CN102964324B - 含4-四氢吡喃结构的液晶化合物及其组合物和应用 - Google Patents
含4-四氢吡喃结构的液晶化合物及其组合物和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102964324B CN102964324B CN201210387567.XA CN201210387567A CN102964324B CN 102964324 B CN102964324 B CN 102964324B CN 201210387567 A CN201210387567 A CN 201210387567A CN 102964324 B CN102964324 B CN 102964324B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid crystalline
- crystalline cpd
- liquid
- liquid crystal
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 4
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004974 Thermotropic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCC(CCl)(C=C)N(CC)C[C@@](C)N=*C=C(C(C)C)N Chemical compound CCC(CCl)(C=C)N(CC)C[C@@](C)N=*C=C(C(C)C)N 0.000 description 1
- 239000004991 Lytropic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 230000018199 S phase Effects 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol group Chemical group [C@@H]1(CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Abstract
本发明提供一种通式（Ⅰ）所示的含4-四氢吡喃结构的共轭分离型液晶化合物及其组合物和应用。本发明通过使用氧原子封端的4-四氢吡喃结构，改变了以往液晶分子的设计思路。与现有技术其他液晶化合物相比，本发明的液晶化合物具有大的光学各向异性和清亮点。在本发明液晶化合物制备过程中，原料易得，合成路线简单易行，适合规模化工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物以及包括所述液晶化合物的组合物及其应用，更具体地说，本发明涉及一种新型的含4-四氢吡喃结构的液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶组合物及其应用。
背景技术
物理学上把物质分为三态，即固态、液态和气态。在自然界中，大部分材料随温度的变化只呈现固态、液态和气态三种状态，液晶（LiquidCrystal）是不同于通常的固态、液态和气态的一种新的物质状态，它是能在某个温度范围内兼有液体和晶体两者特性的物质状态，也叫作液晶相或中介相，故又称为物质的第四态。
液晶的种类很多，自然存在的和人工合成的液晶多达数千种，但他们基本上都是有机化合物。按液晶相形成的条件来归纳分类，液晶可以分为热致液晶、溶致液晶、感应液晶和流致液晶。
目前，用于显示的液晶材料基本上都是热致液晶。热致液晶因分子排列有序状态的不同，可以分为近晶相（Smectic）液晶（又称层状液晶）、向列相（Nematic）液晶（又称丝状液晶）、胆甾相（Cholesteric）液晶（也称为螺旋状液晶）。这些相的物理性质是已知的。用于电光领域的化合物的分子结构特征，通常是有一个刚性骨架，其包含例如连接的1,4-亚苯基或1,4-亚环己基或杂环体系，其在相互间尽可能远离的位置上被所谓的介晶基团，如烷基、烷氧基或氰基取代。
用于电光学领域的液晶介质由这些化合物的混合物组成，且其中也使用不具有从晶体相到液晶相互变转化的化合物。按液晶显示方式分类，液晶混合物可分为动态散射型（DS型）、宾主型（GH型）、扭曲向列型（TN型）、超扭曲向列型（STN型）、薄膜晶体管型（TFT型）以及强介电型（FLC型）等。液晶材料目前已经被广泛的用于电子计算机、各种测定仪器、汽车用仪表板、电子笔记本、移动电话、计算机、电视机等液晶显示元件的制作中。
迄今为止，凡此所用的液晶材料已合成出多种化合物，可视其显示方式或驱动方式及其用途而适用。可另一方面对提高液晶显示元件性能的需求也逐年加强，为满足此需求，需要继续开发新型液晶化合物。
发明内容
本发明的目的是提供含4-四氢吡喃结构新型液晶化合物，包含所述液晶化合物的组合物，以及所述液晶组合物在液晶元件中的应用。
本发明提供一种通式（Ⅰ）所示的化合物：
其中，
R选自F、Cl、CN、NCS、1-20个碳原子的烷基或烷氧基和2-20个碳原子的烯基或烯氧基，所述的烷基或烷氧基或烯基或烯氧基未取代，或被F、Cl或CN单取代或多取代，所述的烷基或烷氧基或烯基或烯氧基中的一个或多个不相邻的-CH2-独立地被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-取代，其前提是氧原子不直接相连；
环A和环B各自独立地选自：1,4-环己基，其中一个CH2或两个未直接连接的CH2可以被O或S代替；1,4-环己烯基；哌啶-1,4-二基；1,4-亚二环[2,2,2]辛基；1,4-苯基，其中一个或多个H可以被卤素取代；吡啶-2,5-二基；嘧啶-2,5-二基；萘-2,6-二基；反式十氢化萘-2,6-二基；四氢化萘-2,6-二基和1,2-二氢化茚；
Z1、Z2、Z3和Z4彼此独立的选自-O-、-S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2-、-OCH2-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-和单键；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8各自独立地表示H、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCF2H或CN；
m、n、j和k相同或不同，各自独立为0、1、2、3或4且1≤m+n+j+k≤7。
在一些实施方案中，R选自F、Cl、CN、1-10个碳原子的烷基和2-10个碳原子的烯基，所述的烷基或烯基未经取代，或被F、Cl或CN单取代或多取代，也可以有一个或多个不相邻的CH2在各种情形下独立地被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-CH=CH-和-C≡C-取代，其前提是氧原子不直接相连。
在一些实施方案中，环A和环B各自独立地选自：1,4-环己基，其中一个CH2或两个未直接连接的CH2可O或S代替；以及1,4-苯基，其可被一个或多个卤素取代。
在一些实施方案中，Z1、Z2、Z3和Z4彼此独立的选自-O-、-CH2-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-或单键。
在一些实施方案中，m、n、j和k相同或不同，各自独立为0、1、2或3且1≤m+n+j+k≤5。
优选地，本发明的化合物选自下述Ia~Ic所表示的结构：
以及
本发明还提供一种包括一种或更多种通式（Ⅰ）所述化合物的液晶组合物。
优选的，通式（I）表示的化合物占所述组合物总重量的10%~80%。
本发明还提供一种包括所述液晶组合物作为构成要素的液晶显示元件。
本发明通过使用氧原子封端的4-四氢吡喃结构，改变了以往液晶分子的设计思路。与现有技术其他液晶化合物相比，本发明的液晶化合物具有大的光学各向异性和清亮点。在本发明液晶化合物制备过程中，原料易得，合成路线简单易行，适合规模化工业生产。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下结构为例：
该结构用表1中的代码表示：则可表示为3PTG1（2F）OP3，又如：
则可表示为nCPTPOm，代码中的n表示左端烷基的C原子数，例如n为“3”，即表示该烷基为-C3H7；代码中的C代表环己烷基；代码中的O代表氧原子；代码中的P代表亚苯基；代码中的m表示右端烷基的C原子数，例如m为“1”，即表示右端的烷基为-CH3。
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Tni清亮点（℃，向列-各向同性相转变温度）；
Δn光学各向异性（589nm，20℃）；
Δε介电各向异性（1KHz，25℃）；
η流体粘度（mPa*s，20℃）。
下述实施例制备所得的通式（Ⅰ）所示液晶化合物均按照如下方法进行光学各向异性和清亮点的测试以及外推参数的测定：
选取江苏和成显示科技股份有限公司生产的编号为TS023-102的商品液晶作为母体，将通式（Ⅰ）所示液晶化合物以10%的重量比例溶解于母体中，测试混合物的光学各向异性和清亮点，并根据母体中所添加比例依照线性关系外推出通式（Ⅰ）所示液晶化合物的光学各向异性Δn（20℃，589nm）和清亮点Tni。
实施例1：
化合物I-a-1的合成和测试
合成线路：
中间体I-a-1-2的合成：
1000mL反应瓶中加入80g化合物I-a-1-1和400ml四氢呋喃，降温至-78℃，保持此温度下滴加100ml正丁基锂（浓度为2.5mol/L），滴加完毕后继续反应0.5h。再保持-78℃滴加25g4-四氢吡喃酮在100ml四氢呋喃的溶液，滴完后升至室温反应2h。反应液用稀盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，再用乙醇重结晶，得到90g产品（I-a-1-2）。
化合物I-a-1的合成：
1000mL反应瓶中加入84g中间体I-a-1-2、3g对甲苯磺酸和500ml甲苯，加热回流并进行共沸除水，待共沸完毕之后降至室温。将反应液倒入水中，分液，有机层用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥。再加入2g钯碳作为催化剂，常压加氢5h。滤除催化剂，有机层旋蒸除去溶剂，再用正己烷重结晶，得到72g产品（I-a-1）。
熔点：153℃；
MSm/z：404(M+)。
测试所合成的液晶化合物I-a-1的光学各向异性和清亮点，得到外推的参数：Δn=0.107，Tni=120℃。
实施例2
化合物I-a-2的合成和测试
合成线路：
中间体I-a-2-2的合成：
1000mL反应瓶中加入78.5g化合物I-a-2-1和400ml四氢呋喃，降温至-78℃，保持此温度下滴加100ml正丁基锂（浓度为2.5mol/L），滴加完毕后继续反应0.5h。再保持-78℃滴加25g4-四氢吡喃酮在100ml四氢呋喃的溶液，滴完后升至室温反应2h。反应液用稀盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，再用乙醇重结晶，得到82g产品（I-a-2-2）。
化合物I-a-2的合成：
1000mL反应瓶中加入82g中间体I-a-2-2、3g对甲苯磺酸和500ml甲苯，加热回流并进行共沸除水，待共沸完毕之后降至室温。将反应液倒入水中，分液，有机层用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥。再加入2g钯碳作为催化剂，常压加氢5h。滤除催化剂，有机层旋蒸除去溶剂，再用正己烷重结晶，得到70g产品（I-a-2）。
熔点：159℃；
MSm/z：398(M+)。
测试所合成的液晶化合物I-a-2的光学各向异性和清亮点，得到外推的参数：Δn=0.148，Tni=87℃。
实施例3
化合物I-b-1的合成和测试
合成线路：
中间体I-b-1-2的合成：
1000mL反应瓶中加入84.8g化合物I-b-1-1、6.5g镁粉、催化量的单质碘和400ml四氢呋喃，加热至回流后5分钟内反应引发。保持微弱回流的状态，滴加25g4-四氢吡喃酮在100mlTHF的溶液，滴完后回流反应2h。将反应液倒入冰水中，并用稀盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，再用乙醇重结晶，得到70g产品（I-b-1-2）。
化合物I-b-1的合成：
1000mL反应瓶中加入70g中间体I-b-1-2、3g对甲苯磺酸和500ml甲苯，加热回流并进行共沸除水，待共沸完毕之后降至室温。将反应液倒入水中，分液，有机层用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥。再加入2g钯碳作为催化剂，常压加氢5h。滤除催化剂，有机层旋蒸除去溶剂，再用正己烷重结晶，得到60g产品（I-b-1）。
熔点：41℃；
MSm/z：398(M+)。
测试所合成的液晶化合物I-b-1的光学各向异性和清亮点，得到外推的参数：Δn=0.102，Tni=141℃。
下面实施例是本发明液晶组合物的性能测试：
实施例4
按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表2实施例4的液晶组合物配方及其测试性能
实施例5
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成本发明的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表3实施例5的液晶组合物配方及其测试性能
Claims (6)
1.通式(Ⅰ)所示的液晶化合物：
其中，
R选自1-10个碳原子的烷基；
环A和环B各自独立地选自：1,4-环己基和1,4-苯基；
Z1、Z2、Z3和Z4为单键；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8各自独立地表示H或F；
j＝1；m、n和k相同或不同，各自独立为0或1。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中所述液晶化合物选自下述I-a～I-b所表示的结构：
以及
其中，R、环A、环B、Z1、Z2、Z3、Z4、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、j、m、n和k如权利要求1中的定义。
3.根据权利要求2所述的液晶化合物，其中所述液晶化合物选自下列化合物：
4.包含权利要求1-3中任何一项所述的液晶化合物的液晶组合物。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于所述液晶化合物占所述组合物总重量的10％～80％。
6.一种包括如权利要求5所述的液晶组合物的液晶显示元件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210387567.XA CN102964324B (zh) | 2012-10-13 | 2012-10-13 | 含4-四氢吡喃结构的液晶化合物及其组合物和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210387567.XA CN102964324B (zh) | 2012-10-13 | 2012-10-13 | 含4-四氢吡喃结构的液晶化合物及其组合物和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102964324A CN102964324A (zh) | 2013-03-13 |
| CN102964324B true CN102964324B (zh) | 2016-02-17 |
Family
ID=47794788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210387567.XA Active CN102964324B (zh) | 2012-10-13 | 2012-10-13 | 含4-四氢吡喃结构的液晶化合物及其组合物和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102964324B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106543178B (zh) * | 2015-09-16 | 2019-01-04 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1806028A (zh) * | 2003-05-27 | 2006-07-19 | 默克专利股份有限公司 | 含有四氢吡喃环的液晶化合物 |
| CN100509792C (zh) * | 2002-11-27 | 2009-07-08 | 默克专利股份有限公司 | 四氢吡喃衍生物 |
| US20100059710A1 (en) * | 2008-09-11 | 2010-03-11 | Bum-Gyu Choi | Novel pyran derivative, its preparation method, liquid crystal composition and liquid crystal display device comprising the same |
| CN101868439A (zh) * | 2007-09-06 | 2010-10-20 | 智索株式会社 | 具有侧向氟的4、5环液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件 |
| TW201113353A (en) * | 2009-08-19 | 2011-04-16 | Chisso Corp | Tetrahydropyran compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
-
2012
- 2012-10-13 CN CN201210387567.XA patent/CN102964324B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100509792C (zh) * | 2002-11-27 | 2009-07-08 | 默克专利股份有限公司 | 四氢吡喃衍生物 |
| CN1806028A (zh) * | 2003-05-27 | 2006-07-19 | 默克专利股份有限公司 | 含有四氢吡喃环的液晶化合物 |
| CN101868439A (zh) * | 2007-09-06 | 2010-10-20 | 智索株式会社 | 具有侧向氟的4、5环液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件 |
| US20100059710A1 (en) * | 2008-09-11 | 2010-03-11 | Bum-Gyu Choi | Novel pyran derivative, its preparation method, liquid crystal composition and liquid crystal display device comprising the same |
| TW201113353A (en) * | 2009-08-19 | 2011-04-16 | Chisso Corp | Tetrahydropyran compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102964324A (zh) | 2013-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101133009B (zh) | 氯氟苯液晶化合物、液晶组成物及液晶显示元件 | |
| CN106318403B (zh) | 具有负介电各向异性的液晶化合物及其合成方法与应用 | |
| JP2020516729A (ja) | 液晶組成物およびその表示デバイス | |
| CN103242860B (zh) | 液晶组合物及液晶显示器件 | |
| CN102795974B (zh) | 液晶介质及液晶组合物 | |
| KR20090114420A (ko) | Ｃｆ2ｏ 결합기를 갖는 5 고리 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| CN108531196A (zh) | 一种含有二苯并呋喃环的液晶化合物及其制备方法和应用 | |
| TW201934724A (zh) | 一種化合物及其液晶組合物和應用 | |
| CN106278812B (zh) | 一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其组合物和其应用 | |
| CN102898272B (zh) | 含六氢茚类新型液晶及其组合物和在液晶显示器中的应用 | |
| WO2022228071A1 (zh) | 一种液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 | |
| CN102659533B (zh) | 作为液晶介质的组分的茚衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN104371743A (zh) | 液晶组合物及液晶显示器件 | |
| CN102898288B (zh) | 含二氟乙烯醚类的液晶化合物及其组合物和液晶显示器 | |
| CN102964324B (zh) | 含4-四氢吡喃结构的液晶化合物及其组合物和应用 | |
| CN108611103B (zh) | 一种包含可聚合化合物的液晶组合物及其应用 | |
| JP2004307810A (ja) | 超高速応答特性を有する液晶組成物及びこれを利用した液晶表示装置 | |
| CN104788297B (zh) | 含有二氟亚甲氧基的液晶化合物及其组合物和应用 | |
| CN102898414B (zh) | 二氧杂饱和萘环类液晶化合物及其组合物和应用 | |
| CN103351879B (zh) | 一种正介电各向异性液晶组合物 | |
| CN109370613A (zh) | 液晶组合物及其应用 | |
| CN102557929A (zh) | 手性双萘基化合物 | |
| CN102898413B (zh) | 含二氧杂饱和茚环类的液晶化合物及其组合物 | |
| CN106635051B (zh) | 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用 | |
| CN101600780B (zh) | 稠合萘 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 212212 Yangtze River bridge, Jiangsu, Yangzhong, Yangzhong on the eastern side of the road Patentee after: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 212212 Yangtze River bridge, Jiangsu, Yangzhong, Yangzhong on the eastern side of the road Patentee before: Jiangsu Hecheng Display Technology Co.,Ltd. |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20200428 Address after: No. 9, camphor Road, economic development zone, Daguan District, Anqing, Anhui Patentee after: ANQING FEIKAI NEW MATERIAL Co.,Ltd. Address before: 212212 Jiangsu, Zhenjiang, Yangzhong, Yangzhong, Yangtze River bridge on the east side Patentee before: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20210708 Address after: Room 711, Building 2, Courtyard 1, Jinhang Middle Road, Shunyi District, Beijing 101300 Patentee after: Beijing culture science and technology finance leasing Limited by Share Ltd. Address before: 246000 No. 9, Xiang Zhang Road, Daguan District Economic Development Zone, Anqing, Anhui Patentee before: ANQING FEIKAI NEW MATERIAL Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20230417 Address after: 246000 No. 9, Xiang Zhang Road, Daguan District Economic Development Zone, Anqing, Anhui Patentee after: ANQING FEIKAI NEW MATERIAL Co.,Ltd. Address before: Room 711, Building 2, Courtyard 1, Jinhang Middle Road, Shunyi District, Beijing 101300 Patentee before: Beijing culture science and technology finance leasing Limited by Share Ltd. |