JP2001055575A - 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 - Google Patents
液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 AM-LCDに求められる種々の特性を満足し、か
つ、しきい値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、
低い粘性を有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温
度まで維持できる液晶組成物およびこれを使用した液晶
表示素子を提供する、若しくは従来より上記の欠点を改
善した液晶組成物・液晶表示素子の提供。 【解決手段】 一般式(1)、一般式(3) 【化1】 (R：独立してC数1〜15のアルキル、アルケニル等、環
A、環B、環C、環D：1,4-フェニレン、トランス-1,4-シ
クロヘキシレン等、Z1、Z2、Z3、Z4：単結合、CH2CH 2、
COO、OCO、CH2O等、m、n、p：0、1、2、Y1、Y3：F原
子、Cl原子等、Q2：OCH2、OCF2、OCHF、単結合、CF2、O
CF2、OCHF等)の化合物群から選ばれる化合物を含有する
ネマチック液晶組成物を使用する。
つ、しきい値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、
低い粘性を有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温
度まで維持できる液晶組成物およびこれを使用した液晶
表示素子を提供する、若しくは従来より上記の欠点を改
善した液晶組成物・液晶表示素子の提供。 【解決手段】 一般式(1)、一般式(3) 【化1】 (R：独立してC数1〜15のアルキル、アルケニル等、環
A、環B、環C、環D：1,4-フェニレン、トランス-1,4-シ
クロヘキシレン等、Z1、Z2、Z3、Z4：単結合、CH2CH 2、
COO、OCO、CH2O等、m、n、p：0、1、2、Y1、Y3：F原
子、Cl原子等、Q2：OCH2、OCF2、OCHF、単結合、CF2、O
CF2、OCHF等)の化合物群から選ばれる化合物を含有する
ネマチック液晶組成物を使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は正の誘電異方性を有
するデカヒドロナフタレン誘導体を含有する液晶媒体に
関し、およびこの媒体を含有するディスプレイに関する
ものである。
するデカヒドロナフタレン誘導体を含有する液晶媒体に
関し、およびこの媒体を含有するディスプレイに関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、電卓のディスプレイと
して登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じ
くして、TN (Twisted Nematic)モードからSTN (Supertw
istedNematic)モードへと表示容量を増やし、コンピュ
ーターと人とのインターフェースとして広く普及してき
た。特に、各画素に薄膜トランジスタをつけたアクティ
ブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CRTにも代替で
きる高画質を備え、フラット化・省エネルギー化の後押
しを受けて、もっとも将来性のあるディスプレイとして
期待されている。
して登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じ
くして、TN (Twisted Nematic)モードからSTN (Supertw
istedNematic)モードへと表示容量を増やし、コンピュ
ーターと人とのインターフェースとして広く普及してき
た。特に、各画素に薄膜トランジスタをつけたアクティ
ブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CRTにも代替で
きる高画質を備え、フラット化・省エネルギー化の後押
しを受けて、もっとも将来性のあるディスプレイとして
期待されている。
【０００３】AM-LCDではコントラストを上げるために、
各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチング
素子をつけて、画素に電圧を供給する。
各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチング
素子をつけて、画素に電圧を供給する。
【０００４】AM-LCDはTN・STNのパッシブ駆動方式とは異
なり、スイッチング素子を通して、各画素に数十msec毎
に電荷を供給することにより駆動する。このため、電荷
が供給されてから数十msec後の次の書き込み時間までの
間は、与えられた電荷を完全に保持できないと、表示の
悪化をきたすことになる。電荷が逃げると電極間の電位
が下がり、透過光強度が変化してコントラストが低下し
てしまう。このため、AM-LCDでは、高い電圧保持特性が
求められる。高い電圧保持特性を得るため、AM-LCD用液
晶組成物は、高比抵抗を維持しやすい材料を取捨選択し
て使用する必要がある。
なり、スイッチング素子を通して、各画素に数十msec毎
に電荷を供給することにより駆動する。このため、電荷
が供給されてから数十msec後の次の書き込み時間までの
間は、与えられた電荷を完全に保持できないと、表示の
悪化をきたすことになる。電荷が逃げると電極間の電位
が下がり、透過光強度が変化してコントラストが低下し
てしまう。このため、AM-LCDでは、高い電圧保持特性が
求められる。高い電圧保持特性を得るため、AM-LCD用液
晶組成物は、高比抵抗を維持しやすい材料を取捨選択し
て使用する必要がある。
【０００５】近年携帯を目的としたノート型コンピュー
ターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使
用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消
費電力の要請が強まっている。低消費電力には低電圧で
駆動できるしきい値電圧の低い液晶組成物が求められて
いる。しきい値電圧を低くするためには、誘電率異方性
Δεを大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が
大きい系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化するこ
とに加え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるため、高
抵抗を維持することが難しくなるという問題があった。
このため、AM-LCD用組成物には、 (1) 高い電圧保持率 (2) 屋外でも使用できる広い液晶温度範囲 (3) 高温条件でも使用できる安定性 (4) 低いしきい値電圧 (5) 色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを得
るために、調節可能なΔn が求められている。
ターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使
用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消
費電力の要請が強まっている。低消費電力には低電圧で
駆動できるしきい値電圧の低い液晶組成物が求められて
いる。しきい値電圧を低くするためには、誘電率異方性
Δεを大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が
大きい系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化するこ
とに加え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるため、高
抵抗を維持することが難しくなるという問題があった。
このため、AM-LCD用組成物には、 (1) 高い電圧保持率 (2) 屋外でも使用できる広い液晶温度範囲 (3) 高温条件でも使用できる安定性 (4) 低いしきい値電圧 (5) 色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを得
るために、調節可能なΔn が求められている。
【０００６】従来の液晶組成物は、これらの要請に必ず
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太陽
光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみら
れた。
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太陽
光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみら
れた。
【０００７】すなわち、高いネマチック-アイソトロピ
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、低電圧駆動可能な低いしきい値電圧、高速応
答を可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を同時
に満足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかった。
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、低電圧駆動可能な低いしきい値電圧、高速応
答を可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を同時
に満足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかった。
【０００８】たとえば、WO9403558号には、トリフルオ
ロ化合物とジフルオロ化合物とを用いた液晶組成物の例
が開示されているが、液晶温度範囲が狭かったり、しき
い値電圧が高い等多くの問題点を抱えているのが現状で
ある。
ロ化合物とジフルオロ化合物とを用いた液晶組成物の例
が開示されているが、液晶温度範囲が狭かったり、しき
い値電圧が高い等多くの問題点を抱えているのが現状で
ある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電気
光学表示素子、特に上記のアクティブマトリクス駆動を
行うAM-LCDに求められる種々の特性を満足し、かつ、し
きい値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、低い粘
性を有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温度まで
維持できる液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子
を提供する、若しくは従来より上記の欠点を改善した液
晶組成物・液晶表示素子を提供することにある。
光学表示素子、特に上記のアクティブマトリクス駆動を
行うAM-LCDに求められる種々の特性を満足し、かつ、し
きい値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、低い粘
性を有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温度まで
維持できる液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子
を提供する、若しくは従来より上記の欠点を改善した液
晶組成物・液晶表示素子を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】以下詳細に本発明を説明
する。
する。
【００１１】本発明の第1は、正の誘電異方性を有する
極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、式
(1)
極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、式
(1)
【００１２】
【化６】
【００１３】[式中、Rは、炭素数1〜15のアルキル基ま
たは炭素数2〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換
であるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロ
ゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個
または2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互
に直接結合しないものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-
OCO-、-OCO-O-により置き換えられても良い。環A及び環
Bはそれぞれ相互に独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及び／または -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。m、nはそれぞれ独立して、0、1または2である。Z1
及びZ2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-O
CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-
CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。Y1は、
-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、Rと同じ定義
または式(2-1)であり、
たは炭素数2〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換
であるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロ
ゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個
または2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互
に直接結合しないものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-
OCO-、-OCO-O-により置き換えられても良い。環A及び環
Bはそれぞれ相互に独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及び／または -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。m、nはそれぞれ独立して、0、1または2である。Z1
及びZ2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-O
CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-
CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。Y1は、
-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、Rと同じ定義
または式(2-1)であり、
【００１４】
【化７】
【００１５】(式(2-1)におけるX1及びX2はそれぞれ独立
してH、FまたはClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF
-、-CF2-または単結合であり、Y2はF、ClまたはCNであ
る。また、式(2-2)におけるX1a及びX2aはそれぞれ独立
してHまたはFであり、ZはF、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3で
ある。)ただし、式(1)において、 (i) Z1、Z2の少なくとも一方は、-CH2CH2-、-(CH2)4-
または単結合以外の基である。 (ii) Z1、Z2が共に、-CH2CH2-、-(CH2)4-または単結合
であるとき末端基は式(2-2)以外である。 (iii) Rとデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基との間
に環が2環以上存在する。 (iv) 単結合で連結している末端基が式(2-2)である場
合、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基と末端基式(2-
2)の間に環が2環以上存在する。 (v) m、nが共に0であるとき、末端基は式(2-2)ではな
い。 からなる条件(i)〜(v)のうち少なくとも一つを満たして
いなければならない。]の1種またはそれ以上の化合物及
び式(3)
してH、FまたはClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF
-、-CF2-または単結合であり、Y2はF、ClまたはCNであ
る。また、式(2-2)におけるX1a及びX2aはそれぞれ独立
してHまたはFであり、ZはF、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3で
ある。)ただし、式(1)において、 (i) Z1、Z2の少なくとも一方は、-CH2CH2-、-(CH2)4-
または単結合以外の基である。 (ii) Z1、Z2が共に、-CH2CH2-、-(CH2)4-または単結合
であるとき末端基は式(2-2)以外である。 (iii) Rとデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基との間
に環が2環以上存在する。 (iv) 単結合で連結している末端基が式(2-2)である場
合、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基と末端基式(2-
2)の間に環が2環以上存在する。 (v) m、nが共に0であるとき、末端基は式(2-2)ではな
い。 からなる条件(i)〜(v)のうち少なくとも一つを満たして
いなければならない。]の1種またはそれ以上の化合物及
び式(3)
【００１６】
【化８】
【００１７】(式中、Rは互いに独立して式(1)でのRの定
義と同じであり、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立し
て、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及び／または -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。Z3、Z4はそれぞれ相互に独立して式(1)でのZ1、Z2
と同じ定義である。X3、X4はそれぞれ独立してHまたはF
であり、pは、0、1または2であり、Y3は、FまたはClで
あり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF- で
ある。)の1種またはそれ以上の化合物を含有することを
特徴とする液晶媒体に関する。
義と同じであり、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立し
て、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及び／または -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。Z3、Z4はそれぞれ相互に独立して式(1)でのZ1、Z2
と同じ定義である。X3、X4はそれぞれ独立してHまたはF
であり、pは、0、1または2であり、Y3は、FまたはClで
あり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF- で
ある。)の1種またはそれ以上の化合物を含有することを
特徴とする液晶媒体に関する。
【００１８】本発明の第2は、少なくとも2種以上の式
(1)の化合物を含むことを特徴とする本発明第1記載の液
晶媒体に関する。
(1)の化合物を含むことを特徴とする本発明第1記載の液
晶媒体に関する。
【００１９】本発明の第3は、少なくとも2種以上の式
(3)の化合物を含むことを特徴とする本発明第1記載の液
晶媒体に関する。
(3)の化合物を含むことを特徴とする本発明第1記載の液
晶媒体に関する。
【００２０】本発明の第4は、式(3)の化合物として、下
記の式(3-1)〜(3-6)から選んだ、少なくとも1種の化合
物を含むことを特徴とする本発明第1、第2または第3記
載の液晶媒体に関する。
記の式(3-1)〜(3-6)から選んだ、少なくとも1種の化合
物を含むことを特徴とする本発明第1、第2または第3記
載の液晶媒体に関する。
【００２１】
【化９】
【００２２】(式中、Rは、互いに独立して式(3)のRと同
じ定義であり、Zはそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=C
H-、-C≡C-、-(CH2)4-または単結合である。)
じ定義であり、Zはそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=C
H-、-C≡C-、-(CH2)4-または単結合である。)
【００２３】本発明の第5は、式(3)の化合物として、式
(3-1)〜(3-6)から選んだ、少なくとも2種以上の化合物
を含むことを特徴とする本発明第1、第2、第3または第4
記載の液晶媒体に関する。
(3-1)〜(3-6)から選んだ、少なくとも2種以上の化合物
を含むことを特徴とする本発明第1、第2、第3または第4
記載の液晶媒体に関する。
【００２４】本発明の第6は、式(1)の化合物として、下
記の式(1-1)〜(1-18)から選んだ、少なくとも1種の化合
物を含むことを特徴とする本発明第1、第2、第3、第4ま
たは第5記載の液晶媒体に関する。
記の式(1-1)〜(1-18)から選んだ、少なくとも1種の化合
物を含むことを特徴とする本発明第1、第2、第3、第4ま
たは第5記載の液晶媒体に関する。
【００２５】
【化１０】 (式中R、R'は、互いに独立して式(1)のRと同じ定義であ
り、Y4はそれぞれ独立して-CF3、-CN、R、式(2a)、式(2
b)または式(2c)であり、Y5はそれぞれ独立して-F、-C
F3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、Rと同じ定義または
式(2-1)であり、X1、X2およびXa〜Xhはそれぞれ独立し
てHまたはFである。式(1-1)〜(1-18)のそれぞれにおい
て、RとY4、RとY5を入れ換えて表される化合物も含
む。)
り、Y4はそれぞれ独立して-CF3、-CN、R、式(2a)、式(2
b)または式(2c)であり、Y5はそれぞれ独立して-F、-C
F3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、Rと同じ定義または
式(2-1)であり、X1、X2およびXa〜Xhはそれぞれ独立し
てHまたはFである。式(1-1)〜(1-18)のそれぞれにおい
て、RとY4、RとY5を入れ換えて表される化合物も含
む。)
【００２６】本発明の第7は、本発明第1記載の液晶媒体
であって、少なくとも 65℃のネマチック-アイソトロピ
ック転移温度、-20℃より低いネマチック-クリスタル
(若しくはスメクティック)転移温度を有し、かつ 25℃
での光学異方性が 0.07から0.20にあり、25℃での誘電
率異方性が3以上であり、20℃での粘度が 35mPa・s以下
であることを特徴とする本発明第1、第2、第3、第4、第
5または第6記載の液晶媒体に関する。
であって、少なくとも 65℃のネマチック-アイソトロピ
ック転移温度、-20℃より低いネマチック-クリスタル
(若しくはスメクティック)転移温度を有し、かつ 25℃
での光学異方性が 0.07から0.20にあり、25℃での誘電
率異方性が3以上であり、20℃での粘度が 35mPa・s以下
であることを特徴とする本発明第1、第2、第3、第4、第
5または第6記載の液晶媒体に関する。
【００２７】本発明の第8は、本発明第1、第2、第3、第
4、第5、第6または第7記載の液晶媒体を含むことを特徴
とする電気光学表示素子に関する。
4、第5、第6または第7記載の液晶媒体を含むことを特徴
とする電気光学表示素子に関する。
【００２８】本発明の液晶媒体に用いられる一般式(3)
の化合物はWO91/03450や特開平2-233626に記載の化合物
であって、フルオロ系の化学的に安定性の高い液晶化合
物である。しかしこれらの化合物だけでは、得られる組
成物は析出やスメクチック発現等の問題があった。ま
た、式(1)記載の化合物は、Δnが比較的小さく化学的に
安定な低粘性化合物である。本発明は、アクティブ用液
晶媒体の組成検討を鋭意行った結果、これらの化合物を
組み合わせることにより、本願発明が可能となった。
の化合物はWO91/03450や特開平2-233626に記載の化合物
であって、フルオロ系の化学的に安定性の高い液晶化合
物である。しかしこれらの化合物だけでは、得られる組
成物は析出やスメクチック発現等の問題があった。ま
た、式(1)記載の化合物は、Δnが比較的小さく化学的に
安定な低粘性化合物である。本発明は、アクティブ用液
晶媒体の組成検討を鋭意行った結果、これらの化合物を
組み合わせることにより、本願発明が可能となった。
【００２９】
【発明の実施の形態】本発明の特徴は、式(1)で表され
る化合物より少なくとも1種及び式(3)で表される化合物
より少なくとも1種からなる液晶媒体である。式(1)、式
(2-1)及び式(3)で表される化合物としては、Rは炭素数1
〜10のアルキル基、若しくは炭素数2〜10のアルケニル
基が好ましく、環C、環Dはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル
基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基が
好ましく、X3、X4はいずれかがFであることが好まし
く、さらに好ましいのは両方ともFである。m、n及びpは
0または1が好ましい。Y1は-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-
OCH2F、式(2-1)であることが好ましい。Y2、Y3はFであ
ることが好ましく、Q1、Q2は単結合、-OCHF-、-OCF2-
が好ましい。また連結基Z 3、Z4は、単結合、-CH2CH2-、
-(CH2)4-、-C≡C-であることが好ましく、単結合が特に
好ましい。式(3)の化合物は10%以上含有することが好ま
しく、さらに好ましくは15%以上含有することが好まし
い。式(3)の化合物の中では、式(3-1)〜(3-6)の化合物
が特に好ましく、式(3-1)〜(3-6)の化合物の中から2種
以上使用することがさらに好ましい、さらに好ましくは
式(3-1)〜(3-6)の連結基Zは単結合が好ましい。式(1)の
化合物は10%以上含有することが好ましく、さらに好ま
しくは15%以上含有することが好ましい。式(1)の化合物
としては、環A、環Bはトランス-1,4-シクロヘキシレン
基、1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シク
ロヘキシレン基が特に好ましい。また、連結基Z1、Z2は
単結合、-CH2CH2-が好ましく、特に単結合が好ましい。
また、さらに (i) Z1、Z2の少なくとも一方は、-CH2CH2-、-(CH2)4-
または単結合以外の基である。 (ii) Z1、Z2が共に、-CH2CH2-、-(CH2)4-または単結合
であるとき末端基は式(2-2)以外である。 (iii) Rとデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基との間
に環が2環以上存在する。 (iv) 単結合で連結している末端基が式(2-2)である場
合、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基と末端基式(2-
2)の間に環が2環以上存在する。 (v) m、nが共に0であるとき、末端基に式(2-2)は存在
しない。 からなる条件(i)〜(v)のうち少なくとも一つを満たした
式(1-1)〜(1-18)で表される化合物が好ましく、式(1-1)
〜(1-18)の中から2種以上使用することがさらに好まし
い。全成分数は10成分以上にすることが好ましい。Rが
アルケニル基である場合炭素数は2〜5であることが好ま
しく、特に下記の構造が好ましい。
る化合物より少なくとも1種及び式(3)で表される化合物
より少なくとも1種からなる液晶媒体である。式(1)、式
(2-1)及び式(3)で表される化合物としては、Rは炭素数1
〜10のアルキル基、若しくは炭素数2〜10のアルケニル
基が好ましく、環C、環Dはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル
基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基が
好ましく、X3、X4はいずれかがFであることが好まし
く、さらに好ましいのは両方ともFである。m、n及びpは
0または1が好ましい。Y1は-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-
OCH2F、式(2-1)であることが好ましい。Y2、Y3はFであ
ることが好ましく、Q1、Q2は単結合、-OCHF-、-OCF2-
が好ましい。また連結基Z 3、Z4は、単結合、-CH2CH2-、
-(CH2)4-、-C≡C-であることが好ましく、単結合が特に
好ましい。式(3)の化合物は10%以上含有することが好ま
しく、さらに好ましくは15%以上含有することが好まし
い。式(3)の化合物の中では、式(3-1)〜(3-6)の化合物
が特に好ましく、式(3-1)〜(3-6)の化合物の中から2種
以上使用することがさらに好ましい、さらに好ましくは
式(3-1)〜(3-6)の連結基Zは単結合が好ましい。式(1)の
化合物は10%以上含有することが好ましく、さらに好ま
しくは15%以上含有することが好ましい。式(1)の化合物
としては、環A、環Bはトランス-1,4-シクロヘキシレン
基、1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シク
ロヘキシレン基が特に好ましい。また、連結基Z1、Z2は
単結合、-CH2CH2-が好ましく、特に単結合が好ましい。
また、さらに (i) Z1、Z2の少なくとも一方は、-CH2CH2-、-(CH2)4-
または単結合以外の基である。 (ii) Z1、Z2が共に、-CH2CH2-、-(CH2)4-または単結合
であるとき末端基は式(2-2)以外である。 (iii) Rとデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基との間
に環が2環以上存在する。 (iv) 単結合で連結している末端基が式(2-2)である場
合、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基と末端基式(2-
2)の間に環が2環以上存在する。 (v) m、nが共に0であるとき、末端基に式(2-2)は存在
しない。 からなる条件(i)〜(v)のうち少なくとも一つを満たした
式(1-1)〜(1-18)で表される化合物が好ましく、式(1-1)
〜(1-18)の中から2種以上使用することがさらに好まし
い。全成分数は10成分以上にすることが好ましい。Rが
アルケニル基である場合炭素数は2〜5であることが好ま
しく、特に下記の構造が好ましい。
【００３０】
【化１１】
【００３１】(上記それぞれの構造において、右端は環
に接合している。) 式(1)と式(3)の好ましい組み合わせとしては、式(3)化
合物
に接合している。) 式(1)と式(3)の好ましい組み合わせとしては、式(3)化
合物
【００３２】
【化１２】
【００３３】と式(1)の化合物
【００３４】
【化１３】
【００３５】の組み合わせが好ましい。
【００３６】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例中、測定した特性は以下の通りである。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例中、測定した特性は以下の通りである。
【００３７】 Tni :ネマチック-アイソトロピック転移温度(℃) T-n :クリスタル又はスメクチック-ネマチック転移温度
(℃) Vth :セル厚6μmのTN-LCDに注入した時のしきい値電圧
(V) (電圧無印加時の輝度から10%輝度が低下したときの電
圧) △ε:25℃での誘電率異方性 (-) △n :25℃での複屈折率(-) η:20℃での粘度(mPa・s) HR:80℃での保持率(%)(セル厚6μmのTN-LCDに注入し、5
V印加、フレームタイム20ms、ハ゜ルス幅64μsで測定したときの測
定電圧と初期印加電圧との比を%で表した値) 常法に従い、下記の組成比の組成物をそれぞれ作製し、
特性を測定した。特性測定結果を下記の表1に示す。 (実施例1)
(℃) Vth :セル厚6μmのTN-LCDに注入した時のしきい値電圧
(V) (電圧無印加時の輝度から10%輝度が低下したときの電
圧) △ε:25℃での誘電率異方性 (-) △n :25℃での複屈折率(-) η:20℃での粘度(mPa・s) HR:80℃での保持率(%)(セル厚6μmのTN-LCDに注入し、5
V印加、フレームタイム20ms、ハ゜ルス幅64μsで測定したときの測
定電圧と初期印加電圧との比を%で表した値) 常法に従い、下記の組成比の組成物をそれぞれ作製し、
特性を測定した。特性測定結果を下記の表1に示す。 (実施例1)
【００３８】
【化１４】
【００３９】(比較例1)
【００４０】
【化１５】
【００４１】(実施例2)
【００４２】
【化１６】
【００４３】
【表１】
【００４４】表1に示すように実施例1は比較例1に比べT
ni-T-n間のネマチック転移温度範囲を拡大する効果を得
られた。実施例2では全成分数を10成分以上にし、式(1-
1)〜(1-18)の化合物および式(3-1)〜(3-6)の化合物それ
ぞれから2成分以上用いたことによりさらにTni-T-n間の
ネマチック転移温度範囲を拡大する効果を得られた。ま
た、Δεの大きさと比較して低い駆動電圧を有すること
から、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも
使用可能という特徴を有している等、本発明の液晶材料
を用いることにより特性の改善ができた。
ni-T-n間のネマチック転移温度範囲を拡大する効果を得
られた。実施例2では全成分数を10成分以上にし、式(1-
1)〜(1-18)の化合物および式(3-1)〜(3-6)の化合物それ
ぞれから2成分以上用いたことによりさらにTni-T-n間の
ネマチック転移温度範囲を拡大する効果を得られた。ま
た、Δεの大きさと比較して低い駆動電圧を有すること
から、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも
使用可能という特徴を有している等、本発明の液晶材料
を用いることにより特性の改善ができた。
【００４５】
【発明の効果】本発明の液晶材料の組み合わせにより、
AM-LCDに求められる種々の特性を満足し、かつ、しきい
値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温度まで維持
できる液晶組成物およびこれを使用した液晶表示素子を
提供することができた。
AM-LCDに求められる種々の特性を満足し、かつ、しきい
値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温度まで維持
できる液晶組成物およびこれを使用した液晶表示素子を
提供することができた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 竹内 清文 東京都板橋区高島平１−67−12 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BC04 BD02 BD03 BD05 BD08 BD10 BE05 CJ04 CM03 CM04 CQ04 CT03 CT04 CU04 DM01 DM02 DM03 DM04 DM05
Claims (8)
- 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、式(1) 【化１】 [式中、Rは、炭素数1〜15のアルキル基または炭素数2〜
15のアルケニル基で有りこの基を非置換であるか、ある
いは置換基として少なくとも1個のハロゲンを有してお
り、そしてこれらの基中に存在する1個または2個以上の
CH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合しない
ものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-に
より置き換えられても良い。環A及び環Bはそれぞれ相互
に独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及び／または -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。m、nはそれぞれ独立して、0、1または2である。Z1
及びZ2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-O
CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-
CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。Y1は、
-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、Rと同じ定義
または式(2-1)であり、 【化２】 (式(2-1)におけるX1及びX2はそれぞれ独立してH、Fまた
はClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-また
は単結合であり、Y2はF、ClまたはCNである。また、式
(2-2)におけるX1a及びX2aはそれぞれ独立してHまたはF
であり、ZはF、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3である。)ただ
し、式(1)において、 (i) Z1、Z2の少なくとも一方は、-CH2CH2-、-(CH2)4-
または単結合以外の基である。 (ii) Z1、Z2が共に、-CH2CH2-、-(CH2)4-または単結合
であるとき末端基は式(2-2)以外である。 (iii) Rとデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基との間
に環が2環以上存在する。 (iv) 単結合で連結している末端基が式(2-2)である場
合、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基と末端基式(2-
2)の間に環が2環以上存在する。 (v) m、nが共に0であるとき、末端基は式(2-2)はでは
ない。 からなる条件(i)〜(v)のうち少なくとも一つを満たして
いなければならない。]の1種またはそれ以上の化合物及
び式(3) 【化３】 (式中、Rは互いに独立して式(1)でのRの定義と同じであ
り、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立して、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及び／または -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。Z3、Z4はそれぞれ相互に独立して式(1)でのZ1、Z2
と同じ定義である。X3、X4はそれぞれ独立してHまたはF
であり、pは、0、1または2であり、Y3は、FまたはClで
あり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF- で
ある。)の1種またはそれ以上の化合物を含有することを
特徴とする液晶媒体。 - 【請求項２】 少なくとも2種以上の式(1)の化合物を含
むことを特徴とする請求項1記載の液晶媒体。 - 【請求項３】 少なくとも2種以上の式(3)の化合物を含
むことを特徴とする請求項1記載の液晶媒体。 - 【請求項４】 式(3)の化合物として、下記の式(3-1)〜
(3-6)から選んだ、少なくとも1種の化合物を含むことを
特徴とする請求項1、2または3記載の液晶媒体。 【化４】 (式中、Rは、互いに独立して式(3)のRと同じ定義であ
り、Zはそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C
-、-(CH2)4-または単結合である。) - 【請求項５】 式(3)の化合物として、式(3-1)〜(3-6)
から選んだ、少なくとも2種以上の化合物を含むことを
特徴とする請求項1、2、3または4記載の液晶媒体。 - 【請求項６】 式(1)の化合物として、下記の式(1-1)〜
(1-18)から選んだ、少なくとも1種の化合物を含むこと
を特徴とする請求項1、2、3、4または5記載の液晶媒
体。 【化５】 (式中R、R'は、互いに独立して式(1)のRと同じ定義であ
り、Y4はそれぞれ独立して-CF3、-CN、R、式(2a)、式(2
b)または式(2c)であり、Y5はそれぞれ独立して-F、-C
F3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、Rと同じ定義または
式(2-1)であり、X1、X2およびXa〜Xhはそれぞれ独立し
てHまたはFである。式(1-1)〜(1-18)のそれぞれにおい
て、RとY4、RとY5を入れ換えて表される化合物も含
む。) - 【請求項７】 請求項1記載の液晶媒体であって、少な
くとも 65℃のネマチック-アイソトロピック転移温度、
-20℃より低いネマチック-クリスタル(若しくはスメク
ティック)転移温度を有し、かつ 25℃での光学異方性が
0.07から0.20にあり、25℃での誘電率異方性が3以上で
あり、20℃での粘度が 35mPa・s以下であることを特徴と
する請求項1、2、3、4、5、6記載の液晶媒体。 - 【請求項８】 請求項1、2、3、4、5、6または7記載の
液晶媒体を含むことを特徴とする電気光学表示素子。
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|---|---|---|---|
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-
1999
- 1999-08-19 JP JP23239799A patent/JP4743459B2/ja not_active Expired - Fee Related
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