KR102223661B1 - 액정 조성물 및 그 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 액정 조성물 및 그 디스플레이 장치를 제공하며, 상기 액정 조성물은 1종 이상의 일반식 I의 화합물을 포함한다. 본 발명은 본 발명의 액정 조성물을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 더 공개한다. 본 발명에서 제공하는 액정 조성물은 높은 음의 유전 이방성의 절대값, 높은 광학 이방성, 비교적 우수한 저온 안정성 및 빠른 응답 속도 등을 동시에 구비하며, 본 발명의 액정 조성물을 포함하는 액정 디스플레이 장치는 저전압 구동 및 빠른 응답속도에 대한 요구를 만족시킬 수 있다.
Description
본 발명은 액정 재료 분야에 관한 것으로, 구체적으로 음의 유전 이방성을 구비한 액정 조성물 및 그 디스플레이 장치에 관한 것이다.
액정 표시 소자는 시계와 전자 계산기를 대표로 하는 각종 가전제품, 측정 설비, 자동차 패널, 워드 프로세서, 컴퓨터, 프린터, 텔레비전 등에 사용될 수 있다. 표시 모드의 유형에 따라 PC(phase change, 상변화), TN (twist nematic, 트위스트 네마틱상), STN(super twisted nematic, 슈퍼 트위스티드 네마틱상), ECB(electrically controlled birefringence, 전압 제어 복굴절), OCB(optically compensated bend, 광학 보상 휨), IPS(in-plane switching, 평면 정렬 스위칭), VA(vertical alignment, 수직 배향) 등의 유형으로 분류할 수 있다. 소자의 구동 방식에 따라 PM(passive matrix, 수동 매트릭스)형 및 AM(active matrix, 능동 매트릭스)형으로 분류된다. PM은 정적상태(static) 및 멀티플렉스(multiplex) 등의 유형으로 분류된다. AM은 TFT (thin film transistor, 박막 트랜지스터), MIM(metal insulator metal, 금속-절연체-금속)등의 유형으로 나뉜다. TFT는 비정질 실리콘(amorphous silicon) 및 다결정 실리콘(polycrystal silicon)으로 나뉜다. 다결정 실리콘 박막 트랜지스터는 제조 공정에 따라 고온형과 저온형으로 나뉜다. 액정 디스플레이 소자는 광원의 종류에 따라, 자연광을 이용한 반사형, 백 라이트를 이용한 투과형, 자연광 및 백 라이트 모두를 이용한 반투과형으로 분류된다.
상기 디스플레이 모드에서, IPS모드, ECB 모드, VA 모드 또는 CSH 모드 등은 음의 유전 이방성을 갖는 액정 재료를 사용한다는 점에서 현재 널리 사용되는 TN모드 또는 STN모드와 다르다. 이와 같은 디스플레이 모드에서, 특히 VA 모드는 일반적인 TN 모드에 비해, 어두운 환경에서 콘트라스트비가 뛰어나며, 액정의 복굴절, 액정 층의 두께 및 입사광의 파장에 대한 콘트라스트 의존성이 적고, VA 모드는 광시야각 면에서도 우수한 성능을 보인다. 이외에도, VA 모드는 마찰 공정을 줄일 수 있으므로, 수율을 높일 수 있다. VA 표시 모드에서, 액정 조성물은 비교적 높은 음의 유전 이방성의 절대값을 가질 것을 종종 요구하고, 비교적 높은 투명점, 비교적 낮은 문턱전압, 비교적 빠른 응답 시간을 가질 것을 요구하며, 또한 양호한 저온 안정성을 구비해야 한다.
그러나 종래기술에서는 높은 광학 이방성, 높은 음의 유전 이방성의 절대값, 우수한 저온 안정성 및 빠른 응답 속도를 동시에 갖춘 액정 조성물을 얻기 매우 어렵다. 음의 유전 이방성의 절대값이 높은 액정 조성물은 문턱 전압이 높고, 전력 소비가 크며, 응답 속도도 상대적으로 느리다. 따라서, 나날이 증가하는 응용에 대한 요구를 충족시키기 위해, 본 분야는 음의 유전 이방성을 가지는 액정 화합물을 지속적으로 개선할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 종래 기술의 단점을 감안하여, 높은 광학 이방성, 높은 음의 유전 이방성의 절대값, 우수한 저온 안정성 및 빠른 응답 속도를 구비하는 액정 조성물 및 이의 디스플레이 장치를 제공하는데 있다.
1종 이상의 일반식 I의 화합물
여기서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 12개를 포함하는 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고, 여기서 상기 알킬기 또는 알콕시기 및 상기 알케닐기 또는 알케닐옥시기에서 하나 이상의 인접하지 않는 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 치환될 수 있다.
나아가, 본 발명의 일부 실시방식에서, R2는 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 알콕시기 또는 탄소 원자 2개 내지 12개를 포함하는 알케닐옥시기를 나타내고, 상기 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 알콕시기 또는 탄소 원자 2개 내지 12개를 포함하는 알케닐옥시기에서 하나 이상의 인접하지 않는 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 치환될 수 있다.
나아가, 본 발명의 일부 실시방식에서, 상기 액정 조성물은 2종 이상의 상기 일반식 I의 화합물을 포함하고, 상기 일반식 I의 화합물은 상기 액정 조성물의 총 중량의 1-35wt%를 차지한다.
나아가, 본 발명의 일부 실시방식에서, 상기 일반식 I의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고,
여기서,
R3는 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 알킬기 또는 탄소 원자 2개 내지 7개를 포함하는 알케닐기를 나타내고;
n은 2 내지 6의 정수이다.
2 종의 상기 일반식 I의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고,
1종 이상의 상기 일반식 I의 화합물은 화합물 Ⅰ-a-1 내지 Ⅰ-a-4, Ⅰ-b-1 내지Ⅰ-b-4 및 Ⅰ-c 로 구성되는 그룹에서 선택된다.
나아가, 본 발명의 일부 실시방식에서, 상기 액정 조성물은 2종 이상의 상기 일반식 I의 화합물을 포함하고, 상기 일반식 I의 화합물은 상기 액정 조성물의 총 중량의 5-30wt%를 차지한다.
나아가, 본 발명의 일부 실시방식에서, 상기 일반식 I의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고,
여기서,
R3는 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 알킬기 또는 탄소 원자 2개 내지 7개를 포함하는 알케닐기를 나타내고;
n은 2 내지 6의 정수이며;
상기 일반식 I의 화합물은 상기 액정 조성물의 총 중량의 1-35wt%를 차지한다.
더 나아가, 본 발명의 일부 실시방식에서, 상기 일반식 I의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고,
여기서,
R3는 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 알킬기 또는 탄소 원자 2개 내지 7개를 포함하는 알케닐기를 나타내고;
n은 2 내지 6의 정수이며;
상기 일반식 I의 화합물은 상기 액정 조성물의 총 중량의 5-30wt%를 차지한다.
나아가, 본 발명의 일부 실시방식에서, 1종 이상의 일반식 Ⅱ의 화합물
를 포함하며,
여기서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 12개를 포함하는 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고, 여기서 상기 알킬기 또는 알콕시기 및 상기 알케닐기 또는 알케닐옥시기에서 하나 이상의 인접하지 않는 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 치환될 수 있다.
Z1은 단일 결합, -CH2O-, -CF2O- 또는 -COO-를 나타내며;
m은 0 또는 1을 나타낸다.
나아가, 상기 일반식 Ⅱ의 화합물은 하기 화합물:
으로 구성되는 그룹에서 선택되고,
여기서,
R41 및 R51은 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 7개를 포함하는 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고, 상기 알킬기 또는 알콕시기 및 상기 알케닐기 또는 알케닐옥시기에서 하나 이상의 인접하지 않는 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 치환될 수 있다.
더 나아가, 상기 일반식 Ⅱ-1의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고,
상기 일반식 Ⅱ-2의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되며,
상기 일반식 Ⅱ-3의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고,
상기 일반식 Ⅱ-4의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되며,
상기 일반식 Ⅱ-5의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고,
상기 일반식 Ⅱ-6의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택된다.
나아가, 본 발명의 일부 실시방식에서, 1종 이상의 일반식 Ⅲ의 화합물:
을 더 포함하며,
여기서,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 12개를 포함하는 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고, 여기서 상기 알킬기 또는 알콕시기 및 상기 알케닐기 또는 알케닐옥시기에서 하나 이상의 인접하지 않는 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 치환될 수 있고;
Z2는 단일 결합, -CH2O-, -CF2O- 또는 -COO-를 나타내며;
p는 0 또는 1을 나타낸다.
나아가, 상기 일반식 Ⅲ의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고;
여기서,
R61 및 R71은 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 7개를 포함하는 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고, 여기서 상기 알킬기 또는 알콕시기 및 상기 알케닐기 또는 알케닐옥시기에서 하나 이상의 인접하지 않는 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 치환될 수 있다.
더 나아가, 상기 일반식 Ⅲ-1의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고;
상기 일반식 Ⅲ-2의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되며;
상기 일반식 Ⅲ-3의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고;
상기 일반식 Ⅲ-4의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택된다.
나아가, 상기 액정 조성물은 당업자가 이미 알고 있거나 문헌에 기재된 1종 이상의 첨가제를 더 포함한다.
삭제
예컨대 본 발명에 의한 혼합물에 첨가할 수 있는 안정제는 다음과 같다:
바람직하게, 상기 안정제는 아래와 같은 안정제에서 선택한다.
본 발명의 실시방안에서, 바람직하게 상기 안정제는 상기 액정 조성물의 총 중량의 0-5wt%를 차지하고; 더 바람직하게 상기 안정제는 상기 액정 조성물의 총 중량의 0-1wt%를 차지하며; 특히 바람직한 방안으로, 상기 안정제는 상기 액정 조성물의 총 중량의 0.01-0.1wt%를 차지한다.
본 발명의 다른 방면에는 액정 디스플레이 장치가 제공되며, 상기 액정 디스플레이 장치는 본 발명에서 제공하는 액정 조성물을 포함한다.
본 발명에서 제공하는 액정 조성물은 높은 음의 유전 이방성의 절대값, 높은 광학 이방성, 비교적 우수한 저온 안정성 및 빠른 응답 속도 등을 동시에 구비하며, 본 발명에서 제공하는 액정 조성물을 포함하는 액정 디스플레이 장치는 저전압 구동 및 빠른 응답속도에 대한 요구를 만족시킬 수 있다.
이하, 구체적인 실시방안을 결합하여 본 발명을 설명한다. 설명해야 할 것은, 이하 실시예는 본 발명의 예시이며, 본 발명을 설명하기 위해 사용될 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. 본 발명의 요지 또는 범위를 벗어나지 않는 경우, 본 발명의 구상 범위에서 다른 조합 및 다양한 개선이 이루어질 수 있다.
본 발명에 있어서 특별히 설명하지 않는 한, 상기 비율은 모두 중량비를 의미하고, 모든 온도는 섭씨온도이다.
표현의 편의를 위해, 이하 각 실시예에서, 액정 조성물의 라디칼 구조는 표1의 코드로 표시한다:
이하 구조식의 화합물을 예로 들면:
상기 구조식을 표 1의 코드로 나타낼 경우, nCCGF로 표시되고, 코드에서 n은 좌측이 알킬기의 C 원자임을 나타내며, 예를 들어 n이 "3"일 경우, 즉 알킬기가 -C3H7 임을 나타내고; 코드에서 C는 알킬기를 나타내며; G는 2-플루오로-1, 4-페닐렌, F는 플루오로를 나타낸다.
이하 실시예의 테스트 항목의 약자부호는 다음과 같다:
Cp(℃) 투명점(네마틱-등방성 상 변환 온도)
Δn 광학 이방성 (589 nm, 25℃)
Δε 유전 이방성(1 KHz, 25℃)
γ1 회전점도(mPa*s, 25℃에서)
t(-30℃) 저온 저장 시간(h, -30℃에서)
여기서, 광학 이방성은 아베 굴절계를 사용하여 나트륨 램프(589nm) 광원하에 25℃에서 테스트를 통해 얻는다.
, 여기서, 는 분자축에 평행되는 유전 상수이고, 는 분자축에 수직되는 유전 상수이며, 테스트 조건은: 25℃, 1KHz이고, 테스트 케이스는 TN90형, 케이스 두께는7 μm이다.
γ1 은 TOYO6254형 액정 물성 평가 시스템을 사용하여 테스트를 통해 얻고; 테스트 온도는 25℃이며, 테스트 전압은 90V이다.
이하의 실시예에서 사용하는 각 성분은 모두 공지된 방법을 통하여 합성될 수 있거나 또는 상업경로를 통하여 얻을 수 있다. 이러한 합성기술은 통상적인 것으로서 획득한 각 액정화합물은 테스트를 통하여 전자류 화합물의 표준에 부합된다.
이하 실시예에서 규정한 액정 조성물의 배합비율에 따라 액정 조성물을 제조한다. 상기 액정 조성물의 제조는 본 발명의 기술분야에서 통상적으로 사용되는 방법에 따라 제조된 것으로서 예를 들어 가열, 초음파, 현탁 등의 방식으로 규정된 비율에 따라 혼합하여 제조된 것이다.
이하 실시예에서 제공하는 액정 조성물을 제조하고 연구한다. 액정 조성물의 조성 및 그 성능 파라미터는 다음과 같다.
비교예 1
표2에 열거된 각 화합물과 중량%에 따라 비교예 1의 액정 조성물을 제조하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
실시예 1
표 3에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 1의 액정 조성물을 조제하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
실시예 2
표 4에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 2의 액정 조성물을 조제하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
실시예 3
표 5에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 3의 액정 조성물을 조제하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
실시예 4
표 6에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 4의 액정 조성물을 조제하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
실시예 5
표 7에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 5의 액정 조성물을 조제하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
상기 실시예들의 데이터에서 보다시피, 본 발명에서 제공하는 액정 조성물은 높은 음의 유전 이방성의 절대값, 높은 광학 이방성, 비교적 우수한 저온 안정성 및 빠른 응답 속도 등 특징을 동시에 구비하며, 본 발명에서 제공하는 액정 조성물을 포함하는 액정 디스플레이 장치는 저전압 구동 및 빠른 응답속도에 대한 요구를 만족시킬 수 있다.
상기 실시방식은 본 발명의 기술 사상 및 특징을 설명하기 위한 것이며, 당업자가 본 발명의 내용을 이해하고 실시하도록 하는 데에 목적이 있으며, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니며, 본 발명의 사상에 따른 실질적으로 동등한 변형이나 수정은 본 발명의 범위 내에 포함되어야 한다.
본 발명의 액정 조성물은 액정 분야에 적용될 수 있다.
Claims (12)
- 삭제
- 2종 이상의 일반식 I의 화합물:
을 포함하고,
여기서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 12개를 포함하는 알케닐옥시기를 나타내고, 여기서 상기 알킬기 또는 알콕시기 및 상기 알케닐옥시기에서 하나 이상의 인접하지 않는 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 치환될 수 있으며;
또한, 1종 이상의 상기 일반식 I의 화합물은 하기 화합물:
로 구성되는 그룹에서 선택되고,
여기서,
R3는 탄소 원자 1개 내지 7개를 포함하는 알킬기 또는 탄소 원자 2개 내지 7개를 포함하는 알케닐기를 나타내고;
n은 2 내지 6의 정수이며;
상기 일반식 I의 화합물은 액정 조성물의 총 중량의 5-30wt%를 차지하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제2항에 있어서,
1종 이상의 일반식 II의 화합물:
을 더 포함하고,
여기서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 12개를 포함하는 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고, 여기서 상기 알킬기 또는 알콕시기 및 상기 알케닐기 또는 알케닐옥시기에서 하나 이상의 인접하지 않는 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 치환될 수 있고;
고리는를 나타내고, 상기에서 하나 이상의 -CH2-는 -O-로 치환될 수 있고, 상기에서 하나 이상의 H는 F로 치환될 수 있으며;
Z1은 단일 결합, -CH2O-, -CF2O- 또는 -COO-를 나타내고;
m은 0 또는 1을 나타내는 것을 특징으로 하는 액정 조성물. - 삭제
- 제8항에 있어서,
1종 이상의 일반식 Ⅲ의 화합물:
을 더 포함하며,
여기서,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 탄소 원자 1개 내지 12개를 포함하는 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소 원자 2개 내지 12개를 포함하는 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고, 여기서 상기 알킬기 또는 알콕시기 및 상기 알케닐기 또는 알케닐옥시기에서 하나 이상의 인접하지 않는 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 치환될 수 있고;
고리 및 고리 는 각각 독립적으로 를 나타내고;
Z2는 단일 결합, -CH2O-, -CF2O- 또는 -COO-를 나타내며;
p는 0 또는 1을 나타내는 것을 특징으로 하는 액정 조성물. - 삭제
- 제2항, 제4항, 제8항 및 제10항 중 어느 한 항의 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치.
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