JP2020516729A - 液晶組成物およびその表示デバイス - Google Patents

液晶組成物およびその表示デバイス Download PDF

Info

Publication number
JP2020516729A
JP2020516729A JP2019555642A JP2019555642A JP2020516729A JP 2020516729 A JP2020516729 A JP 2020516729A JP 2019555642 A JP2019555642 A JP 2019555642A JP 2019555642 A JP2019555642 A JP 2019555642A JP 2020516729 A JP2020516729 A JP 2020516729A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
crystal composition
general formula
compound
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2019555642A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6940049B2 (ja
Inventor
ウェンミン ハン
ウェンミン ハン
ハイビン シュー
ハイビン シュー
シュアン シュー
シュアン シュー
Original Assignee
ジアンスー ヘチェン ディスプレイ テクノロジー カンパニー リミテッド
ジアンスー ヘチェン ディスプレイ テクノロジー カンパニー リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CN201710253538.7A external-priority patent/CN108728116B/zh
Application filed by ジアンスー ヘチェン ディスプレイ テクノロジー カンパニー リミテッド, ジアンスー ヘチェン ディスプレイ テクノロジー カンパニー リミテッド filed Critical ジアンスー ヘチェン ディスプレイ テクノロジー カンパニー リミテッド
Publication of JP2020516729A publication Critical patent/JP2020516729A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6940049B2 publication Critical patent/JP6940049B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/0009—Materials therefor
    • G02F1/0045—Liquid crystals characterised by their physical properties
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13712—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having negative dielectric anisotropy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本発明で開示するのは、液晶組成物およびその表示デバイスであり、液晶組成物は、少なくとも１種の一般式（Ｉ）によって表される化合物を含む。さらに本発明で開示するのは、本発明の液晶組成物を含む液晶表示デバイスである。本発明により提供される液晶組成物は、負の誘電異方性の絶対値が高く、光学異方性が高く、低温安定性に優れ、応答速度が速いという特徴を有する。本発明の液晶組成物を含む液晶表示デバイスは、低い駆動電圧および迅速な応答の要求を満たすことができる。【化１】【選択図】なし

Description

本発明は、液晶材料の分野に関し、特に、負の誘電異方性を有する液晶組成物およびその表示デバイスに関する。
液晶表示素子を、家庭用の各種電気機器、測定装置、自動車パネル、ワードプロセッサ、コンピュータ、プリンタ、テレビなど、例えば時計および電卓に用いることができる。表示モードの種類に基づいて、液晶表示素子を、ＰＣ（相変化）、ＴＮ（ねじれネマチック）、ＳＴＮ（超ねじれネマチック）、ＥＣＢ（電気制御複屈折）、ＯＣＢ（光学補償ベンド）、ＩＰＳ（面内スイッチング）、ＶＡ（垂直配向）等に分類することができる。素子の駆動モードに基づいて、液晶表示素子を、ＰＭ（パッシブマトリックス）型およびＡＭ（アクティブマトリックス）型に分類することができる。ＰＭは、スタティックタイプ、マルチプレックスタイプなどに分類される。ＡＭは、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（金属−絶縁物−金属）型等に分類される。ＴＦＴの種類は、非晶質シリコンおよび多結晶シリコンを含む。後者は、製造工程によって高温型と低温型に分類される。光源の種類に基づいて、液晶表示素子は、自然光を利用した反射型、バックライトを利用した透過型、および自然光とバックライトとの両方を利用した半透過型に分類される。
これらの表示モードのうち、ＩＰＳモード、ＥＣＢモード、ＶＡモード、ＣＳＨモード等は、前者が負の誘電異方性を有する液晶材料を用いている点で、一般的に用いられているＴＮモードまたはＳＴＮモードと異なる。これらの表示モードのうち、特に、従来のＴＮモードと比較して、ＶＡモードは、暗状態でのコントラスト比が優れており、液晶の複屈折、液晶層の厚さおよび入射光の波長に依存しにくく、広い視野角において良好な性能を有する。さらに、ＶＡモードにおいてもラビングの工程を省略することができ、収率の向上を図ることができる。ＶＡ表示モードでは、液晶組成物は、一般に、負の誘電異方性の絶対値がより大きく、透明点がより高く、しきい値電圧がより低く、応答時間がより速く、低温安定性に優れていることが要求される。
しかしながら、従来技術では、光学異方性が大きく、負の誘電異方性の絶対値が大きく、低温安定性に優れ、応答が速い液晶組成物を得ることは困難である。誘電異方性の絶対値が大きい液晶組成物は、臨界電圧が高く、消費電力が大きく、応答速度が比較的遅い。したがって、適用に対する増大する要求を満たすために、負の誘電異方性を有する液晶化合物を常に改善することが当技術分野で必要とされている。
従来技術の欠点に鑑み、本発明の目的は、高い光学異方性、負の誘電異方性の高い絶対値、優れた低温安定性および速い応答速度を有する液晶組成物、ならびにその表示デバイスを提供することである。
液晶組成物であって、以下
一般式Ｉ
Figure 2020516729
 式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｃ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、アルキルまたはアルコキシおよびアルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−は、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置き換えられ得る、
の少なくとも１つの化合物
を含む、前記液晶組成物。
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１〜１２アルコキシまたはＣ２〜１２アルケノキシを表し、Ｃ１〜１２アルコキシまたはＣ２〜１２アルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２は、酸素原子が直接的に結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置き換えられ得る。
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、液晶組成物は、一般式Ｉの少なくとも２つの化合物を含み、一般式Ｉの化合物は、液晶組成物の総重量の１〜３５重量％を提供する。
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、一般式Ｉの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
 式中、
Ｒ３は、Ｃ１〜７アルキルまたはＣ２〜７アルケニルを表し；
ｎは、２〜６の整数を表す。
一般式Ｉの少なくとも２つの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
Figure 2020516729
 一般式Ｉの少なくとも１つの化合物は、式Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−４、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４およびＩ−ｃの化合物からなる群から選択される。
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、液晶組成物は、一般式Ｉの少なくとも２つの化合物を含み、一般式Ｉの化合物は、液晶組成物の総重量の５〜３０重量％を提供する。
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、一般式Ｉの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
 式中、
Ｒ３は、Ｃ１〜７アルキルまたはＣ２〜７アルケニルを表し；
ｎは、２〜６の整数を表し；
一般式Ｉの化合物は、液晶組成物の総重量の１〜３５重量％を提供する。
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、一般式Ｉの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
 式中、
Ｒ３は、Ｃ１〜７アルキルまたはＣ２〜７アルケニルを表し；
ｎは、２〜６の整数を表し；
一般式Ｉの化合物は、液晶組成物の総重量の５〜３０重量％を提供する。
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、液晶組成物は、一般式ＩＩ
Figure 2020516729
 式中、
Ｒ４およびＲ５は、各々独立してＣ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよく；
環
Figure 2020516729
 は、
Figure 2020516729
 を表し、
Figure 2020516729
 中の１つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置換されてもよく、
Figure 2020516729
 中の１つ以上のＨは、Ｆで置換されてもよく；
Ｚ１は、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し；
ｍは、０または１を表す、
の少なくとも１つの化合物をさらに含む。
さらに、一般式ＩＩの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
 式中、
Ｒ４１およびＲ５１は、各々独立してＣ１〜７アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜７アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよい。
さらに、一般式ＩＩ−１の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
Figure 2020516729
一般式ＩＩ−２の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
Figure 2020516729
一般式ＩＩ−３の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
Figure 2020516729
一般式ＩＩ−４の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
一般式ＩＩ−５の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
一般式ＩＩ−６の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、液晶組成物は、一般式ＩＩＩ
Figure 2020516729
 式中、
Ｒ６およびＲ７は、各々独立してＣ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよく；
環
Figure 2020516729
 および環
Figure 2020516729
 は、各々独立して
Figure 2020516729
 を表し、
Ｚ２は、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し；
ｐは、０または１を表す、
の少なくとも１つの化合物をさらに含む。
さらに、一般式ＩＩＩの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
 式中、
Ｒ６１およびＲ７１は、各々独立してＣ１〜７アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜７アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよい。
さらに、一般式ＩＩＩ−１の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
Figure 2020516729
一般式ＩＩＩ−２の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
一般式ＩＩＩ−３の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
Figure 2020516729
一般式ＩＩＩ−４の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
Figure 2020516729
Figure 2020516729
上記液晶組成物を含む液晶表示デバイスを提供する。
さらに、液晶組成物はまた、当業者に公知であり、文献に記載されている１つ以上の添加剤を含む。
例えば、本発明による混合物に添加することができる安定剤を、以下に記載する。
Figure 2020516729
Figure 2020516729
Figure 2020516729
好ましくは、安定剤は、以下に示すような安定剤から選択される。
Figure 2020516729
本発明の実施形態において、好ましくは、安定剤は、液晶組成物の総重量の０〜５重量％を提供し、より好ましくは、安定剤は、液晶組成物の総重量の０〜１重量％を提供し、特に好ましい実施形態として、安定剤は、液晶組成物の総重量の０．０１〜０．１重量％を提供する。
さらに別の態様では、本発明は、本発明によって提供される液晶組成物を含む液晶表示デバイスを提供する。
本発明により提供される液晶組成物は、負の誘電異方性の絶対値が高く、光学異方性が高く、低温安定性に優れ、応答速度が速い等の特性を有する。本発明の液晶組成物を含む液晶表示デバイスは、低駆動電圧および高速応答の要求を満たすことができる。
以下、詳細な実施形態を組み合わせて本発明を説明する。以下の実施例は、本発明の例示的な実施形態であり、本発明を例示するためにのみ使用され、本発明を限定するためには使用されないことに留意されたい。本発明の主題および範囲から逸脱することなく、本発明の概念内の他の組み合わせおよび種々変更が可能である。
特に示さない限り、本発明において、全ての比率は重量比であり、全ての温度は摂氏度である。
なお、以下の実施例における液晶組成物の基構造は、表現の便宜上、表１に示すコードで表される。
表１：液晶化合物の基構造のコード
Figure 2020516729
以下の構造式を有する化合物を例にとる。
Figure 2020516729
表１に列挙されるコードによって表されるこの構造式は、ｎＣＣＧＦとして表すことができ、式中、コード中のｎは、左側のアルキルの炭素原子の数を表し、例えば、ｎは「３」であり、アルキルが−Ｃ３Ｈ７であることを意味し、コード中のＣは、シクロヘキシルを表し、Ｇは、２−フルオロ−１，４−フェニレンを表し、Ｆは、フルオロを表す。
以下の実施例における試験項目の略記コードは、以下の通りである。
Ｃｐ（℃） 透明点（ネマチック等方相転移温度）
Δｎ 光学異方性（５８９ｎｍ、２５℃）
Δε 誘電異方性（１ＫＨｚ、２５℃）
γ１ 回転粘度（ｍＰａ＊ｓ、２５℃）
ｔ（−３０℃） 低温保存時間（ｈ、−３０℃）
ここでは、２５℃のナトリウムランプ（５８９ｎｍ）光源下でａｂｂｅ屈折計を用いて光学異方性を試験し、得た。
Δε＝ε｜｜−ε⊥、式中、ε｜｜は、分子軸に平行する誘電率であり、ε⊥は、分子軸に垂直である誘電率であり、測定条件としては：２５℃、１ＫＨｚ、セル隙間７μｍのＴＮ９０型試験セルであった。
γ１は、ＴＯＹＯ６２５４型液晶物性評価システムで試験し、取得し；試験温度は２５℃であり、試験電圧は９０Ｖである。
以下の実施例で使用される成分は、周知の方法により合成することができ、または市販の手段により得ることができる。これらの合成技術は日常的であり、試験結果は、このように調製された液晶化合物が電子化合物の基準を満たすことを示す。
液晶組成物を、以下の実施例で特定される液晶組成物の配合に従って調製する。液晶組成物の調製を、当技術分野における従来の方法に従って進め、一例として、組成物を、加熱、超音波処理、懸濁処理などのような処理モードを介して特定の配合物を混合することによって調製する。
以下の実施例で特定される液晶組成物を調製し、研究する。以下に、液晶組成物の配合およびその性能試験結果を示す。
比較例１
比較例１の液晶組成物を、表２に示す各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板間に充填して試験した。試験データを以下の表に示す。
表２ 液晶組成物の配合および試験性能
Figure 2020516729
実施例１
実施例１の液晶組成物を、表３に列挙された各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す。
表３ 液晶組成物の配合および試験性能
Figure 2020516729
実施例２
実施例２の液晶組成物を、表４に列挙された各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す。
表４ 液晶組成物の配合および試験性能
Figure 2020516729
実施例３
実施例３の液晶組成物を、表５に列挙された各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す。
表５：液晶組成物の配合および試験性能
Figure 2020516729
実施例４
実施例４の液晶組成物を、表６に列挙された各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す。
表６：液晶組成物の配合および試験性能
Figure 2020516729
実施例５
実施例５の液晶組成物を、表７に列挙された各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す。
表７：液晶組成物の配合および試験性能
Figure 2020516729
以上の実施例の試験データから、本発明によって提供される液晶組成物は、負の誘電異方性の絶対値が高く、光学異方性が高く、低温安定性に優れ、応答速度が速い等の特性を有することがわかる。本発明の液晶組成物を含む液晶表示デバイスは、低駆動電圧および高速応答の要求を満たすことができる。
上記の実施形態は、本発明の技術的概念および特徴の単なる例示であり、当業者による本発明の理解および実施を容易にするために提供される。しかし、本発明の保護範囲はこれに限定されるものではない。本発明の精神および本質から逸脱することなく行われる同等の変形または修正は、本発明の保護範囲内で企図されることが意図される。
本発明に係る液晶組成物を、液晶分野に適用することができる。

Claims (12)

  1. 液晶組成物であって、以下
    一般式Ｉ
    Figure 2020516729
     式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｃ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、アルキルまたはアルコキシおよびアルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−は、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置き換えられ得る、
    の少なくとも１つの化合物
    を含むことを特徴とする、前記液晶組成物。
  2. Ｒ２は、Ｃ１〜１２アルコキシまたはＣ２〜１２アルケノキシを表し、前記Ｃ２〜１２アルコキシまたはＣ２〜１２アルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−は、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置き換えられ得ることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 前記一般式Ｉの化合物が、以下の化合物
    Figure 2020516729
     式中、
    Ｒ３は、Ｃ１〜７アルキルまたはＣ２〜７アルケニルを表し；
    ｎは、２〜６の整数を表す、
    からなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の液晶組成物。
  4. 前記液晶組成物が、一般式Ｉの少なくとも２つの化合物を含み、前記一般式Ｉの化合物が、前記液晶組成物の総重量の１〜３５重量％を提供することを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
  5. 一般式Ｉの少なくとも１つの化合物が、以下の化合物
    Figure 2020516729
     式中、
    Ｒ３は、Ｃ１〜７アルキルまたはＣ２〜７アルケニルを表し；
    ｎは、２〜６の整数を表す、
    からなる群から選択されることを特徴とする、請求項４に記載の液晶組成物。
  6. 一般式Ｉの少なくとも２つの化合物が、以下の化合物
    Figure 2020516729
    Figure 2020516729
     からなる群から選択され、
    一般式Ｉの少なくとも１つの化合物が、式Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−４、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４およびＩ−ｃの化合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項５に記載の液晶組成物。
  7. 前記一般式Ｉの化合物が、前記液晶組成物の総重量の５〜３０重量％を提供することを特徴とする、請求項４に記載の液晶組成物。
  8. 前記一般式Ｉの化合物が、前記液晶組成物の総重量の１〜３５重量％を提供することを特徴とする、請求項３に記載の液晶組成物。
  9. 前記一般式Ｉの化合物が、前記液晶組成物の総重量の５〜３０重量％を提供することを特徴とする、請求項８に記載の液晶組成物。
  10. 前記液晶組成物が、一般式ＩＩ
    Figure 2020516729
     式中、
    Ｒ４およびＲ５は、各々独立してＣ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよく；
    環
    Figure 2020516729
     は、
    Figure 2020516729
     を表し、
    Figure 2020516729
     中の１つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置換されてもよく、
    Figure 2020516729
     中の１つ以上のＨは、Ｆで置換されてもよく；
    Ｚ１は、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し；
    ｍは、０または１を表す、
    の少なくとも１つの化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項７または９に記載の液晶組成物。
  11. 前記液晶組成物が、一般式ＩＩＩ
    Figure 2020516729
     式中、
    Ｒ４およびＲ５は、各々独立してＣ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよく；
    環
    Figure 2020516729
     および環
    Figure 2020516729
     は、各々独立して
    Figure 2020516729
     を表し、
    Ｚ２は、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し；
    ｐは、０または１を表す、
    の少なくとも１つの化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項１０に記載の液晶組成物。
  12. 請求項１〜１１のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む、液晶表示デバイス。
JP2019555642A 2017-04-18 2018-04-17 液晶組成物およびその表示デバイス Active JP6940049B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710253538.7 2017-04-18
CN201710253538.7A CN108728116B (zh) 2017-04-18 一种液晶组合物及其显示器件
PCT/CN2018/083330 WO2018192476A1 (zh) 2017-04-18 2018-04-17 一种液晶组合物及其显示器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020516729A true JP2020516729A (ja) 2020-06-11
JP6940049B2 JP6940049B2 (ja) 2021-09-22

Family

ID=63855602

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019555642A Active JP6940049B2 (ja) 2017-04-18 2018-04-17 液晶組成物およびその表示デバイス

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11155752B2 (ja)
JP (1) JP6940049B2 (ja)
KR (1) KR102223661B1 (ja)
TW (1) TWI683892B (ja)
WO (1) WO2018192476A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109207168B (zh) 2017-06-30 2021-08-06 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN109575939A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
JP7380059B2 (ja) 2019-10-15 2023-11-15 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子、並びに化合物
CN113293009B (zh) * 2021-06-07 2023-09-26 浙江汽车仪表有限公司 一种显示材料

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4044618B2 (ja) * 1996-11-28 2008-02-06 チッソ株式会社 フッ素置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
DE10216197B4 (de) * 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
KR101216831B1 (ko) 2004-07-02 2012-12-28 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP1752510B1 (de) 2005-08-09 2008-11-26 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
US20070239631A1 (en) 2006-03-28 2007-10-11 Nokia Corporation Method, apparatus and computer program product for generating a graphical image string to convey an intended message
US7767278B2 (en) * 2007-03-20 2010-08-03 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
EP2031040B1 (de) 2007-08-30 2011-10-26 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
GB0800578D0 (en) 2008-01-14 2008-02-20 Real World Holdings Ltd Enhanced message display system
CN101629081B (zh) 2008-07-17 2014-09-10 默克专利股份有限公司 液晶介质
DE102008064171A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN101698802B (zh) * 2009-10-09 2013-03-20 江苏和成显示科技股份有限公司 具有极低负介电的液晶混合物
CN101735823B (zh) * 2009-12-18 2014-04-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物
DE102011009691A1 (de) 2010-02-09 2011-08-11 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
EP2426902A1 (en) 2010-09-07 2012-03-07 Research In Motion Limited Dynamically manipulating an emoticon or avatar
KR101886175B1 (ko) 2011-12-21 2018-08-08 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
CN104136576B (zh) 2012-02-22 2020-10-16 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN104350129A (zh) * 2012-06-06 2015-02-11 Dic株式会社 液晶组合物
TWI535828B (zh) * 2012-09-11 2016-06-01 Dainippon Ink & Chemicals A nematic liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the same
CN103074073B (zh) 2012-12-20 2015-03-11 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶混合物
CN103254907B (zh) 2013-04-23 2016-01-20 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶组合物
CN103666485B (zh) * 2013-12-04 2015-12-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物
CN104513666B (zh) 2014-10-10 2017-08-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶介质及应用
CN104263383A (zh) 2014-10-10 2015-01-07 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶介质及应用
CN104593011A (zh) 2015-02-15 2015-05-06 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环丙基的负介电各向异性液晶介质及其应用
WO2016179087A1 (en) 2015-05-01 2016-11-10 Ink Corp. Personalized image-based communication on mobile platforms
CN106398719B (zh) 2016-08-31 2018-07-06 北京云基科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN109575939A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件

Also Published As

Publication number Publication date
TWI683892B (zh) 2020-02-01
WO2018192476A1 (zh) 2018-10-25
US11155752B2 (en) 2021-10-26
KR20190100969A (ko) 2019-08-29
CN108728116A (zh) 2018-11-02
TW201839103A (zh) 2018-11-01
JP6940049B2 (ja) 2021-09-22
KR102223661B1 (ko) 2021-03-08
US20190345386A1 (en) 2019-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI662110B (zh) Liquid crystal composition and display device thereof
KR102190145B1 (ko) 액정조성물 및 액정표시장치
TWI554598B (zh) Liquid crystal compositions and their applications
JP6940049B2 (ja) 液晶組成物およびその表示デバイス
CN108659858B (zh) 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
TWI683893B (zh) 液晶組合物及其液晶顯示器件
CN104837957A (zh) 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
CN113667490B (zh) 液晶组合物和液晶显示器件
JP6813238B2 (ja) 液晶組成物およびそのディスプレイデバイス
TWI759641B (zh) 液晶組合物及其顯示器件
TWI711691B (zh) 液晶組合物及其顯示器件
CN113667493A (zh) 液晶组合物和液晶显示器件
CN109135764B (zh) 一种具有负的介电各向异性的液晶组合物及液晶显示器件
CN105586057B (zh) 液晶组合物及其液晶显示器件
CN108659859B (zh) 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
TWI567175B (zh) Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices
CN108728116B (zh) 一种液晶组合物及其显示器件
CN104610979B (zh) 液晶组合物及其液晶显示器件
CN108239538B (zh) 一种介电各向异性为负的液晶组合物及其应用
CN112048319B (zh) 液晶组合物及其显示器件
CN112724986B (zh) 具有正介电各向异性的液晶组合物及其液晶显示器件
CN113667489A (zh) 液晶组合物和液晶显示器件
TW202016265A (zh) 液晶組合物及其顯示器件
WO2017071575A1 (zh) 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20191010

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20191010

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20201117

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210201

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210803

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210819

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6940049

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350