JP2001019963A - 液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 IPSディスプレイにおいて、動作温度範囲が
幅広く、化学安定性に優れた、高い電圧保持率を提供す
ることができ、および従来のIPSディスプレイ用組成物
の欠点を改善若しくは軽減することが可能な液晶組成物
およびこれを使用した液晶表示素子の提供。 【解決手段】 ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロ
ナフタレン-2,6-ジイル基または1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-2,6-ジイル基を有する化合物を含んだ液晶
組成物を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶に印加する電
界の方向が基板界面にほぼ平行である方式に関し、かつ
また液晶組成物に特定の構造を持つ材料を使用した電気
光学液晶ディスプレイに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来のTN、STN等の液晶ディスプレイで
は、相対向した2枚の基板に形成した電極間に電圧を印
加する事により、ほぼ基板界面に垂直な電界を発生さ
せ、電界方向(またはそれと垂直な方向)に液晶を動作さ
せることにより表示を行っていた。特表平5-505247、EP
588568には、液晶層に対して平行な有効成分を持つ電界
が液晶を動作させる方式IPS(In-Plain Switching)が記
載されている。IPSディスプレイは、TNやSTNなどのねじ
れ構造を持ち、電界により液晶が基板面とほぼ平行な状
態から垂直な状態に動作する事により表示する方式に比
べ、基板とほぼ平行な面内で動作する事により表示する
ため、視角特性が優れたものである。しかし基板にほぼ
平行な横電界を印加するため、従来のねじれ型方式とは
異なったIPS方式に最適化された幅広い液晶温度範囲、
低温での液晶安定性、低い粘性、短い応答時間、加熱・
光に対する安定性、高い電圧保持率、ディスプレイ特性
に最適化された複屈折、弾性定数を持つ液晶組成物が望
まれていたが十分満足する液晶材料は得られていなかっ
た。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、IPS
ディスプレイにおいて、幅広い液晶温度範囲、低温での
液晶安定性、低い粘性、短い応答時間、加熱・光に対す
る安定性、高い電圧保持率、ディスプレイ特性に最適化
された複屈折、弾性定数を持つ液晶組成物を見いだすこ
とにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】液晶材料化合物及び液晶
組成物を網羅的に検討した結果、上記課題を満足する若
しくは上記欠点を従来よりは小さい程度で抑えることが
できる液晶組成物を見いだすことができ、これを用いた
IPSディスプレイを作成できた。以下本発明について詳
述する。

【０００５】本発明の第1は、マトリクス状に配置され
た画素部にスイッチング素子が設けられているアクティ
ブマトリクス型液晶表示素子であり、配向制御層を有す
る2枚の基板間の液晶層が液晶分子の長軸をほぼ基板と
平行にして配向し、液晶を駆動するための電場が液晶層
に対してほぼ平行になるように駆動されるよう構成さ
れ、該液晶層を形成する液晶組成物が式(1)、式(3)、式
(4)で表される群の中から選ばれる少なくとも一群に属
する化合物を少なくとも一種以上含み、液晶組成物の特
性が、ネマチック−アイソトロピック転移温度(Tni)が
少なくとも60℃、クリスタル又はスメクチック−ネマチ
ック転移温度(T-n)が高くとも-30℃、25℃での複屈折率
(Δn)が0.04〜0.15 であることを特徴とする液晶表示素
子に関する。

【０００６】

【化８】

【０００７】[式中Ｒは、炭素数1〜15のアルキル基また
は炭素数2〜15のアルケニル基でありこの基を非置換で
あるか、あるいは置換基として1個のCNまたはCF3を有す
るか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン
を有しており、そしてこれらの基中に存在する1個また
は2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直
接結合しないものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO
-、-OCO-O-により置き換えられてもよい。環Ａ及び環Ｂ
はそれぞれ独立して (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基（この基中に存在する１個のCH2
基または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換
えられてもよい） (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立して-COO-、-OCO-、-CH2
O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-
CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。
ｍ、ｎは0、1または2である。Ｙ1は、-F、-CF3、-OCF
3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、アルコキシ基、Ｒと同じ定義
または式(2)であり、

【０００８】

【化９】

【０００９】(式中Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立してH、F
またはClであり、Ｑ1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-
または単結合であり、Ｙ2はF、ClまたはCNである。)]

【００１０】

【化１０】

【００１１】(式中Ｒは互いにそれぞれ独立して式(1)で
のＲの定義と同じであり、環Ｃ及び環Ｄはそれぞれ独立
して (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい） (e) 1,4-フェニレン基（この基中に存在する１個のCH2
基または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換
えられてもよい） (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。Ｚ3及びＺ4は互いにそれぞれ独立してＺ1、Ｚ2と同
じ定義であり、ｐ及びｑは互いにそれぞれ独立してｍ、
ｎと同じ定義であり、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5は互いにそれぞ
れ独立して、H、FまたはClである。Ｙ3はＹ1と同じ定義
である。）

【００１２】

【化１１】

【００１３】(式中Ｒは互いにそれぞれ独立して式(1)で
のＲの定義と同じであり、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇ及び環Ｈは
互いにそれぞれ独立して (g) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい） (h) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換え
られてもよい） (i) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(g)、基
(h)、基(i)はCNまたはハロゲンで置換されていてもよ
い。Ｚ5及びＺ6は互いにそれぞれ独立してＺ1、Ｚ2と同
じ定義であり、ｓ及びｔは互いにそれぞれ独立してｍ、
ｎと同じ定義であり、Ｘ6〜Ｘ11は互いにそれぞれ独立
して、H、FまたはClであり、Ｙ4はＹ1と同じ定義であ
る。)

【００１４】本発明の第2は、液晶組成物が、式(5)の化
合物群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを
特徴とする本発明第1記載の液晶表示素子に関する。

【００１５】

【化１２】

【００１６】(式中Ｒは互いに独立して式(1)でのＲの定
義と同じであり、環I及び環Jはそれぞれ相互に独立し
て、 (j) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい） (k) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換え
られてもよい） (l) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、からなる群より選
ばれる基であり、上記の基(j)、基(k)、基(l)はCNまた
はハロゲンで置換されていてもよい。Ｚ7及びＺ8は互い
にそれぞれ独立してＺ1、Ｚ2と同じ定義であり、Ｘ12及
びＸ13は互いにそれぞれ独立してＸ1、Ｘ2と同じ定義で
あり、ｕは0、１または2であり、Ｙ5は、FまたはClであ
り、Ｑ2は、単結合、-CF2-、-OCF2-、-OCH2-または-OCH
F-である。）

【００１７】本発明の第3は、液晶組成物が、式(6)及び
式(7)の化合物群のいずれか一方若しくは両方から選ば
れた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする本発
明第1または2記載の液晶表示素子に関する。

【００１８】

【化１３】

【００１９】(式中Ｒ及びＲ'は互いにそれぞれ独立して
式(1)でのＲの定義と同じであり、環Ｉは環Ｇ、環Ｈの
定義と同じであり、Ｚ9及びＺ10はそれぞれ独立して単
結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C=C-または-C≡C-で
あり、Ｚ11及びＺ12はそれぞれ独立して単結合、-COO
-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-C=C-または-C≡C-であ
る。Ｘ14〜Ｘ17はそれぞれ独立して、H、FまたはClであ
る。ａ1は0または1であり、ａ2及びａ3はそれぞれ独立
に0、1または2である。Ｙ6はCNである。）

【００２０】本発明の第4は、液晶組成物が、式(1)の群
から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴と
する本発明第1、2または3記載の液晶表示素子に関す
る。

【００２１】本発明の第5は、液晶組成物が、式(3)の群
から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴と
する本発明第1、2または3記載の液晶表示素子に関す
る。

【００２２】本発明の第6は、液晶組成物が、式(4)の群
から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴と
する本発明第1、2または3記載の液晶表示素子に関す
る。

【００２３】本発明の第7は、液晶組成物が、式(1)及び
式(3)、または式(1)及び式(4)、若しくは式(3)及び式
(4)の2群の組み合わせの内の1群ずつから少なくとも1種
を含むことを特徴とする本発明第1または2記載の液晶表
示素子に関する。

【００２４】本発明の第8は、液晶組成物が、式(1)の群
から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを特
徴とする本発明第1または2記載の液晶表示素子に関す
る。

【００２５】本発明の第9は、液晶組成物が、式(3)の群
から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを特
徴とする本発明第1または2記載の液晶表示素子に関す
る。

【００２６】本発明の第10は、液晶組成物が、式(4)の
群から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを
特徴とする本発明第1または2記載の液晶表示素子に関す
る。

【００２７】本発明の第11は、式(7)の化合物が、下記
の式(8-1)〜(8-5)で表される化合物であることを特徴と
する本発明第3記載の液晶表示素子に関する。

【００２８】

【化１４】

【００２９】(式中Ｒ、Ｒ'はそれぞれ独立に式(1)のＲ
と同じ定義であり、Ｚは単結合、-COO-、-OCO-または-C
H2CH2-である。)

【００３０】本発明の第12は、液晶組成物が式(1)で表
される化合物を10〜50%、式(3)で表される化合物を10〜
50%、式(4)で表される化合物を10〜50%含有することを
特徴とする本発明第1記載の液晶表示素子に関する。

【００３１】本発明の第13は、液晶表示素子が、偏光さ
れた紫外線を照射することにより液晶配向能を付与され
た液晶配向膜を有する事を特徴とする本発明第1、2、
3、4、5、6、7、8、9、10、11、12記載の液晶表示素子
に関する。

【００３２】本発明の液晶媒体に用いられる一般式(5)
の化合物はWO91/03450や特開平2-233626号公報に記載の
化合物であって、フルオロ系の化学的に安定性の高い液
晶化合物である。しかしこれらの化合物だけでは、得ら
れる組成物は析出やスメクチック発現等の問題があっ
た。

【００３３】本発明はIPSディスプレイ用の組成物の改
善を鋭意行った結果、従来知られていた基(9)及び基(1
0)に換えて、基(11)、基(12)または基(13)を有する化合
物を含んだ液晶組成物をIPSディスプレイに使用するこ
とにより、動作温度範囲が幅広く、化学安定性に優れ、
高い電圧保持率を有する等、従来のIPSディスプレイが
有していた特性の欠点を改善、若しくはより軽減するデ
ィスプレイを見出すに至り本願発明が可能となった。

【００３４】

【化１５】

【００３５】

【発明の実施の形態】本発明の特徴は、IPSに使用する
液晶組成物が式(1)、式(3)、式(4)で表される群の中か
ら選ばれる少なくとも一群に属する化合物を少なくとも
1種以上含む組成物であって、式(5)の化合物群から選ば
れた化合物を少なくとも1種及び／または式(6)、式(7)
の化合物群から選ばれた化合物を少なくとも１種からな
る液晶媒体であり、該液晶組成物の特性が、ネマチック
−アイソトロピック転移温度(Tni)が少なくとも60℃、
クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温度(T-
n)が高くとも-30℃、25℃での複屈折率(Δn)が0.04〜0.
15 である。式(5)で表される化合物としては、Ｒは炭素
数1〜10のアルキル基若しくは炭素数2〜10のアルケニル
基が好ましく、環Ｇ、環Ｈはトランス-1,4-シクロヘキ
シレン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル
基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基が
好ましく、Ｘ12、Ｘ13はいずれかがＦであることが好ま
しく、さらに好ましいのは両方ともＦである。ｕは0ま
たは１が好ましい。Ｙ5はＦであることが好ましく、Ｑ2
は単結合、-OCHF-、-OCF2- が好ましく、また連結基Ｚ
7、Ｚ8は、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-C≡C-である
ことが好ましく、単結合が特に好ましい。式(5)の化合
物の好ましい例としては、

【００３６】

【化１６】

【００３７】式(1)、式(3)、式(4)で表される化合物と
しては、環Ａ〜環Ｆはトランス-1,4-シクロヘキシレン
基、1,4-フェニレン基が好ましく、また、連結基Ｚ1〜
Ｚ8は単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、エステル結合が好
ましく、置換基Ｘ1〜Ｘ11は、いずれかがＦであること
が好ましい。Ｘ3、Ｘ6はＦであることが特に好ましい。
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｓ、ｔは0または1が好ましい。Ｙ1、
Ｙ3及びＹ4はアルキル基、アルケニル基、アルコキシ
基、-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNが好まし
い。Ｒは炭素数1〜5のアルキル基または炭素数2〜5のア
ルケニル基が好ましく、特に炭素数2〜5のアルケニル基
の場合下記の構造が好ましい。

【００３８】

【化１７】

【００３９】(上記それぞれの構造において、右端は環
に接合している。) 式(1)の化合物の好ましい例としては、

【００４０】

【化１８】

【００４１】（式中Ｒは、互いに独立して式(1)のＲと
同じ定義であり、Ｙ7はそれぞれ独立して-F、-CF3、-OC
F3、-OCHF2、-OCH2F、-CNまたはＲであり、それぞれの
式において、ＲとＹ7を入れ換えて表される化合物も含
む。） 式(3)の化合物の好ましい例としては、

【００４２】

【化１９】

【００４３】（式中Ｒは、互いに独立して式(1)のＲと
同じ定義であり、Ｙ8はそれぞれ独立して-F、-CF3、-OC
F3、-OCHF2、-OCH2F、-CNまたはＲであり、それぞれの
式において、ＲとＹ8を入れ換えて表される化合物も含
む。） 式(4)の化合物の好ましい例としては、

【００４４】

【化２０】

【００４５】（式中Ｒは互いに独立して式(1)のＲと同
じ定義であり、Ｙ9はそれぞれ独立して-F、-CF3、-OCF
3、-OCHF2、-OCH2F、-CNまたはＲであり、それぞれの式
において、ＲとＹ9を入れ換えて表される化合物も含
む。） 特に式(14)の構造をもつ化合物が好ましい。

【００４６】

【化２１】 式（６）、式（７）の化合物としては、Ｒ、Ｒ'は炭素
数1〜5のアルキル基または炭素数2〜5のアルケニル基が
好ましく、特に炭素数2〜5のアルケニル基の場合下記の
構造が好ましい。

【化２２】

【００４７】(上記それぞれの構造において、右端は環
に接合している。) 環Ｉはトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニ
レン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、置換基Ｘ14
〜Ｘ17はＦまたはClが好ましく、特にＦを2個または3個
含んでいることが好ましい。連結基Ｚ9〜Ｚ12は単結
合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、エステル結合が好ましく、Ｙ
6は、CNが好ましい。

【００４８】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。

【００４９】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。

【００５０】Ｔni：ネマチック−アイソトロピック転移
温度（℃） Ｔ-n：クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温
度（℃） Ｖth：セル厚６μｍのTN-LCDに注入した時のしきい値電
圧（Ｖ）（電圧無印加時の輝度から１０％輝度が低下し
たときの電圧） △ε ：25℃での誘電率異方性 （-） Δｎ ：25℃での複屈折率（-） τ ：IPS-LCDに注入したときのレスポンス（ｍｓｅ
ｃ）（立ち上がり時間と立ち下がり時間の平均値） 実験で使用した試験用IPSディスプレイは、特表平5-505
247号公報記載の櫛形構造を有するセルを作成した。電
極間隔は20μm、セル厚は5μmである。 (実施例1)

【００５１】

【化２３】

【００５２】(比較例1)

【００５３】

【化２４】

【００５４】

【表１】

【００５５】表１に示すように実施例1は比較例1に比べ
Ｔni−T-n間のネマチック転移温度範囲を拡大する効果
を得られた。また、高い電圧保持率と高温でも高いコン
トラストを得ることができた。 (実施例2)

【００５６】

【化２５】

【００５７】

【表２】

【００５８】表2に示すように実施例2は、Ｔni−T-n間
のネマチック転移温度範囲を拡大する効果を得られた。
また、高い電圧保持率を得ることができた。

【００５９】US5,807,498実施例1に記載の方法に従い、
偏光UVにより液晶配向能を付与した配向膜を有するIPS
セルを作製した。このセルに実施例2の組成物を注入
し、レスポンスτを測定したところ５０msecであり、良
好なコントラストが得られた。 (実施例3)

【００６０】

【化２６】

【００６１】(比較例2)

【００６２】

【化２７】

【００６３】

【表３】

【００６４】表3に示すように実施例3は比較例2に比べ
Ｔni−T-n間のネマチック転移温度範囲を拡大する効果
とを得られた。また、高い電圧保持率と高温でも高いコ
ントラストを得ることができた。

【００６５】US5,807,498実施例1に記載の方法に従い、
偏光UVにより液晶配向能を付与した配向膜を有するIPS
セルを作製した。このセルに実施例3の組成物を注入
し、レスポンスτを測定したところ６０msecであり、良
好なコントラストが得られた。

【００６６】

【発明の効果】本発明は、ナフタレン-2,6-ジイル基、
デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基または1,2,3,4-テ
トラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を有する化合物を
含んだ液晶組成物をIPSディスプレイに使用することに
より、動作温度範囲が幅広く、化学安定性に優れた、高
い電圧保持率を提供することができ、および従来のIPS
ディスプレイ用組成物の欠点を改善若しくは軽減するこ
とが可能な液晶組成物およびこれを使用した液晶表示素
子を提供することができる。

フロントページの続き (72)発明者 竹内 清文 東京都板橋区高島平１−67−12 Ｆターム(参考） 2H090 KA04 LA04 MA02 MB14 4H027 BA01 BC04 BD01 BD02 BD03 BD04 BD07 BD08 BD24 BE02 CK04 CM04 CQ04 CR04 CT01 CT02 CT04 CU04 DK01 DK02 DK03 DK04 DK05 DM01 DM02 DM03 DM04 DM05

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 マトリクス状に配置された画素部にスイ
   ッチング素子が設けられているアクティブマトリクス型
   液晶表示素子であり、配向制御層を有する2枚の基板間
   の液晶層が液晶分子の長軸をほぼ基板と平行にして配向
   し、液晶を駆動するための電場が液晶層に対してほぼ平
   行になるように駆動されるよう構成され、該液晶層を形
   成する液晶組成物が式(1)、式(3)、式(4)で表される群
   の中から選ばれる少なくとも一群に属する化合物を少な
   くとも一種以上含み、液晶組成物の特性が、ネマチック
   −アイソトロピック転移温度(Tni)が少なくとも60℃、
   クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温度(T-
   n)が高くとも-30℃、25℃での複屈折率(Δn)が0.04〜0.
   15 であることを特徴とする液晶表示素子。 【化１】 [式中Ｒは、炭素数1〜15のアルキル基または炭素数2〜1
   5のアルケニル基でありこの基を非置換であるか、ある
   いは置換基として1個のCNまたはCF3を有するか、あるい
   は置換基として少なくとも１個のハロゲンを有してお
   り、そしてこれらの基中に存在する1個または2個以上の
   CH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合しない
   ものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-に
   より置き換えられてもよい。環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独
   立して (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
   する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
   -O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基（この基中に存在する１個のCH2
   基または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換
   えられてもよい） (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
   クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
   イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
   テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
   (b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
   い。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立して-COO-、-OCO-、-CH2
   O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-
   CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。
   ｍ、ｎは0、1または2である。Ｙ1は、-F、-CF3、-OCF
   3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、アルコキシ基、Ｒと同じ定義
   または式(2)であり、 【化２】 (式中Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立してH、FまたはClであ
   り、Ｑ1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-または単結合
   であり、Ｙ2はF、ClまたはCNである。)] 【化３】 (式中Ｒは互いにそれぞれ独立して式(1)でのＲの定義と
   同じであり、環Ｃ及び環Ｄはそれぞれ独立して (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
   する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
   -O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい） (e) 1,4-フェニレン基（この基中に存在する１個のCH2
   基または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換
   えられてもよい） (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
   クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
   イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
   テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
   (e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
   い。Ｚ3及びＺ4は互いにそれぞれ独立してＺ1、Ｚ2と同
   じ定義であり、ｐ及びｑは互いにそれぞれ独立してｍ、
   ｎと同じ定義であり、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5は互いにそれぞ
   れ独立して、H、FまたはClである。Ｙ3はＹ1と同じ定義
   である。） 【化４】 (式中Ｒは互いにそれぞれ独立して式(1)でのＲの定義と
   同じであり、環Ｅ及び環Ｆは互いにそれぞれ独立して (g) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
   する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
   -O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい） (h) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
   または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換え
   られてもよい） (i) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
   クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
   イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
   テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(g)、基
   (h)、基(i)はCNまたはハロゲンで置換されていてもよ
   い。Ｚ5及びＺ6は互いにそれぞれ独立してＺ1、Ｚ2と同
   じ定義であり、ｓ及びｔは互いにそれぞれ独立してｍ、
   ｎと同じ定義であり、Ｘ6〜Ｘ11は互いにそれぞれ独立
   して、H、FまたはClであり、Ｙ4はＹ1と同じ定義であ
   る。)
2. 【請求項２】 液晶組成物が、式(5)の化合物群から選
   ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請
   求項1記載の液晶表示素子。 【化５】 (式中Ｒは互いに独立して式(1)でのＲの定義と同じであ
   り、環Ｇ及び環Ｈはそれぞれ相互に独立して、 (j) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
   する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
   -O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい） (k) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
   または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換え
   られてもよい） (l) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
   クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、からなる群より選
   ばれる基であり、上記の基(j)、基(k)、基(l)はCNまた
   はハロゲンで置換されていてもよい。Ｚ7及びＺ8は互い
   にそれぞれ独立してＺ1、Ｚ2と同じ定義であり、Ｘ12及
   びＸ13は互いにそれぞれ独立してＸ1、Ｘ2と同じ定義で
   あり、ｕは0、１または2であり、Ｙ5は、FまたはClであ
   り、Ｑ2は、単結合、-CF2-、-OCF2-、-OCH2-または-OCH
   F-である。）
3. 【請求項３】 液晶組成物が、式(6)及び式(7)の化合物
   群のいずれか一方若しくは両方から選ばれた化合物を少
   なくとも1種含むことを特徴とする請求項1または2記載
   の液晶表示素子。 【化６】 (式中Ｒ及びＲ'は互いにそれぞれ独立して式(1)でのＲ
   の定義と同じであり、環Ｉは環Ｇ、環Ｈの定義と同じで
   あり、Ｚ9及びＺ10はそれぞれ独立して単結合、-COO-、
   -OCO-、-CH2CH2-、-C=C-または-C≡C-であり、Ｚ11及び
   Ｚ12はそれぞれ独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH
   2-、-CF=CF-、-C=C-または-C≡C-である。Ｘ14〜Ｘ17は
   それぞれ独立して、H、FまたはClである。ａ1は0または
   1であり、ａ2及びａ3はそれぞれ独立に0、1または2であ
   る。Ｙ6はCNである。）
4. 【請求項４】 液晶組成物が、式(1)の群から選ばれた
   化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項1、
   2または3記載の液晶表示素子。
5. 【請求項５】 液晶組成物が、式(3)の群から選ばれた
   化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項1、
   2または3記載の液晶表示素子。
6. 【請求項６】 液晶組成物が、式(4)の群から選ばれた
   化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項1、
   2または3記載の液晶表示素子。
7. 【請求項７】 液晶組成物が、式(1)及び式(3)、または
   式(1)及び式(4)、若しくは式(3)及び式(4)の2群の組み
   合わせの内の1群ずつから少なくとも1種を含むことを特
   徴とする請求項1または2記載の液晶表示素子。
8. 【請求項８】 液晶組成物が、式(1)の群から選ばれた
   化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする請求
   項1または2記載の液晶表示素子。
9. 【請求項９】 液晶組成物が、式(3)の群から選ばれた
   化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする請求
   項1または2記載の液晶表示素子。
10. 【請求項１０】 液晶組成物が、式(4)の群から選ばれ
    た化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする請
    求項1または2記載の液晶表示素子。
11. 【請求項１１】 式(7)の化合物が、下記の式(8-1)〜(8
    -5)で表される化合物であることを特徴とする請求項3記
    載の液晶表示素子。 【化７】 (式中Ｒ、Ｒ'はそれぞれ独立に式(1)のＲと同じ定義で
    あり、Ｚは単結合、-COO-、-OCO-または-CH2CH2-であ
    る。)
12. 【請求項１２】 液晶組成物が式(1)で表される化合物
    を10〜50%、式(3)で表される化合物を10〜50%、式(4)で
    表される化合物を10〜50%含有することを特徴とする請
    求項1記載の液晶表示素子。
13. 【請求項１３】 液晶表示素子が、偏光された紫外線を
    照射することにより液晶配向能を付与された液晶配向膜
    を有する事を特徴とする請求項1、2、3、4，5、6、7、
    8、9、10、11、12記載の液晶表示素子。