醇和100ml石油醚重结晶两次，得产物HCLC-14D-575.2g，GC：99.4%，收率92.4%。
2）HCLC-14D-4的合成
1L高压加氢釜中加入400ml甲苯和150ml乙醇溶解的75.2g HCLC-14D-5溶液，再加入5g 5%Pd/C，密封好高压釜，分别用氮气和氢气置换5~6次，室温下1.5MPa催化氢化6h，GC监控无原料，出料，反应液过滤除去催化剂，滤液用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到75.8g白色固体，再用200ml无水乙醇和100ml石油醚重结晶一次，得产物HCLC-14D-5474.5g，GC：99.6%，收率98.5%。
3）HCLC-14D-3的合成
1L三口瓶中加入200ml甲苯溶解的74.5g HCLC-14D-4、380ml无水甲酸和8ml去离子水，室温反应24h，反应液加入到400ml饱和氯化钠中，分液，水相用100ml甲苯萃取四次，有机相合并，先用去离子水洗涤两次，再用饱和碳酸氢钠溶液洗涤两次，有机相用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到66.4g浅黄色固体，再用200ml无水乙醇和100ml甲苯重结晶一次，得到白色固体HCLC-14D-360.5g，GC:99.7%，收率92.3%。
4）HCLC-14D-2的合成
氩气保护下向1L无水二甲亚砜溶剂中加入46.8g氢化钠，分批加入85.8g三甲基碘化亚砜,加完后，升温至110~120℃，滴加41.7g HCLC-14-3的100ml二甲亚砜溶液，加完后120~140℃反应30min，自然冷却至室温，冰浴下将反应液缓缓滴加到1.5L冰盐水中，再加入400ml乙酸乙酯搅拌萃取三次，有机相用400ml饱和氯化钠溶液洗涤三次，80g无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到黄色固体42.4g，粗品用石油醚洗脱液柱层析，收集产品的层析液，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到35.2g浅黄色固体，再用100ml无水乙醇重结晶三次，得到24.3g白色固体HCLC-14-2，GC:99.2%,收率56.5%。
5)HCLC-14D-1的合成
氩气保护下，向干燥洁净的三口瓶中加入13.87g无水氯化镁、2.1g锂条、5.87g萘、470ml无水四氢呋喃和干燥洁净的磁子，氩气保护下室温充分搅拌3.5h，加入300ml无水四氢呋喃，停止搅拌，静止2h，氩气保护下倾倒出650ml溶液，然后在氩气保护下用注射器加入24.3g HCLC-14D-2的450ml无水四氢呋喃溶液，室温下搅拌4h，再用注射器加入300ml四氢呋喃，停止搅拌，静止3.5h；将上清液转入到干燥洁净的三口瓶中，氩气保护下降温至-78~-85℃，滴加11.1g丙酸乙酯的100ml四氢呋喃溶液，加完后-78~-85℃搅拌1.5h，升温至室温，再加热回流2h，反应液冷却至室温，将反应液缓缓加入到100ml 2mol/L的冰盐酸中，再加入300ml乙酸乙酯搅拌，分液，水相用100ml乙酸乙酯萃取两次，有机相合并，饱和氯化钠溶液洗涤三次，100g无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到29.2g浅黄色固体，粗品再用80ml石油醚重结晶两次，得白色固体HCLC-14D-127.1g。GC：98.5%，收率94.5%。
6）HCLC-14D的合成
500ml三口瓶中加入27.1g HCLC-14D-1、300ml二氯甲烷和30ml三氟乙酸，搅拌下滴加13ml三甲基氯硅烷，室温下搅拌12h，将反应液缓缓倒入到200ml饱和碳酸氢钠溶液中，分液，有机相用100ml去离子水洗涤两次，用40g无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到26.4g浅黄色固体，粗品用100ml乙醇重结晶三次得到白色固体HCLC-14D 18g，GC：99.8%，收率69.2%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.75(dd,J=14.9,10.0Hz,1H),7.47–7.16(m,4H),3.12–2.94(m,1H),2.47–2.32(m,1H),2.32–2.21(m,1H),2.13–1.76(m,7H),1.76–1.48(m,4H),0.93(t,J=13.3Hz,3H).
实施例2
制备的化合物HCLC-14F的合成路线如下所示，
HCLC-14F-5参考文献EP2206695合成；HCLC-14F-4参考文献Journal of OrganicChemistry,1994,59(7),pp 1855-1862合成。
其具体工艺步骤如下：
1）HCLC-14F-3的合成
500mL干燥洁净的单口瓶中加入13.2g HCLC-14F-5，12.6g HCLC-14F-4，10.6g无水碳酸钠，50mL去离子水，150mL甲苯和50mL无水乙醇，用氩气置换排空后，加入1gPd[P(Ph)3]4。氩气保护下加热回流22h，反应液冷却后分液，有机相过硅胶柱，用8:1的石油醚和乙酸乙酯洗脱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到18.7g浅黄色固体，粗品再用20mL甲苯和50mL无水乙醇重结晶，得到12.8g白色固体HCLC-14F-3，GC含量99.7%，收率65.4%。
2）HCLC-14F-2的合成
氩气保护下向250mL无水二甲亚砜溶剂中加入11.7g氢化钠，分批加入21.5g三甲基碘化亚砜，加完后，升温至110~120℃，滴加12.8g HCLC-14F-3的50ml二甲亚砜溶液，加完后120~140℃反应30min，自然冷却至室温，冰浴下将反应液缓缓滴加到1L冰盐水中，再加入200ml乙酸乙酯搅拌萃取三次，有机相用100ml饱和氯化钠溶液洗涤三次，80g无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到黄色固体14.5g，粗品用石油醚洗脱液柱层析，收集产品的层析液，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到12.7g浅黄色固体，再用60ml无水乙醇和30ml石油醚重结晶三次，得到7.6g白色固体HCLC-14F-2，GC:99.4%,收率57.8%。
3）HCLC-14F-1的合成
氩气保护下，向干燥洁净的三口瓶中加入3.58g无水氯化镁、0.55g锂条、1.5g萘、120ml无水四氢呋喃和干燥洁净的磁子，氩气保护下室温充分搅拌3h，加入80ml无水四氢呋喃，停止搅拌，静止2h，氩气保护下倾倒出170ml溶液，然后在氩气保护下用注射器加入7.6g HCLC-14F-2的120ml无水四氢呋喃溶液，室温下搅拌4h，再用注射器加入80ml四氢呋喃，停止搅拌，静止3h；将上清液转入到干燥洁净的三口瓶中，氩气保护下降温至-78~-85℃，滴加2.9g丙酸乙酯的20ml四氢呋喃溶液，加完后-78~-85℃搅拌1h，升温至室温，再加热回流1h，反应液冷却至室温，将反应液缓缓加入到20ml 2mol/L的冰盐酸中，再加入100ml乙酸乙酯搅拌，分液，水相用50ml乙酸乙酯萃取两次，有机相合并，饱和氯化钠溶液洗涤三次，20g无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到8.5g浅黄色固体，粗品再用80ml石油醚重结晶两次，得白色固体HCLC-14F-18g。GC：99.3%，收率92.4%。
4）HCLC-14F的合成
250ml三口瓶中加入8g HCLC-14F-1、80ml二氯甲烷和8ml三氟乙酸，搅拌下滴加4ml三甲基氯硅烷，室温下搅拌12h，将反应液缓缓倒入到100ml饱和碳酸氢钠溶液中，分液，有机相用50ml去离子水洗涤两次，用10g无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到8g浅黄色固体，粗品用30ml乙醇和10ml甲苯重结晶三次得到白色固体HCLC-14F 5.8g，GC：99.9%，收率75.3%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.75(dd,J=15.0,10.0Hz,1H),7.65–7.45(m,4H),7.40–7.24(m,2H),3.16–2.90(m,1H),2.61–2.18(m,3H),2.17–1.36(m,17H),1.36–1.11(m,5H),1.10–0.81(m,8H).
下面实施例3是本发明液晶组合物的性能测试结果：
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp（℃）： 清亮点（向列-各向同性相转变温度）
η： 流动粘度（mm2·s-1，20℃，除非另有说明）
Δn： 光学各向异性（589nm，20℃）
Δε： 介电各向异性（1KHz，25℃）
实施例3
表2为HCLC-14和HCLC-14C配置成液晶组合物以及得到的相应参数
Claims (14)
1.一种具有通式（Ⅰ）的化合物：
其中，
R1选自由-H、-F和1-20个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1中的至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接，并且O、S和Si原子不与环直接相连；
R2选自-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、和1-20个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R2中的至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
A1为
A2、A3和A4相同或不同，各自独立地选自由
组成的组的环状结构；
并且，可选地，
A1、A2、A3、和A4代表的环状结构符合以下a）、b）、c）和d）中的至少一个：
a）所述环状结构中的一个或更多个氢原子可以被-D、-F、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3、-CH2F、-OCH2F、-CF2H、-OCF2H、-OCH3或-CH3取代；
b）所述环状结构中一个或多个-CH2-被-O-、-SiH2-、-S-或-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
c）在所述环状结构中，芳环结构中的一个或多个-CH-可以被N替代；
d）所述环状结构中一个或多个
可以被
替代；
Z1选自由-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCF2CF2CF2-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-和碳碳单键组成的组;
Z2、Z3、和Z4相同或不同，各自独立地选自由碳碳单键和-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCF2CF2CF2-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CH=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-和-C≡C-组成的组，其中，在所述Z2、Z3、和Z4中任意一个-CH2-可被-SiH2-替代；
m、n和p相同或不同，各自彼此独立地表示0、1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1选自由示-H、-F和或1-10个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接，并且O、S和Si原子不与环直接相连；
R2选自由-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、
和1-10个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
或-CO-O-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，环A1为
环A2、A3和A4相同或不同，各自独立地选自由
组成的组。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Z1选自由-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-C2F4-、-(CH2)4-、-CH2CH2CF2O-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-和碳碳单键组成的组；
Z2、Z3、和Z4相同或不同，各自独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C2H4OCH2-、-OCH2CH2CH2-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，m+n+p+s≤4。
6.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，环A1为
环A2、A3和A4相同或不同，各自独立地选自由
组成的组。
7.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，Z1选自由-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-C2F4-、-(CH2)4-、-CH2CH2CF2O-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-和碳碳单键组成的组;
Z2、Z3、和Z4相同或不同，各自独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物组成的组：
其中，L1~L4相同或不同，各自独立地代表-H、-F或-CH3;；L5~L16相同或不同，各自独立地代表-H、-F、-OCF2H、-CH3、-OCH3、-OCF3或-CF3。
9.一种液晶组合物，至少包含一种根据权利要求1～8之一所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包括一种至五种根据权利要求1-9之一所述的液晶化合物；优选地，所述液晶混合物包括两种至四种根据权利要求1-9之一所述的液晶化合物。
11.根据权利要求9所述的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物还包含至少一种通式（Ⅱ）的液晶化合物：
其中，
R3和R4相同或不同，各自独立地选自由-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、-OCH=CF2、1-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烷基或烷氧基和2-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烯基或烯氧基组成的组，其中，在所述R3和所述R4中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SⅠH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
B1、B2、B3和B4相同或不同，各自独立地选自由
茚满-2,5-二基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中的基团组成的组，其中所述
中的一个或两个不相邻的-CH2-可以被-O-或-S-替代，所述
上任意的H可以各自独立地被F取代，所述
中的一个或两个不相邻的-CH-可以被N替代，所述
中一个或多个氢原子可以各自独立地被F、氰基或Cl取代，所述
中的一个或两个不相邻的-CH2-可以被O替代，所述
中一个或多个氢原子可以各自独立地被F取代；
Y1、Y2和Y3相同或不同，各自独立地选自由-OCO-、-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH（CH3）CH2-、-CH2CH（CH3）-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-COS-、-SCO-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-、-C≡C-和单键组成的组，其中，在所述Y1和Y2的链接基团中任意一个-CH2-可被-SiH2-替代；
a、b和c相同或不同，各自独立的表示0、1或2。
12.根据权利要求11所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式（Ⅱ）的液晶化合物选自有如下化合物组成的组：
13.根据权利要求12所述的液晶混合物，其特征在于：所述液晶组合物包括占所述液晶组合物总重量5-50%通式Ⅰ所述的化合物；占所述液晶组合物总重量50-95%通式Ⅱ所述的化合物；优选地，所述液晶组合物包括占所述液晶组合物总重量10-30%通式Ⅰ所述的化合物；占所述液晶组合物总重量70-90%通式Ⅱ所述的化合物。
14.一种液晶显示器，所述液晶显示器包含权利要求9-13所述的液晶组合物。
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